NOMENCLATURA ORGANICA IUPAC I.E.C. VICTOR HUGO OCAMPO “V.H.O.” GRADO 11 Pág. 1

El sistema de nomenclatura IUPAC establece una serie de reglas ó normas generales y especificas, para establecer el nombre de los compuestos orgánicos, las reglas básicas son :

1° Los compuestos orgánicos pueden contener uno o varios grupos funcionales, cuando existan varios se debe escoger uno de ellos como principal, los demás serán secundarios

2° En todo compuesto orgánico se debe establecer una cadena de átomos de carbono como principal, pudiendo quedar por fuera de ella algunos átomos de carbono, La cadena principal debe ser la más larga que contenga la función principal, el mayor número de enlaces múltiples y funciones secundarias posibles. Los carbonos que queden por fuera de la cadena principal constituyen las, para nombrarla se antepone a la raíz un prefijo ( que indica el tipo de ramificación ) y números (que indican la posición ).

RADICALES MAS IMPORTANTESRADICAL NOMBRE RADICAL NOMBRE RADICAL NOMBRE

- CH3 Metil - CH2–CH2–CH3 Propil CH3–CH2–CH3

Isopropil

- CH2 – CH3 Etil - CH2–CH2– CH2–CH3 Butil

3° El nombre de todo compuesto orgánico está conformado, como mínimo de tres partes : Raíz, sufijo primario y sufijo secundario.

FORMULA RAIZ SUFIJO PRIMARIO SUFIJO SECUNDARIO NOMBRE IUPAC

CH3 – CH2– OH Et an ol Etanol

RAIZ : Es una palabra latina que indica el número de átomos de Carbono en la cadena que se ha elegido como principal.

No C RAIZ No C RAIZ No C RAIZ No C RAIZ No C

RAIZ

1 Met 9 Non 17 Heptadec 25 Pentaeicos 36 Hexatriacont2 Et 10 Dec 18 Octadec 26 Hexaeicos 37 Heptatriacont3 Prop 11 Undec 19 Nonadec 30 Triacont 40 Tetracont4 But 12 Dodec 20 Eicos 31 Untriacont 50 Pentacont5 Pent 13 Tridec 21 Uneicos 32 Dotriacont 60 Hexacont6 Hex 14 Tetradec 22 Doeicos 33 Tritriacont 70 Heptacont7 Hept 15 Pentadec 23 Trieicos 34 Tetratriacont 80 Octacont8 Oct 16 Hexadec 24 Tetraeicos 35 Pentatriacont 90 Nonacont

SUFIJO PRIMARIO : Indica el tipo de enlaces presentes en la cadena principal

TIPO DE ENLACE

SUFIJO PRIMARIO

TIPO DE ENLACE

SUFIJO PRIMARIO

TIPO DE ENLACE

SUFIJO PRIMARIO

Todos Simples an Tres Dobles trien Un Triple inUn Doble en Cuatro Dobles tetraen Dos Triples Diin

Dos Dobles dien Cinco Dobles pentaen Tres Triples triin

SUFIJO SECUNDARIO : Indica el grupo funcional principal

NOMBRE GRUPO

FUNCIONAL

GRUPOFUNCIONAL

SUFIJOSECUNDARIO

NOMBRE GRUPO

FUNCIONAL

GRUPOFUNCIONAL

SUFIJOSECUNDARIO

ACIDO CARBOXILICO

R-CH2 – C=O \OH

oico ALCOHOL R– C H2 – OH ol

ESTERR – C=O \ O – R

oato de alquilo AMINAR–CH2 – NH2 R– NH – R

amina

AMIDA R – C = O

\ NH2amida ETER R–C – O – C–R eter

NITRILO R – C N nitrilo ALQUINO R – C C – R o

ALDEHIDO R – C = O \ H

al ALQUENO R – C C – R o

CETONA R – C – R O

ona ALCANO

R–CH2–CH2–R

o

R = H, - CH3, -CH2-CH3, -CH2-CH2-CH3, -(CH2)n – CH3 , Cl, Br, F n = 1,2,3,4 ......

NOMENCLATURA IUPAC 2010 V.H.O¡ TU SABES ¡

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CICLOS O CADENAS CERRADAS :Los ciclos son compuesto de cadena cerrada y se nomenclan anteponiendo la palabra “ciclo” al nombre IUPAC de la cadena principal, se representan por figuras geométricas, en cuyos vértices se encuentran átomos de carbono cumpliendo su tetravalencia

CICLOPROPANO CICLOBUTANO CICLOPENTANO CICLOHEXANO CICLOOCTANO

( C3H6 ) ( C4H8 ) ( C5H10 ) ( C6H12 ) ( C8H16 )

COMPUESTOS AROMATICOS :Los compuestos de la serie aromática tienen al benceno ( C6H6 ) como molécula progenitora, el cual es un ciclo de 6 carbonos con tres dobles enlaces en su interior que se representan por un circulo “anillo bencenico” , la sustitución de hidrógenos por radicales, halógenos o grupos funcionales dan origen a los diferentes compuestos aromáticos

ESTRUCTURA KEKULE BENCENO

COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS :

CH3 0H NH2 COOH NO2 C2H5

Br TOLUENO FENOL ANILINA ACIDO NITRO ETIL BROMOMETILBENCENO BENZOICO BENCENO BENCENO BENCENO

COMPUESTOS AROMATICOS DISUSTITUIDOS : X X X

X POSICION ORTO ( o ) POSICION META ( m ) POSICION PARA ( p ) ( 1 , 2 ) ( 1, 3 ) (1,4 )

X = SUSTITUYENTES = Cl, Br, F, I, OH, NH2, NO2, -CH3, -CH2-CH3, -(CH2)n – CH3

CH3 Cl OH F

X

X

CH3

NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOS Y AROMATICOS 2010

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C2H5 o- dimetilbenceno m- bromoclorobenceno p-etilfenol m- etilfluorobenceno

xileno

Br C2H5