INSTITUTO POLITCNICO NACIONALESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

PRCTICA No. 8 Sntesis de Ciclo hexeno Equipo No.9

Integrantes: Galindo Ortega Ana Laura Grupo:1QM2 Olay Rodrguez Carolina

Objetivos:1) Ilustrar las reacciones de eliminacin, efectuando una deshidratacin de alcoholes. 2) Sintetizar un alqueno cclico 3) Aplicar una reaccin de adicin para identificar el producto.INTRODUCCINEn Qumica Orgnica, el termino eliminacin se refiere a la prdida de 2 tomos o grupos de una molcula para formar enlaces mltiples mediante la prdida de 2 grupos unidos a tomos adyacentes. El proceso se denomina eliminacin 1,2 o beta-eliminacin a causa de la disposicin relativa de los 2 grupos que se pierden, si la molcula que se pierde es agua, la reaccin se denomina deshidratacin. La deshidratacin de alcoholes es una reaccin de eliminacin catalizada por cidos, la evidencia muestra que los alcoholes reaccionan en el orden terciario>secundario>primario, esta reactividad se relaciona directamente con la estabilidad del carbocation intermediario formado en la reaccin. En las reacciones de deshidratacin llevadas a cabo en el laboratorio se usa generalmente acido fosfrico o acido sulfrico como catalizador, sin embargo, en los procesos industriales de deshidratacin se usa oxido de aluminio o silica gel como cidos de Lewis para esta reaccin.

En las reacciones de eliminacin, al igual que las reacciones de sustitucin nucleofilica, interviene una especie con pares libres de electrones, por lo cual, las reacciones de eliminacin se encuentran en competencia con las reacciones de sustitucin nucleofilica.La reaccin que realizaremos es una -eliminacin, conducente a la formacin de un alqueno, esta reaccin esta en competencia con la sustitucin nucleofilica por lo que se debern controlar las condiciones de reaccin para favorecer la primera.Se consideran 2 posibilidades mecanisticas para la reaccin de Eliminacin :1)El mecanismo E22)El mecanismo E1Mecanismo E2 : Tanto el sustrato como el nucleofilo participan en el paso lento de la reaccin. La base o el nucleofilo toman al protn acido al mismo tiempo que el grupo X sale de la molcula.

La velocidad depende de la concentracin de ambos reactivos, por lo cual es una reaccin de segundo orden.V=k[Nu:] [sustrato]Mecanismo E1:En este solo el sustrato participa en el paso que controla la velocidad se propone la formacion de un carbocation intermediario.

La velocidad de la reaccin, depende de la concentracin del sustrato por lo cual la reaccin es de primer orden.V=k[sustrato]REACCIN:

MECANISMO:El mecanismo propuesto para esta reaccin, es una eliminacin E1,el primer paso consiste en la protonacion del ciclohexanol con H3PO4 para dar el ion oxonio. El segundo paso es la salida del agua, para formar un carbocation.

El tercer paso es salida de un protn del carbono adyacente al carbocation que estabiliza la carga positiva, para formar un enlace doble.

CompuestoP.M(g/mol)p.fp.ebCDENSIDADg/mLSOLUBILIDADTOXICIDAD

Ciclohexanol100.1623 - 251610.962s. en etanol p.s aguaLiquido Irritante de ojos y nariz

Propiedades Fsicas

ANLISIS DE RESULTADOSEl primer destilado obtenido contiene ciclohexeno debido a la deshidratacin de ciclohexanol con cido fosfrico (H3PO4). El ciclohexanol termin de destilar a una temperatura de 85C. Debido a que el ciclohexeno an posee impurezas y para facilitar la separacin e identificacin de la fases acuosa y orgnica en el embudo de separacin se adicion al destilado NaCl para desaparecer la turbidez ocasionada por las emulsiones y disminuir la poca solubilidad de agua de probables restos de ciclohexanol que no reaccionaron. Debido a la utilizacin de dicho medio cido en el compuesto obtenido (ciclohexeno) an quedan trazas de cido fosfrico (H3PO4) por lo cual se procedi a agregar carbonato de sodio ( Na2CO3) al 10% para alcanzar un pH alcalino. Este cambio de pH ocurre por la reaccin cido-base del carbonato de sodio y el cido fosfrico que da como producto una sal que se solubiliza en la fase acuosa. Una vez realizados los procesos anteriormente mencionados se procede a eliminar la capa acuosa inferior donde se encuentra la sal formada por la reaccin cido-base del carbonato de sodio y cido fosfrico y restos de ciclohexanol que an pudiera quedar por la solubilidad que tiene en el agua. Y la fase orgnica que contiene al ciclohexeno se coloc a un vaso de precipitados de 50 mL. Posteriormente se procede a secar el ciclohexeno con sulfato de sodio anhidro por la presencia de trazas de H2O. Despus de haber destilado el ciclohexeno para obtener un compuesto de mayor pureza se procedi a comprobar que efectivamente se haba obtenido ciclohexeno colocando unas gotas de bromo en CCl4 que posee una coloracin roja caractersticas.Esto se realiza por la reaccin inmediata que ocurre entre la solucin de Br2/CCl4 con hidrocarburos insaturados, es decir, hidrocarburos con enlaces dobles o triples. En dicha reaccin El bromo disuelto en tetracloruro de carbono se adiciona rpidamente a los alquenos, a temperatura ambiente, formando derivados dibromados, esto se manifiesta en el cambio de coloracin roja a incolora.

Al observar el vire de color al adicionar las gotas de solucin de bromo en tetracloruro de carbono se comprob la obtencin de un hidrocarburo instaurado como lo es el ciclohexeno,OBSERVACIONESComo complemento para comprobar la obtencin de ciclohexeno se comparo con uno de los reactivo que se utiliz para sintetizarlo: el ciclohexanol. El ciclohexanol presenta una coloracin amarilla mientras que el ciclohexeno es incoloro por lo cual se comprueba que se efectu la reaccin.CONCLUSINAl momento de realizar la sntesis de un compuesto es importante considerar todos los factores que influyen en ella tales como la naturaleza de los disolventes, la concentracin de los reactivos, la estabilidad del carbocatin, el grado de basicidad y los efectos estricos para que podamos obtener ms eficazmente el producto bajo las condiciones que necesitemos. En el caso de esta prctica se realiz una eliminacin unimolecular para obtener el alqueno ms estable, es decir, el ms sustituido. As mismo la protonacin del grupo hidroxilo hizo posible la formacin del in oxonio para que hubiera un buen grupo saliente. En conjunto con la destilacin fraccionada y la separacin por medio del embudo de separacin fue posible realizar una sntesis de ciclohexeno efectiva.

REFERENCIAS/A. Hidrocarburos alifticos insaturados.S/F. Instituto Tecnolgico de Celaya. Recuperado el 17 de febrero del 2015