Práctica 1. Formación de furanos. Obtención de furfural.

Balcorta Juárez Mariana Elizabeth Clave: 4

Resumen de la práctica.

En esta práctica se obtuvo furfural a partir de olote de maíz, agregando a éste un ácido que fue el ácido

sulfúrico y cloruro de sodio, se destiló un líquido y se neutralizó con carbonato de sodio y se extrajo tres veces

con diclorometano, se secó el extracto con sulfato de sodio, éste se filtró, se destiló el diclorometano y en el

matraz quedó una pequeña porción de líquido amarillento. Como quedo poco, se le agregó un poco de

diclorometano para proceder con las pruebas correspondientes a la identificación del furfural que son: tira de

papel filtro con acetato de anilina, reactivo de Tollens y 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Introducción.

El furano se puede obtener económicamente de su derivado 2-aldehído, el furfural, que a su vez se obtiene

con facilidad por hidrólisis de polisacáridos de cáscaras de avena o de otras sustancias naturales que

contienen fragmentos de pentosa, como mazorca de maíz y paja. Al hacer pasar el aldehído en fase vapor

sobre catalizadores como el níquel (280°C) o cal (350°C) se obtienen altos rendimientos de furano.

El furfural es un aldehído aromático con una estructura en anillo. Su fórmula química es , en estado

puro, es un líquido aceitoso incoloro con olor a almendras, cuando entra en contacto con el aire rápidamente

pasa a amarillo.

Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al café tostado su aroma.

Resultados experimentales.

*Con respecto al rendimiento.

Considerando que se parte de la xilosa como materia prima.

a) Para rendimiento teórico del furfural.

Aceite de color amarillo, olor carácterístico.

7.5 g (

)(

)(

)

b) Para calcular el porcentaje de rendimiento.

*Con respecto a las pruebas realizadas.

Se hicieron tres pruebas para determinar si el compuesto obtenido era el furfural.

a) En un tubo de ensayo colocar 0.5 mL de solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina y de 1 a 2 gotas del residuo

aceitoso. Observar la formación de un sólido de color naranja, en caso de que éste no aparezca, calentar

unos minutos en baño María.

Esta prueba dio positiva, se tornó color naranja la solución.

b) A una tira de papel filtro de 2 cm impregnada con acetato de anilina, tratarla con 1 o 2 gotas del residuo

aceitoso; observar el color que toma el papel. Una prueba positiva queda indicada por la formación de un color

rojo cereza en el papel.

Esta prueba también dio positiva, el papel filtro al quedar impregnado con el furfural, cambió a color

rojo cereza.

c) Prueba de Tollens. En un tubo de ensayo colocar 0.5 mL de reactivo de Tollens y 2 ó 3 gotas del residuo

aceitoso, mezclar homogéneamente el contenido del tubo y calentar unos minutos en baño María. Observar la

formación de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo. Una vez observado el espejo tratar

con HNO3 hasta disolución total y verter la sal resultante en el frasco de desechos resultantes.

Esta prueba dio positiva, se formó el espejo de plata en el tubo.

Discusión de resultados.

Se obtuvo un rendimiento bajo de furfural, esto pudo haber sido por la cantidad que se usó de materia prima

que fue de 7.5 g lo cual es una cantidad baja para obtener un buen rendimiento lo cual conduce a que durante

el experimento se pierda masa del componente y el rendimiento sea bajo. El furfural obtenido fue muy poco y

se le tuvo que agregar diclorometano para proceder con las pruebas pertinentes que nos indicaran que lo que

obtuvimos fue el furfural; fueron la del papel filtro con anilina que al agregarle la gota de furfural a este se

tornó de color rosa, en cuanto a la de 2,4-dinitrofenilhidrazona, se le agregó al furfural y se tornó color naranja

esto debido a que reaccionó para formar la hidrazona correspondiente, y finalmente la prueba del espejo de

plata, se preparó la solución y se agregó el furfural y se vió que esta prueba dio positiva ya que se formó el

espejo de plata en el fondo del tubo.

Materiales y métodos.

Material Vial Matraz de fondo plano de 125 mL 2 tubos de ensayo de 16 x 150 mm Colector Espátula T de destilación Recipiente de peltre Refrigerante de agua con mangueras Pinzas de tres dedos con nuez Embudo de separación 50 mL con tapón Anillo metálico Baño María eléctrico Mechero de Bunsen con manguera Tela de alambre con placa de asbesto Matraz Erlenmeyer de 125 mL Probeta graduada de 25 mL Agitador de vidrio Vaso de precipitados de 100 mL Métodos. Destilación, neutralización, saturación, extracción, filtración. Conclusiones.

Se obtuvo el furfural por medio de la reacción de deshidratación de pentosas por medio de un ácido a partir de

olote de maíz, a este líquido viscoso de color amarillento se le identificó por medio de tres pruebas: papel filtro

impregnado de anilina, prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina y la prueba del espejo de plata o de Tollens.

Bibliografía.

Paquette, L.A., Fundamentos de Química Heterocíclica, 6ª ed., Limusa, México, 2000, pp. 119-120

http://repositorio.ug.edu.ec/bitstream/redug/867/1/981.pdf