prÁctica de química orgánica
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PRCTICA DE
PRCTICA DE
QUMICA ORGNICA
Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos
Docente:
Blgo. Daniel Gil
ALCANOSNomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono.
2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
NmeroPrefijoNmeroPrefijo
2di bi5penta
3Tri6hexa
4Tetra7hepta
6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:
Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)
Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes.
La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)
Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)
Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
Nomenclatura de cicloalcanos
Regla 1.El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero de carbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.
Regla 3.Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.Regla 4.Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
1. Cadena principal:ciclo de 3 miembros (ciclopropeno)2. Numeracin:el doble enlace toma los menores localizadores3. Sustituyentes:metilo en posicin34. Nombre:3-Metilciclopropeno
En molculas cclicas el doble enlace siempre ocupar la posicin 1 y se puede omitir este localizador al nombrar el alqueno (esto se cumple en ausencia de grupos funcionales)
1. Cadena principal:ciclo de 4 miembros (ciclobuteno)2. Numeracin:se empieza la numeracin en el carbono del metilo para que el doble enlace y los sustituyentes tomen los menores localizadores.3. Sustituyentes:metilo en posicin1y etilo en44. Nombre:4-Etil-1-metilciclobuteno
1. Cadena principal:ciclo de 5 miembros (ciclopentadieno)2. Numeracin:localizadores ms bajos posibles a dobles enlaces y a los metilos.3. Sustituyentes:metilos en posicin1,3.4. Nombre:1,3-Dimetilciclopenta-1,3-dieno
1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
2. Numeracin: numeramos desde el doble enlace, de modo que el isopropilo tome el localizador ms bajo.
3. Sustituyentes: isopropilo en posicin 3.
4. Nombre: 3-Isopropilciclohexeno
1. Cadena principal: ciclo de 7 miembros (ciclohepteno)
2. Numeracin: numeramos desde el doble enlace, de modo que los metilos tomen el localizador ms bajo posible.
3. Sustituyentes: metilos en posicin 3,3.
4. Nombre: 3,3-Dimetilciclohepteno
1. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctatrieno)
2. Numeracin: localizadores ms bajos posibles a dobles enlaces.
3. Sustituyentes: no tiene.
4. Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno
1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)
2. Numeracin: localizador 1 al doble enlace del isopropilo ya que va primero en el orden alfabtico.
3. Sustituyentes: isopropilo en posicin 1 y metilo en 3.
4. Nombre: 1-Isopropil-4-metilciclohexa-1,3-dieno
1. Cadena principal:ciclo de 5 miembros (ciclopenteno)2. Numeracin:numeramos desde el doble enlace para que el metilo tome el menor localizador.3. Sustituyentes:metilo en posicin3.4. Nombre:3-Metilciclopenteno
ALQUENOSLos alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.
Frmula general: CnH2nPor lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que carbonos.
La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre comn.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los alcanos.
Propiedades y usos Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de plsticos.
Alquenos de importancia.-El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya frmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtencin del polietileno, que es un polmero. (sustancia formada por miles de molculas ms pequeas que se conocen como monmeros). Por ejemplo del polietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricacin de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El etileno es utilizado en la maduracin de frutos verdes como pias y tomates. En la antigedad se utiliz como anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno,(nombre comn propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para fricciones) y otros productos qumicos.
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maz y la yema de huevo, tambin son alquenos.
. El tefln es muy resistente a las acciones qumicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando perxido de hidrgeno como catalizador.
AlquinosLos alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.
Frmula general: CnH2n-2 La terminacin sistmica de los alquinos es INO.
El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno, su nombre sistmico etino.
Propiedades fsicas y usos de los alquinos.-
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Alquinos importantes.-
El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboracin de materiales como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se usa como combustible en el soplete oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.
Nomenclatura de alquenos.-En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la terminacin ENO. Ejemplos:1)
La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera entonces:
3-METIL-1-HEPTENOEl alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y como el doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la cadena.
2)
Seleccionamos la cadena ms larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al doble enlace.
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO3)
En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halgeno. El carbono del halgeno debe incluirse en la cadena, pero la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace, independientemente de la posicin del halgeno o los halgenos presentes en la cadena.
6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO4)
Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace.
2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO5)
Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde est el doble enlace.
1-PENTENOEjemplos de nombre a frmula
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace est entre los carbonos 2 y 3.
Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrgenos.
7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.
Colocamos los radicales y completamos los hidrgenos.
8) 4CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO
Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.
Colocamos los radicales y completamos hidrgenos.
9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrgenos.
10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO
NOMENCLATURA DE ALQUINOSEn la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace triple y al final se escribe la terminacin INO. 1)
Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeracin por el extremo ms cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabtico y la longitud de la cadena con terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos unidos con enlace triple.
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO2)
Seleccionamos la cadena contina de carbonos ms larga que contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena ms larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es:
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3)
En este caso la cadena continua de carbonos ms larga es horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO
4)
6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)
8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)
En este caso, el triple enlace est a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabtico que el cloro. El nombre es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
Ejemplos de nombre a frmula
7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones sealadas y completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINOLa cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace est entre 3 y 4 porque el nmero 3 antecede a la palabra decino.
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.
10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO
La cadena tiene 7 tomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posicin del nmero ms pequeo. Una posicin 4, por ejemplo, indicara que el triple enlace est entre 4 y 5.
EJERCICIO 3.4.-I. En una hoja blanca tamao carta, escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. Indique entre parntesis si es un alqueno o un alquino.1) 2-METIL-2-BUTENO
2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
9) 1-BROMO2-BUTINO
10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Seale la cadena principal y su numeracinIndique entre parntesis si el compuestos es un alqueno un alquino.a)
c)
e)
g)
i)
b)
d)
f)
h)
TAREA 3.4
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios y entrguelos a su profesor en la prxima sesin.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO.
1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO
2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO
3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO
4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO
5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN E INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.
a)
c)
e)
EJERCICIO 3.5|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico).1) CLORURO DE ISOBUTILO
2) ACETILENO
3) n-PROPANO
4) ETILENO
5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO
6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO
7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO
9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO
10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico.a)
c)
e)
g)
i)
Hidrocarburos aromticos
EL BENCENO
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuacin:
BENCENOEl benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del carbono.
El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4 C. Se obtiene mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.
b) Propiedades y usos de compuestos aromticosLos derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los hidrgenos son reemplazados por otro tomo o grupo de tomos. Muchos compuestos aromticos son mejor conocidos por su nombre comn que por el sistmico. A continuacin se muestran algunos de los derivados monosustitudos ms comunes junto con sus caractersticas ms importantes. El nombre con maysculas es su nombre comn. El nombre sistmico se presenta entre parntesis. Las reglas de estos nombres se explicarn ms adelante.
Se emplea en la fabricacin de explosivos y colorantes.
Este compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricacin del fenol y del DDT.
Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricacin de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.
Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima para la elaboracin de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto txico.
Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.
Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.
Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policclicos.. Ejemplos:
Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, adems de combatir la polilla.
Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatolgicos y del ataque de insectos.
Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.
c) Nomenclatura de compuestos aromticos disustitudos.-
La terminacin sistmica de los compuestos aromticos es benceno, palabra que se une al ltimo sustituyente.
En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han sido reemplazados por radicales alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH (hidroxi), NH2 (amino) o NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromtico numerado en el siguiente orden:
Las tres posiciones son:
Los sustituyentes estn en dos carbonos seguidos.Hay un carbono sin sustituyente, entre los que tienen un sustituyente.Los sustituyentes estn en posiciones encontradas,.
PosicionesPosicionesPosiciones
1,22,33,44,55,66,11,32,53,55,11,42,53,6
Ejemplos:
La posicin es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posicin se indica con la letra m minscula y los sustituyentes se acomodan en orden alfabtico uniendo la final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Observe que se pone un guin entre la letra de la posicin y el nombre del compuesto.
m-CLOROMETILBENCENO
Los sustituyentes estn encontrados, por lo tanto la posicin es para. Se pone la p minscula, y acomodando los radicales en orden alfabtico y al final la palabra benceno.
p-HIDROXI-ISOPROPILBENCENO
Los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos, por lo tanto la posicin es orto o. Se acomodan los sustituyentes en orden alfabtico y al final la palabra benceno.
o-AMINOISOBUTILBENCENO
Ejemplos de nombre a frmula:
m-etilnitrobenceno
Primero ponemos el anillo y elegimos cualquiera de la posiciones meta y los sustituyentes se pueden colocar indistintamente.
p-aminoyodobenceno
Ponemos el anillo con sustituyentes en posicin para, encontrados y colocamos el yodo y el grupo amino indistintamente.
o-sec-butilhidroxibenceno
Se colocan dos sustituyentes en carbonos contiguos en un anillo aromtico y se colocan el yodo y el grupo hidroxi en forma indistinta.
EJERCICIO 3.6
Escriba el nombre o la frmula segn corresponda para los siguientes compuestos. Compruebe sus resultados en la seccin de respuesta al final del archivo.
a)b)
c)d)
e)f)
g)m-cloroyodobencenoh)o-isobutilisopropilbenceno
i)phidroxinitrobencenoj)m-aminosec-butilbenceno
d) Nomenclatura de compuestos aromticos polisustitudosCon este nombre se conocen los derivados aromticos en los cual se han remplazado 3 o ms hidrgenos por otros grupo o tomos.
De frmula a nombre
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente reglas.
El nmero 1 corresponde al radical con menor orden alfabtico.
La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabtico terminando con la palabra benceno.
Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para separar nmeros y palabras.
Ejemplos:
El nmero 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabtico. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los nmeros ms pequeos posibles .
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El radical de menor orden alfabtico es el hidroxi, pero a la misma distancia haya dos radicales, por tanto elegimos el nitro que es el de menor orden alfabtico y continuamos la numeracin en ese sentido.
1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno
El radical de menor orden alfabtico es el sec-butil (recuerde que se alfabetiza por la b). Iniciamos ah la numeracin y la continuamos hacia el cloro que es el radical ms cercano.
1-sec-butil-2-cloro-4-nitrobenceno
El nmero 1 corresponde al radical de menor orden alfabtico, que es el n-butil. La numeracin se contina hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos estn a la misma distancia del nmero 1.
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
El nmero 1 corresponde al amino que es el de menor orden alfabtico. A la misma distancia hay un radical isopropil y un radical nitro. Numeramos hacia el isopropil porque tiene menor orden alfabtico que el radical nitro. Nombramos en orden alfabtico separando las palabras de los nmeros con un guin.
1-amino-4-hidroxi-3-isopropil-5-nitrobenceno
1,4-dimetil-2-n-propilbenceno
Dibujamos el anillo y lo numeramos. El nmero 1 se puede colocar en cualquier posicin, y por acuerdo numeramos en el sentido de las manecillas del reloj. Podra numerarse en sentido contrario, por eso establecemos que es por acuerdo, no es una regla. Colocamos los radicales en las posiciones indicadas por los nmeros.
1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno
No olvide que el anillo hexagonal del benceno tiene 3 dobles enlaces alternados. Iniciamos la numeracin en el carbono de nuestra eleccin, hacia la derecha y colocamos los radicales.
1-sec-buti-5-ter-butil-2-clorobenceno1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno
1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno1-amino-2-bromo-6-isobutil-3-nitrobenceno
EJERCICIO 3.7
Escriba el nombre o la estructura segn corresponda en los siguientes compuestos. Compruebe sus respuestas en la seccin de resultados.
a)b)
c)d)
e)f)
g)1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
h)1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
i)m-nitro-n-propilbenceno
j)1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
k)p-n-butilclorobenceno
TAREA Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios. Entregue en la prxima sesin a su profesor.
I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno
3) o-sec-butilisobutilbenceno
4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
5) m-bromoisopropilbenceno
II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Seale claramente la numeracin del anillo.
a)b)
c)d)
e)f)
e) Radical fenil.-
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cclico como es el caso del benceno.
El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena principal ms de 6 carbonos u otros grupos funcionales.
Ejemplo:
El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuando est junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se toma en cuenta el orden alfabtico de los radicales.. Ejemplos::
2-FENIL-5,6 DIMETILHEPTANO
En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del extremo pero el de menor orden alfabtico es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales como halgenos y tambin los enlaces mltiples son ms importantes que l.
Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que tenga los carbonos unidos al bromo y al radical fenil. La numeracin se inicia por el extremo donde est el bromo que es grupo funcional de haluros orgnicos.
1-BROMO-5-FENIL-4-ISOBUTILHEPTANOReglas de secuencia:
Br > Cl > S > P > O >N > C > H2 > H
NOMENCLATURA DE ALCANOS
1. Dado el nombre segn IUPAC:
a) 2, 3, - metil pentano
b) 3, 2 dimetil penteno
c) 2, 3 trimetil pentano
d) 2, 3 dimetil pentano
e) N.A.
2. Dar el nombre segn IUPAC:
a) 2, 1, 4 trimetil-propanob) 3, 1, 4 trimetil-propano
c) 2, 2, 4 trimetil-propanod) 2, 2, dimetil-pentano
e) N.A.
3. Dar el nombre segn IUPAC:
a) 3, 4, 5, 6 - tetrametil -3, 6, - dietil octano
b) 6, 4, 2, 1 - tetrametil -6, 1, - dietil octano
c) 3, 6 - dietil -2, 4, 5, 6 tetrametil octano
d) a y b
e) N.A.
4. Dar el nombre segn IUPAC:
a) 3, 4, 7 trimetil 6 etil 5 - propil-nonano
b) 3, 4, 7 dimetil 6 etil 5 - propil-nonano
c) 2, 4, 7 trimetil 6 etil 5 - propil-nonano
d) 3, 4, 7 trimetil 6 etil 5 - propil-noneno
e) N.A.
5. Hallar la frmula desarrollada que equivalga a la siguiente frmula condensada:
(CH3)3 C CH2CH (CH3) CH(CH3)2
a)
b)
c)
d)
e)
6. Hallar la frmula zigzag equivalente a la siguiente frmula semidesarrollada:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
a)
d)
b)
e)
c)
7. La frmula semidesarrollada:
CH3 CH2 CH2 CH(CH3) NHCH2 CH2OH
Equivalente a:
a)
d)
b)
e) N.A.
c)
8. La frmula ciclica semidesarrollada:
Equivale a:
a)
b)
c)
d)
e)
9. Dar nombre al siguiente compuesto orgnico sistema IUPAC:
a) 2 - metilpentanob) hexanoc) 4 - metilpentano
d) 4 metilbutano
e) 2 - etilbutano
10. Dar nombre al siguiente compuesto orgnico -sistema IUPAC:
a) 3, 5 dibutilhexanob) nonatoc) 3, 5 - divinilheptanod) 4, 6 dietilheptanoe) 3, 5 - dietilheptano
11. Define a un alcano:
a) Hidrocarburo Saturado
b) Hidrocarburo Aliftico
c) Hidrocarburo Aliciclico Saturado
d) Hidrocarburo Aliftico Saturado
e) Hidrocarburo Aliciclico
12. Dar el nombre al siguiente compuesto. Sistema IUPAC:
a) 1, 4, 5 trimetiheptano
b) nonano
c) 2, 3, 5 trimetilhexano
d) 2, 3, 4 - trimetilhexano
e) 1, 3, 5 - trimetilhexano
13. Dar nombre al compuesto orgnico IUPAC:
I.4 etil-3-isopropil-5-metilhepteno
II.3, 4 dietil 2, 5 - dimetilheptano
III. 2, 3, 4 trietil 5 - metilhexano
a) slo I
b) slo IIc) I II
d) II III
e) slo III
14. Seale el radical que no lleva asociado su nombre adecuado:
a)
b) CH2 = CH - vinil
c) (CH3)3 C -
terbutil
d) CH3 (CH2)3 CH2 - n-pentil
e) CH3 CH CH3-
propilo
15. Indicar el nombre IUPAC:
a) 4 bromo 8, 7 - dimetiloctano
b) 3 bromo 8, 7 - dimetiloctano
c) 1 bromo 3, 7 - metiloctano
d) 1 bromo 3, 7 - metiloctano
e) 4 bromo 3, 7 dimetiloctano
16. Nombrar el siguiente compuesto:
a) 3 metil 4 octeto
b) 5 metil 3 - etiloctano
c) 5 etil 3 metiloctano
d) 5 etil 3 - metilheptano
e) 3 etil 5 - metiloctano
17. Indicar el nombre IUPAC:
a) 3, 3 dietilpentino b) 3, 2 dietilpentino
c) 3, 3 dietlpentenod) 3, 3 - dietilpentano
e) 4, 4 trietilpenteno
18. Indicar el nombre IUPAC:
a) 3, 3-dietilpentino
b) 3, 2-dietilpentinoc) 3, 5-dietlpentano
d) 3, 3-dietilpentano
e) 4, 4-trietilpenteno
Br
isobutil
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH
CH
CH
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
C2H5
CH
CH
CH2
C2H5
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
H
H
H
H
C
CH CH3
C
H
H
H
C
C
H
OH
H
N
OH
H
N
OH
H
N
OH
H
N
CH3
CH3
CH3
CH3
= C
C
CH3
CH2
CH3
C
CH3
CH2 CH3
H
C = C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
C
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH
C
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
CH