PRACTICA 1: SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA.

OBTENCION DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y 2,4-DINITROFENILANILINA

OBJETIVOS

Comprender las características y los mecanismos involucrados en las reacciones de sustitución nucleofílica aromática.

Obtener los compuestos de la 2, 4 dinitrofenilhidrazina y 2, 4 dinitrofenilanilina mediante la reacción 2,4-dinitroclorobencenocon una hidracina y una anilina, respectivamente.

OBSERVACIONES

Al agregar al matraz donde se contenía el 2,4-dinitroclorobenceno el hidrato de hidracina este paso de color beige a un color anaranjado intenso, después de 10 min que estuvo la reacción en el baño de agua tibia el color anaranjado se tornó más intenso, entonces se empezó a formar un precipitado naranja el cual al filtrar tomo una textura pulverizable y con cierto brillo.

RESULTADOS

Primera parte-. 2,4-dinitrofenilhidrazina

9.6×10−3mol

1.2×10−3mol reactivo limitante

Por lo tanto 1 eq de 2,4-dinitroclorobenceno reacciona con 3 eq de hidrato de hidracina.

Calculo del rendimiento

R.T= (PM producto) (cantidad a reacción)

Masas obtenidas GramosMasa de 2,4-dinitroclorobenceno que se puso a reaccionar

0.2512 g

Masa del papel filtro 0.2892 gMasa del vidrio de reloj 45.1713 gMasa de vidrio de reloj+papel filtro+producto

45.6735 g

Masa del producto por diferencia de masas

0.2130 g

PM reactivo limitanteAl sustituir los datos en la fórmula obtenemos que:

R.T= (198 g/mol ) (0.2512g) 202.5 g/molR.T= 0.2455g

Para obtener el rendimiento práctico utilizamos la siguiente fórmula:

R.P=Cantidad Obtenida X 100 R.TAl sustituir los datos en la fórmula obtenemos que:R.P= [(0.2130 g )] x 100 0.2455gR.P=86.76% el cual pues a pesar de no ser un rendimiento superior a 90% podríamos considerarlo bueno siempre y cuando este fuera puro.

Al realizar la cromatografía en capa fina usando eluyente diclorometano este fue el resultado

3.8cm

MP + P

MP: 2,4-dinitroclorobenceno

+: 2,4-dinitroclorobenceno + producto obtenido

P: producto obtenido

Para calcular Rf (referencia) debemos utilizar la siguiente fórmula:Rf= distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicación Distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente Al sustituir los datos en la fórmula obtenemos que:Rf=3.8cm/5.5cmRf=0.69 por lo tanto el producto se podría considerar puro ya que no presento trasas del reactivo la cromatografía

Para la obtención del punto de fusión se utilizó el aparato de Fisher y observamos que:Pf= 198°C-200°C el cual al compararlo con el teorico que es de 198 - 202° C se concluye que si estaba puro es decir el 86.76% de rendimiento que tuvimos era de puro 2,4-dinitrofenilhidrazina

Segunda parte-. 2,4-dinitrofenilanilina

1 .6×10−3mol

7.4×10−4mol reactivo limitante

Por lo tanto 1 eq de 2,4-dinitroclorobenceno reacciona con 3 eq de anilina.

Calculo del rendimiento

R.T= (PM producto) (cantidad a reacción) PM reactivo limitanteAl sustituir los datos en la fórmula obtenemos que:

R.T= (259 g/mol ) (0.1215g) 202.5 g/molR.T= 0.1554g

Para obtener el rendimiento práctico utilizamos la siguiente fórmula:

R.P=Cantidad Obtenida X 100 R.TAl sustituir los datos en la fórmula obtenemos que:R.P= [(0.1093 g )] x 100 0.1554gR.P=70.33% el cual pues a pesar de no ser un rendimiento superior a 90% podríamos considerarlo bueno siempre y cuando este fuera puro.

Al realizar la cromatografía en capa fina usando eluyente diclorometano este fue el resultado

Masas obtenidas GramosMasa de 2,4-dinitroclorobenceno que se puso a reaccionar

0.1215g

Masa del papel filtro 0.2870gMasa del vidrio de reloj 45.1713 gMasa de vidrio de reloj+papel filtro+producto

45.5676 g

Masa del producto por diferencia de masas

0.1093 g

3.4cm

MP + P

MP: 2,4-dinitroclorobenceno

+: 2,4-dinitroclorobenceno + producto obtenido

P: producto obtenido

Para calcular Rf (referencia) debemos utilizar la siguiente fórmula:Rf= distancia que recorre la muestra desde el punto de aplicación Distancia que recorre el disolvente hasta el frente del eluyente Al sustituir los datos en la fórmula obtenemos que:Rf=3.4cm/5.5cmRf=0.61 por lo tanto el producto se podría considerar puro ya que no presento trasas del reactivo la cromatografía

Para la obtención del punto de fusión se utilizó el aparato de Fisher y observamos que:Pf= 160°C el cual al compararlo con el teorico que es de 159° C se concluye que si estaba puro es decir el 70.33% de rendimiento que tuvimos era de puro 2,4-dinitrofenilanilina

5. CUESTIONARIO

a) Escriba la fórmula de tres compuestos aromáticos que puedan ser suceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica aromática, fundamentando su eleccción.

2, 4,6-trinitroclorobenceno4-nitroclorobenceno2,4-dinitrofluorobenceno

Observamos que el anillo en los tres ejemplos tiene las características siguientes:*Tiene un haluro*Tiene grupos nitro

b) Mediante una reacción química explique ¿por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es tan irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos? Porque la irritación en la piel, en las mucosas, en los ojos; es una característica que tiene el cloro, y éste mismo está presente en el anillo.

c) ¿En qué posición debe encontrarse el grupo saliente con respecto al (ó los) grupos atractores de electrones?

d) ¿Qué sustituyentes son buenos grupos salientes? ¿Por qué?

e) ¿Qué tan tóxico es el 2,4-dinitroclorobenceno?

f) ¿Cuál es la toxicidad del hidrato de hidrazina?

g) ¿Es tóxica la anilina?

h) Escriba un diagrama de manejo de desechos de la reacción efectuada,indicando que contiene cada fase. (Diagrama ecológico)

i) ¿Que tratamiento se debe dar a cada residuo para su disposición?