Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica II

REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO. IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS.

ALUMNAS: Corona Prez Paulina Vzquez Cervantes Irhec GRUPO: 84/03/2015

RESULTADOSOBSERVACIONES:

Se utilizaron los siguientes compuestos para las diferentes pruebas de identificacin:1. Metilisobutilcetona2. Acetofenona3. Formaldehdo4. Benzaldehdo En la reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina, todos los compuestos formaron un precipitado. En la reaccin con cido crmico, se form un precipitado verde slo con el formaldehido. Para la reaccin de Tollens slo se utiliz formaldehdo, formndose el espejo de plata (prueba positiva). Para la reaccin del yodoformo se form un precipitado amarillo slo para los compuestos cetonas: metilisobutilcetona y acetofenona. Slo se midi el punto de fusin de la acetofenona por falta de tiempo.

Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazinapf (C) de derivadoReaccin con cido crmicoReaccin de TollensReaccin del yodoformo

Metilisobutilcetona(cetona aliftica)Positiva__________NegativaNo se realizPositiva

Acetofenona(cetona aromtica)Positivapf: 248-251NegativaNo se realizPositiva

Formaldehdo(aldehdo aliftico)Positiva__________Positiva

PositivaNegativa

Benzaldehdo(aldehdo aromtico)Positiva__________PositivaNo se realizNegativa

Tabla 1. Resumen de resultados

As mismo, se determin el punto de fusin de la acetofenona, el cul fue de 248 C.

ANLISIS DE RESULTADOS

Se realizaron cuatro diferentes pruebas para la identificacin de aldehdos y cetonas.

La primera prueba consisti en la identificacin del grupo carbonilo, se apreci la formacin de un precipitado de color amarillo a naranja en todos los compuestos utilizados. Que todos los compuestos dieran una respuesta positiva a la prueba era lo esperado, sobretodo porque se conocan de antemano los nombres de los mismos compuestos. Esta prueba no distingue entre un aldehdo o una cetona ya que slo indica la presencia del grupo carbonilo.

La segunda prueba que se realiz fue el ensayo con cido crmico para la identificacin de aldehdos, dando como respuesta positiva la formacin de un precipitado entre verde y azul (sales de cromo), el nico compuesto que form este precipitado fue el aldehdo aliftico, el formaldehido.

La tercera prueba fue la determinacin qumica de Tollens, que consiste en la formacin de un espejo de plata para identificar aldehdos. Esta prueba slo se realiz con el compuesto que dio respuesta positiva en la prueba anterior, el formaldehido. Esto con el objetivo de evitar falsos positivos, es decir, evitar que la prueba de positivo con otro compuesto que no sea un aldehdo. El reactivo de Tollens es una solucin del complejo de diamoniaco del in plata en hidrxido de amonio.

La cuarta prueba fue la nica prueba para identificacin de cetonas, en particular, las metilcetonas: la determinacin del yodoformo. La prueba se tomaba positiva cuando, al final de la reaccin, se observara un precipitado color amarillo, el yodoformo. Las metilcetonas reaccionan con los halgenos en presencia de hidrxido de sodio y forman trihalometanos (en este caso, yodoformo) ms la sal de cido carboxlico resultante de la prdida del carbono metlico.

CONCLUSIONES Las pruebas de identificacin, ya sea para aldehdos o cetonas, son tiles cuando se tienen compuestos problema. As mismo, para evitar falsos positivos, se puede apoyar de la determinacin experimental del punto de fusin de la misma. Con pequeas cantidades de reactivos se puede determinar el grupo funcional que se tiene en el compuesto problema.

CUESTIONARIO1. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?Con la reaccin de 2, 4-dinitrofenilhidracina, para formar 2,4-dinitrofenilhidrazona, obteniendo un precipitado de color amarillo o anaranjado.

2. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin que le permiti hacer la identificacin del grupo carbonilo en aldehdos y cetonas.

3. Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?Con el ensayo con cido crmico, en el cul se forma un precipitado verde en presencia de un aldehdo, mientras que la acetona no forma ningn precipitado.

4. Escriba las ecuaciones qumicas de las reacciones que le permitieron diferenciar a un aldehdo de una cetona. Aldehdo aliftico

Aldehdo aromtico

Cetona Aromtica

Cetona Aliftica

5. En qu consiste la reaccin de haloformo y en qu casos se lleva a cabo?La reaccin de haloformo es una reaccin qumica donde un haloformo es producido por halogenacin exhaustiva de una cetona de metilo en prescencia de una base. E puede ser un hidrgeno o un arilo. La reaccin se puede utilizar para producir cloroformo, bromoformo, o yodoformo.

6. Escriba la reaccin qumica de la reaccin de haloformo.

BIBLIOGRAFA

1. vila, A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico, 2 edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial, 2009.2. Holum, John R., Qumica Orgnica, Ed. Limusa, Mxico, 1997.