OBTENCIÓN

DE NITROCELUL

OSA A PARTIR DE

CASCARA DENARANJA

Introducción También conocida como

"nitrato de celulosa", "lana colodión", "Cotton Gun soluble", "Cotton Iodion", "piroxilina", "Colloxylin" "Xyloidin", "celoidina" "Parlodion", la nitrocelulosa es un producto que ha encontrado en muchos usos en la vida cotidiana. La nitrocelulosa (principalmente C6H7N3O11) se utiliza para hacer cualquier cosa, desde polvora sin humo (también llamada Base Triple. aislado), esto determinado por el contenido de nitrógeno.

Debido a la adición de nitroglicerina, nitroguanidina como supresor de destello y catalizador de cambio),

Base doble (DB), cohete de propelente sólido (con un 30 - 50% de nitroglicerina añadido para dar lugar a un perfecto equilibrio de

oxígeno), fusibles a prueba de agua, pirotecnia, tintas, adhesivos,

barnices, resinas, recubrimientos de laca, secciones de incrustación de

microscopía, fotografía, técnicas de electro-galvanoplastia, y

plásticostales como los que se usa en las pelotas de ping-pong. Puede tener propiedades que van desde un plástico fuerte y resistente hasta una clase B inestable, esto determinado

por el contenido de nitrógeno.

Antecedentes

Henri Braconnot descubrió en 1832 que el ácido nítrico, cuando se combina con fibras de almidón o de madera, produciría un ligero combustible explosivo, al que llamó xyloïdine.

En 1838 Théophile-Jules Pelouze al tratar papel y el cartón de la misma manera obtuvo un material similar al que llamó nitramidine.

Cristian Friedrich Schöbein (1799-1868) en 1845 al hacer un experimento en su casa, accidentalmente creo nitrato de celulosa al derramar una mezcla de acido nítrico y sulfúrico y limpiarla con un delantal de algodón.

En 1891 Dewar y el químico inglés Frederick Augustus Abel (1827-1902) consiguieron preparar una mezcla segura a base de algodón pólvora. Debido a que la mezcla podía prensarse en largas cuerdas, se denominó 'cordita'.

Definición del problema

Aprovechar el desperdicio de un residuo alimenticio (cascara de fruto) para darle un uso industrial.

Justificación

El costo de la naranja es relativamente igual al costo del algodón; si se aprovecha el uso de la cascara de naranja como reactivo se ahorraría en gastos de comprade Celulosacomoreactivo.

Mes

Algodón Price (Peso

mexicano por Libra)

Naranjas Price (Peso

mexicano por Tonelada)

Algodón ROC Naranjas ROCAlgodón /

Naranjas Price Ratio

mar. 2013 11,83 11.356,67 - - 0,0010

abr. 2013 11,30 11.968,20 -4,49 % 5,38 % 0,0009

may. 2013 11,39 13.003,97 0,88 % 8,65 % 0,0009

jun. 2013 12,06 14.879,42 5,83 % 14,42 % 0,0008

jul. 2013 11,81 14.430,48 -2,11 % -3,02 % 0,0008

ago. 2013 11,96 14.602,19 1,29 % 1,19 % 0,0008

sep. 2013 11,76 15.004,59 -1,62 % 2,76 % 0,0008

Objetivo general

Demostrar la producción de nitrato de celulosa a partir de cascara de naranja como materia prima, sustituyendo en este caso al algodón

Objetivos específicos

Observar si es posible una sustitución del algodón como materia prima por una fuente distinta de celulosa

De ser posible, observar propiedades del compuesto (nitrato de celulosa) obtenido a partir de la fuente alternativa y compararlos con las propiedades del mismo compuesto obtenido a partir de la materia prima de uso más común, el algodón

Demostrar si es viable o no la sustitución del uso de la cascara de naranja como materia prima en la producción de nitrato de celulosa a nivel industrial, demostrando si las propiedades del compuesto lo permiten, comparando costos en su producción y en la obtención de la materia prima

Hipótesis Los compuestos

presentes en la cascara de naranja al estar en contacto con la solución acida indicada serán nitrados de tal forma que se obtendrá un producto similar a la nitrocelulosa conocida comúnmente

Marco Teórico Nitrato de celulosa (a partir de algodón)

Es un sólido parecido al algodón, o un líquido gelatinoso ligeramente amarillo o incoloro con olor a éter

Se emplea en la elaboración de explosivos, propulsores para cohetes, celuloide (base transparente para las emulsiones de las películas fotográficas) y como materia prima en la elaboración de pinturas, lacas, barnices, tintas, selladores y otros productos similares

Obtención de la nitrocelulosa a partir de algodón

Se sintetiza a base de algodón, Ácido nítrico y acido sulfúrico, los mismos utilizados en la nitroglicerina. De esta manera, forma principalmente nitrato de celulosa.

Para obtenerlo se hace una mezcla de 1 volumen de ácido nítrico (HNO3) y tres volúmenes de ácido sulfúrico (H2SO4), pues la reacción de la celulosa con el ácido nítrico, además de formar la nitrocelulosa, produce agua, la cual diluye rápidamente al ácido nítrico. Al ser el ácido sulfúrico higroscópico, éste toma el exceso de agua en la reacción sin diluir al ácido nítrico.

Cuando la mezcla de ambos ácidos está fría, se introduce el algodón (Si se introduce demasiado algodón se creará una reacción química y saldrá humo marrón, mientras la mezcla ácida corroerá el algodón) y deja durante unos 15 minutos estabilizando la temperatura (enfriando, ya que la reacción es muy exotérmica),

después de lo cual se lava con agua y a continuación con bicarbonato de sodio (NaHCO3), que eliminará posibles residuos de ácido; es importante no lavar jamás con acetona. La acetona en presencia de ácido sulfúrico reacciona violentamente. Aunque la reacción se favorece fuertemente en presencia de agua oxigenada, la simple mezcla de la acetona con el sulfúrico puede resultar explosiva.

Una vez fabricada conserva el aspecto de algodón ordinario, aunque la nitrocelulosa es más áspera al tacto.

La obtención descrita anteriormente genera una nitrocelulosa altamente explosiva y peligrosa, con un grado altísimo de pureza; por lo que se recomienda variar las proporciones con respecto al ácido sulfúrico si se desea hacer demostraciones sencillas. Cuanto menos ácido sulfúrico sea usado (Con respecto a la proporción 1HNO3:3H2SO4), menor grado de pureza tendrá la nitrocelulosa.

Una vez seco, es soluble en el dietiléter, acetona y el éter acético. Se enciende a 120 °C. Al arder produce dióxido de carbono, monóxido de carbono, agua y nitrógeno.

La nitrocelulosa se obtiene, a nivel industrial, por nitración de alfa-celulosa de algodón o pulpa de madera.

El proceso utiliza ácido nítrico para convertir la celulosa en nitrato de celulosa y agua:

3HNO3 + C6H10O5 → C6H7(NO2)3O5 + 3H2O

El ácido sulfúrico está presente como un catalizador para producir el ión nitronio, NO 2+. La reacción es de primer orden y procede por sustitución electrofílica en los centros de C-OH de la celulosa.

El poder de la pólvora de algodón es adecuado para el uso en armas de fuego. Tiene alrededor de seis veces la generación de volumen de gas igual de polvo negro y produce menos humo y un menor calentamiento. Sin embargo, la sensibilidad del material durante la producción llevó a los ingleses, prusianos y franceses de dejar de fabricar en un año.

El algodón pólvora que contiene más del 13 por ciento de nitrógeno (a veces llamado nitrocelulosa insoluble) se prepara por la exposición prolongada a los ácidos concentrados calientes, para un uso limitado como un explosivo para balistica o para ojivas de armas submarinas como las minas navales y torpedos. La pólvora de algodón, se disuelve en aproximadamente 25% en acetona, se forma una laca usada en las etapas preliminares de madera acabado de desarrollar un acabado duro con un brillo profundo. Normalmente, es la primera capa aplicada, se lija y seguido por otros recubrimientos que se unen a ella.

Aunque es uno de los procedimientos más seguros de nitración (no ha habido ningún caso de incidentes que se producidos durante la fabricación) y el nitrato de celulosa producido aquí es de un contenido en nitrógeno inferior (el tetranitrato de plástico, como oposición al hexanitrato explosivo), los productos no requieren un manejo experto, y a pesar de que no constituye un peligro de explosión muy grande, el procedimiento requiere la manipulación de ácidos sulfúrico y nítrico concentrados, así como acetona muy inflamable, que se hacen muy peligroso para cualquier persona no calificada con la química a intentarlo.

Mezclas de combustión más estables y más lento colodión se preparan con el tiempo el uso de ácidos concentrados menor a temperaturas más bajas de pólvora sin humo en las armas de fuego. La primera pólvora sin humo práctica a partir de nitrocelulosa, para armas de fuego y municiones de artillería, fue inventado por el químico francés Paul Vieille en 1884.

MetodologíaEl procedimiento para producir nitrocelulosa se describe con la única intención de la información científica.

Aquí todos los materiales y reactivos necesarios para la síntesis de nitrocelulosa:

100mL de H2SO4 al 98%1L de agua destilada100mL ed HNO3 al 70%100mL de acetona5g de cascara de naranja2 vasos de precipitado de 150mLAgitador de vidrio

Se prepara una mezcla de 15 ml de 50 - 50% (en vol.). A

continuación se añade la cascara de 5g a la mezcla para

ser nitrada.

La cascara se deja en la mezcla acida

durante cinco minutos a

temperatura ambiente, mientras se agita, esto para

que se fijen bien los grupos nitro.

La cascara se lava una vez en

solución saturada de bicarbonato de sodio y 2 veces en

agua destilada, hasta que el agua

que queda la neutralice.

Secar completamente y disolver en acetona. La acetona permite la vaporización, hasta

formar un concentrado de jarabe

parecido a laca de nitrocelulosa.

Un pequeño cantidad de mono-

nitratos en la cascara de naranja serán eliminados, y

el resto de la acetona se deja a

secar.

Nótese cómo se tornara la forma del vaso y de cómo se

formaran hojas delgadas de

Nitrocelulosa en las paredes del

vaso de precipitado. Las

hojas finas son un material muy

similar al que se usa en las

guitarras y otros recubrimientos resistentes y de

alto brillo. Junto a ella hay una foto de celulosa quemada.

Si se desea se quema todo de

una vez con una llama rápida y un

característico estallido, ruido que produce el gas cuando se

expande. El color amarillo se debe

al carbono presente en las moléculas de nitrocelulosa.

Nótese cómo no se produce ningún humo.Hay, sin

embargo algunos residuos, la prueba de que este plástico

es el producto de nitración incompleta.

Cronograma de actividadesSeptiembre Octubre Noviembre Diciembre

Antecedentes

Planteamiento del problema

Justificación

Objetivo general

Objetivos específicos

Hipótesis

Marco Teórico

Metodología

Introducción