Universidad Tecnolgica de PueblaCarrera de Tecnologa AmbientalAsignatura: Qumica Orgnica

PRCTICA NO. 6

NOMBRE: IDENTIFICACIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

OBJETIVOS1. El alumno identificar el grupo carbonilo de Aldehdos y Cetonas.2. El alumno diferenciar el grupo funcional Aldehdo del grupo funcional Cetona.INTRODUCCINLa palabra aldehdo significa alcohol deshidrogenado, y cetona proviene de la ms sencilla de entre ellas, la acetona (CH3-CO-CH3). Aldehdos y cetonas tienen en comn un gran nmero de propiedades, por ejemplo las del grupo carbonilo CO, por lo que pueden identificarse en un primer momento simultneamente; sin embargo, la fcil oxidacin de los aldehdos les confiere propiedades reductoras que no poseen las cetonas, que son mucho ms resistentes a los agentes oxidantes.La accin de los oxidantes suaves, al nitrato de plata amoniacal (reactivo de Tollens) y reactivo de Fehling, es caracterstica de los aldehdos.Basta calentar ligeramente un aldehdo con nitrato de plata amoniacal, para que se forme un espejo de plata en las paredes del tubo en que se practica la reaccin. La plata est al estado de in complejo [Ag(NH3)2]+ en el reactivo, y viene a ser como si el xido de plata (Ag2O) fuera reducido al estado de plata metlica:R-CHO + Ag2O R-CO.OH + 2AgLa oxidacin cuantitativa de aldehdos a cidos por xido de plata, permite valorar los aldehdos en presencia de cetonas. Los cidos producidos se valoran con una solucin de lcali.En las mismas condiciones, un aldehdo reduce el reactivo de Fehling, mismo que se prepara mezclando una solucin de sulfato de cobre con otra alcalina de tartrato doble de sodio y potasio (sal de Seignette) KO.OC-CH.OH.CH.OH-CO.ONaLa solucin, de color azul intenso, contiene al cobre al estado Cu+2 en un in complejo; el aldehdo lo reduce al estado de xido cuproso - precipitado rojo pardo- por calentamiento moderado.R-CHO + 2Cu+2 + OH- + H2O RCO.O- + Cu2O + 4H+Marco TericoAldehdos y cetonasLos aldehdos y cetonas tienen como grupo funcional el grupo CARBONILO (R-CO-R), que se caracteriza por sus reacciones de adicin nucleoflica. Para el reconocimiento de aldehdos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos carbonlicos con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que conduce a la formacin de las 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son slidas. La formacin del precipitado es prueba positiva para aldehdos y cetonas. En consecuencia para diferenciarlos se deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Tollens.Ensayo con 2,4-dinitro-fenil-hidrazina:Con cetonas:R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2 RR-C=NNC6H3(NO2)2 + H2OCristales coloreadosCon aldehdos:R-CHO + H2NNC6H3(NO2)2 R-CH=NNC6Hn(NO2)2 + H2OCristales coloreados

Propiedades fsicasLas propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin embargo, las molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros trminos de aldehdos y cetonas son unos 60C ms altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y tambin unos 60C ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lgico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional. En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehdos y cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rpidamente la solubilidad en agua. As, por ejemplo, los aldehdos y cetonas de cadena lineal con ocho o ms tomos de carbono son prcticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos carbonlicos son muy solubles en disolventes orgnicos apolares, como ter etlico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgnico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, teres, grasas, etc.). Ensayo con el reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling proporciona, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento de usar, el ion cprico que en medio alcalino en forma de un complejo cupro-tartrico, que oxida a los aldehdos pero no a las cetonas, de acuerdo con la siguiente reaccin: COONaHC-OHC-O

La formacin del precipitado rojo de xido cuproso es prueba positiva para aldehdos.Ensayo con el reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens contiene el ion plata en forma de un complejo amoniacal. El ion plata se reduce a plata metlica, formando un espejo de plata, en presencia de aldehdos que se oxidan hasta los correspondientes cidos que forman a su vez las sales. Tambin se reduce en presencia de azcares que son fcilmente oxidables. Las cetonas pueden dar la prueba positiva solamente si se hace un calentamiento excesivo.2 Ag(NH3)2NO3 + R-CHO + 3 NaOH R-COONa + 2 NH3 + 2 NaNO3 + 2 NH4OH + AgMETODOLOGA

1 Parrilla elctrica1 vaso de precipitado de 500 ml1 vaso de precipitados de 250 ml.1 vaso de precipitados de 100ml2 goteros6 tubos de ensaye1 pinza para tubo de ensaye2 pipetas de 1 ml1 perilla1 gradilla1 pizeta con agua destilada

ReactivosHCHO. Metanal o formaldehido CH3-CO-CH3. Propanona o acetona2,4.dinitrofenilhidrazina (Reactivo de Kovacs)Reactivo de TollensReactivo de Fehling (A y B)

Desarrollo de la prctica:Ensayos:1. Identificacin del grupo carbonilo de los aldehdos y cetonasAdicionar a un tubo de ensaye 1 ml de formaldehido y en otro 1 ml de acetona, y a cada uno agregar 3 gotas de 2,4.dinitrofenilhidrazina; la aparicin de un precipitado amarillo rojizo es prueba positiva.2. Diferencia entre carbonilo de aldehdo y cetona con reactivo de TollensEn un tubo de ensaye adicionar 1 ml de formaldehido y en otro 1 ml de acetona. Agregar a cada tubo 0.5 ml de reactivo de Tollens; la formacin de un espejo de plata, es prueba positiva para aldehdos

3. Diferencia entre carbonilo de aldehdo y cetona con reactivo de Fehling

En un tubo de ensaye agregar 1 ml de formaldehido y en otro 1 ml de acetona, y en cada uno adicionar 0.5 ml de la reactivo A y 0.5 ml del reactivo B de Fehling, someter los tubos de ensaye a bao Mara hasta ebullicin y observar en qu tubo se manifiesta el vire de la solucin de color azul a rojo ladrillo. Anotar resultados.

CUESTIONARIO:1. Explicar que sucedi en cada uno de los ensayos1: Cuando ocurri la reaccin se observo mediante la forma de un precipitado que va de amarillo a un color rojizo

En las cetonas no hay reaccin.Acetona + Ag(NH3)2+ + O H- no reacciona2: Prueba de Tollens:

Es esta prueba que se utiliza para diferenciar aldehdo de cetonas, En esto se observa como el ion Plata (Ag+) se reduce a plata metlica oxidando a los aldehdos hasta cidos carboxlicos, l+ 2Ag(NH3)+2 + 3OH- R C O- + 2Ag +4NH3 + 2H2O

2. Cmo se prepara el reactivo de Fehling (A y B)Sol. A. Solucin al 3% de sulfato cprico cristalizado.Pesar en un matraz 30 g de sulfato cprico y aforar a 1 litro con agua destilada.Sol. B. Solucin al 15% de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y potasio) en solucin acuosa al 5% de NaOH.Preparar un litro de hidrxido de sodio al 5% y agregarle 150 g de tartrato de sodio y potasio.3. Cules son las propiedades fsicas, qumicas y usos industriales del formaldehidoPROPIEDADES FSICAS PROPIEDAD VALOR Peso Molecular (g/mol) 30,03

Punto de Ebullicin (C) )(760 mmHg) -19,5; sustancia pura 97; formalina, 37% formaldehdo, 15% metanolPunto de Fusin (C) -92; sustancia pura -15; formalina, 37% formaldehdo, 15% metanolPresin de Vapor (mmHg) 10; -88 C sustancia pura 3883; 25C sustancia pura

Gravedad Especfica (Agua = 1) 1,067; formalina, 37% formaldehdo, 15% metanol 0,815; sustancia pura -20 C/4 C

Densidad del Vapor (Aire = 1) 1,075; sustancia pura -20 C 1,03; formalina, 37% formaldehdo, 15% metanolpH No ReportadoSolubilidad en Agua 55%; 20 CKow 0,65Koc 11,75Constante de la Ley de Henry (Pa*m3/mol) 2, 65X10-2Lmites de Inflamabilidad (% vol) 7%-73%; 25 CTemperatura de Auto Ignicin (C): 430; formalina, 37% formaldehdo, 15% metanolPunto de Inflamacin (C) : 50; formalina, 37% formaldehdo, 15% metanol 85; formalina, 37% formaldehdo sin metanol

PROPIEDADES QUMICASEl Formaldehdo es una sustancia muy reactiva, pudiendo aun reaccionar consigo misma a travs de un proceso de autopolimerizacin para generar para Formaldehdo. Se descompone por accin del calor. A temperaturas mayores de150 C se descompone en Dixido de Carbono y Metanol. Este proceso de degradacin tambin se lleva a cabo en presencia de luz solar, donde sufre oxidacin hasta Dixido de Carbono. Es muy inflamable y forma mezclas explosivas en el aire en el intervalo de 7% a 73% en volumen a 25 C. Reacciona con rapidez al entrar en contacto con agentes oxidantes fuertes, lcalis, cidos, fenoles y urea (5, 8, 9, 10). El Formaldehdo es soluble en agua, alcoholes y otros solventes polares. En soluciones acuosas el Formaldehdo se hidroliza y polimeriza y puede existir como metilenglicol, polioximetileno y otros compuestos. Las soluciones de Formaldehdo en concentraciones mayores del 30% se enturbian debido a la precipitacin de los polmeros del Formaldehdo, esto se evita adicionando estabilizantes como Metanol a la solucin o mantenindola a temperatura mayor de 100 C (10). Segn se describe en Ullmans (1), el Formaldehdo es una sustancia de amplia aplicacin industrial debido a la gran gama de productos y usos a los que se puede aplicar. Se aprecian seis tipos de reacciones principales en las que interviene el Formaldehdo: descomposicin, polimerizacin, de reduccin y oxidacin, de adicin, de condensacin y de formacin de resinas.

Usos Industriales

4. Cules son las propiedades fsicas, qumicas y usos industriales de la cetonaPropiedades fsicasLas primeras diez son lquidas y a partir del carbono 11 son slidas. Son solubles en ter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporcin pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifticas son menos densas que el agua.La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Propiedades qumicasAl hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios.No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.UsosLa acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricacin de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes5. Menciona las diferencias entre formaldehidos y cetonas.

CONCLUSINLas reacciones de los aldehdos y las cetonas son caracterizadas para identificarlos y corroborar con propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo o cetona utilizada y analizada.

La reaccin con 2.4-dinitrofenilhidrazona, sirve para identifica el grupo carbonilo es decir que sirve para identificar cetonas y aldehdos,

5