organica 2 paul 1
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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
ASIGNATURA: QU-243 QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA N° : R!"##$%&!' (! )%' #%*+,!'%'".%*/$#%'
Profesor de teoría: Ing. Alcira Irene CÓRDOVA MIRANDA.
Profesor de Práctica:
Día y hora de ráctica : !artes "a!#$%a!
&echa de e'ec(ci)n : $* de A+ril &echa de entrega: $, de A+ril
Al(!nos articiantes: R(i- alde)n Pa(l /nri0(e
AYACUCHO 0 PER1
2
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REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
I OB5ETIVOS:
O+ser1ar y reconocer alg(nas roiedades de alg(noshidrocar+(ros aro!áticos.
Anali-ar las reacciones características de los hidrocar+(ros
aro!áticos +enc2nicos. O+ser1ar la co!+(sti)n de los co!(estos aro!áticos.
II REVISION BIBLIOGRÁFICA:
COMPUESTOS AROMATICOS
/n $3*45 &araday aisl) (n co!(esto (ro 0(e resenta+a (n (nto de
e+(llici)n de 3%6C5 a artir de (na !e-cla aceitosa 0(e condensa+a del
gas del al(!+rado5 0(e era el co!+(sti+le 0(e se e!lea+a en las
lá!aras de gas. /l res(ltado del análisis ele!ental reali-ado a dicho
co!(esto !ostra+a (na roorci)n de car+ono e hidr)geno de $:$5 lo
c(al res(lta+a ser in(s(al!ente e0(e7a5 ya 0(e te)rica!entecorresonde a (na f)r!(la e!írica de CH.
KMnO4
H2ONo reacciona
H
H
KMnO4
H2O
H
H
OH
OH+ MnO2
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H
H
H
Br
Br
H
Br2
CCl4
F,!&!' (! 6$(.%#".7,.%' ".%*/$#%'
8a ri!era síntesis del +enceno f(e reali-ada or M. erthelot en $3935
el c(al lo o+t(1o haciendo asar acetileno a tra12s de (n t(+o deorcelana calentado al ro'o. na i!ortante síntesis de la+oratorio ara
o+tener anillos aro!áticos5 es la deshidrogenaci)n de deri1ados del
ciclohe;ano5 e!leando co!o catali-adores <5 <e y Pd.
No reaccionaBr2
CCl4
+ 3 S250ºC
+ 3 SH2
CH2CH3
+ 3 Se300ºC
CH2CH3
+ 3 SeH2
Pd-C250-300ºC
+ 5 H2
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P.%+$!("(!' 89'$#"' (!) 7!&#!&% ',' (!.$;"(%'
8os (ntos de e+(llici)n y e+(llici)n de los hidrocar+(ros aro!áticos así
co!o s(s densidades son !ayores 0(e la de los corresondientes
alifáticos co!o consec(encia del !ayor carácter lano 0(e resentan
s(s !ol2c(las. /sto es de+ido a 0(e co!o consec(encia de s(
estr(ct(ra5 el +enceno y s(s deri1ados tienden a ser !ás si!2tricos 0(e
los co!(estos alifáticos si!ilares5 y or lo tanto5 se e!a0(etan !e'or
en las estr(ct(ras cristalinas y tienen (ntos de f(si)n !ás ele1ados.
Así5 el he;ano f(nde a =,46C5 !ientras 0(e el +enceno lo hace a 96C.
Co!o consec(encia asi!is!o de la estr(ct(ra los +encenos
aradis(stit(idos son !ás si!2tricos 0(e los is)!eros %.% y *!"5 y
or tanto se e!a0(etan !e'or en los cristales y tienen (ntos de f(si)n
!ás ele1ados.
R!"##$%&!' (! )%' #%*+,!'%' ".%*/$#%'
H")%<!&"#$=&:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Clo-diclorobenceno m-diclorobenceno p-diclorobenceno
P. eb. !ºC P. eb. "3ºC P. eb. "0ºC
P. #. -"ºC P. #. -25ºC P. #. "4ºC
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/l r&># for!ado act?a co!o (na +ase ara arrancar (n rot)n5
regenerando el carácter aro!ático del co!(esto y dando l(gar a (na
!ol2c(la de @r5 regenerándose de n(e1o el catali-ador r&.
N$."#$=&:
/l ácido s(lf?rico reacciona con el ácido nítrico for!ando el $%& &$.%&$%
BNO* 0(e es (n electr)Elo f(erte.
/n (na seg(nda etaa el ion nitronio reacciona con el +enceno.
+ HNO3H2SO4
NO2
+ H2O
Br Br$$%
%
%% + &eBr3 Br Br &eBr3$% %% %
+ -
H
H
H
H
BrH
H
+ Br &eBr3
-
$%%
+
H
H
H
H
Br
H
+ HBr + &eBr3
'Proce(o r)pido*
H O N
O
O
-
+%%
%%
$ $%+ H O S
O
O
O H H O N
H O
O+
++ HSO4
-
%
-
%%
$ $%O N O
++ H2O
%%
%%
ion nironio
+
'Proce(o leno*
%%
-% $$H
H
H
H H
NH
O
O
$$
$$+N
O
O
+
H
H
H
H
H
H
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/n la sig(iente etaa se rod(ce la 2rdida de (n rot)n ara dar l(gar
al nitro+enceno.
S,)8%&"#$=&:
/l ácido s(lf?rico concentrado no reacciona con el +enceno a
te!erat(ra a!+iente. <in e!+argo5 (na for!a !ás reacti1a5 lla!ada
ácido sulfúrico fumante .
/l +enceno reali-a el ata0(e al electr)Elo B<O ara for!ar el co!le'o
σ:
8a 2rdida de (n rot)n en el car+ono con hi+ridaci)n '+3 y la
rerotonaci)n dará l(gar al ácido +encenos(lf)nico
H
H
H
H H
NH
O
O$ $%-
%%
+ + HSO4
NO2
+ H2SO4
S
O
OOS
OO
O
S
O
OO
S
O
O O
$ $ -$ $%+
-$ $
%
-$ $
%
+ +
S
O
O
O
+
$ $
$ $
%%
SH
O
O
O-+
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/sta reacci)n es aro;i!ada!ente ter!one(traF da l(gar a (n e0(ili+rio
0(e se (ede desla-ar hacia los rod(ctos de artida si se 1a
eli!inando el <O con ag(a ara dar el @*<O>5 0(e es (n roceso !(y
e;ot2r!ico. /n la ráctica +asta calentar el ácido +encenos(lf)nico con
@*<O> ac(oso ara 0(e re1ierta el roceso. Nor!al!ente se e!lea el
1aor co!o f(ente de ag(a y calor ara el roceso contrario 0(e reci+e
el no!+re de (!',)8%&"#$=&
8a des(lfonaci)n sig(e el !is!o !ecanis!o 0(e la s(lfonaci)n5 erocon el orden en sentido contrario. Así5 se agrega (n rot)n a (n car+ono
del anillo ara for!ar (n co!le'o σ y a contin(aci)n la 2rdida del <O
da el anillo aro!ático no s(stit(ido.
A)>,$)"#$=& (! F.$!(!)-C."8'
+
-
S
H
O
O
O
+ HSO4- S O
O
OH
S O
O
OH
+ H2OH
+, H
+ H2SO4
SO3+
-S
H O
O
OH
++
S O
O
OH
+
'SO3 + H2O H2SO4*
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Ning(na de las reacciones de s(stit(ci)n 0(e he!os 1isto hasta ahora
i!lica+a la for!aci)n de enlaces car+ono#car+ono. /sto odría ser
osi+le (tili-ando +enceno en resencia de (n electr)Elo car+onado 0(e
sea lo s(Eciente!ente f(erte. 8os car+ocationes son 0(i-ás los
electr)Elos !ás i!ortantes 0(e son caaces de s(stit(ir anillos
aro!áticos5 dando l(gar a la for!aci)n de (n n(e1o enlace car+ono#
car+ono. /n resencia de ácidos de 8eGis 0(e se (tili-an co!o
catali-adores5 co!o el AlCl ) el &eCl5 se encontr) 0(e los hal(ros de
al0(ilo reacciona+an con el +enceno dando al0(il+encenos. /sta
reacci)n se deno!ina ")>,$)"#$=& (! F.$!(!)-C."8'
/ste roceso de al0(ilaci)n es (na sustitución electrofílica aromática
tíica.
/l roceso 0(e tiene l(gar es el sig(iente:
/l cati)n terc#+(tilo reacciona con el +enceno ara for!ar el
corresondiente co!le'o σ. 8a 2rdida de (n rot)n nos dará el
rod(cto terc#+(til +enceno5 regenerándose el AlCl.
H
+
' / , Cl, Br*
1cido deei(
+ H
C
CH3
H3C
CH3
Cl$%%
+ l Cl
Cl
Cl
C
CH3
H3C
CH3
+ + Cl l
Cl
Cl
Cl
-
C
CH3
CH3
CH3++
C CH3
CH3
H3C
H+
C CH3
CH3
H3C
H
+
H
H3C
CH3
CH3C+
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A#$)"#$=& (! F.$!(!) C."8'
n gr(o car+onilo con (n gr(o al0(ilo (nido a 2l se deno!ina gr(o
acilo. n clor(ro de acilo ode!os considerarlo co!o (n gr(o acilo5
enla-ado con (n áto!o de cloro5 for!ando (n clor(ro de ácido. /n
resencia del AlCl5 (n clor(ro de acilo reacciona con +enceno o (n
deri1ado acti1o del +enceno ara dar (na fenil#cetona B(n
acilbenceno. /sta reacci)n 0(e se deno!ina acilación de Friedel y
Crafts5 es si!ilar a la reacci)n de al0(ilaci)n5 e;ceto en 0(e el reacti1o
es (n clor(ro de acilo5 en l(gar de (n clor(ro Bhal(ro de al0(ilo y se
o+tiene (n acil+enceno en l(gar de (n al0(il+enceno.
$.# /l hal(ro de acilo for!a (n co!le'o con el AlCl.
C CH3CH3
H3C
H Cl lCl3-
$%%
+
C CH3
CH3
CH3
+ HCl + lCl3
+ C
O
CllCl3
C
O
+ HCl
#enilceona
+ H3C C
O
CllCl3
C
O
CH3
+ HCl
aceo#enona
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*.# /l +enceno o alg?n deri1ado acti1ado reacciona con el ion acilio ara
for!ar el
acil+enceno.
.# Agregando ag(a se hidroli-a el co!le'o5 dando el acil+enceno li+re.
na de las características !ás atracti1as de la acilación de Friedel-
Crafts es la desacti1aci)n del rod(cto con resecto a la s(stit(ci)nBal0(ilaci)n. /l acil+enceno res(ltante tiene (n gr(o car+onilo Bgr(o
desacti1ante (nido al anillo aro!ático. Co!o las reacciones de &riedel#
Crafts no se lle1an a ca+o en anillos !(y desacti1ados5 la acilación se
detiene des(2s de (na sola s(stit(ci)n.
POLISUSTITUCIÓN EFECTOS DE ORIENTACIÓN EN LAS
SUSTITUCIONES ELECTROFÍLICAS
C
O
Cl + lCl3 C
O
Cl lCl3 lCl4 + C O C O
ion acilio
+ C
O C
H
H
O
Cl lCl3 C
O
+ lCl3 + HCl
C
O
lCl3
C
O
C
O
lCl3
H2O 'ece(o*+ (ale( de amonio
+ - C
O
Cl
lCl3
C
O
-
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III MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO YREACTIVOS QUÍMICOS:
M"!.$")!' !>,$+%'
H(+os de ensayo. @ierro en ol1o Mechero de (nsen
Cas(la de orcelana /sát(la
REACTIVOS:
B!&#!&%:
@idrocar+(ro lí0(ido a te!erat(ra ordinaria5 incoloro5 t);ico eina!a+le o+tenido de la destilaci)n del al0(itrán de h(llaF se e!leaen la fa+ricaci)n de lásticos.
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Aariencia: IncoloroDensidad: 3"3.9 JgK!F %53"39gKc!
Masa !olar: "35$$*$ gK!ol
P!.*"&<"&"% (! P%"'$%:LMnO>Bac
/l er!anganato de otasio5 es (n co!(esto 0(í!ico for!ado oriones otasio BL y er!anganato BMnO>
. /s (n f(erteagente o;idante. Hanto s)lido co!o en sol(ci)n ac(osa resenta (n color1ioleta intenso.
Masa !olar: $43.%9 gK!olDensidad: *"%.%4*$* JgK!
N"8")!&%: Bdis(elto en dicloro!etano
8a &"8")$&" Bno!+re no co!ercial: &"8")!&%. es (n s)lido +lanco 0(ese 1olatili-a fácil!ente y se rod(cenat(ral!ente c(ando se 0(e!an co!+(sti+les.
P(nto de f(si)n: 3%5*9 CMasa !olar: $*35$"%4 gK!olDensidad: $5$> gKc!
A&."#!&%: Bdis(elto en dicloro!etano
/l antraceno es (n hidrocar+(ro aro!ático oli cíclico. A te!erat(raa!+iente se trata de (n s)lido incoloro 0(e s(+li!a fácil!ente.
&)r!(la: C$>@$%
Densidad: $*3% JgK!F $5*3 gKc!
Masa !olar: $"35* gK!ol
Á#$(% N9.$#%:
/l co!(esto 0(í!ico ácido nítrico es (n lí0(ido 1iscoso y corrosi1o 0(e(ede ocasionar gra1es 0(e!ad(ras en los seres 1i1os.
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&)r!(la: @NO
Masa !olar: 95%$ gK!olDensidad: $54$ gKc!
Á#$(% S,)8?.$#%:
/l ácido s(lf?rico es (n co!(esto 0(í!ico e;tre!ada!ente corrosi1oc(ya f)r!(la es @<OQ. /s el co!(esto 0(í!ico 0(e !ás se rod(ce enel !(ndo5
&)r!(la: @*<O>
Masa !olar: ,35%", gK!olDensidad: $53> gKc!
N$.%7!&#!&%:
/l nitro+enceno es (n co!(esto 0(í!ico con la f)r!(la C@SNO. /s (nlí0(ido aceitoso t);ico5 ligera!entea!arillento con (n cierto olor a al!endras.
&)r!(la: C9@4NO*
Densidad: $5* gKc!Masa !olar: $*5%9 gK!ol
T%),!&%:
/l %),!&% o !etil+enceno BC9@4C@ es(n hidrocar+(ro aro!ático a artir de la c(al seo+tienen deri1ados del +enceno
&)r!(la: C6H5CH3
Densidad: 866,9 kg/m
3
Masa !olar: 92.1381 g/mol
F!&%):
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/l fenol en s( for!a (ra es (n s)lido cristalino de color +lanco#incoloroa te!erat(ra a!+iente
&)r!(la: C9@9OMasa !olar: ,>5$$$*> gK!ol
Densidad: $5%" gKc!
N$.%8!&%):
8os nitrofenoles constan de (n fenol !ol2c(la con (no o !ás nitro #gr(os (nidos al anillo aro!ático. /l t2r!ino se (tili-a con !ayorfrec(encia ara descri+ir fenoles nitrados solos.
&)r!(la: C9@4NO
Masa !olar: $,.$$ gK!ol
Á#$(% S")$#9)$#%:
<e trata de (n s)lido incoloro 0(e s(ele cristali-aren for!a de ag('as.
&)r!(la: C"@9O
Masa !olar: $35$*$ gK!ol
@$)!&%:
/l ;ileno5 ;ilol o di!etil+enceno5 C@QBC@T es (n deri1ado di!etiladodel +enceno.
&)r!(la: C3@$%
Masa !olar: $%95$9 gK!ol
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IV PROCEDIMIENTO E@PERIMENTAL:
E&'"% N° : R!"##$%&!' (!) B!&#!&%:"/n (n t(+o de ensayo li!io y seco echar $!8 de +enceno y
agregar * a gotas de er!anganato de otasio. Agitar yo+ser1ar. Reetir este ensayo con: naftaleno5 antraceno
7/n (n t(+o de ensayo li!io y seco echar $!8 de +enceno.Agregar * a gotas de +ro!o en tetraclor(ro de car+ono5 agitar yo+ser1ar or (nos !in(tos5 l(ego a7adir hierro en ol1o. Reetireste ensayo con : naftaleno5 antraceno
# /n (n t(+o de ensayo !e-clar 3 gotas de +enceno. 3 gotas de@NO y $ gota de @*<O>. @er1ir la !e-cla or 4 !in(tos y l(ego1aciar la sol(ci)n a (n 1aso reciitado 0(e contenga hielo icado.8a for!aci)n de (n lí0(ido aceitoso a!arillento de olor aro!áticoindica la for!aci)n de nitro+enceno.
E&'"% N° 2: R!"##$%&!' (! 7!&#!&%' *%&%','$,$(%'
A) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL nitrobenceno, agregar 2 a 3 gotas de bromuro en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luegoañadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con tolueno y !enol.
E&'"% N° 3: R!"##$%&!' (! 7!&#!&%' ($','$,$(%'
A) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL nitro!enol, agregar 2 a 3 gotas de bromuro en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos, luegoañadir hierro en polvo. Repetir este ensayo con "cido salic#lico y $ileno.
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E&'"% N° 4: C%*7,'$=& (! )%' #%*+,!'%'".%*/$#%'
/n (na cas(la de orcelana5 echar * a gotas de +enceno5 acercar la lla!adel !echero de +(nsen y o+ser1ar. <i el co!(esto es s)lido5 oner (nae0(e7a cantidad en la (nta de (na esát(la y acercar al !echero de+(nsen. Reetir este ensayo con otros co!(estos aro!áticos.
V DATOS Y PROCCEDIMIENTOS E@PERIMENTALES:
E&'"% N° : R!"##$%&!' (!)B!&#!&%:
" enceno Per!anganato de Potasio No hay reacci)n
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No hay reacci)n
Naftaleno Per!anganato de Potasio No hay reacci)n
No hay reacci)n
Antraceno Per!anganato de Potasio No hay reacci)n
No hayreacci)n
+
enceno +ro!oK@*O ro!o+enceno Acidoro!hídrico
r* &er r
&er>
#
LMnO>
LMnO>
LMnO>
&er
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r* @r
Naftaleno +ro!oK@*O $#ro!onaftaleno B"4U
r*
Antraceno +ro!oK@*O
$.,#di+ro!oantraceno B34U
r*
c*
enceno cido Nítrico cido <(lf?rico Nitro+enceno
&er
&er
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E&'"% N° 2: R!"##$%&!' (! 7!&#!&%' *%&%','$,$(%'
"
Nitro+enceno +ro!oK@*O !#+ro!onitro+enceno @r
Hol(eno +ro!oK@*O #+ro!otol(eno o#+ro!otol(eno
&enol +ro!oK@*O #+ro!ofenol o#+ro!ofenol
r*
E&'"% N° 3: R!"##$%&!' (! 7!&#!&%' ($','$,$(%'
&er
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" P#nitrofenol +ro!oK@*O *#+ro!o#>#nitrofenol
r*
#Wileno +ro!oK@*O *#+ro!o##;ileno
r*
cido <alicílico +ro!oK@*O Acido 4#+ro!o#*#hidro;i+en-oico
r*
&er
&er
&er
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E&'"% N° 4: C%*7,'$=& (! )%' #%*+,!'%'".%*/$#%'
"
Co!+(sti)n del +enceno:
*C9@9 $4O* $*CO* 9@*O Co!+(sti)n inco!leta
Co!+(sti)n del ;ileno:
*C3@$% *$O* $9CO* $%@*O Co!+(sti)n inco!leta
%ombusti&n del Antraceno
*C$>@$% O* *3CO* $%@*O Co!+(sti)n inco!leta
%ombusti&n del 'cido (alic#lico
C"@9O "O* "CO* @*O Co!+(sti)n inco!leta
VI O7'!.;"#$%&!':
E&'"% :
A
XPor 0(2 el LMnO> no reacci)n con el +enceno ero si con los al0(enosY
/l +enceno es (na !ol2c(la !(y esta+le5 !(cho !ás 0(e (n al0(eno5or tanto s( reacti1idad es !(cho !enor 0(e (n al0(eno. Por otro lado
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la resonancia de los electrones en los enlaces i del +enceno fa1orecenotro tio de reacciones en la 0(e se necesite esta+ili-ar electrones co!o(edan ser reacciones electr)Elas
8os hidrocar+(ros oliciclicos tienen (na reacci)n eEca-. Por eso elnaftaleno y el antraceno no necesitaron 0(e se les a7ada el hierro. /nca!+io la reacci)n con el +enceno se desarroll) lenta!ente necesitandoel hierro ara co!letar la reacci)n.
C
No h(+o ning?n incon1eniente al reali-ar este ensayo res(ltando co!orod(cto (n lí0(ido a!arillo 0(e indica la resencia del nitro+enceno.
E&'"% 2:
/n este ensayo se o+ser1a 0(e el fenol reacciona ráido y no necesitade hierro. /n ca!+io el nitro+enceno y el tol(eno necesitan del hierroara co!letar s( reacci)n 0(e se deter!ina or el ca!+io decoloraci)n de la sol(ci)n.
E&'"% 3:
/l #nitrofenol y el ácido salicílico al ser solido se t(1ieron 0(e disol1eren dicloro!etano. /stos reacti1os reaccionaron ráido y no necesitaronde hierro en ca!+io el ;ileno necesito del hierro ara co!letar lareacci)n la c(al se disting(e de+ido a la decoloraci)n de la sol(ci)n.
E&'"% 4:
8a co!+(sti)n de estos co!(estos es inco!leta5 genera a+(ndanteresid(o car+onoso.
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8/17/2019 Organica 2 Paul 1
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