Experimento N°4:

Obtención de un Ester (Derivado de Acido Carboxílico):

Primero definamos que son cada uno de estos:

*Acido Carboxílico:

Contienen el grupo carboxílico –COOH unido al grupo alquilo o arilo  

Pueden ser mono carboxílicos , di, tri, tetra y más

Compuestos orgánicos más ácidos

Muy abundantes en la naturaleza (sus derivados también)

Los ácidos grasos son biomoléculas que contienen grupo carboxilo, se

obtienen por hidrólisis de la grasa.  

Su fórmula general es CnH2nO2

*Esteres:

Se enlaza ‐OR´ (generalmente resto de alcoholes)  

Se forman por la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico.

Esteres de ácidos grasos = Partes lípidos (palmítico, esteárico)

Con agua se hidrolizan formando ácido y alcohol

Huelen bien, muchos es usan en la industria alimentaria como

saborizantes (ron, vanilla, frotación ,floral ,entre muchos otros )

Forma Común de un Acido Carboxílico

En el caso del Experimento 4 la reacción química que se produce es la siguiente:

• La Esterificación:

Es la formación de ésteres (Alcohol + Ac. Carboxílicos) con un catalizador ácido, es una reacción de condensación.

El procedimiento que se siguió con las indicaciones de la profesora fue:

I. En un tubo de ensayo colocar 0.5 g de acido salicílico y 3 mL de etanol.

II. Agregue por las paredes y con mucho cuidado 2 gotas de H 2SO 4

concentrado.

III. Lleve el tubo de ensayo a baño maría por 2 o 3 minutos

aproximadamente.

IV. Repita la experiencia utilizando un mL de acido acético y un mL de

etanol.

a)Reacción Química del Ester:

Como se aprecia en la imagen de aquí abajo:

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se

utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando

el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su

equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

b)Reacción Química del Ester (2):

C H 3COOOH+C H 3C H 2OH

Cuestionario: (Angela Ramos Zapata)

1-Primero dejemos en claro cuáles son las diferencias entre estos 2 alcoholes:

Alcohol Etílico Alcohol Metílico

Es el alcohol de vino, alcohol etílico o

etanol, de fórmula C2H5OH, es un

líquido transparente e incoloro, con

sabor a quemado y un olor agradable

característico. Es el alcohol que se

encuentra en bebidas como la

cerveza, el vino y el brandy. El etanol

tiene un punto de fusión de -114,1 °C,

un punto de ebullición de 78,5 °C y

una densidad relativa de 0,789 a 20

°C. Desde la antigüedad, el etanol se

ha obtenido por fermentación de

azúcares. Todas las bebidas con

etanol y casi la mitad del etanol

industrial aún se fabrican mediante

este proceso.

Es el alcohol de madera, alcohol

metílico o metanol, de fórmula

CH3OH, es el más simple de los

alcoholes. Antes se preparaba por

destilación destructiva de la madera,

pero hoy en día casi todo el metanol

producido es de origen sintético,

elaborado a partir de hidrógeno y

monóxido de carbono. Tiene un punto

de fusión de -97,8 °C y un punto de

ebullición de 64,7 °C. Su densidad

relativa es de 0,7915 a 20 °C. 

Ahora sobre lo que causan cada uno en el hombre:

Alcohol Metílico:

El metanol es utilizado comúnmente como un solvente orgánico industrial, se

ha desarrollado su uso como combustible alternativo y se encuentra a la

disposición del público en una amplia variedad de productos. El

H 2SO 4

OHCOOCH 3

Acido Etanóico

Etanol

Salicilato de Metilo

(Con olor a frotación)

envenenamiento por metanol y su asociación con toxicidad severa sobre el

sistema nervioso central y ocular, constituyen un problema de salud en todo el

mundo. Las características clínicas de la intoxicación aguda por metanol han

sido minuciosamente detalladas, e incluyen acidemia fórmica, acidosis

metabólica, toxicidad visual, coma y, en casos extremos, la muerte

(Ingemansson, 1984). Se ha identificado al ácido fórmico como el metabolito

responsable de los efectos tóxicos del metanol, el cual inhibe la citocromo

oxidasa, interfiriendo así directamente con el transporte de electrones en la

cadena respiratoria (Eells y col., 1996; Wallace y col., 1997). Existe evidencia

de que el ácido fórmico inhibe la función mitocondrial en la retina y aumenta el

estrés oxidativo. El tratamiento consiste en la administración de alcohol etílico

absoluto por vía intravenosa o si no está disponible, alcohol etílico a través de

sonda nasogástrica, ya que el etanol tiene una afinidad mayor que el metanol

por la alcohol deshidrogenasa.

Alcohol Etílico:

El etanol es una sustancia que se puede administrar de diversas formas y

absorber por múltiples vías. Como sustancia psicoactiva, la principal y casi

exclusiva vía de administración es la oral. El proceso de absorción

gastrointestinal se inicia inmediatamente después de su ingestión. La superficie

de mayor absorción es la primera porción del intestino delgado, con

aproximadamente 70 por ciento; en el estómago se absorbe un 20 por ciento y

en el Colon un 10 por ciento. El 98 por ciento del etanol absorbido realiza su

proceso de biotransformación en el hígado, con una velocidad de 10 ml/hora,

utilizando para ello tres vías metabólicas: vía de la enzima alcohol

deshidrogenasa, vía del sistema microsomal de oxidación (MEOS) y vía de las

catalasas. El metabolismo del etanol tiene diferencias en los individuos, de

acuerdo a sus características enzimáticas, ya que existen acetiladores rápidos

y acetiladores lentos, lo que va a incidir directamente en su velocidad de

biotransformación Ejerce acción sobre el neurotransmisor GABA, aumentando

la conductancia del ión cloro, mecanismo este responsable de la depresión

primaria en la intoxicación aguda. Incrementa la síntesis de ácidos grasos y

triglicéridos, con disminución de la oxidación de los primeros, generando una

hiperlipidemia que conlleva al desarrollo de hígado graso. El alcohol inhibe la

gluconeogénesis y ésta alteración en la insulina impide la entrada de las

pequeñas cantidades de glucosa que hallan en el compartimiento extracelular.

2-En la siguiente tabla se presentaran todos los compuestos:

Nombre Formula Uso

alcohol metílico CH3OH como removedor de

pinturas, limpia brisas,

anticongelante

Polieteres R-OH + n(CH2)O Adhesivos

La glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH Industria de los cosméticos

Metanol CH3OH Disolvente

desnaturalizante

Etanol CH3-CH2OH Disolvente antiséptico

Acido Bórico H3BO3 Insecticida,sedante

Ácido acético CH3-COOH Tinte en colposcopias

Ácido láctico C3H6O3 compuesto de la  solución

láctica de Ringer

Acido acetilsalicílico Aspirina

Acido Benzoico C6H5—COOH Conserva Alimentos

Ácido fumárico HO2CCH=CHCO2H Intermediario Metabólico

Ácido caprílico CH3(CH2)4COOH Fungicida

Ácido esteárico CH3(CH2)16COOH Componente del jabón

Ácido málico HO2CCH2CHOHCO2H Antibacteriano

Ácido succínico HO2C(CH2)2CO2H Sirve en el Ciclo de Krebs

Ácido tartárico C4H6O6. Acido orgánico

Acido ascórbico Vitamina c Tratamiento de escorbuto

Ácido sulfúrico H2SO4 Industria de fertilizantes

Hidróxido de sodio NaOH Blanqueador

3-Mencionar el uso de:

Etanol:

El etanol es un compuesto químico que puede utilizarse como combustible,

bien solo, o bien mezclado en cantidades variadas con gasolina, y su uso se

ha extendido principalmente para reemplazar el consumo de derivados del

petróleo. El combustible resultante de la mezcla de etanol y gasolina se

conoce como gasohol o alconafta. Dos mezclas comunes son E10 y E85, co-

contenidos de etanol del 10% y 85%, respectivamente.

El etanol también se utiliza cada vez más como añadido para oxigenar la

gasolina estándar, reemplazando al éter metil tert-butílico (MTBE). Este

último es responsable de una considerable contaminación del suelo y del

agua subterránea. También puede utilizarse como combustible en las celdas

de combustible. Para la producción de etanol en el mundo se utiliza

mayormente como fuente biomasa. Este etanol es denominado, por su

origen, bioetano.

Glicerol:

Entre sus principales usos están:

Para la fabricación de productos cosméticos, sobre todo en la industria

jabonera, dentro del área médica se usa en las composiciones

de medicamentos, a modo de jarabes, cremas, etc, en temperaturas más altas

de los 250ºC, en los baños calefactores. ,en ciertas maquinarias se utiliza

como ...lubricante y anticongelante, fabricación de distintos productos,

sobretodo en la preparación de tés, cafés, y otros extractos vegetales, así

como la elaboración de bebidas refrescantes, donde se añade como aditivo

para aumentar la calidad , para la fabricación de resinas utilizadas como

aislantes ,es un componente importante en barnices, así como en la industria

de pinturas y otros acabados.

Es un componente en la industria tabaquera pues gracias a su propiedad

higroscópica, se consigue regular la humedad con la finalidad de eliminar

malos sabores, así como disminuir la irritación provocada por el humo de los

cigarrillos, dentro de la industria textil, donde se utiliza con la finalidad de

provocar mayor elasticidad en los tejidos, así como proporcionar mayor

suavidad en las telas.

Manitol:

El manitol está compuesto de carbono, hidrógeno y múltiples grupos de

hidróxilo. No es permeable. Es propenso a hacer una solución ácida,

Manitol es el nombre genérico para un fármaco aprobado utilizado como un

diurético osmótico y un vasodilatador renal leve.

También es un edulcorante. El manitol se administra por vía intravenosa, pero

también puede tomarse por vía oral, dependiendo del propósito.

Por vía intravenosa, se utiliza para tratar la presión intracraneal excesiva,

oliguria y para expandir las aberturas en la barrera sangre-cerebro.

Por vía oral, el manitol se utiliza como agente edulcorante en productos de

confitería para las personas con diabetes.

En concentraciones más altas, se usa como lo que se llama “laxante para los

niños” o “laxante bebé”, esto es generalmente un término del argot que hace

referencia al uso de las metanfetaminas del manitol, heroína de corte u otras

drogas utilizadas de forma recreativa.

Sorbitol:

El sorbitol es considerado como un polialcohol, es decir, es un compuesto químico de sabor dulce, por esta característica a los polialcoholes también se les conoce como azúcares alcohólicos. De forma común, el sorbitol se obtiene de la reducción de la glucosa. Este tipo de polialcohol está considerado dentro de los tres glúcidos junto con el almidón y la sacarosa. Naturalmente son producidos por la fotosíntesis de las hojas adultas de plantas de las familias plataginosa y rosácea. Tiene la característica de convertirse en glucosa y fructosa al entrar en el hígado.

Las funciones que el sorbitol realiza para la salud son: 

o Menor valor calórico que la fructosa.

o Se utiliza en la fabricación de chicles sin azúcar con lo que no

representan peligro para personas que padecen diabetes.

o Producción de alimentos y suplementos alimenticios para diabéticos.

o Edulcorante para sustituir la sacarosa y regular los niveles de azúcar en

la sangre.

El sorbitol en la industria: En este rubro, el sorbitol tiene aplicaciones como:

  Mantener la humectación en productos donde se requieren

determinados niveles.

Fuente de alcohol.

Producción de resinas.

Acondicionador de papel.

Aplicaciones en la industria textil.

Emulsionante en repostería.

Producción de cosméticos.

4-El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y esta

enlazado a otros tres átomos mediante enlaces sigma, el grupo carbonilo es

planar, esto significa que los átomos de oxígeno, carbono carbonilo, y los dos

átomos unidos a él están en el mismo plano. Es decir, los enlaces entre estos

átomos corresponden a un ángulo de 120°.

El doble enlace entre carbono oxigeno es similar al doble enlace c=c de un

alqueno acepto que el doble enlace carbonilo es más corto, más fuerte, y está

más polarizado. La polarización del grupo carbonilo contribuye a la

radioactividad de las cetonas y aldehídos debido a que el átomo de carbono

polarizado positivamente actúa como electrófilo y el átomo de oxigeno

polarizado negativamente actúa como nucleófilo.