practica de laboratorio de quimica organica

14
Informe 1. Tema Obtención de ácido fenoxiacético por medio de la síntesis de Williamson. 2. Objetivos a. Prepara mediante la síntesis de Williamson el ácido fenoxiacético b. Diferenciar las propiedades de los fenoles y los ácidos carboxílicos 3. Antecedentes a. Éteres, tipos de éteres. b. Mecanismos de sustitución nucleofílica bimolecular (S N 2). c. Métodos de obtención de los éteres. d. Síntesis de Williamson características y su mecanismo de reacción. 4. Fundamentos teóricos Éteres Son compuestos orgánicos de formula molecular

Upload: julian-mendoza

Post on 02-Feb-2016

235 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

eteres, fenol, acido monocloroacetico, sintesis de williamson, mecanismo de sustitucion nucleofilica bimolecular

TRANSCRIPT

Page 1: practica de laboratorio de quimica organica

Informe

1. Tema

Obtención de ácido fenoxiacético por medio de la síntesis de Williamson.

2. Objetivos

a. Prepara mediante la síntesis de Williamson el ácido fenoxiacético

b. Diferenciar las propiedades de los fenoles y los ácidos carboxílicos

3. Antecedentes

a. Éteres, tipos de éteres.

b. Mecanismos de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).

c. Métodos de obtención de los éteres.

d. Síntesis de Williamson características y su mecanismo de reacción.

4. Fundamentos teóricos

Éteres

Son compuestos orgánicos de formula molecular

Los éteres se pueden clasificar en:

Éteres simétricos: son aquellos que están constituidos por dos elementos iguales unidos al

oxígeno.

Page 2: practica de laboratorio de quimica organica

Éteres asimétricos: son aquellos en los que los grupos unidos al oxigeno son diferentes.

Reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2)

Las reacciones SN2 entre un sustrato (haluro de alquilo) y un nucleófilo tiene normalmente

una ecuación de rapidez de segundo orden total; la rapidez de este tipo de reacciones depende de

ambos reactantes.

”Fernández, (2013). Reacciones SN2 entre un sustrato y un nucleófilo y la constante de rapidez. [Figura].

Recuperado de https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf”

Wade (2011) afirma:” El término bimolecular quiere decir que el estado de transición del paso

limitante de la rapidez de la reacción (el único paso de esta reacción) involucra la colisión de dos

moléculas” (Wade, 2011, pág. 230).

En este mecanismo, el nucleófilo ataca al carbono electrofílico por el lado posterior

respecto al enlace con el grupo saliente, lo que trae como consecuencia que este tipo de

reacción sea muy sensible al impedimento estérico; si al átomo de carbono están unidos

grupos voluminosos, al nucleófilo se le dificulta acercarse y atacarlo. Es por esta razón que

entre mayor número de grupos alquilo se encuentren enlazados al carbono electrofílico, la

rapidez de las reacciones SN2 es menor, y por lo tanto, la reactividad de los haluros de alquilo

aumenta conforme disminuye el número de grupos alquilo. (Fernandez, 2013, pág. 21).

Page 3: practica de laboratorio de quimica organica

”Fernández, (2013). Mecanismo de reacción SN2. [Figura]. Recuperado de

https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf”

La preparación de un eter se la realiza por diferentes métodos:

Alcoximercuración-desmercuración: es donde un alqueno reacciona con el trifluoroacetato

mercúrico con un alcohol para dar compuestos alcoximercúricos, que se transforman en éteres

por reducción, que se convierte en éteres por reducción.

Síntesis de Williamson: es uno de los métodos más eficaces para la preparación de éteres y

es uno de los métodos más importantes para la formación de éteres asimétricos.

Este método consiste en la reacción entre un haluro de alquilo y un ion alcóxidos (RO-) o un

ion fenóxido ¿ , esta reacción se la realiza mediante un mecanismo de sustitución nucleofílica

bimolecular (SN 2).

La síntesis de Williamson la podemos resumir en la siguiente ecuación:

Page 4: practica de laboratorio de quimica organica

El alcóxidos por lo general se prepara adicionando Na, K o NaH al alcohol.

Mecanismo de reacción de la síntesis de Williamson

”Fernández, (2013). Mecanismo de reacción de la síntesis de Williamson. [Figura]. Recuperado de

https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf”

5. Problematización

6. Hipótesis propuesta por el alumno

Page 5: practica de laboratorio de quimica organica

7. Materiales y equipos que proporciona el laboratorio.

a. 1 Recipiente de peltre

b. 1 Baño maría eléctrico

c. 1 Agitador de vidrio

d. 1 Probeta graduada de 25 ml

e. 1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL

f. 1 Pinzas de 3 dedos c/nuez

g. 1 Vidrio de reloj

h. 1 Pipeta graduada de 10 mL

i. 1 Vaso de precipitados de 150 mL

j. 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL c/corcho

k. 1 Vaso de precipitados de 250 mL

l. 1 Embudo Buchner con alargadera

m. 1 Matraz Kitasato con manguera

n. 1 Embudo de separación con tapón

o. 1 Espátula

p. 1 Refrigerante con manguera

q. 1 Matraz pera de una boca

8. Sustancias que proporciona el laboratorio.

a. 0.5 g de fenol

Page 6: practica de laboratorio de quimica organica

b. 0.5 g de ácido monocloroacético

c. 15 mL de éter etílico

d. 2.5 mL de disolución de NaOH 33%

e. 5.0 mL de HCL concentrado

f. 7.5 mL de disolución de Na2CO3 al 15%

9. Notas para el laboratorista.

a. Tener lista todas las sustancias a utilizar.

b. Tener precaución al momento de manejar los compuestos.

c. Si al momento de agregar el ácido monocloroacético la mezcla se vuelve pastosa

puede agregar 1 a 3 ml de agua)

d. Al momento de agregar HCl concentrado al extracto acuoso alcalino se la debe

realizar gota a gota en la campana.

10. Procedimiento.

Con el fin de observar el efecto de la cantidad de hidróxido de sodio y del tiempo (t) de

calentamiento sobre el rendimiento de la reacción, la obtención de ácido fenoxiacético se llevará

a cabo a diferentes condiciones de reacción de acuerdo con el siguiente cuadro:

”Fernández, (2013). Tabla de resultados de la práctica. Tabla. Recuperado de

https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf”

Page 7: practica de laboratorio de quimica organica

Pasos para la obtención del ácido fenoxiacético:

a. En el matraz pera de una boca disuelva 0.5g de fenol (PRECAUCION: es muy

irritante) en la cantidad asignada de la disolución de NaOH con una concentración

del 33%, tape el matraz con un tapón y agite durante dos minutos.

b. Agregue 0.5g de ácido monocloroacético, vuelva a tapar el matraz el matraz y

agite otros 2 minutos.

c. Quite el tapón, coloque el matraz en un baño maría con un sistema de reflujo y

caliente durante durante el tiempo asignado; deje enfriar la reacción, dilúyala con

5 mL de agua y agregue HCl concentrado hasta lograr un pH igual 1. Coloque la

mezcla en un embudo de separación y realice los siguientes procesos:

1. Extraiga con eter etílico usando tres porciones de 5 ml c/una. Junte los

extractos orgánicos y colóquelos en el embudo de separación.

2. Lave la fase orgánica tres veces con 5 mL de agua cada vez.

3. Extraiga la fracción orgánica con disolución de Na2CO3 al 15%, usando

tres porciones de 2.5 mL c/una.

d. Agregue HCl concentrado al extracto acuoso alcalino hasta alcanzar un pH de 1

e. Enfríe en baño de hielo para promover la precipitación de todo el producto.

f. Separe el sólido por filtración al vacío, lávelo con agua destilada, déjelo secar y

determine punto de fusión y rendimiento.

g. Registre sus resultados en el cuadro y determine la cantidad de NaOH y el tiempo

de reacción necesarios para obtener el máximo rendimiento

Page 8: practica de laboratorio de quimica organica

11. Cálculos

Page 9: practica de laboratorio de quimica organica

12. Graficos

Page 10: practica de laboratorio de quimica organica

13. Resultados

14. Conclusiones

15. Actividades dispuestas al reforzamiento de la práctica.

a. ¿Al final de la práctica se alcanzaron los objetivos trazados para el efecto? ¿Por

qué?

b. ¿Considera que las pruebas desarrolladas en la práctica son concluyentes? ¿Por

qué?

c. ¿Qué sugerencias considera usted que pueden incorporarse a la práctica para

mejorar su experiencia en el desarrollo de la misma?

Bibliografía

Fernandez, J. (1 de Febrero de 2013). Scrib. Obtenido de https://es.scribd.com:

https://es.scribd.com/doc/123268368/Experimentos-basicos-20779-pdf

Wade, L. (2011). Química Orgánica. Mexico: Pearson Educacion.

Page 11: practica de laboratorio de quimica organica