practicas organica ii enero 2011(para programa por competencias)(1)

8/17/2019 Practicas Organica II Enero 2011(Para Programa Por Competencias)(1)

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Practicas de Química orgánica II

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PRÁCTICA 1DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVO:

El alumno conocerá la técnica de la destilación por arrastre de vapor. Aplicará estatécnica a la extracción de aceites esenciales de limón, canela, clavo, naranja y otrassustancias como anilina, etc.

INTRODUCCIÓN:

Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles, su punto de ebullición, seráa la temperatura a la cual la suma de tas presiones de vapor es igual a la atmosférica.Esta temperatura será inferior al punto de ebullición del componente más volátil. Síuno de los líquidos es agua y se trabaja a la presión atmosférica se podrá separar un

componente de mayor punto de ebullición a una temperatura inferior a 100° C. Esto esimportante cuando las sustancias se descompone cerca de su temperatura deebullición o a dicha temperatura. Esta técnica sirve para separar sustancias volátilesde las no volátiles o indeseables.

MATERIAL Y EQUIPO:

Material Reactivos1 Refrigerante 50 g de canela o limón, etc.2 Matraz balón de fondo plano de 500 ml Agua destilada

1 Tela de asbesto1 Mechero2 Anillo metálico3 Soporte universal2 Pinzas universales.2 Tubos de vidrios doblados1 Tubo de vidrio2 Tapones de hule para matraz bihoradados1 Tapón de hule para refrigerante.1 Pinzas para matraz1 Vaso de precipitados de 250 ml

1 Balanza granataria

PROCEDIMIENTO:

Arme el Aparato, según el esquema un matraz balón es él generador de vapor y estáprovisto de un tubo de vidrio, el cuál se introduce bajo la superficie del agua (tubo deseguridad).


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Disposición del Residuo:

Este residuo no genera daño al medio ambiente, su disposición se efectúa en el cestode basura.

BIBIOGRAFÍA:

Domínguez Xorge Alejandro. Dr., Química Orgánica Experimental Depto. de impresos,ITESM.

CUESTIONARIO

1.- Investigar la importancia de la destilación por arrastre de vapor.

2.- ¿Por que piensa (ayúdese investigando) que el matraz conteniendo la muestra

debe tener una inclinación marcada?3.- ¿Para que sirve el tubo de vidrio que va insertado hasta el fondo del matrazgenerador de vapor?

4.- ¿Por qué el tubo doblado que acarrea el vapor del matraz generador de vapor almatraz conteniendo la muestra debe llegar hasta el fondo de este segundo matraz?

5.- ¿Que composición tiene el líquido obtenido durante la destilación?


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PRÁCTICA 2PREPARACIÓN DE UN JABÓN

OBJETIVO:

Obtener un jabón a partir de un aceite vegetal común o de cualquier grasaadecuada, observar su comportamiento y justificar cada uno de los pasos delprocedimiento experimental.

INTRODUCCIÓN:

La reacción de formación de un jabón es conocida desde hace más de 2000años. Desde los primeros procesos, en los cuales se usaban cenizas de madera ygrasas animales, las técnicas han ido mejorando: hoy en día las materias primas máscomunes son los aceites vegetales, las grasas animales y la sosa. Variando la

naturaleza de los ingredientes y las técnicas de fabricación, se obtienen las diferentescalidades de jabones disponibles en el mercado.

El método industrial actual es una aplicación en otra escala del mismo procesoque se va a realizar, en esta practica con la diferencia de que en la industria elproducto crudo obtenido se mejora con la adición de perfumes, suavizadores,colorantes, germicidas, etc.

Fundamentalmente un jabón es un carboxilato de sodio o de potasio que secomprime en una cadena alifática hidrófila y lipófila o sea insoluble en agua ydisolvente de las grasas unida a una función carboxilato y de un ion metálico solubleen agua, usualmente sodio o potasio, que permite la solubilidad del jabón en agua.

Un jabón disminuye la tensión superficial del agua, incrementando así su poderde penetración; tiene la capacidad de emulsificar los aceites y las grasas es decirromperlos en pequeñas gotas que rodea con sus cadenas alifáticas, formándose asímicelas que se dispersan en el agua de lavado, en forma de suspensión.

MATERIAL Y EQUIPO

Material Reactivos2 Vaso de precipitado de 250 ml. Aceite de coco.

1 Baño María. Solución de sosa al 30% en etanol.1 Anillo metálico. Agua destilada.1 Soporte universal. Solución saturada de cloruro de sodio.1 Mechero. Solución de ácido clorhídrico al 20 %1 Agitador. Papel Filtro1 Probeta de 25 ml Papel tornasol1 probeta de 50 ml4 tubos de ensayo de 18x150 ml1 Embudo de vidrio.1 Gradilla.1 Pinza para vaso de precipitado.

1 Pizeta1 Porta embudo1 Tapón para tubo de ensaye


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PROCEDIMIENTO:

En un vaso de precipitados de 250 ml. pese aproximadamente 5 gr de aceitede coco. Caliente en baño María y agregue lentamente evitando la formación degranos, 20 ml. de una solución etanólica de sosa al 30%, agite constantemente conuna varilla de vidrio. Ciando se haya terminado la adición, continúe calentando conagitación.

Para saber si la reacción ha terminado se saca una pequeña parte de la mezclareaccionante con la varilla de vidrio, se introduce en un tubo de ensaye pequeño y sele agregan 5 ml. de agua. Si la mezcla se disuelve completamente después de agitar,ha terminado la reacción; si no, continúe el calentamiento y la agitación. Cuando secompruebe que se ha terminado la reacción, agregue a la mezcla 30 ml de unasolución saturada de cloruro de sodio en agua, y siga calentando sobre la tela deasbesto durante 5 minutos, sin dejar de agitar.

En un embudo de filtración de vidrio, coloque un papel filtro grande y aplíquelocontra las paredes con agua destilada. Sujete el embudo en el anillo y disponga unvaso de precipitados de 250 ml para recoger el filtrado, luego deje de decantar lasolución saturada de cloruro de sodio y filtre todo el contenido del vaso en el embudo.

Lave con agua fría el jabón filtrado, en el mismo embudo, usando pequeñascantidades de agua; repita la operación varias veces.

En 3 tubos de ensayo A, B y c ponga pequeñas fracciones del producto parahacer pruebas.

Recolecte el jabón restante del papel filtro y comprímalo con las manos, para

hacer una pequeña bola. ¿Qué sensación táctil deja el jabón en las manos?

Pruebas características del jabón.

Al tubo de ensayo A agréguele 5 ml de agua, tápelo con el dedo pulgar yagítelo fuertemente. Anote sus observaciones.

Al tubo B agréguele 5 ml de una solución al 10 % de cloruro de calcio en agua.Tápelo con el dedo pulgar y agítelo. Compare sus observaciones con las del pasoanterior.

Al tubo C agréguele 5 ml. de agua destilada y gota a gota, una solución al 20 %

de ácido clorhídrico, hasta obtener un medio ácido; compruébelo con el papelindicador aplicando una gota de solución sobre dicho papel con una varilla de vidriolimpia. Anote sus observaciones.

BIBLIOGRAFÍA:

Butruille, Rivas, Villareal, Experimentos de Química, Parte 2 Química Orgánicay Bioquímica, Editorial Trillas.


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CUESTIONARIO

1. Investigue la constitución del aceite de coco.

2. Explique la diferencia que existe entre un aceite y una grasa.

3. ¿Qué reacción ocurre cuando el jabón es tratado con una solución de CaCl2?

4. Al tratar el jabón con CaCl2 la espuma desaparece. ¿Por qué?

5. Investigue sobre la composición del jabón y de un detergente, con esa baseexplique la diferencia en el comportamiento del detergente comercial y el jabónpreparado.


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PRÁCTICA 3SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

OBJETIVO:

Demostrar la acción de tres catalizadores en la Acetilación del Oxhidrilo, delácido salicílico.

INTRODUCCIÓN:

La Aspirina (ácido Acetilsalicílico), es un antipirético y analgésico muyempleado en medicina. Aquí se estudiará la acción de tres catalizadores en la Acetilación del Oxhidrilo del ácido salicílico.

MATERIAL Y EQUIPO:

Material Reactivos3 tubos de ensayo de 18x150 Ácido salicílico2 Termómetros de 0-100ºC Anhídrido acético1 Agitador Ácido sulfúrico3 Pinzas para tubo de ensayo Piridina1 Vaso de precipitado de 500 ml(comobaño maría)

Hielo

1 Vaso de precipitado de 100 ml. Agua destilada1 Probeta de 25 ml. Acetato de sodio anhidro (2g)

1 Cristalizador1 Matraz Kitazato1 Embudo de Buchner1 Soporte Universal1 Anillo metálico1 Tela de asbesto1 Mechero1 Pizeta1 Gradilla1 Espátula

PROCEDIMIENTO:

Distribuya por partes iguales 3 gramos de ácido salicílico en 3 tubos de ensayode 18 x 150. Añada a cada tubo 2 ml de anhídrido acético. Al primer tubo añádale 0.2gramos de acetato de sodio anhidro, anote la hora, agite con un termómetro y registreel tiempo transcurrido hasta que la temperatura aumento 4º C y aproximadamente lacantidad de sólido que se ha disuelto. Después continúe agitando ocasionalmente conuna varilla de vidrio mientras inicia la siguiente acetilación.

Limpie el termómetro, colóquelo dentro del segundo tubo, añada 5 gotas depiridina (utilice un micro gotero), agite, observe el tiempo transcurrido hasta que la

temperatura aumenta 4º C, anote también qué cantidad de sólido queda en el tubo.


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Añada 5 gotas de ácido sulfúrico al tercer tubo, agite con el termómetro yobserve el tiempo que tarda la temperatura en aumentar 4º C. Tabule los resultados,ordenando los catalizadores de acuerdo a su actividad.

Caliente los tres tubos a baño María en el vaso de precipitados de 500 ml,durante 5 a 10 minutos hasta que se disuelva todo el sólido y se complete la reacción,después cierta todas las soluciones en un vaso de precipitados de 125 ml.conteniendo 50 ml. de agua y lave los tubos con agua. Sacuda para acelerar laHidrólisis del exceso de anhídrido acético y luego enfríe en baño de hielo, raspe elvaso de precipitados y recoja el sólido cristalino con un embudo Buchner de 4.5 cm ycon succión, lávelo con agua y séquelo. Determine el rendimiento.

BIBLIOGRAFÍA:

Domínguez Xorge Alejandro. Dr., Experimentos de Química Orgánica, EditorialLimusa, 1978

CUESTIONARIO

1. ¿A quién se debe las primeras síntesis del ácido acetilsalicílico y cuáles fueron?

2. En esta práctica se emplean tres catalizadores: acetato de sodio, piridina y ácidosulfúrico. Explique de que manera actúa cada uno de los catalizadores.

3. El ácido salicílico se comporta como un alcohol al reaccionar con el anhídridoacético; en su reacción con el metanol se comporta como un ácido. Escriba lareacción y el mecanismo que siguen. En cada caso, el ácido sulfúrico actúa como

catalizador.

4. El ácido salicílico funde a los 159º C; el ácido 4-hidroxibenzoico, funde a los 215ºC,explique el porque de la diferencia de los puntos de fusión de estos isómeros.


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PRÁCTICA 4

OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO

OBJETIVO:

El alumno será capaz de obtener derivados nitrados a partir de hidrocarburosaromáticos.

INTRODUCCIÓN:

La sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por un grupo nitro –NO2, se llama nitración. La reacción se puede efectuar con ácido nítrico concentrado ofumante y un agente deshidratante (generalmente ácido sulfúrico). La nitración es unareacción exotérmica, por lo cual hay que efectuarla lentamente y manteniéndola dentrode límites estrechos de temperatura, de lo contrario se perdería el control de lareacción y se volvería explosiva. La acción del ácido nítrico no es modificada ni por la

luz, ni por los catalizadores. Los sustituyentes de primera clase CH3O-, HO-, CH3-favorecen la nitración, y os de la segunda clase (-CO2H) la dificulta.

MATERIAL Y EQUIPO:

Material Reactivos1 Equipo Corning HNO3 concentrado1 Parrilla Benceno

1 Vaso de precipitados de 50 ml H2SO4 concentrado1 Embudo de talle largo Sol. de NaOH al 5%2 Probetas graduadas de 25 ml Sol. Saturada de NaCl1 Soporte Universal CaCl2 anhidro1 Cristalizador Hielo1 Pinzas para matraz Agua destilada1 Agitador1 Termómetro de 0 a 100ªC2 Mangueras de latex1 Porta embudo

+ HNO3 H2SO4

NO2

+ H2O


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PROCEDIMIENTO:

En un matraz de balón de 250 ml., ponga 17.5 ml. de ácido nítrico concentrado(den. 1.42), en seguida agréguele gradualmente, sacudiendo el matraz rotativamente,20 ml de ácido sulfúrico concentrado (den. 1.32). La mezcla sulfonítrica obtenida seenfría por inmersión del matraz en agua helada hasta 20 o 30º C. Coloque untermómetro (con lectura hasta 110º C) en el interior del matraz. Empiece añadir 15 mlde benceno en porciones de 1 a 2 ml sacudiendo con frecuencia rotativamente ycontrolando que la temperatura no pase de 50 a 60º C.

Arriba de este límite la reacción es incontrolable y puede proyectarse elcontenido del matraz; si se eleva demasiado la temperatura sumerja el matraz en aguahelada hasta que la temperatura baje a 50º C. Cada vez que añada el benceno, lamezcla tomará una coloración café. Terminada la adición del benceno, se le pone almatraz un refrigerante en posición de reflujo y se calienta en la parrilla, manteniendo latemperatura a 60º C durante media hora, al cabo de la cual se habrá separado doscapas, la inferior conteniendo la mezcla sulfonítrica y el superior nitrobenceno y el

benceno que no hubiera reaccionado. Esta mezcla se deja enfriar, se coloca en unembudo de separación, se elimina la capa inferior y la superior (nitrobenceno), sesacude con agua (3 porciones de 20 ml) luego con dos porciones de 20 ml de soluciónde hidróxido de sodio al 5 % y finalmente con una porción de 20 ml de una soluciónsaturada de cloruro de sodio. En todos estos lavados el nitrobenceno ocupará la capainferior. El nitrobenceno se pone en un frasco reactivo ámbar de 125 ml, se le añaden2 g de cloruro de calcio anhidro (para secar), se deja reposar media hora o hasta lapróxima sesión de laboratorio.

SEGUNDA SESION:

Material1 Equipo Corning2 Soportes Universales1 Vaso de precipitados de 250 ml1 Probeta graduada de 25 ml1 Soporte Universal con anillo1 Mechero1 Anillo1 Pinza para matraz1 Pinza Universal2 Mangueras2 Perlas de vidrio1 Termómetro de 0-400°C


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Se le decanta a un matraz de 125 ml. Destile la capa orgánica. Deseche los 2 o3 primeros ml y recoja en un en una probeta de 25ml, la fracción que pase entre 200y 210º C. Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se produzcan humos rojos.Interrumpa la destilación cuando queden 3 o 4 ml. El nitrobenceno y sus vapores sontóxicos. Evite el contacto con la piel.

NOTA: En caso de que el matraz se desprenda vapores rojizos, deje de calentar y llevarlofuera del laboratorio o a la campana de extracción. Agite el matraz durante un cuartode hora.

BIBLIOGRAFÍA:

Domínguez Xorge Alejandro. Dr. Experimentos de Química Orgánica. EditorialLimusa, 1978.

Manual de Prácticas de Química Orgánica. Facultad de Ciencias Químicas.Universidad Veracruzana, Orizaba.

CUESTIONARIO

1. Escriba un mecanismo de la nitración del benceno.

2. Cuando se refluja en baño María la mezcla de benceno – mezcla sulfonítrica latemperatura del baño María debe mantenerse a 60ºC. ¿Por qué? ¿Qué pasaría sila temperatura se eleva a 70ºC?

3. ¿Por qué el nitrobenceno ocupa la parte inferior de todos los lavados?

4. Conviene antes de tirar la solución de lavado, asegurarse de que tirará realmenteeso y no el nitrobenceno formado. ¿De qué forma piensa que puede lograr eso?

5. ¿Por qué se recoge únicamente la fracción que destile entre 200-210ºC?

6. ¿Por qué se debe tener cuidado que durante la destilación no se produzcan humosrojos?


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PRÁCTICA 5OBTENCIÓN DE ANILINA

OBJETIVO:

Obtención de la anilina por la reducción del nitrobenceno.

INTRODUCCIÓN: Los productos de la reducción de los grupos nitro, dependen de si el medio reductor esácido (hasta amina), neutro (arilhidroxilamina) o básico (Azobenceno ohidrazobenceno y sus homólogos). La reducción en medio ácido puede efectuarsetratando con ácido clorhídrico al estaño (Sn), cloruro de Estaño (II) o al hierro. Los dosprimeros reductores, además de ser costoso. Queden formar derivados cloratos, por loque el hierro y el ácido clorhídrico y la hidrogenación catalítica son los reductorespreferidos. En algunos casos se puede utilizar como reductores las sales ferrosas,

sulfuro y polisulfuro de amonio.MATERIAL Y EQUIPO:

Primera sesión

Material Reactivos1 Refrigerante recto Granalla de estaño1 Matraz de balón de 500 ml Ácido clorhídrico conc.1 Termómetro de 0 a 200ºC Nitrobenceno1 Soporte universal Hielo1 Parrilla eléctrica con agitaciónmagnética

Agua destilada

1 Mosca (agitador magnetico)1 Pizeta2 Mangueras de LatexTapón de hule para matraz balón2 Probetas de 25 ml1 Probeta de 5 ml1 Pinzas para matraz1 Pipeta

Segunda sesiónMaterial Reactivos1 Refrigerante recto Anilina1 Matraz de balón de 500 ml. Hidroxido de Sodio3 Pinzas universales Hidroxido de Potasio3 Soporte universal Cloroformo1 Tapón de hule para refrigerante.1 Pinzas para matraz1 Pipeta de 1ml.2 Tubos de vidrio doblado1 Tubo de vidrio

2 vasos de precipitados de 250 ml1 Mechero2 Tapones de hule para matraz


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1 Anillo metálico1 Tubo de ensayo de 18 x 1501 Pizeta1 Vaso de precipitado de 50ml1 Agitador

1 Probeta de 25 mls.1 Baño María2 Mangueras de Latex1 Embudo de separación1 Pinza para tubo de ensaye

PROCEDIMIENTO:

En un matraz de balón de 500 ml. Se pone 35 g de granalla de estaño olimadura de hiero desengrasada y 50 ml. de agua. La suspensión se calienta a 85º C,

añádale 2.5 ml. De ácido clorhídrico concentrado, coloque en el matraz un refrigerantea reflujo y por él añada una porción pequeña (4 ml) del total de nitrobenceno que se vaa reducir, caliente la mezcla por 2 a 3 minutos en usando la parrilla de calentamientocon agitación magnética, agite vigorosamente el matraz, la mezcla ese calienta,después añada 16 ml. De nitrobenceno en porciones de 3 a 4 ml, en un periodo de 10minutos, agitando la mezcla después de cada adición. Concluida ésta, continúecalentando (110ªC) la mezcla en la parrilla de calentamiento con agitación magnéticapor 35 minutos, déjela enfriar. Concluida la reacción, la mezcla se alcaliniza,añadiendo con precaución 5 g de carbonato de sodio y se guarda para la siguientesesión.

Segunda Sesión.

Monte un aparato para destilación por arrastre de vapor, poniendo la anilina en elmatraz de destilación. Arrástrela con vapor hasta que el destilado pase claro. Serecoge el destilado y se añaden 20 g de sal, luego separe la capa inferior de la anilina,séquela con una o dos lentejas de hidróxido de sodio. Después de 30 minutos sesepara la capa de solución de Hidroxido de sodio.

Prueba de isonitrilo.

En un tubo de ensayo de 18 x 150 mezcle 0.2 ml de anilina, 1 ml de una soluciónetanólica al 20% de hidróxido de potasio (o una lenteja de hidróxido de potasio) y 0.5

ml. de cloroformo caliente cuidadosamente esta mezcla en baño María durante 5minutos, deje enfriar y olfatee el olor desagradable del isonitrilo (carbilamina).

BIBLIOGRAFÍA:

Domínguez Xorge A. Dr.Química Orgánica Experimental. Editorial Limusa 1982


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CUESTIONARIO

1. Las condiciones de reducción que existen en el reactor, únicamente son capacesde reducir el grupo –NO2 ¿Por qué el anillo del benceno no sufre reducción?

2. ¿Cuál es la razón de obtener la anilina por medio de arrastre de vapor?

3. Escriba la reacción química completa, que explique la prueba de isonitrilo con laanilina


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PRÁCTICA 6POLIMERIZACIÓN DEL FENOL

Y FORMALDEHIDO

OBJETIVO:

El alumno conocerá la técnica de la polimerización del fenol y formaldehídopara la producción de un “novolac”.

INTRODUCCIÓN:

Las mezclas de las moléculas de peso molecular elevado resultantes de launión repetida de moléculas pequeñas (monómeros), con o sin eliminación de aguaamoniaco, etc. Se llaman polímeros o plásticos. Desde los últimos 50 años viene

creciendo su importancia industrial y social. Los plásticos se pueden dividir entermoplásticos, si se ablandan con el calor y termo fijos si son infusibles y no remoldeables.

El fenol reacciona con el formaldehído en medio ácido o alcalino formandopolímeros de condensación de peso molecular medio variable, a los que se llamanovolac, éstos pueden usarse como sustitutos de los barnices. Cuando un novolac semezcla con materiales inertes como aserrín, carbón, etc., con hexametilentetramina ytodo se introduce en un molde y se calienta a presión elevada se obtienen lasbakelitas.

MATERIAL Y EQUIPO:

Material y Equipo Reactivos1 Tubo de ensayo de 22x200 mm Fenol1 Tapón de corcho con orificio Formaldehido1 Tubo de vidrio Hidróxido de amonio1 Baño María Ácido acético1 Soporte universal Acetona1 Anillo metálico Tolueno1 Pinzas para tubo de ensayo

1 Mechero1 Pinzas para matraz1 Termómetro de 0-100°C1 Agitador1 Estufa1 Fusiómetro

PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensayo de 28 x 180 coloque 3 g de fenol (cuidado, es muy

corrosivo), añada 10 ml. de formalina (formaldehído al 37%) y 1.5 ml de hidróxido de


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amonio. Coloque en el tubo un tapón de corcho con un orificio que lleve un tubo devidrio de 8 mm de diámetro y 50 cm de largo, para que sirva de refrigerante.

La mezcla se refluja en baño María durante 15 a 20 minutos. Enfríe la mezcla,decante la parte superior, la inferior, es una mezcla lechosa y viscosa. Esta masaviscosa se calienta 10 minutos y después se le añade gota a gota ácido acético hastaque al enfriar la mezcla permanece clara. Entonces se calienta media hora en bañoMaría, manteniendo la temperatura entre 50 y 65ºC. Después se quita el tapón con eltubo refrigerante y déjelo en la estufa de secado a 70 o 80ºC durante 3 días, luego serompe el tubo para aislar la resina.

Ya que se tiene aislada la resina, pruebe su fusibilidad y solubilidad en toluenoy acetona.

BIBLIOGRAFÍA:

Domínguez Xorge A. Dr. Química Orgánica Experimental. Editorial Limusa

1982.

CUESTIONARIO

1. En forma general existen dos tipos de mecanismos por los cuales se pueden llevara cabo la polimerización. Descríbalos.

2. El fenol y el formaldehído reacción en medio ácido o alcalino para dar un polímerode condensación.

3. Investigue la importancia y uso del polímero obtenido tipo “novolac”

practicas organica ii enero 2011(para programa por competencias)(1)

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