Pietra Santa Rivera Gabriela Lucero..Clave 16Velzquez Hernndez Jos Rodrigo.. Clave 18

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA DE ACILOOBTENCION DE TEREFTALATO DE BIS-2-HIDROXIETILO (PRECURSOR DEL PET)

OBJETIVOS Llevar acabo una reaccin de transterificacin, para ilustrar las reacciones de sustitucin nucleoflica en el acilo Obtener el tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor del polister PET, a partir de dos materias primas accesibles: tereftalato de dimetilo y etilenglicol. Determinar la cantidad necesaria de etilenglicol para obtener el valor mximo de conversin de la reaccin de transesterificacin del tereftalato de dimetilo.OBSERVACIONES RELEVANTESLa transterificacin: Es una reaccin reversible, que puede ser desplazada hacia el ster producto, ya sea, usando un exceso significativo del alcohol reaccionante, o bien removiendo del medio de reaccin al alcohol producto.

TABLAS DE RESULTADOS:ANLISIS DE RESULTADOS:

PELIGROS Y RIESGOS:-Etilenglicol:La inhalacion del vapor no es por lo general un problema a menos que se caliente o nebulice. La exposicion a los vapores en un periodo largo de tiempo causa irritacion de la garganta y dolor de cabeza. Puede causar nauseas, vomitos, mareos y somnolencia. Puede tambien ocurrir edema pulmonar y depresion del sistema nervioso central. Cuando se calienta o nebuliza, produce movimientos rapidos e involuntarios de los ojos y coma.Los sintomas iniciales de dosis masivas asemejan la intoxicacion con alcohol, pasando a depresion del SNC, vomitos, dolor de cabeza, frecuencia respiratoria y cardiaca rapida, presion sanguinea disminuida, estupor, colapso e inconsciencia con convulsiones. La muerte puede seguir por falla respiratoria o paro cardiovascular. La dosis letal en humanos: 100 ml (3-4 onzas). Puede ocurrir una ligera irritacion y penetracion en la piel. Las salpicaduras pueden causar irritacion, dolor, dano ocular. -Teraftalato de dimetilo No es txico, solo puede generar irritacin en los ojos-Acetato de zincTras inhalacion: Irritaciones de las mucosas, tos y dificultades respiratorias.Tras contacto con los ojos: Irritaciones leves.Tras ingestion: descomposicion, vomito, trastornos circulatorios.Efectos sistemicos: Tras inhalacion de vapores: edema pulmonar.BIBLIOGRAFA:Wade, L.G., Jr.; Quimica Orgnica, Vol. 2, 7ma Edicin, Pearson, Mxico, 2012, pp: 157, 293, 308-309, 485

CUESTIONARIO 1) Con la cantidad de etilenglicol que usted utilizo, calcule la relacion molar entre el etilenglicol y el tereftalato de dimetilo, y en base a esta y a la relacion estequiometrica correspondiente, explique sus resultados. De los resultados experimentales y del mecanismo se deduce que estequiometricamente se necesitan 2 moles de etilenglicol por mol de tereftalato, correspondiente a 2.88 mL de etilenglicol por 5 g de tereftalato de dimetilo.2) Cual es la razon de destilar el metanol? Se destila puesto que es un subproducto y no se quiere en el medio de reaccin. Al efectuar la reaccin a temperatura lo suficientemente alta, el metanol ebulle y no slo se elimina del medio de reaccin, sino que tambin se favorece la transterificacin al desplazarse el equilibrio hacia la formacin del nuevo ster.3) Con base en los resultados de todo el grupo, explique como afecta al porcentaje de conversion la cantidad de etilenglicol utilizada en la reaccion. Al utilizar un exceso significativo de etilenglicol, el equilibrio, como en el caso anterior, se desplaza hacia el ster producto, por lo que el porcentaje de conversin ser mucho ms alto.4) Tomando en consideracion los resultados de todo el grupo, determine el volumen de etilenglicol necesario para asegurar una reaccion cuantitativa (con un elevado porcentaje de conversion). En base a los resultados del grupo, no se puede determinar algo concreto debido a que no se observa que disminuya o aumente el rendimiento con la adicin cada vez mayor de volumen de etilenglicol, en base a la investigacin previa y a lo reportado en la bibliografa se esperara que etilenglicol en exceso diera el mayor rendimiento. Por lo que afirmaramos un volumen de 3.8 mL sera aquel en tuviramos una reaccin cuantitativa 5) El producto principal obtenido en el experimento es un polimero? Si, una vez que se forma el tereftalato de bis-2-hidroxietilo, se da una segunda transesterificacin debidos a los grupos OH que presenta el producto en los extremos y continua la reaccin de esta manera hasta una cuarta, quinta y sexta transesterificacin

6) Escriba el nombre y la formula del polimero que se obtiene a partir de tereftalato de dimetilo y etilenglicol Cuales son sus usos? Poli(tereftalato de etileno) (PET), tambin llamado polister de Dacrn o pelcula de Mylar

7) De acuerdo a su estructura quimica y su forma, de que tipo es el polimero mencionado en la pregunta anterior? Es un polister y adems es un termoplstico, lo que significa que es un polmero que es duro a temperatura ambiente, pero que se vuelve suave y viscoso cuando se calienta.

Un termoplstico es un plstico que, a temperaturas relativamente altas se vuelve deformable o flexible, se derrite cuando se calienta y se endurece en un estado de transicin vtrea cuando se enfra lo suficiente.8) Que otros alcoholes se podrian utilizar para obtener polimeros del mismo tipo al que pertenece el polimero senalado en las dos preguntas anteriores? Se podran utilizar otros dioles, como el propilenglicol, pinacol, etc.9) Para sintetizar polimeros con la forma que tienen los referidos anteriormente que caracteristicas estructurales deben poseer las materias primas? Se debe como reactivo un diester simtrico y un diol, esto es porque una vez que se da la primera tranesterificacin, el hidroxiester obtenido pueda experimentar una segunda transesterificacin y asi seguir aumentando la cadena, debido a una polimerizacin po1r crecimiento por pasos

10)Que forma tiene el polimero obtenido a partir de tereftalato de dimetilo y glicerina? Para que se emplean los polimeros que tienen esta forma? Una estructura reticular. Los polisteres reticulares se llaman resinas alqudicas, las cuales son bsicamente un polister cuya cadena principal est modificada con molculas de cido graso, las que le otorgan propiedades particulares. La glicerina glicerol se encuentra en todos los tipos de aceites, as como en las grasas animales o vegetales, siempre que stas vayan asociadas a otros cidos grasos, por lo que su reaccin con el Tereftalato de Dimetilo produce un polister reticular.La ventaja de este tipo de estructuras es que son materiales insolubles, rgidos y que al calentarlos no fluyen, ni se reblandecen. Si se calientan por encima de su punto de fusin, sufren un cambio permanente y se transforman de modo irreversible en un slido que no se puede volver a fundir, es por ello que se conoce como plstico termoestable. Se usa en la fabricacin de pinturas y revestimientos y en la manufacturacin de las botellas plsticas irrompibles.