REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA1.-REACCIÓN

2.- RESULTADOSEl procedimiento que se llevó a cabo fue la síntesis de 2,4 - DINITROFENILANILINA

Para obtener el rendimiento empezamos utilizando la siguiente fórmula para obtener el rendimiento teórico:

R.T= (PM producto) (cantidad a reacción) PM reactivoAl sustituir los datos en la fórmula obtenemos que:

R.T= (259 g/mol ) (0.510g) 202.5 g/molR.T= 0.652296g

Para obtener el rendimiento práctico utilizamos la siguiente fórmula:

R.P=Cantidad Obtenida X 100 R.TAl sustituir los datos en la fórmula obtenemos que:R.P= [(0.337 g )] x 100 0.652296gR.P=51.6641%

Para la obtención del punto de fusión se utilizó el aparato de Fisher y observamos que:Pf= 155°C-158°C

Para calcular Rf (referencia) debemos utilizar la siguiente fórmula:Rf= distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicación Distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente Al sustituir los datos en la fórmula obtenemos que:Rf=3cm/5.5cmRf=0.54

3.-CUESTIONARIO1) ¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (SNAr)? Explique su respuesta.

La sustitución nucleófila aromática puede llevarse a cabo con una base muy fuerte, a través de un mecanismo distinto. Implica una eliminación inicial, ocasionada por la fortaleza de la base, que da lugar a un intermedio reactivo muy importante: el bencino

2) ¿Cómo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones.

Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado.

3) ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? ¿A qué lo atribuye?

Por la unión de los dos amoniacos, es una unión muy inestable.

4) Escriba la fórmula de tres compuestos que puedan ser susceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica aromática. Fundamente su elección.

2, 4,6-trinitroclorobenceno4-nitroclorobenceno2,4-dinitrofluorobenceno

Observamos que el anillo en los tres ejemplos tiene las características siguientes:*Tiene un haluro*Tiene grupos nitro

5) ¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?

Porque la irritación en la piel, en las mucosas, en los ojos; es una característica que tiene el cloro, y éste mismo está presente en el anillo.

6) Espectros de IR

4.- CONCLUSIONES*La sustitución nucleofílica aromática es la reacción más importante de los compuestos aromáticos. *Un electrófilo (e+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.* Mediante ésta reacción es posible anexar distintos sustituyentes, se puede halogenar, nitrar, sulfonar, alquilar.

5.- REFERENCIAS

McMurry, J., Química Orgánica, Cengage Learning, México, 2008 Merck & Co.,The MERCK index: an encyclopedia of chemicals, drugs and biological, Ed. 13, 1999.