nomenclatura orgánica

GERMN FERNNDEZ Versin: 1.0

DERECHOS DE AUTOR

i

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Este pdf contiene los primeros cuatro captulos del libro de nomenclatura: Captulo 0. Fundamentos de Nomenclatura Orgnica Captulo 1. Nomenclatura de Alcanos Captulo 2. Nomenclatura de Cicloalcanos Captulo 3. Nomenclatura de Alquenos.

El pdf con todos los captulos podr descargarse en la siguiente direccin:

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CONTENIDOS

ii

CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE STERES CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS. CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS Etino (alquino)

Etano (Alcano)

Eteno (Alqueno)

Etanol (Alcohol)

Etanal (Aldehdo)

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FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURAEl objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas de 10 millones) le corresponda un nombre nico y, viceversa, que cada uno de estos nombres represente exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este objetivo sea dificil de alcanzar, aunque si puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.

Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal

N carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Partcula met et prop but pent hex hept oct non dec undec

Alcano metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano

Frmula CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo N carbonos 3 4 5 6 7 8 9 Partcula cicloprop ciclobut ciclopent ciclohex ciclohept ciclooct ciclonon Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclononanoH2C H2C C H2 H2 C CH2 CH2 H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2 CH2 H2C H2C H2C H2 C H2 C H2C CH2 H2C H2C CH2 CH2 H2C H2C

H2 C CH2 C H2

CH2 CH2 CH2 C H2

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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

0.2

Grupos alquilo Los grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.

Grupo alquilo metilo etilo propilo butilo pentilo hexilo heptilo octilo nonilo decilo

Frmula -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Formacin del nombre El nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:

OH7

CH3 H C2

H3C

CH 5 CH 3 6 C 4 C H2 H

O C H1

6-Hidroxi-4-metilhept-2-enalsustituyentes cadena principal grupo funcional

El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. La eleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin. As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1). En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo -al. La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre se obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.



0.3

Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales (metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad. Molcula 0.1.

CH3 H3C8 7 6

CH3 CH H 4 C 3 OH CH3

O C2

Cadena principal: 8 carbonos (octano) Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)CH31

C H2

CH H 5C CH

Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona) Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3 Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona Nota: la alf abetizacin se realiza por las letras subrayadas

H3C

3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-onacadena Sustituyentes principal grupo funcional

Molcula 0.2.

O C HO1

CH3 OH H CH C2 3 C 4 CH O CH2 OH

Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano) Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menor localizador al sustituyente que va antes alfabticamente. Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (-oico). Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3. Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico

HO

cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioicogrupo funcional sustituyentes cadena grupo principal funcional

En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden encontrarse en los extremos de las cadenas.



0.4 Prefijo (sustituyente)

Funcin

Grupo funcional

Sufijo (f. principal) ......onio

Cationes (amonio)

N

O

c. carboxlicos

C OH O O

a) cido ......oico b) cido ......carboxlico

carboxi.......

AnhdridosO O

a) anhdrido ......oico

steres

a) .......ato de alquiloC OR O

alcoxicarbonil.......

b) .......carboxilato de alquilo

a) halogenuro de .......oilo b) halogenuro de alcanocarboniloCl

Haluros de cido

C

halogenocarbonil....

O

Amidas

C NH2

a) .......amida b) .......carboxamida a) ........nitrilo b) ........carbonitrilo

carbamol.......

Nitrilos

C

N

ciano......

O

Aldehdos

C H O

a) .......al b) .......carbaldehdo

oxo....... formil, oxometil

Cetonas

C

a) ......ona

oxo.....

Alcoholes Fenoles

R

OH

a) .....ol a) .....ol

hidroxi..... hidroxi....

Ar

OH

Tioles

SH

a) ........tiol

mercapto....

Aminas Iminas

NH2 NH

a) ......amina a) .......imina Tabla 1. Grupos Funcionales

amino....... imino........



0.5

En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales de amonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).

Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige como principal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo. El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose como prefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.

Molcula 0.3OH6 5 4 3 2

O1

Funcin Principal: Aldehdo (-al) Cadena principal: hexanoH

Sustituyente: Alcohol (hidroxi-) Nombre: 5-Hidroxihexanal

5-Hidroxihexanalsustituyente cadena grupo principal funcional

Molcula 0.4 Funcin Principal: ster (-ato de metilo)3 1 2

OH7 6 5

O O4

Cadena principal: heptano Sustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-) en 4; metilo en 3. Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo

NH2

CH3

OCH3

5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilocadena sustituyentes ordenados alfabticamente principal grupo funcional

Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes independientemente de que sean funciones orgnicas o simples grupos alquilo.

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0.6

Normas para elegir la cadena principal (Alcanos) Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal en alcanos se basa en las siguientes reglas. Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga: 1. El mayor nmero de tomos de carbono. 2. El mayor nmero de cadenas laterales. 3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales. Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general) Se elige como cadena principal aquella que tenga: 1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin) 2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos) 3. Mayor nmero de tomos de carbono. 4. Mayor nmero de dobles enlaces. 5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales. Normas para numerar la cadena (o ciclo) principal Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a: 1. Los grupos funcionales. 2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto). 3. Los dobles enlaces. 4. Los sustituyentes. 5. Los sustituyentes por orden alfabtico.

Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por la primera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y as sucesivamente hasta encontrar la que decida.

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NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la ms ramificada1 2

CH3 CH37 8 1 2 3 4 5 6 7

H3C

3

4

5

6

CH2 H2C H3C CH3

3,6-Dimetiloctano

3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.CH31 2 3

CH34 5 6 1

CH32 3 4 5

CH36 7

CH3

2,4-Dimetilhexano

2,3,6-Trimetilheptano

Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:H3C CH H3C H3C H3C C H3C CH3 CH3 CH C H2 H3C H2 C H C CH3

Isopropilo

tert-Butilo

Isobutilo

sec-Butilo


CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.2

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.1

CH38 7 6 5 4 3 2 1

2

H3C

3

4

5

6 7 8

H2 C CH3

CH2 H3C

Br

9

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano

6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molcula 1.1.CH31 2 3 4 5

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajo la metilo. Sustituyentes: Metilo en posicin 2 Nombre: 2-Metilpentano

Molcula 1.2.CH31 2 3 4 5

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores ms bajos. Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3 Nombre: 2.3-Dimetilpentano

CH3

Molcula 1.3.1 2 3

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada laCH34 5 6

simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4 Nombre: 3,4-Dimetilhexano

H3C


CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.4.CH31 2 3 4 5 6 7 8

1.3

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los menores localizadores: 2,3,5,7 Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetrapara indicar que son cuatro. Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano

CH3

CH3

CH3

Molcula 1.5.7 6 5

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menoresCH34 3 2 1

H3C

localizadores. Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- paraCH3

indicar que son tres. Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano

Molcula 1.6.10 9

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.CH38 7 6 5 4 3 1 2

Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5. Para indicar que son dos se emplea el prefijo diCH3

H3C

CH2 H2C H3C

Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molcula 1.7.1 2 3

CH3 CH35 6 7 8

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrvese que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja, por estar ms sustituida. Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6. Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

H3C H3C

4

CH CH3

H2C CH3

Molcula 1.8. Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.H3C1 2

CH33

Numeracin: Indiferente. Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- para indicar que son dos. Nombre: 2,2-Dimetilpropanowww.quimicaorganica.org

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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.9. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.1 2 3 4 5

1.4

Numeracin: Indiferente, la molcula es simtrica Sustituyentes: Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etilpentano

H2C CH3

Molcula 1.10. Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.1 2 3 4 5

Numeracin: Indistinta, la molcula es simtrica Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construye escribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y ordenados alfabticamente. Nombre: 3-Etil-3-metilpentano

H3C

CH2 CH3

Molcula 1.11. Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. ExisteCH38 7 6 5 4

CH33 2 1

otra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida. Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6. Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano

H2C CH3

CH3

CH3

Molcula 1.12. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.CH31 2 3

CH34 5 6 7

CH38 9

Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menores si comenzamos la numeracin por la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 . Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano

CH H3C CH3

Molcula 1.13.H3C CH26 5 4 3 2 1

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo, que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo. Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etil-4-metilhexanowww.quimicaorganica.org

CH3


CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molcula 1.14.

1.5

Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los1 2 3 4 2 3 5 6 7 8 9

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles. Sustituyentes: tert-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5. Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano

1

Molcula 1.15. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.3 2 7 8 9 10 1

Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos el primer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.5 3 2 1

6

4

Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6. Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano

Molcula 1.16. Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.H3C1 2

CH33 4

Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetrapara indicar que son cuatro metilos. Nombre: 2,2,3,3-TetrametilbutanoCH3

H3C

Molcula 1.17.10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la ms ramificada. Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 . Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano

Molcula 1.18.6 5 1 2 3 4

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes se consiguen comenzando la numeracin desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4. Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexanowww.quimicaorganica.org



1.6

Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano. Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a los1 2 3 4 2 3 5 6 1 7 8 9 10

sustituyentes los localizadores ms bajos posibles. Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5. Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano

Molcula 1.20. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.9 8 7 6 5 4 3 2 1

Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadores menores. Sustituyentes: Metilos en 2,3,5 Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano

Molcula 1.21. Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. La1 2 9 3 4 7 5

cadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes Numeracin: comienza por el extremo ms proximo al primer6

sustituyente. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5. Nombre: 4-Etil-2,7-dimetil-5-butilnonano

8

Molcula 1.22.1 3 2 8 9 10 11 1 2 7 6 5 4 3

Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano. Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primer sustituyente (metilo de la posicin 3). Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en 7. Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano

Molcula 1.23. Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menores1 2 3 4 5 6 7

localizadores 2,2,3,3,6. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6. Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptanowww.quimicaorganica.org



1.7

Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano. Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilos1 6 5 4 3 2

en 2 por la izquierda hay slo uno. Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3. Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-Tetrametilhexano

Molcula 1.25.3 2 1 2 1 8 9 10 3 4 5 6 7

Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximo nmero de cadenas laterales. . Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a los sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropilo en 4. Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano

Molcula 1.26. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.10 9 8

Numeracin: comienza por el extremo ms proximo al primer sustituyente.6 5 1 2 3 1 4 3

7 2

Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2metilpropilo en 6. Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano

Molcula 1.27. Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.7 8 9 10 6 5 4 3 2 1

Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en 2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7. Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano

Molcula 1.28.CH32 1 3

CH34 5

Cl6 7 8

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4 decide. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7. Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctanowww.quimicaorganica.org

Cl

Br



1.8

Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.H3C CH31 2 3 4 5 6

H C

CH3

Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda. Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.8 9

7

Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano Nota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alf abetizacin.

CH3

Molcula 1.30. Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)CH3 H3C1 2 3

Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a losCH35 6 7

C4

sustituyentes los menores localizadores. Sustituyentes: Metilo en 3 y tert-butilo en 4. Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptano Nota: el pref ijo tert- se escribe en cursiva y no participa en la alf abetizacin.

CH3

Molcula 1.31. Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.CH3 H3C1 2 3 4

Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula. Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.6 7

CH25

Nombre: 4-Etil-4-metilheptano

Molcula 1.32.CH3 CH2 CH3 H2C1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximo nmero de sustituyentes (10 carbonos), decano. Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores) Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4. Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano

H2C CH3

CH2 CH3

Molcula 1.33. Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.CH31 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores) Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropilo en 5 y propilo en 6. Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecanowww.quimicaorganica.org

CH3


NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

FUNDAMENTOS TERICOS Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero decarbonos aadindole el prefijo ciclo-.

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloheptano

Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.CH3 H2 C CH3 H2 C C H2

CH3

Metilciclopentano

Etilciclohexano

Propilciclooctano

Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclocomenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.CH34 5 3 2 1 3 4

CH32 1 5 6

Cl H2 C CH34 5 6 7

3 2 1

Br

Br

1-Bromo-3-metilciclopentano

1-Etil-2-metilciclohexano

1-Bromo-4-clorocicloheptanowww.quimicaorganica.org

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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

2.2

Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.H3C4 3 2 5 6 7 8 3 2 1

CH34 1

F

5 6

Br

1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano

1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS


Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano. Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo. Sustituyentes: Metilo en posicin 1 Nombre: Metilciclopropano

Molcula 2.2. Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.CH31 2 3

Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Los sustituyentes debe tomar los menores localizadores Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2. Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano

H3C

Molcula 2.3. Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.H3C2 1

CH33

Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en la direccin del tercero, para asignarles los menores localizadores. Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2. Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano

H3C

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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.4.CH32 3 1

2.3

Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano). Numeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente y prosigue hacia el metilo.C H2 CH3

Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2. Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano

Molcula 2.5.H2 C2 3

Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).CH3

H3C

1

Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a los sustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue hacia el segundo etilo por el camino ms corto. Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2. Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano

C H2

CH3

Molcula 2.6. Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).CH34 1

CH3 C H2

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1. Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano

3

2

CH3

Molcula 2.7. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano) Numeracin: comienza por el extremo derecho para otorgar los menores6 5 4 3 2 1

localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4. Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano

Molcula 2.8. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)6 5 1

Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente. Sustituyentes: ciclopropilo en 1. Nombre: Ciclopropilciclohexano

4 3

2


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.9. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).3 2 1 1 4 5 2 3

2.4

Numeracin: localizador 1 al sustituyente. Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1. Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano

Molcula 2.10. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano). Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosigue5 1 1 2 4 3 2 3 4

hacia el segundo sustituyente por el camino ms corto. Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2. Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano

Molcula 2.11. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).CH31 6 2

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.CH33

Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2. Nombre: cis-1,2-Dimetilciclohexano Nota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia el mismo lado.

5 4

Molcula 2.12.CH36 1 2 5 4 3

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.CH3

Sustituyentes: metilos en 1,2. Nombre: trans-1,2-Dimetilciclohexano Nota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a lados opuestos


Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.. Sustituyentes: metilos en 1,3. Nombre: cis-1,3-DimetilciclohexanoCH3 www.quimicaorganica.org

5 4

3


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.14.CH36 1 2 3 4

2.5

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3. Sustituyentes: metilos en 1,3. Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.CH3

5

Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.

Molcula 2.15. Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).9 8 7 6 5 4 3 2 1

Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyente ms cercano a este extremo). Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7. Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano

Molcula 2.16. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).CH31 6 5 4 2 3

Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Es indiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro. Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4. Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano

CH3

Molcula 2.17. Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano). Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria. Sustituyentes: no tiene Nombre: Cicloheptano

Molcula 2.18. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).5 6 7 8 1 4 3 2

Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primero alfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores). Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5. Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctanoCl www.quimicaorganica.org


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.19. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).1 6 5 4 2 3

2.6

Cl

Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4. Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.

Molcula 2.20. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).3 4 5

Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) y prosigue hacia el cloro (menores localizadores). Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2. Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano

Cl

2

1

Br

Molcula 2.21. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano) Numeracin: indiferente1 2

Sustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2. Nombre: 1,2-Diciclopropiletano

Molcula 2.22. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano). Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.1 2 3 4 5 6

Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3. Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano

Br

Molcula 2.23. Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).H2 C1

Numeracin: indiferente. Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1. Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.24. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).H3C1 2 3

2.7

Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4) Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4. Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano4

H3C6 5

Nota: el pref ijos pref ijos de cantidad (di-, tri-, tetra-....) no se consideran en la af abetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.

Molcula 2.25. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadena1

principal. Sustituyentes: ciclopentilo en 1. Nombre: Ciclopentilciclohexano

Molcula 2.26. Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano) Numeracin: indiferente Sustituyentes: ciclohexilos en 1. Nombre: Diciclohexilmetano

H2 C1

Molcula 2.27. Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano). Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antes1

H2C

2

CH2

alfabticamente. Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2. Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano

Molcula 2.28. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano). Numeracin: indiferente.1 1 2 3

Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1. Nombre: sec-Butilciclooctano.


CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS Molcula 2.29. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).1 1 2 3

2.8

Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente. Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1. Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano

Molcula 2.30.H3C H C1 6 5 4 2

CH3

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano). Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Se prosigue la numeracin en la posicin que otorga el menor localizador al metilo. Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.CH3

3

Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano

Molcula 2.31. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).1 6 5 4 2 3

CH3

Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes. Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4. Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano

Molcula 2.32. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano). Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menor1 2 3 4

localizador. Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1. Nombre: 1-Ciclohexilbutano

Molcula 2.33. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano). Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores. Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 2. Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano1 2 3 4 5 6


NOMENCLATURA DE ALQUENOSFUNDAMENTOS TERICOSRegla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.H2 C CH2 HC C H2

HC H2C CH2 H2C CHCH3 H3CHC CHCH3

Eteno

Propeno

But-2-eno

Ciclopenteno

Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)

1 2

3

4

5 6 7

6

4 5

3

2

1

7

6

5 4 2 1

3

5-Metilhept-2-eno

2-Etilhexa-1,4-dieno

3-Propilhepta-1,4-dieno

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentesBr1 3 2 4 5 1 2 3

Cl4 5

Br

7

6

5 4

3 2

1

CH3

4-Bromo-3-metilpent-1-eno

5-Bromo-4-cloropent-2-eno

5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trienowww.quimicaorganica.org

http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html

CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3.2

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales que se distinguen con la notacin cis/trans.1 4 4

H1 3 2 2 4 5

1 3 5

H3C2C

CH3 C3 H

H1

CH3 C2

C3 H

H H

4

H

H3C

H

cis-But-2-eno

trans-But-2-eno

trans-Pent-2-eno

cis-Pent-2-eno

La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del doble enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan a lados opuestos del alqueno. Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Molcula 3.1.CH31 2 3 4 5

Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5 carbonos), pent-2-eno. Numeracin: doble enlace con el menor localizador. Sustituyentes: Metilo en posicin 2 Nombre: 2-Metilpent-2-eno

Molcula 3.2.CH35 4 3 2 1

Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno). Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4. Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno

CH3

Molcula 3.3.Br7 5 6 4 3 2 1

Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).CH3

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6. Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dienowww.quimicaorganica.org


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.4.

3.3

Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno). Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlace tiene preferencia sobre los sustituyentes.7 6 5 4 3 2 1

Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6. Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno

Cl

Molcula 3.5. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).CH36 5 4 3 1 2

Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el sustituyente que va antes alfabticamente (cloro). Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3. Nombre: 3-cloro-6-metilciclohexeno Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

Cl

Molcula 3.6. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).1 8 7 6 5 2 3 4

Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Cicloocta-1,3,5-trieno Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los pref ijos de cantidad di-, tri-, tetra-..

Molcula 3.7. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)1 6 5 4 2 3

Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los doblesCH3

enlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms bajo. Sustituyentes: Metilo en posicin 2. Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno

Molcula 3.8. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno). Numeracin: comienza por el extremo derecho para que los7 6 5 4 3 2 1

localizadores de los dobles enlaces sean los menores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: hepta-1,3,5-trienowww.quimicaorganica.org


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.9. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).CH31 2 3 4 5 6

3.4

Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localizadores a dobles enlaces y metilo . Sustituyentes: metilo en posicin 2. Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno

Molcula 3.10. Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).CH31 2 3

CH35 4 6 7 8

Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces. Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4. Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno

CH3

Molcula 3.11. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno). Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.Cl1 2 3 4 5 6 7

Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4. Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno Nota: en la alf abetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-

Molcula 3.12. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno) Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome1 2 3 4 5 6 7

localizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4. Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3. Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno

Molcula 3.13. Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno). Numeracin: indiferente (molcula simtrica)1 3 2 4 5 6

Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4. Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno

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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.14. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).

3.5

Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace el1 2 3 4 5 6 7

menor localizador Sustituyentes: no tiene. Nombre: Hept-1-eno

Molcula 3.15.H H2 1 3 4 5 6 7 8

Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno). Numeracin: menor localizador al doble enlace. Sustituyentes: no tiene. Nombre: cis-Oct-3-eno Nota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.

Molcula 3.16. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).H1 2 3

Br4

Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula. Sustituyentes: bromos en 1,4. Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-eno Nota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.

Br

H

Molcula 3.17. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)1 2 3 4 5

Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tome localizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3. Sustituyentes: Etilo en posicin 3. Nombre: 3-Etilpent-2-eno

Molcula 3.18.CH21

Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano). Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente. Sustituyentes: metilideno en posicin 1 Nombre: Metilidenciclohexano Nota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.www.quimicaorganica.org


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.19. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).7 5 6 4 3 2

3.6

Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaces1

los menores localizadores. Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6. Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Molcula 3.20. Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno). Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambos1 2 3 4 5 6 7 8 9

extremos pero el segundo toma menor localizador comenzando la numeracin por la izquierda. Sustituyentes: metilo y butilo en 6. Nombre: 6-butil-6-metilnona-2,4,7-trieno

Molcula 3.21. Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).CH31 2 3 4

Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces es indiferente). Sustituyentes: metilo en 2. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)

Molcula 3.22. Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)1 2 3 4 5

Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores. Sustituyentes: no tiene. Nombre: Penta-1,2-dieno

H2C

C

C H

CH2CH3

Molcula 3.23. Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).1 3 2 4 5 6 7

Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los dobles enlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar. Sustituyentes: metilo en posicin 3. Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.www.quimicaorganica.org

CH3


CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Molcula 3.24. Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).CHCH35 1 2 4 3

3.7

Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente (etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto. Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3. Nombre: 1-Etilideno-3-metilciclopentano.

CH3

Molcula 3.25. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)4 5 6 1 3 2 1 2

Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el orden3

alfabtico (etenilo) Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3. Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

Molcula 3.26. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)CH26 7 8 1 2 5 4 3

Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin, prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes. Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5Cl

Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.

Br

Molcula 3.27. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno) Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando la3 4 5 6 2 1

numeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto. Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3. Nombre:3-Etenilciclohexeno.

Molcula 3.28.3 2 1 2 5

Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).6

1

4

Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador. Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3. Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.

www.quimicaorganica.org http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquenos/index.php http://www.quimicaorganica.org/foro/alquenos.html

nomenclatura orgánica

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