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INSTITUCIÓN EDUCATIVA FATIMA

BIENVENIDOS A

QUÍMICA ORGÁNICA


CONTENIDO

1. Nomenclatura de los compuestos orgánicos.


Sistemas de nomenclatura orgánica

Para nombrar los compuestos orgánicos, se conocen don sistemas de nomenclatura: común y IUPAC


Sistema de nomenclatura común:

Ejemplos:• Urea • La morfina• El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán

Adolf von Baeyer, en 1864.


Sistema de nomenclatura IUPAC:

Permite asignar nombres a todos los grupos funcionales y a todas las sustancias orgánicas, por mas complejas que sean sus estructuras, con sólo aplicar algunas reglas muy sencillas.Antes de ir a las reglas, es necesario conocer los diez primeros hidrocarburos de cadena lineal y conocer cuales son los grupos alquilicos mas conocidos.


HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4) terminando el nombre con el sufijo -ano.


Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C5), hex- (C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el número de carbonos, terminando el nombre con el sufijo -ano.


• Realizar una tabla donde se ubiquen:El prefijo, Nº de carbonos, ejemplo y el nombre:

Prefijo Nº de carbonos

Ejemplo Nombre

Met- 1 CH4 Metano


• Consultar:El nombre de los hidrocarburos que tienen:

11,12,13,14,15,16,17,18,19,20,21,30,40,50,60,70, 80, 90 y 100 átomos de carbono de cadena lineal.


GRUPOS ALQUILICOS

Si a un hidrocarburo saturado (alcano) se le extrae un átomo de hidrogeno, la estructura parcial que queda se denomina grupo alquilo. Para nombrar los grupos alquilo se sustituye la terminación ano por ilo o il.Ejemplo:

CH4 CH3- Metano Metilo (Metil)

-H


• Realizar los grupos alquilos provenientes de los siguientes compuestos:

EtanoPropanoButano


REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada.


Ejemplos:


Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.


Ejemplos:


Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.


Ejemplos:


Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.


Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.


Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.


Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.


Recuerde .- En caso de encontrarse dos o más sustituyentes iguales, los números que indican su posición van separados por comas; luego, se coloca un guión.


Nombra los siguientes alcanos ramificados:


Solución


Nombrar las siguientes moléculas.


Da el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.


Solución:

Cadena principal: se elige la de mayor longitud, 8 carbonos (octano)Numeración: comienza por el extremo más próximo a un sustituyenteSustituyentes: metilos en 3,4,6 y etilo en 5.

Nombre: 5-Etil-2,4,6-trimetiloctano


Solución:

Cadena principal: 6 carbonos (hexano)Numeración: comienza por la izquierda (metilo en 2). Por la derecha el etilo está en 3.Sustituyentes: etilo en 4 y metilo en 2.

Nombre: 4-Etil-2-metilhexano


Solución:

Cadena principal: la cadena más larga es de 10 carbonos (decano)Numeración: empieza por la izquierda ya que se encuentra antes el primer sustituyente.Sustituyentes: metilos en 2,6; etilo en 8; isopropilo en 4.

Nombre: 8-Etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano


1. Se inicia construyendo la cadena principal (indicada por la parte final del nombre del compuesto).

2. Se ubican los sustituyentes en los sitios respectivos3. Y se termina saturando con hidrógenos.

Escribe la fórmula condensada del:• 2,3-dimetilbutano• 2,2,3,3-tetrametilpentano• 2,4,6-trimetiloctadecano.• 1-bromo-3,5-dicloro-4- etil-6-isopripil- 3,4,5-trimetildecano

ESTRUCTURAS A PARTIR DEL NOMBRE


NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.


Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.


Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.


Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.


Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.


Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.


NOMENCLATURA DE LOS BICICLOS


Nomenclatura de Biciclos NOMENCLATURA DE LOS BICICLOS

Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.


Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña) .


Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo. .


EJERCICIOS

Nombre los siguientes biciclos


EJERCICIOS

Construir la estructura del biciclo a partir del nombre

a) 2-Bromo-5-etilbiciclo[2.1.1]hexanob) Biciclo[5.4.0]undecanoc) 1-Etil-4-metilbiciclo[4.4.0]decanod) 2-Clorobiciclo[2.2.2]octanoe) Biciclo[1.1.0]butano


NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.


REGLAS

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.


REGLAS


REGLAS

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.


EJEMPLOS


REGLAS

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores


REGLAS

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.


REGLAS

Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.


EJERCICIOS

Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:


En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS


Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.



Ejemplo.



Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.



Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.



Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.


1-buten-3-ino


Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.



Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino



EJERCICIOS

Nombrar según la nomenclatura IUPAC al siguiente compuesto:

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