PIRIDINASDe los compuestos heterociclos aromticos de seis miembros y un heterotomo, el ms importante es la piridina.

Protonacin de la piridinaLa piridina es bsica. Esto indica que el par de electrones de la piridina no est implicado en la aromaticidad del anillo. Los electronespor s slos cumplen la regla de Hckel de los 4n+2 (n=1) electrones.

pKb=8.8

La piridina es bsicaLas estructuras resonantes de la piridina muestran que la densidad electrnica se encuentra principalmente sobre el nitrgeno, lo que hace que este sistema no lleve con facilidad reacciones de sustitucin electroflica aromtica.El nitrgeno de la piridina retira carga del anillo aromtico.La piridina es menosreactiva que el benceno frente a la SEAr

Mtodos de sntesisSNTESIS DE HANTZSCHLa Sntesis de piridina de Hantzsch usa normalmente una mezcla 2:1:1 de un -ceto-ster (normalmente acetoacetato), un aldehdo (formaldehdo) y amonaco o una sal de amonio con el nitrgeno dador, para formar una dihidropiridina, que puede ser oxidada a su correspondiente derivado de piridina.

Un ejemplo de Sntesis de piridina de Hantzsch, con acetoacetato, formaldehdo y acetato de amonio, usando cloruro de hierro (III) como catalizador. La dihidro-piridina se puede oxidar posteriormente para obtener la piridina correspondiente.

La sntesis de Hantzsch, con sus diversas modificaciones, constituye un mtodo de validez general; las piridinas sustituidas asimtricamente pueden ser producidas mediante este proceso.

Ciclacin de Bnnemann

La Ciclizacin de Bnnemann es una reaccin en qumica orgnica que consiste en la trimerizacin de una molcula de un nitrilo y dos molculas de acetileno para producir piridina.

La reaccin puede ser activada ya sea por calor o luz. Mientras que la activacin trmica requiere altas presiones y temperaturas, la cicloadicin foto-inducida ocurre a condiciones ambientales normales con un complejo de cobalto como catalizador y puede ser realizada incluso en agua. Se puede producir una serie de derivados de piridina de esta forma.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Fase slidaFase lquidaFase slidaFase lquidaFINEtanol y aguaProducto puro.Dejar secar, determinar punto de fusin y calcular rendimiento.Recuperar producto y recristalizar con etanol (cristales amarillos).Obtener segunda cosecha de producto agregando agua a las aguas madres y filtrando de nuevo al vaco.Lavar con 2-5 mL de etanol bien fro dividido en varias porciones.Producto crudo.Aguas madres y trazas de materia prima.

Filtrar al vaco la solucin resultante.Enfriar la mezcla de reaccin usando bao de hielo.Calentar a reflujo con agitacin constante por 30 min usando parrilla.

Agitar la mezcla de reaccin(es exotrmica).

En un matraz redondo de 25 mL adicionar:0.35 mL de formaldehido acuoso (37%)1.25 mL de acetoacetato de etilo1.6 mL de hidrxido de amonio concentradoBarra magntica de agitacin.