practicas de organica uhu
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practicas de organicas realizadas con el profesor uwe pischelTRANSCRIPT
Química Orgánica curso 2014/15
Síntesis de p-nitroanilina a partir de anilina
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo que en esta práctica se procederá en primer lugar a la protección del grupo amino, seguidamente se realizará la reacción de nitración y finalmente se eliminará el grupo protector, obteniéndose la p-nitroanilina
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Etapa 1: Obtención de la acetanilida:
En un matraz de fondo redondo de 100 mL se introducen 4.5 mL de anilina y 7.5 mL de ácido acético glacial, y posteriormente se añade, gota a gota, 7.5 mL de anhídrido acético, observándose desprendimiento de calor.
Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo, se añade un trozo de plato poroso para homogeneizar la temperatura en el medio de reacción. La disolución se calienta a ebullición durante 10 minutos con lo que se consigue llevar a cabo la reacción sin que se pierda disolvente.
Se deja enfriar el contenido del matraz y se vierte poco a poco en un vaso de precipitado con 25 mL de agua y 25 g de hielo. Se observa la formación de cristales de acetanilida que se reocogen por filtración a vacío y lavados en el Büchner con agua helada (para evitar que se vuelvan a disolver los cristales de acetanilida). El producto se purifica por recristalización usando como disolvente agua
Mecanismo de reacción:
NH2O
O CH3
O
CH3NH
OH O
CH3
O
CH3
NH
O+
CH3
H
+
O
CH3O-
NH
O
CH3
O
CH3OH
+
Química Orgánica curso 2014/15
La relación estequiométrica de la reacción es 1:1, por cada mol de anilina obtendremos 1 mol de acetanilida.
Cálculos:
Anilina,
Etapa 2: Nitración de la acetanilida y obtención de p-Nitroanilina.
En un vaso pequeño se vierten 5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 2.28 g de acetanilida poco a poco y agitando.Cuando la acetanilida se disuelve, el vaso se introduce en un baño de hielo picado y se añade, gota a gota, una disolución preparada con 2 mL de ácido nítrico en 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, con cuidado que la mezcla no sobrepase 35º C. Posteriormente se deja el vaso con la mezcla a temperatura ambiente unos minutos.
La disolución de acetanilida nitrada se vierte en un vaso de 100 mL, que contiene 30 mL de agua y 10 g de hielo. Se observa la formación de cristales de p-nitroacetanilida que se recogen por filtración a vacío y lavados en el Büchner con agua helada. El producto se purifica por recristalización usando como disolvente agua fría y se deja secar en la trompa.
Química Orgánica curso 2014/15
Mecanismo de reacción:
Nota: El HSO4- también puede abstraer el proton.
La p-nitroacetanilida se pasa a un matraz de 250 mL, se añaden 50 mL de agua y 11.5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo y la mezcla se calienta a reflujo durante 35 minutos. Una vez terminada la hidrólisis se deja enfriar a temperatura ambiente. Se vierte el contenido del matraz en una vaso de 400mL al que se añaden 20g de hielo favoreciendo la cristalización
Terminada la hidrólisis, el matraz y su contenido se enfrían y la mezcla de reacción se vierte en un vaso de 400 mL. Se añaden 20g de hielo picado, favoreciendo la precipitación de la p-nitroanilina alcalinizando la disolución mediante adición de hidróxido amónico.
El precipitado de p-nitroanilina se filtra a través de un Büchner, se lava con dos porciones de 10 mL de agua y se seca bien en la trompa. El producto obtenido se purifica por cristalización, usando como disolvente el agua.
Mecanismo de reacción:
Química Orgánica curso 2014/15
Cálculos:
= 2,28g
La relación estequiométrica es 1:1, de 1 mol de acetanilida se obtiene 1 mol de ρ-nitroanilida
Química Orgánica curso 2014/15
Química Orgánica curso 2014/15
Reduccion de benzofenona con NaBH4
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL se disuelve 364 mg de benzofenona en 5 mL de etanol. En un
vial se disuelve borohidruro sódico en 1.5 mL de agua fría y se añade gota a gota utilizando una
pipeta Pasteur a la disolución de benzofenona en etanol y se agita durante 40 minutos. Después se
adiciona lentamente a un vaso de precipitado que contiene una mezcla de 10 mL de agua-hielo y 1
mL de ácido clorhídrico concentrado.
Tras unos minutos se observa un precipitado que se recoge por filtración en un Büchner y se lava
con agua fría. Se seca el producto por succión durante 10 minutos.
La pureza del producto (difenilmetanol) se comprueba por cromatografía de
capa fina (TLC)para la realizaciónde esta “pintamos dos puntos” ; el primer
punto corresponde a una disolución de 10 mg del producto en diclorometano,
el segundo puinto corresponde a una disolución de benzofenona. La placa se
eluye en una mezcla de éter de petróleo y acetato de etilo (9:1).
Posteriormente la placa se intruce en un tarro con I2 revelando la
cromatografia (veáse la figura)
Mecanismo de la reacción:
O
Na+
BH4
-
O-
H
Na+BH3
OHH
H+
Cl-
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Cálculos de RF:
Cálculo de rendimiento
No se ha podido llevar a cabo el cálculo del rendimiento, porque el producto se encontraba húmedo.