CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICACATEDRA DE FITOQUIMICA

PRACTICA N 10

IDENTIFICACIN DE QUINONAS (antraquinonas)

I.Generalidades:

Las quinonas son dicetonas cclicas insaturadas que por reduccin se convierten en polifenoles, siendo reversible esta reaccin. Las quinonas derivan su nombre del miembro ms simple de la serie: la p -benzoquinona obtenida en 1838 por Woskresensky, como producto de oxidacin del cido qunico.Las quinonas, por el sistema aromtico que dan al reducirse se pueden clasificar en Benzoquinonas, Naftoquinonas, Antraquinonas (las ms numerosas) y Fenantroquinonas (las menos numerosas).II.Objetivo:Extraer e identificar la presencia de quinonas en diferentes muestras vegetales por el mtodo de la prueba de precipitacin y ensayos de coloracin.

III.Materiales y Reactivos

1. Equipo de reflujo (Baln con tapa y refrigerante)2. Mortero con piln3. Matraz de 50 mL y 100 mL4. Embudo (02)5. Trpode y malla de asbesto6. Balanza7. Vaso de precipitacin de 500 mL, 150 mL, 50 mL8. Pipetas de 1mL, 5mL9. Tubos de ensayo (6 tubos)10. Algodn11. Papel filtro12. Agua destilada13. 10 g de muestra vegetal molido (sen, el ruibarbo, cscara sagrada, penca zbila, laquinina, elcaf e ipecacuana etc.)13. Reactivos:cido sulfrico al 50%cido clorhdrico al 5 % Perxido de hidrogeno al 20 %Tolueno 5 mLHidrxido de sodioAmoniacoAgua destiladaIV.Procedimiento:1. Colocar 5 g de muestra fresca ( 1 g de muestra seca y molida), en un sistema de reflujo, agregar 25 mL de HCl 5%. Reflujar 5 minutos. Dejar enfriar y filtrar.2. Con el filtrado acuoso proceder como se describe para el ensayo con una fraccin acuosa.3. Colocar en un tubo de ensayo unos 5 mL de filtrado acuoso. Aadir 1 mL de perxido de hidrgeno al 20% y 1 mL de cido sulfrico al 50%. 4. Calentar la mezcla en un bao de agua hirviendo durante 15 minutos. Enfriar. Aadir 5 mL de tolueno.5. Agitar sin emulsionar. Recuperar la fase tolunica. Trasvasar 2 mL fase tolunica a un tubo de ensayo. Aadirle 1 mL de una solucin de NaOH al 5% con amoniaco al 2%. Agitar sin emulsionar. Si la capa acuosa toma una coloracin rosada a roja intensa es prueba positiva de la presencia de quinonas en la muestra.

CUESTIONARIO1. Debe incluir nombre vulgar y cientfico de la muestra analizada, parte de la planta analizada, familia vegetal.2. Mencionar y describir las ms importantes quinonas que se encuentran en los vegetales, cules son sus usos.