Universidad de la Amazonia Facultad de Ciencias Básicas Programa de Química Laboratorio de Química Orgánica II

PRÁCTICA No. 2.

Sustitución nucleofílica en alcoholes: Obtención de un haluro de alquilo

1. OBJETIVO

Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol

correspondiente, mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Para la práctica debe consultar: 1. -Obtención de haluros de alquilo. 2.- Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos. 3.- Mecanismo de SN1. 4.- Mecanismo de SN2 5.- Comparación de los mecanismos de SN1 y SN2. 6.- Estudio de las reacciones de equilibrio.

3. MATERIALES Y REACTIVOS De uso comunitario Materiales por cada grupo

Terbutanol Ácido clorhídrico concentrado CaCl2 Disolución de AgNO3 en etanol (2%) Agua destilada Sulfato de sodio anhidro Plancha de calentamiento

Embudo de separación Gradilla con 5 tubos de ensayo Picnómetro 1 mL 2 beakers de 200 mL 3 pipetas de 10 mL 1 espátula Erlenmeyer de 125 mL

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Disolución de HNO3 5% Disolución de NaHCO3 10%

4. PARTE EXPERIMENTAL Coloque en un erlenmeyer de 125 mL con tapón: 6 mL de ter-butanol, 18 mL de ácido clorhídrico, 2.0 g de cloruro de calcio y mézclelos con agitación vigorosa durante 20 minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separación, deje reposar hasta la separación de fases, elimine la capa inferior (Ver nota 1), lave varias veces el cloruro de ter-butilo formado con una solución de carbonato de sodio al 10% (5 mL cada vez) (Ver nota 2), posteriormente lave dos veces con agua destilada (2 x 5 mL). Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio anhídro hasta que éste deje de retirar humedad. Realice análisis cualitativo para demostrar que se llevó a cabo la reacción de sustitución nucleofílica sobre el alcohol, para esto lleve a cabo las siguientes pruebas:

1. Determine la densidad del líquido obtenido, utilizando el picnómetro. 2. Ensayo con nitrato de plata alcohólico: Añada 1 gota del líquido obtenido a

2 mL de AgNO3 en etanol; si no se observa reacción después de 5 minutos, a temperatura ambiente, caliente la mezcla a ebullición y note si se forma un precipitado. Si hay precipitado observe su color. Agregue luego dos gotas de HNO3 al 5% para ver si el precipitado se disuelve. Los haluros de plata son insolubles en ácido nítrico diluido; las sales de plata de los ácidos orgánicos son solubles.

NOTAS 1.- La fase inferior corresponde al HCl residual. 2.- Durante los lavados el cloruro de ter-butilo queda en la fase superior, debe lavar con bicarbonato hasta que deje de observar desprendimiento de CO2.

5. CUESTIONARIO 1.- Explicar la formación del carbocatión en el mecanismo de reacción. 2.- ¿Cómo se habría llevado a cabo la reacción si se hubiese utilizado 2-butanol? ¿Y n-butanol? 3-¿Cuál es el uso de los derivados halogenados de los alcanos? 4.-¿Experimentalemente, cómo se utiliza el sulfato de sodio anhidro como agente desecante, cómo sabe usted que el sulfato de sodio ha dejado de retirar humedad?

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6. BIBLIOGRAFÍA Furniss, B.S.; Hannaford, A.J.; Smith, P.W.G.; Tatchell, A.R. Vogel´s. Practical Organic Chemistry. 5ª ed. Ed. Longman Scientific & Technical. 1989. Martínez, J.C. Análisis Orgánico Cualitativo. Comité de Publicaciones del Departamento de Química, Universidad Nacional de Colombia. Bogotá, 1994.

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