organica 2 practica 2

8/17/2019 Organica 2 Practica 2

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|UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

ASIGNATURA: QU-243 QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N 2: I!"#$%&'('%)# * +"(''%,#" !".( (/%#(

Profesor de teoría: Ing. Alcira Irene CÓRDOVA MIRANDA.

Profesor de Práctica:

Día y hora de ráctica : !artes "a!#$%a!

&echa de e'ec(ci)n : $* de A+ril &echa de entrega: ,- de A+ril

Al(!nos articiantes: R(i /alde)n Pa(l 0nri1(e

AYACUCHO 0 PER1

2


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I!"#$%&'('%)# * +"(''%,#" !" .( (/%#(

I5 OB6ETIVOS:

Identi2car las a!inas ri!arias3 sec(ndarias y terciarias!ediante reacciones.

O+tenci)n de /ena!idas y aceta!idas. Realiar las reacciones de las a!idas con 4Cl y Acido

Nitroso. .

II5 REVISION BIBLIOGRÁFICA:

AMINA

5as a!inas son co!(estos 1(í!icos orgánicos 1(e se consideran co!oderi6ados del a!oníaco y res(ltan de la s(stit(ci)n de los hidr)genos dela !ol7c(la or los radicales al1(ilo. 8eg9n se s(stit(yan (no3 dos o treshidr)genos3 las a!inas serán ri!arios3 sec(ndarios o terciarios

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

http://es.wikipedia.org/wiki/Amon%C3%ADacohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alquilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alquilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Amon%C3%ADaco


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Ejemplos

• A!inas ri!arias: anilina3...

• A!inas sec(ndarias: dietila!ina3 isoroila!ina3

A!inas terciarias: di!etil+encila!ina

ESTRUCTURA Y ENLACE DE LAS AMINAS

5as a!inas son co!(estos nitrogenados con estr(ct(ra ira!idal3si!ilar al a!oniaco. 0l nitr)geno for!a tres enlaces si!les a tra67s delos or+itales con hi+ridaci)n s. 0l ar solitario oc(a el c(arto or+italcon hi+ridaci)n s y es el resonsa+le del co!orta!iento +ásico yn(cle)2lo de las a!inas.

http://es.wikipedia.org/wiki/Anilinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Dietilaminahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isopropilamina&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimetilbencilamina&action=edit&redlink=1http://www.quimicaorganica.org/aminas/estructura-y-enlace-de-las-aminas.htmlhttp://es.wikipedia.org/wiki/Anilinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Dietilaminahttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Isopropilamina&action=edit&redlink=1http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimetilbencilamina&action=edit&redlink=1http://www.quimicaorganica.org/aminas/estructura-y-enlace-de-las-aminas.html


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III5 MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO YREACTIVOS QUÍMICOS:

M($"+%(." * "78%9,

;(+os de ensayo. 4ielo.

R"('$%,:

4Cl


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A#%.%#(:

5a anilina3 fenila!ina o a!ino+enceno es (n co!(esto orgánico3

lí1(ido ligera!ente a!arillo de olor característico. No se e6aorafácil!ente a te!erat(ra a!+iente.

&)r!(la: C-4>N4,Masa !olar: *3$ g?!olDensidad: $3%, g?c!@

B"#;%.(/%#(:

5a /enila!ina es (n co!(esto orgánico lí1(ido incoloro de f)r!(la

!olec(lar C4BN. Consiste en (n gr(o +encilo enlaado a (n gr(of(ncional de la a!ina.

Densidad: *$ g?!@

D%/"$%.(/%#(:

5a di!etila!ina o N#!etil!etana!ina es (n gas incoloro3 inEa!a+le3con olor a a!oníaco. 0s general!ente (sada en disol(ciones ac(osasaroFi!ada!ente al =%G.

&)r!(la: C,4"NDensidad: -"% g?!@Masa !olar: =>3% g?!ol

D%


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,-$,.8%!%#(:

;ienen (na estr(ct(ra si!ilar a la anilina eFceto 1(e hay (n hidr)geno

s(stit(ido or (n gr(o !etilo en al anillo +enc7nico.

&)r!(la: C"4*N

N%$+%$, !" S,!%,:

0l nitrito de sodio es (na sal s)dica de la fa!ilia de los nitritos def)r!(la: NaNO,. Hno de los (sos !ásco!(nes es en la ind(stria ali!entaria3

&)r!(la: NaNO,Masa !olar: -* g?!ol

=-#(


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C.,+8+, !" B"#;,%.,:

0l clor(ro de +enoilo o clor(ro de +enoilo es (n co!(esto orgánico def)r!(la !olec(lar C4OCl. A te!erat(ra y resi)n nor!ales es (nlí1(ido incoloro3 6olátil e irritante. 0s (tiliado en la rod(cci)n de tintes3

erf(!es3 resinas y fár!acos..

Masa !olar: 140,57 g/molDensidad: 1,21 g/cm³

IV5 PROCEDIMIENTO E>PERIMENTAL:

E#(*, N : R"(''%)# ',# ". ?'%!, '.,+@!+%',:0n (n t(+o de ensayo oner $%#,% !g de (na a!ina3 agregar $!5 de 7ter y(na gota de 4Cl concentrado. 5a for!aci)n de (n reciitado cristalino indicarála for!aci)n de (n clorhidrato.

A!inas: Anilina3 /enila!ina3 di!etila!ina3 Difenila!ina3 o#tol(idina.

E#(*, N 2: R"(''%)# ',# ". ?'%!, #%$+,,5

a) En un tubo de ensayo poner 0.1g de una amina alifática primaria y disolver con

3mL de ácido clorhídrico 2! enfriar en un ba"o de hielo y a"adir 1mL de soluci#n

fría acuosa de nitrito de sodio al 10$. %alentar suavemente .El nitr#geno se

desprenderá rápidamente...&mina' (enilamina

b) *isponer de 3 tubos de ensayo! al primer tubo poner +0mg de una amina aromática

primaria! agregar 1mL de agua y , gotas el ácido sulf-rico concentrado! al segundo

tubo echar 1mL de nitrito de sodio acuoso al 10$ y al tercer tubo poner 100 mg de/naftol y agregar 2mL de a al 10$. oner los 3 tubos en un ba"o de hielo con

sal. %uando el contenido de los tubos este completamente frio! agregar gota a gotael nitrito de sodio tubo 2) al tubo 4ue contiene la amina tubo 1). &gitando.

*espu5s a"adir gota a gota la soluci#n de /naftol en a .6n precipitado ro7a

indica la presencia de una amina aromática primaria.

&mina' &nilinac) 8epetir el procedimiento a) con una amina secundaria.

https://www.google.com.pe/search?espv=2&biw=1280&bih=879&site=webhp&q=fenol+masa+molar&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LQz9U3MDMwKtDSyk620k_OSM3NLC4pqoSwkhNz4pPzcwvyS_NSrHLzcxKLFHITi4sBEi_OJDgAAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjF_abkkJTMAhXL7yYKHeQcB1oQ6BMIfigAMBMhttps://www.google.com.pe/search?espv=2&biw=1280&bih=879&site=webhp&q=fenol+densidad&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LQz9U3MDMwKtBSz0620k_OSM3NLC4pqoSwkhNz4pPzcwvyS_NSrFJS84ozSyoBStq-tDUAAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjF_abkkJTMAhXL7yYKHeQcB1oQ6BMIgQEoADAUhttps://www.google.com.pe/search?espv=2&biw=1280&bih=879&site=webhp&q=fenol+masa+molar&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LQz9U3MDMwKtDSyk620k_OSM3NLC4pqoSwkhNz4pPzcwvyS_NSrHLzcxKLFHITi4sBEi_OJDgAAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjF_abkkJTMAhXL7yYKHeQcB1oQ6BMIfigAMBMhttps://www.google.com.pe/search?espv=2&biw=1280&bih=879&site=webhp&q=fenol+densidad&stick=H4sIAAAAAAAAAOPgE-LQz9U3MDMwKtBSz0620k_OSM3NLC4pqoSwkhNz4pPzcwvyS_NSrFJS84ozSyoBStq-tDUAAAA&sa=X&ved=0ahUKEwjF_abkkJTMAhXL7yYKHeQcB1oQ6BMIgQEoADAU


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E#(*, N 3: P+8"( !" R/%#% 9(+( (/%#( 9+%/(+%((.%


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Anilina cido Clorhídrico Clor(ro de &enila!onio

4Cl

/enila!ina cido Clorhídrico Clor(ro de /enila!onio

4Cl

Di!etila!ina cido Clorhídrico Clor(ro de

Di!etila!onio

+ 4Cl

Difenila!ina cido Clorhídrico Clor(ro de difenila!onio


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HC.

/toluidina 9 cido Clorhídrico

4Cl

E#(*, N 2: R"(''%,#" ',# ". ?'%!, #%$+,,5

( NaNO, 4Cl 4NO, NaCl

/enila!ina NaNO, 4Cl 8al de Diaonio

NaNO, 4Cl

5a sal de Diaonio es inesta+le y se desco!one en nitr)geno y alcohol (na sal


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N, Alcohol /encílico NaCl

&nilina 9 2:, :al de *iaonio

4,8O= NaNO,

5(ego: 8al de Diaonio Q#naftol anaran'ado II

b)


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*imetilamina 9 a2 9 %l *imetilnitrosoamina

NaNO, 4Cl

E#(*, N 3: P+8"( !" R/%#% 9(+( (/%#( 9+%/(+%((.%


13/16

Anilina Clor(ro de +enoilo NaO4 /enanilida 4Cl

VI O"+('%,#":

E#(*, :

;odas las a!inas for!aron (n reciitado 1(e 6iene a ser el clorhidrato.No h(+o ning(na co!licaci)n al realiar este ensayo

E#(*, 2:

aK :e observ# poca liberaci#n de itr#geno debido a la ba7a temperatura.+K El ensayo se reali# sin ning-n problema y se logr# obtener el precipitado ro7o.cK :e puedo comprobar la formaci#n de nitosoaminas para la reacci#n con aminas

secundarias.

E#(*, 3:

8e logr) areciar la coloraci)n ro'a 6ioleta de la sol(ci)n or cortotie!o l(ego se osc(reci) la sol(ci)n.

E#(*, :

0s (na reacci)n eFot7r!ica 1(e for!a (n s)lido +lanco y lle6a!os (n 4S, a(n 4S.

VII C8"$%,#(+%,:

NaO4


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$K TU(7 ensayo se realia ara diferenciar a!inas ri!arias3sec(ndarias y terciarias 0Fli1(e

Pr(e+a de 4ins+erg:W5as a!inas ri!arias for!an s(lfona!idas 1(e er!anecen dis(eltasen la disol(ci)n f(erte!ente alcalina. Al acid(lar3 reciita las(lfona!ida s)lida +lanca.

W5as a!inas sec(ndarias for!an s(lfona!idas 1(e no 1(edan en ladisol(ci)n sino 1(e reciitan directa!ente co!o s)lidos +lancos aartir de la !ecla reaccionante alcalina3 insol(+les en ag(a3 alcalís yácidos dil(idos.

*Las aminas terciarias no reaccionan.

,K TU(7 es (n co!(esto aoico 0'e!lo


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8on co!(estos 1(e contienen el gr(o R$#NSN#R,3 en la 1(eR$y R,sonradicales orgánicos en los 1(e (no de los áto!os de car+onoestá (nido directa!ente a (no de los áto!os de nitr)geno3 or e'e!lo

Naran'a de Metilo

K 0Fli1(e la síntesis de (na a!ina:

Red(cci)n de Aidas:

5a reacci)n de haloalcanos ri!arios y sec(ndarios con aida de sodio

rod(ce al1(ilaidas3 1(e or red(cci)n con 5iAl4= dan l(gar a a!idas.

P(, . &or!aci)n de la al1(ilaida

P(, 25 Red(cci)n de la aida a a!ida con 5iAl4=


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VIII C,#'.8%,#" * +"',/"#!('%,#":

8e logr) identi2car las a!idas ri!arias3 sec(ndarias yterciarias con las diferentes reacciones 1(í!icas.

8e o+t(6o (na +ena!ida lle6ando a recristaliacion en la c(alse o+t(6o (n 4S

Al tra+a'ar con el ácido clorhídrico se o+t(6o la for!aci)n de (nclorhidrato y se o+t(6o ta!+i7n a!idas aro!áticas

Al tra+a'ar con el co!(esto de /ena!ida se de+e tra+a'ar enla ca!ana ya 1(e este reacti6o es toFico

.

I> BIBLIOGRAFÍA:

/i+lioteca de Cons(lta Microsoft X 0ncarta X ,%%>. Y $**#,%%=Microsoft Cororation.

Ro+ert ;hornton Morrison y Ro+ert Neilson /oyd Z U(inta 0dicion ZPag. >-

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htt:??[[[.canalsocial.net?^0R?2cha\^0R.asidS$%="-_catS1(i!ica
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