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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.

PRACTICAS DE LABORATORIO 2004

SEMANA 15 PROPIEDADES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJÓN. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN Existen una serie de propiedades que nos permiten diferenciar a los compuestos orgánicos de los inorgánicos. Básicamente ésta diferencia está dada por el tipo de enlaces que presentan las sustancias orgánicas, ya que éstas en su mayoría, o bien casi en su totalidad, poseen enlaces covalentes en todas sus variedades (simples, dobles, triples, polares y apolares). A continuación se presentan una lista de las características de los compuestos orgánicos: a) Bajos puntos de fusión y ebullición b) Solubles en solventes a polares c) Insolubles en agua d) Inflamables e) Densidad menos que el agua f) Enlaces covalentes g) No conducen la electricidad h) Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente II. OBJETIVOS 1. Comparar el comportamiento de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a

diferentes solventes. 2. Determinar la solubilidad de los hidrocarburos, en relación al agua.

3. Comparar la inflamabilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos. II. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS ) *8 Tubos de ensayo limpios y secos* -1 gradilla para tubos de ensayo -Hidrocarburos: alcano, alqueno y aromático -Solvente: agua y éter *Candela de parafina* *Cloruro de sodio (sal de mesa)* *Fósforos* *6 tapitas de metal de agua gaseosa* *Papel aluminio*



*Proporcionado por el estudiante. IV. PROCEDIMIENTO 1. SOLUBILIDAD Y DENSIDAD:

En una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos y proceda como se indica a continuación:

TUBOS #

MUESTRA SOLVENTE MANIFESTACIÓN RESULTADOS

*1 1 ml alcano

*2 1 ml alqueno

*3 1 ml aromático

4 1 pizca de sal

1 ml DE AGUA

5 1 ml alcano

6 1 ml alqueno

7 1 ml aromático

8 1 pizca de sal

1 ml DE ETER

*En los tubos 1, 2 y 3: Analice la densidad del hidrocarburo en relación a la del agua y reporte si es mayor o menor: PUNTOS DE FUSIÓN:

Los componentes orgánicos poseen puntos de fusión bajos. Procedimiento: Forre con papel aluminio, DOS tapitas de aguas gaseosas. Coloque en una de ellas un compuesto inorgánico, (sal) y en la otra, un compuesto orgánico (parafina). Coloque las dos tapitas en una rejilla de asbesto. Cuidando de no confundir el orden en que las coloco. Coloque la rejilla sobre la estufa eléctrica. Tome el tiempo en que se funden los compuestos orgánicos y los inorgánicos y compare.

1. ______________________________2.______________________________________ INFLAMABILIDAD Los compuestos orgánicos pueden entrar en combustión



Forre otras cuatro tapitas de agua gaseosas con papel aluminio. Coloque en cada una, unas gotas de lo que se indica en el cuadro. Acerque un fósforo a cada una de ellas CON CUIDADO. Anote tipo de llama (color), si despide residuos carbonosos, el tiempo que tarda en "quemarse" cada sustancia.

TAPITA DE METAL DE AGUA GASEOSA

SUSTANCIA MANIFESTACION RESULTADO

1 Gasolina 2 Alcohol 3 Alcano 4 Benceno

Acercar un

Fósforo

Observaciones: ________________________________________________________ ___________________________________________________________________ NOTA: La gasolina es una mezcla de hidrocarburos extraídos del petróleo. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es la relación entre punto de fusión, punto de ebullición y estructura molecular en los compuestos orgánicos?

2. ¿Por qué razón los compuestos orgánicos no se disuelven en agua?

3. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgánicos (sin mencionar los utilizados en la práctica):

4. Según experiencia en el laboratorio, cómo es la densidad de los hidrocarburos respecto al agua:

5. De la prueba de inflamabilidad, indique, en que tapita se realizó una combustión incompleta y en qué tapita se realizó una combustión completa:



VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª Edición.

Editorial Prentice Hall. México, 1998. 2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2003. 3. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A.,

1976. 4. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994.



SEMANA 16 PROPIEDADES QUIMICAS DE HIDROCARBUROS

(PARTE I) ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA DE LEIVA.

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ II. INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen carbono e hidrógeno. Poseen diferentes clasificaciones entre ellos ser saturados (alcanos), insaturados (alquenos y alquinos) y aromáticos (benceno y sus derivados). Los compuestos aromáticos poseen gran estabilidad similar a la de los alcanos a pesar de poseer dobles enlaces conjugadas, móviles que cambian de una posición a otra (fenómeno de resonancia), lo que hacen de esta familia muy poco reactiva. En esta practica se estudian algunas propiedades químicas como son las reacciones de sustitución para alcanos y aromáticos y las de adición para alquenos y alquinos. NOTA: Lea atentamente la parte teórica de cada reacción, esto le permitirá predecir correctamente lo que sucederá durante la reacción, y así podrá llenar fácilmente el cuadro de resultados. Las reacciones químicas que se harán esta semana son: 1. Halogenación 2. Oxidación 3. Reacción con Acido Sulfúrico concentrado en frío. II. OBJETIVOS 1. Identificar y/o diferenciar las diferentes clases de hidrocarburos por medio de las reacciones

químicas a realizarse en la práctica. 2. Predecir los productos de las reacciones químicas a realizarse en la práctica. III. MATERIALES Y REACTIVOS *12 Tubos de ensayo* • Gradilla • Bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4) • Permanganato de potasio AL 2% p/v (KMnO4 ) • Acido sulfúrico concentrado (H2S04) * Espátula ò paleta*

* Papel pH • Hidrocarburos: Alcano, Alqueno, Alquino y Aromático (Benceno) *Proporcionado por los alumnos



1. HALOGENACIÓN Fundamento Teórico: Una de las pocas reacciones de los alcanos es su halogenación. Se trata de una reacción de sustitución donde el hidrógeno es sustituido por el halógeno, bajo la influencia de la luz ultravioleta. R’ R’ | LUV | R-C-H + X2 R-C-X + HX Sustitución de H por X | | R” R” R, R’ o R” = grupo alquilo X = halógeno, generalmente Bromo o Cloro. Los aromáticos, sufren reacciones de sustitución y sufren halogenación, pero necesitan de catalítico especial. En las condiciones en que se hace la reacción en el laboratorio, ésta no se verifica. La representación general de la halogenación de un aromático es: Fe+3 ó Al+3 ArH + X2 ArX + HX

también: FeX3 -X + X2 + HX Los alquenos reaccionan fácilmente con el bromo y cloro para dar productos de adición. | | | | -C = C - + Br2/CCl4 -C-C- | | Br Br Alqueno Café rojizo Incoloro La reacción es muy rápida, casi instantánea a temperatura ambiente. En el laboratorio se utiliza una solución de bromo en tetracloruro de carbono que es de color café rojizo, y si se agrega a un alqueno, el bromo reacciona y desaparece el color característico del bromo. Al agregarle la



solución a un alcano el color característico del bromo permanece hasta llevar el tubo de ensayo a la LUV. Con los aromáticos no se observa cambio alguno. IV. PROCEDIMIENTO Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro: TUBO No.

COLOQUE 10 gotas

SIN L. U. V MANIFESTACION

RESULTADO

CON L. U. V MANIFESTACION

RESULTADO

*1 Alcano

2 Alqueno

3 Aromático

AGREGAR una por una 2 gotas de Br2/CCl4 agitando

Después de cada gota. Exponer al sol los tubos 1 y 3.

* En el tubo #1 el color debe desaparecer luego de 3 minutos o más de exponerlo al sol. Simultáneamente hay desprendimiento de HBr. Detéctelo de la siguiente forma: Coloque un pedazo de papel pH húmedo en la boca del tubo. **En la tabla en la casilla de Resultado. Escriba una + si la reacción se realiza. Escriba un - si la reacción no se realiza. OBSERVACIONES:_____________________________________________________________ _____________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ DISCUSION DE RESULTADO:_____________________________________________________ ______________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:______________________________________________________________ ______________________________________________________________________________



2. OXIDACION: PRUEBA DE BAEYER Fundamento Teórico: Ciertos agentes oxidantes convierten los alquenos en compuestos conocidos como glicoles que son dialcoholes; su formación se debe a la adición de dos grupos hidróxilo al doble enlace. | | H2O | | -C = C - + KMn04 -C - C - + Mn02 + K0H Alcalino | | Precipitado café OH OH Alqueno Púrpura Glicol incoloro incoloro PROCEDIMIENTO: Coloque en una gradilla 3 tubos de ensayo, y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro.

TUBO No.

COLOQUE 10 GOTAS DE

MANIFESTACION RESULTADOS

1

Alcano

2

Alqueno

3

Aromático

Añadir 2 gotas deKMn04 2%.

Agitar y dejar en reposo

2 minutos

DISCUSION DE RESULTADOS:__________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ 3. REACCION CON ACIDO SULFURICO Concentrado, frío.



Fundamento Teórico: Los alcanos no reaccionan con ácido sulfúrico, lo que los diferencia de los alquenos. Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico formando los sulfatos ácidos de alquilo. Los aromáticos para reaccionar con el ácido sulfúrico necesitan que sea el ácido sulfúrico fumante (concentrado), pero en esta reacción puede observarse una “turbidez” que ayuda a identificar al benceno. O | | | | -C = C- + H-O-S-O-H -----> --C-- C- | | O H OSO3H Alqueno Acido Sulfúrico Sulfato ácido de alquilo PROCEDIMIENTO: Coloque en una gradilla 4 tubos de ensayo y siga los pasos que le indica el siguiente cuadro:

TUBO No.

COLOQUE 10 GOTAS DE

MANIFESTACION

RESULTADOS

1

Alcano

2

Alqueno

3

Aromático

Añadir 5 gotas de H2S04 conc. Resbala- dos por las paredes

del tubo

DISCUSION DE RESULTADOS:____________________________________________________ ______________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_______________________________________________________________ ______________________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. ¿Qué tipo de enlaces carbono-carbono tienen los hidrocarburo saturados? 2. ¿Qué tipo de enlaces carbono-carbono tienen los hidrocarburos insaturados? 3. ¿Qué es resonancia? 4. ¿Qué entiende por sustitución? 5. ¿Qué entiende por adición?



6. Al analizar tres compuestos le dan los siguientes resultados, indique a que clase de

hidrocarburo pertenecen? Compuesto H2SO4 Br2/CCl4 KMnO4 Clase de Hidrocarburo A Turbidéz - - _________________ B - +con LUV - _________________ C + + + _________________ 7. Qué reacciones químicas utilizaría para distinguir entre: a) Isobutano e isobutileno b) Benceno y n-heptano c) Eteno y benceno 8. Completar las siguientes ecuaciones: a) 3CH2 = CH2 + 2KMn04 + 4H20 b) CH3-CH = CH2 + Br2/CCl4 LUV c) CH3-CH2-CH3 + Br2 d) CH3-CH2-CH = CH2 + H2S04 9. ¿Qué le sucedería al anillo aromático si sufre reacciones de adición? VI. BIBLIOGRAFIA

i. Baum, Stuart. Introducción a la Química Orgánica y Biológica. México, Edit. Continental, 1992. ii. Morrison Robert y Boyd Robert. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano, S.A., 1976. iii. Wingrove Alan, Cret Robert. Química Orgánica. México, Harla, 1994. iv. Recopilación de Prácticas de Catedráticos del Area de Química. Facultad de Ciencias Médicas.

USAC. v. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª Edición.

Editorial Prentice Hall. México, 1998.



SEMANA 17 HIDROCARBUROS ( PARTE II)

ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SANCHEZ G. NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ III. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de cadena cerrada, con dobles enlaces conjugados, esto hace, que sus electrones estén deslocalizados, lo cual genera un enlace especial llamado pi gigante, confiriéndole a la molécula 2 características especiales:

a. Bajo grado de saturación b. Gran estabilidad

A pesar del bajo grado de saturación, las reacciones características son de sustitución. El

benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo prueba su relativa resistencia a los cambios químicos. Este no sufre las reacciones de adición típicas de los alquenos, donde un doble enlace se convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no cambia. Los grupos nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrógeno pueden ser cloro, bromo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo nitro, y el grupo ácido sulfónico.

En esta practican se realizarán dos reacciones que son características de los hidrocarburos aromáticos como lo son:

a. Alquilación b. Nitración

II. OBJETIVOS Al ejecutar la práctica, el estudiante será capaz de: 1. Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos. 2. Explicar el fundamento teórico de las reacciones de nitración y alquilación. 3. Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí. III. MATERIALES Y EQUIPO • Baño de María • Gradilla • Tubos de ensayo *Espátula* • Termómetro

• Alcano • Alqueno • Benceno • Cloroformo (CHCl3) • AlCl3 anhidro, cloruro de aluminio • HN03 conc (en bureta) ácido nítrico • H2S04 conc. (en bureta) ácido sulfúrico

*Proporcionado por el estudiante



1. ALQUILACION ( REACCION DE FRIEDEL KRAFT). Fundamento Teórico.

Los hidrocarburos aromáticos reaccionan con el cloroformo (CHCl3), usando cloruro de

aluminio anhidro (AlCl3), como catalizador, mediante una reacción de sustitución del hidrógeno del anillo y termina hasta que reaccionen los 3 halógenos del cloroformo. AlCl3 anhidro

Los colores producidos, en la reacción con compuestos aromáticos son característicos y

van desde el amarillo naranja hasta un rojizo. PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

Tubo No.

Coloque 5 gotas de:

MANIFESTACIÓN* RESULTADO

1 Alcano

2 Alqueno

3 Aromático

Añada 10 gotas de CHCl3 a c/uno. MEZCLE BIEN.

Incline c/tubo para humedecer sus

paredes.

Añada una pizca de AlCl3 anhidro

a c/tubo por la pared. TAPE EL

TUBO. *Observe el color sobre la pared del tubo y el de la solución.

Discusión de Resultados:_______________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ Conclusión__________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________

+ CHCl3 + 3 HCl 3



2. Nitración (Preparación de un Nitroderivado). Fundamento Teórico.

La nitraciòn se lleva a cabo primero por la formación del ión nitronio (-NO2), a partir de ácido nítrico HNO3 con ácido sulfúrico (H2SO4). El ión nitronio ataca el anillo bencénico y sustituye un hidrógeno.

La reacción utiliza como catalizador al H2SO4. La reacción debe de llevarse a cabo a una temperatura de 50°-60°, una reacción a temperaturas mas altas, produce compuestos disustituídos. H2SO4 / 50º - 60º +HNO3 NO2 + H2O PROCEDIMIENTO: Coloque una gradilla con 2 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.

Tubo No.

Coloque 5 gotas de:

MANIFESTACIÓN RESULTADO

1 Alcano

2 Aromático

Añada 10 gotas de HNO3 y

10 gotas H2SO4 conc.

Baño de María

50º - 60º por 8 min. Perciba el

olor (abanique de la boca del tubo

hacia usted)

Discusión de Resultados:_____________________________________________________ _________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ Conclusión________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________



IV. CUESTIONARIO 1. Dibuje la estructura y dé el nombre de los compuestos aromáticos que provocan cáncer en los

fumadores y los fumadores pasivos. 2. Investigar la estructura y abreviaturas de la 2,4- Dinitrofenilhidrazina e identificar los grupos

nitro y aromáticos. 3. Investigar la estructura química para los medicamentos, acetaminofén y ácido acetilsalicílico.

Identifique los grupos aromáticos e indique para que se utilizan. 4. ¿Cual es la importancia de los hidrocarburos aromáticos según sus respuestas anteriores? V. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 1990. 2. Prácticas de Laboratorio de Química Parte II. Facultad de Ciencias Médicas. USAC. 2003 3. Identificación sistemática de compuestos orgánicos SHRINER-FUSON-CURTIN. Editorial.

IMUSA. 4. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª

Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998.



SEMANA 18 EXAMEN PRACTICO NO. 1

IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA (HIDROCARBURO)

ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO GARCIA NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ IV. INTRODUCCIÓN Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos por su constitución de carbono e hidrógeno únicamente. Presentan propiedades físicas químicas que permiten diferenciarlos entre sí y de otros compuestos no hidrocarburos. En esta práctica se presenta un resumen de propiedades químicas por medio de las cuales se podrá reconocer un hidrocarburo. De igual forma se presenta una marcha analítica que servirá de guía y orientación para reconocer una muestra desconocida. V. OBJETIVOS 1. Identificar los hidrocarburos que se han estudiado en prácticas anteriores. 2. Reconocer a los hidrocarburos mediante reacciones sencillas. 3. Señalar la importancia de los hidrocarburos en la vida cotidiana. 4. Probar en el laboratorio aquellos conocimientos adquiridos en clase. VI. RECOMENDACIONES PARA ESTE EXAMEN PRACTICO A. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de

ensayo ya limpios y secos. B. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe

guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas.

C. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores.

D. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas.

E. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.

F. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos G. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se

confundan con los de sus compañeros. H. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba I. Sí puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio.



J. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su informe.

VII. PROCEDIMIENTO El catedrático le entregará, en un tubo de ensayo un hidrocarburo, el cual deberá ser identificado. Para dicha identificación puede ayudarse siguiendo la marcha analítica que aparece al final de la práctica. Debe realizar los ensayos siguiendo las técnicas usadas el día en que hizo la práctica correspondiente. La muestra entregada al estudiante, será dividida en dos partes, guarde una de ellas hasta que haya reportado el resultado. Esta muestra que se guarda sirve para confirmaciones que pueden suscitarse al final de la práctica. La muestra deberá ser reportada en la siguiente página, indicando únicamente las reacciones establecidas en la marcha analítica, no debe realizar reacciones innecesarias. Además deberán anotarse todos los datos de la muestra y del estudiante o estudiantes que la realizaron. VIII. REACTIVOS Y MATERIALES -Br2/CCl4 -H2SO4 conc. -KMnO4 2% -AlCl3 anhidro -CHCl3 -Gradillas



REPORTE

Alumno___________________________________Carné__________________ Muestra No. _______________________________Fecha__________________ Compuesto identificado_______________________Punteo_________________ Catedrático_______________Día de laboratorio________Jornada___________ Ensayos realizados. Reporte únicamente las pruebas realizadas, según la marcha analítica. Marque con una “X” el cuadro que corresponde a los resultados. Las reacciones generales se escribirán únicamente si el resultado es positivo.

1. Ensayo de Baeyer

Resultado + - Conclusión ____________________________________________________________

Escriba la reacción que se llevó a cabo

2. Ensayo de H2SO4



3. Ensayo con Br2/CCl4 con Luz UV sin Luz UV



4. Friedel-Krafts





MARCHA ANALÍTICA

KMn04 + -

Escoger una de las dos Br2/ CCl4 + + + - L.U.V

* *

+ FRIEDEL

KRAFT

*NOTA: H2SO4 ò Br2 / CCI4 HACER ÚNICAMENTE UNA DE LAS DOS PRUEBAS.

MUESTRA 10 gotas

HIDROCARBURO INSATURADO

ALCANO Ó AROMÁTICO

ALCANO AROMÁTICO

SE CONFIRMA HIDROCARBURO

INSATURADO

SE CONFIRMA ALCANO

SE CONFIRMA AROMÁTICO

H2SO4 Br2/CCI4



SEMANA 19 ALCOHOLES Y FENOLES

ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ IX. INTRODUCCIÓN

Dentro de los compuestos orgánicos que tienen oxígeno, se encuentran los alcoholes y fenoles que se consideran derivados del agua.

Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y algunos aminoácidos. Además, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcoholicas, etcétera.

Cuando en la molécula de agua ha sido sustituido un hidrógeno por grupos hidrocarbonados, se nombran de la siguiente manera:

a. Sustitución de un hidrógeno por un grupo hidrocarbonado alifático= ALCOHOL b. Sustitución de un hidrógeno por un anillo aromático = FENOL

H-O-H R-OH Ar-OH AGUA ALCOHOL FENOL

H2O CH3CH2OH De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican como: PRIMARIOS CH3 CH2OH SECUNDARIOS CH3CH CH3 OH

TERCIARIOS CH3C(CH3)2 OH II. OBJETIVOS 1. Relacionar la estructura química de los alcoholes con su solubilidad. 2. Diferenciar a un FENOL de los alcoholes alifáticos por medio de la reacción con Cloruro Férrico. 3. Distinguir los ALCOHOLES 1º., 2º. 3º. Por medio de la reacción con halogenuro de hidrógeno

(Reactivo de LUCAS)



III. MATERIALES Y REACTIVOS Gradilla 2 Soportes, buretas y pinzas, por laboratorio 2 pisetas con agua, por mesa. Mecheros Baños de María 1-Butanol 2-Butanol 2- Metil-2-propanol KMnO4 al 3% Solución de FeCl3 En las buretas reactivo de Lucas

*1 Frasco pequeño de alcohol etílico ó etanol al 70% * (cada grupo de trabajo deberá traer uno)

*12 tubos por equipo de trabajo* *Proporcionado por el alumno* IV. PROCEDIMIENTO 1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con moléculas de agua y con ellos mismos por dicha razón los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la longitud de la cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o más, no son solubles en agua.

Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Observar y anotar el estado físico. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua, observar y anotar la solubilidad de cada uno en agua. Comparar la densidad de los alcoholes no solubles en agua con la densidad del agua y anotar.

SOLUBILIDAD EN AGUA

TUBO 10 Gotas de Alcohol

ESTADO FÍSICO

SOLUBILIDAD INSOLUBILIDAD

DENSIDAD RESPECTO AL

AGUA

1 *Etanol*

2 1-Butanol

3 2-Butanol

4 2-Metil-2-Propanol

5 Fenol

Agregue a cada tubo 10 gotas

de H2O y

AGITE

*Usar el etanol aportado por el estudiante.



DISCUSION DE RESULTADOS:____________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_______________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ 2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES. A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO FeCl3. Los fenoles se oxidan fácilmente formando quinonas. Al reaccionar el fenol con FeCl3 se forman productos coloreados y complejos de color. O OH + FeCl3 Fenol O Utilizar los tubos de ensayo donde realizó la prueba de solubilidad, agregar 3 gotas de Cloruro férrico a cada uno y agitar. Anotar los resultados en la tabla siguiente.

TUBOS UTILIZADOS

EN LA PRUEBA DE

SOLUBILIDAD

COLOR AL AGREGAR 3 GOTAS DE FeCl3 Y AGITAR

RESULTADO DE LA PRUEBA DE FeCl3 (+/-)

1 Etanol*

2 1-Butanol

3 2-Butanol


5 Fenol

DISCUSIÓN DE RESULTADOS: _______________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________



CONCLUSIONES: _____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________________ B) OXIDACION CON KMnO4. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehidos y luego a ácidos carboxílicos. O || RCH2OH + KMnO4 R-C-H RCOOH + H2O + MnO2 Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. O || RCHR + KMnO4 R-C-R + KOH + MnO2 | OH Los alcoholes terciarios resisten la oxidación. En la oxidación, se puede observar el cambio del color así: El color cambia de púrpura Mn+7 a café o ámbar Mn+4 KMnO4 MnO2 (Púrpura) (café) Colocar en una gradilla tres tubos de ensayo y numerarlos. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Agregar a cada uno 2 gotas de KMnO4, agitar y tomar el tiempo transcurrido desde que se agregue las gotas hasta que se presente un cambio.

OXIDACION CON KMnO4 al 3% P/V.

TUBO 10 GOTAS DE ALCOHOL

TIEMPO EN QUE OCURRE EL CAMBIO

AL AGREGAR 2 GOTAS DE KMnO4 Y

AGITAR

COLOR AL AGREGAR

KMnO4

RESULTADO + / -

1 1-Butanol

2 2-Butanol


DISCUSIÓN DE RESULTADOS:___________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:______________________________________________________________________



_____________________________________________________________________________________ C) PRUEBA DE LUCAS (HCl/ZnCl2). Se utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con éste reactivo se sustituye el

radical 0H- de un alcohol terciario por el Cl

- y produce una reacción positiva donde se observa turbidez

inmediata. El alcohol secundario tarda de 1-3’ en reaccionar y el primario no reacciona aún en éstas condiciones.

R R

| ZnCl2 | R-C- R + HCl R-C-R + H20 Turbidez inmediata | | OH Cl R-CH-R + HCl R-CHR + H20 Turbidez 1-3’ luego de

| | colocar en baño María OH Cl Colocar en una gradilla tres tubos de ensayo y numerarlos. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Agregar a cada tubo 2 o 3 gotas de reactivo de Lucas lentamente y cuidando que las gotas resbalen por las paredes del tubo y sin agitar. El resultado es positivo cuando se observa turbidez inmediata en el fondo (con apariencia similar a una nube). Colocar en baño María durante tres minutos y sin agitar, únicamente los tubos en los que el resultado inicial fue negativo.

TUBO COLOCAR 10 GOTAS DE

RESULTADO

+ / - COLOCAR 3’ EN

BAÑO MARIA* RESULTADO

+ / - 1 1-Butanol 2 2-Butanol 3 2-Metil-2-

Propanol

AGREGAR 2 ò 3 GOTA DE R. DE

LUCAS RESBALANDO POR

LAS PAREDES DEL TUBO, NO

AGITE Y OBSERVE TURBIDEZ EN EL

FONDO DEL TUBO

DISCUSION DE RESULTADOS: __________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO



1. ¿Por qué no se puede comparar la densidad de todos los alcoholes con la densidad del agua en la prueba de solubilidad de los alcoholes?

2. Complete el siguiente cuadro:

ALCOHOL TIPO SOLUBILIDAD EN AGUA

OXIDACIÓN CON KMNO4

PRUEBA DE LUCAS

1-Butanol

2-Butanol

2-Metil-2-Butanol

3. Complete las siguientes ecuaciones y escriba a cual prueba realizada corresponde. a) CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4

CH3 | ZnCl2 b) CH3 - C - CH3 + HCl | OH OH c) + FeCl3 3. Qué función cumple el ZnCl2 en el reactivo de Lucas?



4. Coloque en cada paréntesis la letra correspondiente. a) Lucas ( ) La propiedad física que determina a alcoholes. b) Solubilidad ( ) Reacción de oxidación aplicada a alcoholes. c) KMnO4 ( ) Reactivo que determinó la presencia de fenol. d) FeCl3 ( ) Reacción de sustitución e) MnO2 ( ) Responsable de la coloración ámbar o café en una reacción de

oxidación con KMnO4

VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Baum. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGANICA Y BIOLOGÍCA. México, ECSA, 1981. 2. Bailey Jr. Philps. Bailey Cristina A. QUÍMICA, 5ª. Ed. Pearson Educación 1998.

SEMANA 20 GRUPO FUNCIONAL CARBONILO:

ALDEHIDOS Y CETONAS ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M..

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ X. INTRODUCCIÓN O || El grupo carbonilo ( C-) es común a aldehídos y cetonas, solamente que el carbono del grupo carbonilo de aldehídos es terminal y se encuentra enlazado a un átomo de O || hidrógeno (R-C-H). En las cetonas no es un átomo de carbono terminal, ya que debe estar enlazado a otros

O || dos átomos de carbono R-C-R Por lo que aldehídos y cetonas son dos clases de compuestos diferentes; sin embargo hay semejanza en sus propiedades. Las características son: compuestos polares debido a su enlace, carbono -oxigeno. Los aldehídos poseen punto de ebullición mayores porque forman puentes de hidrógeno entre ellos. La mayor parte de aldehídos tienen olor desagradable y son irritantes. El formaldehído es un gas incoloro y de olor irritante y no se puede manejar como gas, por lo que se prepara una solución al 40% en agua y ésta recibe el nombre de Formalina. Esta solución es utilizada como antiséptico de superficies pero no para el cuerpo porque irrita la piel.



El formaldehído se usa para eliminar virus y en la fabricación de vacunas (vacuna contra la poliomielitis) La acetona o propanona tiene importancia industrial y se utiliza como solvente de pinturas, pegamentos y es el principal componente de los "Quíta esmaltes" para uñas. Aldehídos y cetonas tienen reacciones en común, como: la de 2,4 DNFH, sin embargo la reacción de Tollens y la oxidación con KMnO4 los dan positivas únicamente los aldehídos, lo que permite su diferenciación. XI. OBJETIVOS 1. Identificar la función carbonilo por medio de la reacción con 2-4, DNFH. 2. Diferenciar un aldehído de una cetona a través de las reacciones de oxidación con

KMnO4 y tollens. Reacción de aldehídos y cetonas con 2,4-Dinitrofenilhidrazina: NO2 NO2 C=O + H2N-NH C=N-NH + H2O

NO2 NO2

Carbonilo + 2,4-Dinitrofenilhi 2,4-Dinitrofenilhidra- razina zona Precipitados amarillo-naranja Reacción de Oxidación (No están balanceadas) NOTA: Las reacciones de oxidación nos dan en ésta práctica exclusivamente los aldehídos. RCHO + KMnO4 → RCOO- + MnO2 + KOH + H2O



RCHO + Ag(NH3)2 + OH- → RCOO- + Ago + NH3 + H2O Espejo de Plata III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) • 2,4-Dinitrofenilhidrazina (colocada en buretas) • KMnO4 al 0.02% (en frascos goteros) • AgNO3 al 1% en frasco gotero • NaOH al 10% en frasco gotero • NH4OH al 10% en frasco gotero • Solución de acetaldehído en frasco gotero *Solución de propanona en frasco gotero *(acetona) • Solución de glucosa al 3% en frasco gotero

• Estufa eléctrica • Baño María • Gradilla • Buretas • Pipetas *Tubos de ensayo*

*Proporcionado por el alumno*

NOTA: Cada equipo de trabajo donará un frasco pequeño de acetona (se compra en una farmacia). Favor no traer "quitaesmalte" ya que éste viene con muchos compuestos extra como colorantes, aromatizantes y pequeñas cantidades de "endurecedor" que en muchos casos es formaldehído. IV. PROCEDIMIENTO A. Reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidrazina.

TUBO No.

COLOCAR A C/U AGREGAR 3 GOTAS

MANIFESTACIÓN RESULTADO + / -

1 Acetaldehído 2

10 gotas de 2,4-DNFH Propanona



DISCUSIÓN DE RESULTADOS:___________________________________________________________ ________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ________________________________________________________ _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ REACCIÓN QUÍMICA _____________________________________________________ _______________________________________________________________________ B. Reacción con KMnO4 # TUBO COLOCAR 10 GOTAS DE AGREGAR 5 GOTAS

DE MANIFESTACIÓN RESULTADO

1 Acetaldehído 2 Propanona KMnO4 al O.02%

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:___________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ REACCIÓN QUÍMICA ______________________________________________________ ________________________________________________________________________



C. REACCIÓN CON EL REACTIVO DE TOLLENS. PREPARACIÓN DE REACTIVO DE TOLLENS (Este lo debe hacer el estudiante en el laboratorio). 1. En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 1 ml de solución de AgNO3 al 1%. 2. Añada hidróxido de sodio, gota a gota hasta que se forme un precipitado. 3. Agregue gota a gota y agitando la solución de NH4OH, hasta que desaparezca el

precipitado. # Tubo Colocar en

c/tubo AGREGAR 3 GOTAS DE

COLOCAR MANIFESTACIÓN RESULTADO

1 10 gotas de Acetaldehído En baño 2 Reactivo de Propanona De María 3 Tollens Glucosa al 3% 2-3'

DISCUSIÓN DE RESULTADOS: __________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_________________________________________________________ ________________________________________________________________________ REACCIÓN QUÍMICA: _____________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. Con cuál de los reactivos usados en la práctica diferenciaría las siguientes parejas

de compuestos.

a) 2-propanol y propanona_________________________________________________________

Porqué_____________________________________________________________ Cuál de los 2 daría la reacción positiva____________________________________ _______________________________________________________________

b) Propionaldehído de butanona___________________________________________ Porqué_____________________________________________________________ Cuál daría positivo____________________________________________________________



_________________________________________________________________

2. Qué es la formalina__________________________________________________________

_________________________________________________________________ Para qué se usa_______________________________________________________________ __________________________________________________________________

3. Cuál es el principal componente del quitaesmalte nombre__________________ Fórmula_____________________.

4. Cuál de los siguientes compuestos dan una reacción de Tollens positiva.

a-propanona b-formaldehído c-butanona VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Baum. INTRODUCCIÓN ALA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. México, ECSA,

1981. 2. Bailey Jr. Philips. Bailey Cristina A. QUÍMICA ORGÁNICA. 5ª. Ed. Pearson Educación

1998. 3. Recopilación de Prácticas de Catedráticos del Area de Química. Facultad de Ciencias

Médicas.



SEMANA 21 ACIDOS CARBOXILICOS

DETERMINACIÓN DE pH, FORMACIÓN DE ESTERES Y SALES ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS V. DE RODRIGUEZ

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ XII. INTRODUCCIÓN Los ácidos carboxílicos son compuestos con un alto grado de acidez, característica que se usa para diferenciarlos de otros grupos funcionales; se representan de las siguientes maneras: O || R-C OH , RCOOH , RCO2H En el laboratorio se reconocerán porque tiñen de rojo el papel pH, forman sales y además experimentan reacciones de esterificación. Entre los ácidos carboxílicos que usted conoce se encuentran: el ácido acético (en soluciones como el vinagre) el ácido cítrico y ascórbicos en frutas cítricas (como el limón, naranja, lima, mandarina, etc.) II. OBJETIVOS 1. Determinar el valor de pH de algunos ácidos carboxílicos presentes en fru-

tos, medicamentos y soluciones de uso común. 2. Comprender el proceso de esterificación. 3. Reconocer las manifestaciones de las reacciones de ácidos carboxílicos

en las cuáles hay formación de sales.

III. MATERIALES (EQUIPO Y REACTIVOS) -Gradillas -Vaso de precipitación -Vidrio de reloj -Varilla de vidrio -Baño de María -Termómetro -Estufa eléctrica -Mortero con pistilo • Acido acético concentrado en frasco de tapón esmerilado • Solución al 10% de Na2CO3 en frasco gotero • Solución al 10% de NaHCO3 en frasco gotero • Acido sulfúrico concentrado, colocado en buretas



• Acido salicílico en polvo • Alcohol metílico en frascos con tapón esmerilado *Material aportado por el estudiante*: 1 limón Vinagre Papel pH 1 tableta de aspirina Tubos de ensayo IV. PROCEDIMIENTO A. Determinación del pH A.1 Coloque en un vidrio de reloj 2 pedazos de papel pH de 1 cm de largo, humedezca la punta de la varilla de vidrio con el jugo de limón y coloque la muestra en el centro del papel pH. Use el otro extremo de la varilla y humedezcala en el vinagre y coloque la punta de la varilla en el centro del otro pedazo del papel pH.

MUESTRA RESULTADO MANIFESTACIONES OBSERVACIONES COLOR

Papel pH VALOR DEL pH

Limón

Vinagre

A.2 Coloque la tableta de aspirina en el mortero y proceda a pulverizarla con el pistilo. Con una espátula, pase una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj, luego agreguéle unas gotas de agua destilada, mezcle bien y tomele el pH . Valor obtenido:_________ DISCUSION DE RESULTADOS: __________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________



CONCLUSIONES _________________________________________________________ ________________________________________________________________________ B. FORMACIÓN DE SALES.

Los ácidos carboxílicos experimentan reacciones ácido-base reaccionan con el bicarbonato de sodio (NaHCO3) y con el carbonato de sodio (Na2CO3), formando sales y liberando CO2 (gas).

Representación General: O O || R-- C + NaHCO3 R - C - O- Na+ + H2O + CO2 (g) OH R COOH + Na2CO3 RCOO- Na+ + CO2(g) + H2O Numere dos tubos de ensayo y proceda según lo indicado: TUBO No. A G R E G A R RESULTADO MANIFESTACION OBSERVACIONES

1 3 ml de Na2CO3 al 10%

Acido acético5 gotas

2 3 ml NaHCO3 al 10%

Acido acético5 gotas A

G I

T A

R

DISCUSION DE RESULTADOS____________________________________________________________ _______________________________________________________________________ CONCLUSIONES_________________________________________________________ ________________________________________________________________________ C. FORMACION DE ESTERES: PREPARACION DE SALICILATO DE METILO Fundamento Teórico:



Los métodos más importantes para la preparación de un éster, son las reacciones entre un ácido carboxílico y un alcohol, catalizadas por un ión (H+) según la siguiente representación general:

O O || H+ ||

R - C - OH + R' -OH R - C - O - R + H2O PROCEDIMIENTO: a. Coloque aproximadamente 0.5 gramos de ácido salicílico en un tubo de ensayo

limpio y seco. b. Agregue 3 ml de alcohol metílico; agite para disolver el contenido. c. Agregue lentamente, 5 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) conc.y agite con cuidado,

después de cada gota.

d. Coloque el tubo de ensayo en baño de María (entre 60-70º C) durante 5 minutos. e. Pase el contenido del tubo a un vaso de precipitados en el cual se han colocado,

previamente 20 ml de agua tibia. f. Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su catedrático percibir el olor. OBSERVACIONES________________________________________________________ ________________________________________________________________________ DISCUSION DE RESULTADOS: ___________________________________________________________ ________________________________________________________________________ CONCLUSIONES_________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. Busque la fórmula del ácido ascórbico y del ácido cítrico e indique a cuál de ellos se

le denomina vitamina "C".



2. Mencione 5 alimentos ricos en vitamina "C". 3. La molécula responsable de la acidez de la aspirina es:____________

_______________, escriba la fórmula:

4. Escriba el nombre de 2 medicamentos que tengan el mismo principio Activo que la aspirina e indique para qué se utilizan.

5. Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para qué se usan. 6. Escriba la ecuación química que representa la esterificación realizada en el

laboratorio, indicando el nombre de los reactivos y productos.

VI. BIBLIOGRAFÍA 4. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª

Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998. 5. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año

2003.



SEMANA 22 IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA

EXAMEN PRACTICO PRUEBA No. 2 ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN O.

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ XIII. INTRODUCCIÓN

La teoría y técnica para identificar compuestos orgánicos constituye un aspecto esencial para la investigación en química orgánica. Este estudio organiza el conocimiento acumulado sobre las propiedades físicas, las estructuras y las reacciones de miles de compuestos orgánicos dentro de un procedimiento sistemático de identificación lógica. Aunque su objetivo inicial es distinguir los compuestos previamente conocidos, el procedimiento de ataque de los problemas, constituye la primera etapa para dilucidar la estructura de nuevos compuestos orgánicos, muchas veces obtenidos de plantas y que potencialmente pueden tener aplicación en el campo de la medicina.

II. OBJETIVOS 1. Identificar por medio de reacciones químicas sencillas: alcohol (primario, secundario

o terciario), aldehído, cetona, ácido carboxílico en una muestra orgánica desconocida. 2. Retroalimentar los conocimientos adquiridos en prácticas anteriores. 3. Establecer la importancia de las propiedades químicas en la identificación de una

muestra. III. MATERIALES Y REACTIVOS • Solución de NaHCO3 • 2,4-Dinitrofenilhidrazina • Solución de KMnO4 al 0.05% (P/V) • Reactivo de Lucas • Solución de KMnO4 al 3% P/V • Tubos de ensayo • Gradilla para tubos de ensayo • Baño de María • Estufa eléctrica *Aportado por el alumno* * Papel pH



IV. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA K. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de

ensayo ya limpios y secos. L. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe

guardar el resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas.

M. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no debe llevar tachones, ni correctores.

N. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas.

O. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su profesor. Usted deberá prepararse previamente.

P. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos Q. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se

confundan con los de sus compañeros. R. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba S. Sì puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio. T. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su

informe. V. PROCEDIMIENTO Para el desarrollo de ésta práctica cada estudiante o cada equipo de trabajo recibirá del profesor una muestra desconocida que deberá identificar correctamente, aplicando los conocimientos adquiridos en las prácticas anteriores. Para realizar esta práctica le servirá, como guía, la marcha o esquema que se encuentra al final y deberá seguir lo que en ella se indica. La interpretación de cada caso se basa en su experiencia obtenida en las prácticas anteriores. La muestra se debe dividir en pequeñas alícuotas y en ellas se realizarán las pruebas necesarias para la identificación de la muestra.

NOTA: No debe efectuar todos los ensayos descritos, a continuación únicamente aquellos que le indique la marcha de la página siguiente. El catedrático dará una única vez muestra y no dará más. El estudiante reportará sus resultados en una hoja de respuestas anotando según lo indicado en la página adjunta.



REACCIONES PROCEDIMIENTO: a) Acidez: Determine la acidez de la muestra mediante papel pH. b) NaHCO3: A 3 ml de NaHCO3 agregue 5-8 gotas de muestra, burbujeo indica reacción positiva. c) 2-4- DNF: A 1 ml de 2-4 DNF agregue 2-3 gotas de muestra.

Formación de precipitado le indica reacción positiva. d) KMnO4 al O.O5%: A 1 ml de KMnO4 al O.O5% agregue 5 gotas de muestra

agite y espere de 3-5 minutos. Cambio de color púrpura a color ámbar le indica prueba positiva.

e) Reactivo de Lucas: A O.5 ml de muestra agregue 6 gotas de reactivo de Lucas (No agite). Formación de una turbidez en el fondo, le indica reacción positiva. (alcohol 3o.) de no aparecer la turbidez colocar en baño de María durante 3’ y observar si se forma turbidez (alcohol 2o.) f) KMnO4 al 3%: A 1 ml de muestra agregue 1 gota de KMnO4 3%. Agite. Cambio rápido de púrpura a café claro le indica positivo para alcohol primario. Cambio lento, pasando primero por un color rosa y luego a un color ámbar, le indica positivo para alcohol secundario. Este diagrama le muestra los pasos a seguir y los ensayos que tiene que realizar y también las que no tiene que realizar, dependiendo de los resultados, que vaya obteniendo. NOTA*** CADA REACCIÓN DEBE REALIZARSE EN DIFERENTES TUBOS UTILIZANDO LA MUESTRA PURA.



PROCEDIMIENTO MUESTRA Agregue Negativo 2-4 DFN + 2 GOTAS DE MUESTRA Positivo Si el resultado es: ACIDOS CARBOXILICOS ALDEHIDO O CETONA ALCOHOLES Se mide el Agregue pH de la muestra "pura" KMnO4 al O.O5% + - Aldehído Cetona Acido Carboxílico Alcohol Agregue Agregue NaHCO3 Reactivo de Lucas + + - Acido Carboxílico Alcohol 3o. Alcohol 1o. ó 2o. Agregue + + Rápido Lento

ACIDO

KMnO4 al 3%

Alcohol Primario Alcohol Secundario

NEUTRO



SEMANA 22 HOJA DE RESPUESTAS

NOMBRE:___________________________________________CARNET_____________ DIA__________ HORA ________________ MUESTRA No.______ De cada prueba realizada para la identificación de su muestra indique: Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la relaciòn que se llevò a cabo Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la relaciòn que se llevò a cabo Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ____________________________________________________________________ Escriba la relaciòn que se llevò a cabo Nombre de la Prueba _______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó ________________________________________________ ______________________________________________________________________ Nombre de la Prueba_______________________Positiva Negativa Razón por la que se realizó________________________________________________ ______________________________________________________________________ Escriba la relaciòn que se llevò a cabo CONCLUSIÓN A LAQUE LLEGÓ:_____________________________________________ ________________________________________________________________________ COMPUESTO IDENTIFICADO: ______________________________________________



V. BIBLIOGRAFÍA 1. Shiner Ralph L., Fuson R.C., Curtin D.V. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos. 4a. de. México, LIMUSA. 1986.



SEMANA 23 CARBOHIDRATOS (PARTE I)

ELABORADO POR: LICDA. CAROLINA SAMAYOA NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ XIV. INTRODUCCIÓN Los carbohidratos o hidratos de carbono (azúcares o sacáridos) se definen como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, o sustancias que por hidrólisis originan éstos compuestos, los carbohidratos constituyen el mayor porcentaje de materia alimenticia consumida por el hombre. Proporcionan además más de la mitad de la energía que usamos para nuestro mantenimiento y actividades diarias. La clasificación puede hacerse en base a: 1) El número de unidades que posee: 1.1) monosacáridos, 1.2) oligosacáridos (entre estos son los disacáridos los más

importantes) 1.3) polisacáridos 2) Si producen reducción del ión Cu+1 en soluciones alcalinas.(Ej. Reacción Benedict) 2.1) Azúcares reductores 2.2 Azúcares no reductores

3) y los monosacáridos además se clasifican por los siguientes criterios.

3.1 # de carbonos: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas. 3.2 La función carbonilo presente: aldosas y cetosas 3.3 La posición del radical -OH en el penúltimo carbono. Configuración D y L

Entre las reacciones Químicas que experimenta; realizaremos las siguientes: -Reacción de Molisch: Identifica a los carbohidratos y los diferencia de otras moléculas orgánicas. Esta reacción es característica y general para los carbohidratos. Derivados del Carbohidrato + H2SO4 conc furfural + ∝ naftol Compuesto coloreado: violeta o marrón



(Resultado +) -Reacción de Benedict: Usa una solución alcalina de iones Cu+2 y los azúcares que se oxidan con ésta solución y reducen al ión cobre de Cu+2 Cu+1 se denominan azúcares reductores. Carbohidrato + Cu+2 Carbohidrato Oxidado + Cu2O Azul Precipitado rojo ladrillo (Resultado +) II. OBJETIVOS Que el estudiante 1. Observe propiedades físicas de algunos carbohidratos 2. Identifique la presencia de carbohidratos por medio de reacciones químicas (Reacción de Molish) 3. Diferencie los carbohidratos no reductores por medio de reacciones químicas (Reacción de Benedict) 4. Realice la hidrólisis de un disacárido III. REACTIVOS Y MATERIALES POR SALÓN: POR EQUIPO DE TRABAJO -2 Buretas con H2SO4 conc. -1 gradilla -2 Buretas con HCl conc. -1 Probeta de 10 ml. -4 Frascos goteros de 1 onza 1 tajada o “cachete” de naranja* con solución alcohólica de 1 papel pH* ∝ naftol 1 sobre de EQUAL* -1 Gradilla con 5 tubos de ensayo 1 lupa* tapados que contengan: 10 tubos de ensayo* * Aportado por los ESTUDIANTES ➧ EN ESTADO SOLIDO Por salón: -glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa -2 estufas eléctricas almidón -2 baños de María -5 tubos con soluciones al 5% P/V de cada uno de los carbohidratos anteriores. -2 Frascos con tapón esmerilado con Solución de Benedict -4 Frascos goteros con solución de



Na0H al 40% P/V. IV. PROCEDIMIENTO A) OBSERVACION DE ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS: a) Observe los tubos que contienen (use la lupa) glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y

almidón. Anote el estado físico y características en el cuadro. b) Solubilidad: Observe los tubos que contienen soluciones al 5% de los carbohidratos y

observe si forman una sola fase o no. CARBOHIDRATO CLASIFICACION* ESTADO FISICO CRISTALINO SOLUBLE EN AGUA Glucosa

Fructosa

Sacarosa

Maltosa

Almidón**

* De acuerdo al número de unidades que posee. **Se considera como sólido amorfo, aunque no pueda verse esta característica con la lupa. B) DETERMINACIÓN DE ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS. REACCIÓN DE MOLISCH. Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica en el cuadro.

TUBO Añada 10 gotas de Solución de

AÑADA Observaciones Resultado

1 Glucosa 2 Sacarosa 3 Almidón 4 Jugo de

naranja*

5 EQUAL*

5 gotas de ∝ naftol a cada tubo y AGITE

5 Gotas de H2S04

resbalado por lasparedes del

tubo. NO AGITAR



*Coloque 1 ml de agua y 10 gotas de jugo de naranja. *Coloque 1 pizca de EQUAL en 1 ml de H2O y agite. REACCION DE BENEDICT. Numere 5 tubos de ensayo y proceda como se indica.

TUBO

Añada 1 ml de solucion de

Añada

OBSERVACIONES

RESULTADO

1 Glucosa Colocar en 2 Fructosa 10 gotas de

Reactivo Baño María

3 Sacarosa de Benedict 5’. Retírelos 4 Maltosa Agite y deje enfriar 5 Agua (testigo)

HIDROLISIS DE UN DISACARIDO NO REDUCTOR (Sacarosa). a. En un tubo de ensayo coloque 5 ml de sacarosa al 2% y agregue 5 gotas de HCl conc. b. Coloque el tubo en un baño de María con agua hirviendo durante 5 minutos. c. Enfríe el tubo y neutralice cuidadosamente con NaOH, usando papel pH deje de anadir

NaOH cuando el papel está verde o azúl. d. Agregue 2 ml de reactivo de Benedict y coloque el tubo, en baño de María durante 3

minutos. OBSERVACIONES RESULTADO _______________________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1) Por qué razón la sacarosa no redujo el ión Cu+2 a Cu+1 en la reacción de Benedict. 2) Por qué después de la hidrólisis de la sacarosa la reacción de Benedict es positiva?



3) Enumere 2 enfermedades que tengan que ver con el metabolismo de la glucosa. 4) Qué tipo de carbohidratos se hallan en:

a) Jugo de caña b) Superficie externa de la membrana celular (en general) c) Pared celular de vegetales d) Papa, yuca, harina de pan e) Leche

5) Clasifique como: monosacárido, disacárido o polisacárido los siguientes carbohidratos:

a. Ribosa b. Celulosa c. Maltosa d. Lactosa e. Glucógeno f. Glucosa 6) Qué productos se obtienen de la hidrólisis de:

a) lactosa ________________ _________________

b) sacarosa ________________ _________________ 7) Observe la información que proporciona el sobre de EQUAL ¿Es un carbohidrato?

Si_____ No______ Es recomendable que los diabéticos lo usen como sustituto del azúcar? Si___No___ Lo pueden usar las personas con fenilcetonuria (fenilcetonuricos)? Si ___No___ Por qué:

VI. BIBLIOGRAFÍA



1. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998.

2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2003.



SEMANA 24 POLISACÁRIDOS

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL ALMIDÓN ELABORADO POR: LICDA. EVELYN RODAS PERNILLO

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN En casi todos los organismos los carbohidratos, principalmente en forma de glucosa, son los alimentos que entregan la mayor parte de energía y el carbono necesarios en la biosíntesis de todas las biomoléculas. La glucosa se encuentra presente en los animales y vegetales constituyendo polímeros denominados polisacáridos que pertenecen a dos categorías: (1) Estructurales, como la celulosa y (2) de Almacenamiento energético, como el almidón en las plantas y glucógeno en los animales. El almidón es el polisacárido de reserva más importante del reino vegetal. La especie humana puede digerirlo, por lo que estos alimentos son muy frecuentes en la dieta. El almidón es poco soluble en agua y está constituido por dos polímeros: (1)la amilosa y (2) la amilopectina, los cuales pueden separarse por medios físicos o químicos. La proporción de cada polímero depende de la especie vegetal, sin embargo, en la mayoría de las especies la amilosa constituye el 20% y la amilopectina el 80%. La amilosa es una cadena lineal y está formada por más de 1000 unidades de α -D-glucopiranosa, unidas por enlaces glucosídicos α -1,4. Las cadenas de amilosa tienden a adoptar una conformación helicoidal que se desordena con el calor y se reordena al enfriarse. La amilopectina es una molécula ramificada que está formada por unidades de α -D-glucopiranosa unidas por enlaces α -1,4 pero cada 20 a 30 unidades se presentan enlaces α -1,6 a los cuales se deben las ramificaciones. Cuando el almidón se hidroliza por acción enzimática o por ácidos se rompe en una serie de compuestos intermedios. Una reacción característica del almidón es la formación de un color azulado con yodo debido a la estructura helicoidal de la amilosa, esta prueba se utiliza muchas veces para vigilar la hidrólisis del almidón, pues el color cambia de azul a rojo y luego desaparece a medida que va disminuyendo la masa molecular(formando azúcares reductores). En tanto que la reacción de Benedict se hace positiva al ser liberados los azucares reductores. Etapas de hidrólisis del almidón: almidón amilodextrina eritrodextrina acrodextrina maltosa glucosa (azul) (azul ) (roja ) (amarillo)* (amarillo)* (amarillo)* (Coloración con lugol) * Color original de lugol amarillo - café



II. OBJETIVOS Que el estudiante

1. Identifique la cadena de almilosa a través de la reacción de Lugol 2. Relacione la coloración del Lugol con la estructura del almidón y sus productos de

hidrólisis. 3. Identifique mediante reacciones químicas (Lugol y Benedict) los diferentes productos

que se forman durante la hidrólisis del almidón. III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) Vasos de precipitar de 250 ml Reactivo de Bénedict *Tubos de ensayo* Lugol Pipetas de 5 o 10 ml Solución de almidón 3% *Vidrios de reloj* HCl concentrado Varillas de vidrio NaOH al 20% *Papel pH* *Aportado por los estudiantes: Estufa Eléctrica *Un pedazo de pan, tortilla, banano Olla para Baño de María y manzana* Erlenmeyer de 250 ml Gradilla de 10 tubos de ensayo IV. PROCEDIMIENTO 1. Determinación de la Estructura Helicoidal de la Amilosa:

a. Coloque en un tubo de ensayo 3 ml de almidón al 3%. Agregue 4 gotas de Lugol. Observe y anote.

b. Caliente el tubo en baño de María o fuego directo hasta que se ponga incoloro. Observe y anote.

c. Enfríe el tubo sumergiéndolo en agua fría. Observe y anote.

ESTRUCTURA HELICOIDAL DE LA AMILOSA

ETAPA Observación de: Color / incoloro

ESTRUCTURA HELICOIDAL Presente / ausente

a 3 ml de 4 gotas Almidón + Lugol

b Después de

calentar

c Después de

enfriar



V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS DISCUSIÓN: _______________________________________________________________ _______________________________________________________________ CONCLUSIONES:________________________________________________ _______________________________________________________________ APLICACIÓN DE LA REACCIÓN DE LUGOL PARA DETERMINAR ALIMENTOS RICOS EN ALMIDÓN. Usted en biología determino almidón en papa con Lugol, ahora le añadirá una gota de Lugol a un pedazo de tortilla, un pedazo de pan, una rodaja de banano y una rodaja de manzana. Si aparece color azul o morado, determinará almidón en esos alimentos. ANOTAR EN LA SIGUIENTE TABLA:

ALIMENTO COLOR PRESENCIA DE ALMIDÓN ( + / -)

1 PAN 2 TORTILLA 3 BANANO 4 MANZANA

2. HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN:

2.1. Tome dos alícuotas de solución de almidón al 3% de 2 ml cada una e identifíquelas como alícuotas sin hidrolizar.

2.2. En Erlenmeyer de 250 ml, vierta 30 ml de solución de almidón y agregue 3 ml de HCl concentrado. Tape con el vidrio de reloj y coloque en la estufa a temperatura moderada.

2.3. Cada 5 minutos tome dos alícuotas de 1 ml cada una, rotule los tubos "A" y "B" identifíquelas y déjelas enfriar.

2.4. Al completar 40 minutos, a los tubos "A" agréguele 1 o 2 gotas de lugol, observe y anote. A los tubos "B" neutralícelas (use papel pH), y agregue 0.5 ml de reactivo de Benedict, colóquela en baño María durante 5 minutos, observe y anote.



HIDRÓLISIS DEL ALMIDÓN TUBO “A”

CON LUGOL* TUBO “B”

CON BENEDICT** MANIFESTACIÓN

Color MANIFESTACIÓN

Color (+) ó (-)

ALÍCUOTAS

Sin hidrolizar

5 minutos

10 minutos

15 minutos

20 minutos

25 minutos

30 minutos

35 minutos

40 minutos

NOTA: * Lugol (+) color azul en presencia de almidón Lugol (-) color amarillo en ausencia de almidón ** Benedict (+) precipitado rojo ladrillo después de calentar



Benedict (-) ausencia de precipitado rojo ladrillo después de calentar DISCUSIÓN DE RESULTADOS: _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ________________________________________________ _______________________________________________________________

VI. CUESTIONARIO 2. ¿Por qué se observa un color azul y desaparece al calentar el almidón con Lugol? 3. ¿Qué enzimas metabolizan el almidón? 4. Enumere 5 alimentos ricos en almidón, diferentes a los determinados en el

laboratorio. 5. ¿Por qué dá positiva la reacción de Benedict la hidrólisis del almidón, al final da la

reacción? 6. ¿Por qué es importante la fibra en la dieta? 7. ¿Qué polisácarido abunda en los alimentos ricos en fibra? 8. ¿Enumere 5 alimentos ricos en fibra?



VII. BIBLIOGRAFÍA 3. Holum John R. Prácticas de Química General. Química Orgánica. México, LIMUSA.

1977. 4. Baum Stuart J. Introducción a la Química Orgánica y Biológica. México, Ed

CONTINENTAL. 1981. 5. Bohinski Robert C. Bioquímica. México, ADDISON-WESLEY IBEROAMERICANA.

1987. 6. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª

Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998. 7. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2003



SEMANA 25 LÍPIDOS

PROPIEDADES FÍSICAS ELABORADO POR: LICDA.LUCRECIA ALTALEF

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN Los lípidos son compuestos químicos de elevado peso molecular. Entre ellos encontramos un grupo de Biomoléculas estructuralmente heterogéneo. Sin embargo, en lo que respecta a la solubilidad, presentan características comunes; es decir son poco o nada solubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos (éter, benceno, cloroformo, etc.) La mayor parte de los lípidos está constituida por las grasas y los aceites, los cuales son productos de reserva y protección en el ser humano. Los lípidos complejos forman parte de las membranas celulares, por lo que, participan activamente en la fisiología celular. En la práctica se establecerán propiedades físicas de los lípidos, tales como: Estado físico, solubilidad, densidad, olor, color. II. OBJETIVOS 1. Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de establecer las diferentes

propiedades físicas de los lípidos. III. MATERIALES Y REACTIVOS * 1 Onza de Margarina* * ½ onza de manteca de cerdo* * cucharadas de aceite de algodón* * cucharadas de aceite de oliva* • Agua destilada • Eter • Tubos de ensayo (8 por C/3 estudiantes) • Gradilla • Espátula (1 por c/3 estudiantes) • Goteros * PROPORCIONADO POR EL ESTUDIANTE



ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y DETERMINACIÓN DE OTRAS PROPIEDADES FÍSICAS COMO EL OLOR, COLOR. FUNDAMENTO TEÓRICO: A. SOLUBILIDAD: Los grupos principales de los lípidos tienen características de

solubilidad diferentes y esta propiedad se usa en su extracción y purificación a partir de materiales biológicos. En base a su afinidad son insolubles en solventes polares y solubles en solventes apolares.

B. ESTADO FÍSICO: Por lo general las grasas se presentan en estado sólido o semisólido

a temperatura ambiente y los aceites se presentan en estado líquido. C. COLOR: Está determinado por el origen de la grasa o aceite. VI. PROCEDIMIENTO 1. Tome 4 tubos de ensayo, numérelos y colóquelos en una gradilla. 2. Coloque en c/tubo de ensayo un poco de cada sustancia en el siguiente orden. Tubo #1 Aceite de algodón Tubo #2 Aceite de oliva Tubo #3 Manteca de cerdo Tubo #4 Margarina 3. Observe y anote en su cuadro las siguientes características físicas: Olor, color y

estado físico. 4. Añada en cada tubo de ensayo 2 ml de agua. Agite y anote los resultados

a) inmediatamente b) deje reposar y anote sus resultados de solubilidad y densidad

5. Tome otros 4 tubos de ensayo y repita los procedimientos del 1 al 3 y agregue 1 ml de eter de carbono a c/tubo.



Agite y anote sus resultados en el cuadro.

MANIFESTACIONES Y RESULTADOS CUADRO No. 1

GRASA/ ACEITE

ESTADO FÍSICO

COLOR OLOR SOLUBILIDAD EN AGUA

SOLUBILIDAD EN ETER

DENSIDAD APROX.*

Aceite de algodón

Manteca de

cerdo

Margarina

Aceite de Oliva *puede reportar > 1.O g/ml Ó < 1.O g/ml V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS DISCUSIÓN: _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ______________________________________________________ _____________________________________________________________________ VI. CUESTIONARIO 1. ¿En qué tejido, del organismo humano se almacenan los lípidos? 2. Haga el esquema de una célula de dicho tejido. 3. Enumere 5 alimentos ricos en grasas.



4. ¿Si las grasas y aceite puros son, incoloros e insípidos, indique a qué se debe el

olor y sabor que presentan? 5. Mención de 3 solventes en los que se disuelven los lípidos 6. ¿En qué consiste el proceso de emulsificación de lípidos? 7. ¿Cuál es la función de la bilis en la digestión? 8. Describa los siguientes conceptos, hidrofóbico e hidrofílico: VII. BIBLIOGRAFÍA 1. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. Edic.

México, SECSA. 1989. 2. Holum John R. Química Orgánica Curso Breve. México, LIMUSA. 1986. 3. Wolf D.H. Química General, Orgánica y Biológica. Colombia, McGRAW-HILL. 1989. 4. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª

Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998. 5. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año

2003.



SEMANA 26 LÍPIDOS

PROPIEDADES QUÍMICAS ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA ALTALEF

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN Entre las propiedades químicas, de los lípidos tenemos: adición de iodo o halogenación, determinación de glicerol y saponificación (Hidrólisis básica). 1. ADICIÓN DE IODO O HALOGENACION: Los ácidos grasos insaturados, componentes de aceites, reaccionan con los halógenos adicionándose a los dobles enlaces de estos ácidos. La reacción produce decoloración de la solución de halógeno. El grado de absorción de yodo por una grasa o aceite, es proporcional al número de dobles enlaces presentes en los ácidos grasos; razón por la cual la cantidad de yodo absorbido por el lípido se emplea como un índice de insaturación del ácido graso. EJEMPLO: O O II I I II CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7C-O- CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2 O O II I I II CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O-CH + 3I-2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O -CH O O II I I II CH3)CH2)7CH = CH(CH2)7-C-O-CH2 CH3(CH2)7CH-CH(CH2)7-C-O-CH2 2. DETERMINACIÓN DE GLICEROL El glicerol es un componente en grasas y aceites de origen animal o vegetal, tiene la característica de deshidratarse en presencia de sulfato de sodio anhídro y calor y forma acroleína. Aldehído volátil de olor irritante característico que se manifiesta en forma de humos blancos.



H2 OH H OH H H C C C C | || | O | O HC-OH Na2SO4 CH CH2 CH | -H2O | | -H2O || CH2OH CH2OH CH2OH CH2 GLICEROL COMPUESTOS INTERMEDIOS ACROLEINA (Propenal) 3. HIDRÓLISIS BÁSICA O SAPONIFICACION DE GRASAS Las grasas experimentan saponificación cuando se hidrolizan por ebullición en presencia de solución alcohólica de KOH, durante media hora. Esta reacción produce jabón. (sal de ácido graso) O II R - C - O - CH2 O CH2OH || - + | R - C - O - CH + 3KOH 3R-COOK + HO - C - H O Potasa Jabón | || alcohólica CH2OH R - C - O - CH2 Glicerol Grasa II. OBJETIVOS Al finalizar la práctica el estudiante será capaz de: 1. Comprender la relación que hay entre la cantidad de yodo absorbido y la presencia de

dobles enlaces. 2. Reconocer el olor de acroleína como evidencia de la presencia de glicerol. 3. Comprender el proceso de saponificación. 4. Realizar pruebas para determinar presencia de jabón. III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO)



* Aceite vegetal* * Aceite mineral* * Manteca de cerdo* • Sulfato de sodio (Na2SO4) • Cloroformo • Tubos de ensayo • Vidrio de reloj • Gradilla • Estufa eléctrica • Espátula • Erlenmeyer • KOH 0.2 M en etanol absoluto • HCl O.2 M • H2SO4 2M • Solución de Iodo

*Material aportado por los estudiantes. IV. PROCEDIMIENTO Preparar tres tubos de ensayo. TUBO

No. COLOCAR

O.5 Gramos de:

R E S U (+)

L T A D O (-)

MANIFESTACIÓN

1

Aceite Vegetal

2

Margarina

3

Aceite Mineral

AGREGAR

UNA PEQUEÑA CANTIDAD DE Na2SO4

Y MEZCLARBIEN

CA

LEN

TAR

DIR

ECTA

MEN

TE

Y

CO

N

CU

IDA

DO

DISCUSIÓN DE RESULTADOS: _________________________________________ ____________________________________________________________________ CONCLUSIONES:_____________________________________________________ ____________________________________________________________________

PRUEBA DE INSATURACION

PROCEDIMIENTO



En 4 tubos de ensayo limpios y secos. TUBO # COLOCAR 1 ml DE: GOTAS ABSORBIDAS

1 Solución de Aceite vegetal

2 Solución de mantequilla

3 Solución de aceite mineral o vaselina

4 Cloroformo (Testigo)

AGREGAR:

SOLUCION DE YODO GOTA

A GOTA

AGITANDO

NOTA: La prueba es completa cuando el color permanece durante 1 minuto.(Usar como comparativo el color del Testigo (tubo 4).) V. MANIFESTACIONES Y RESULTADOS DISCUSION:________________________________________________________ ___________________________________________________________________ CONCLUSIONES:____________________________________________________ ___________________________________________________________________ SAPONIFICACION 1. Medir una cucharadita de aceite de oliva y colocarla en un erlenmeyer. 2. Agregar 20 ml de K0H 0.2 M en etanol de 96o 3. Hervir en baño María durante media hora, tapado con un vidrio de reloj completando

con KOH.0.2 M constantemente el volumen perdido por la evaporación. PRUEBAS PARA CONFIRMAR PRESENCIA DE JABÓN: 1. Colocar en un tubo de ensayo 1 ml del líquido obtenido en la saponificación y agregar

agua, agitar. La presencia de espuma evidencia la presencia de jabón. 2. Colocar 5 ml del líquido obtenido en la saponificación en un beacker, neutralizarlos con

HCl 0.2 M y agregar 10 ml de H2SO4 2M. La formación de una capa aceitosa en la superficie, indica liberación de ácidos grasos insolubles en agua, presentes en el jabón.

OBSERVACIONES: ______________________________________________________



______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ VI. CUESTIONARIO 1. ¿Concepto de índice de yodo? 2. ¿Qué aplicación práctica tienen?

3. Nombre otras propiedades químicas que presentan los lípidos. 4. ¿Químicamente, cómo está formado el aceite mineral? 5. ¿En que parte de las células se localiza el colesterol? 6. ¿Por qué tiende a depositarse el colesterol a nivel de vasos sanguíneos (arterias

principalmente)? 7. En qué consiste el proceso de saponificación. 8. Describa los siguientes conceptos: -Enranciamiento:



-Saponificaciòn: -Detergente: -Margarina: VII. BIBLIOGRAFÍA 1. Baum, Stuart. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. 2a. Edic.

México, SECSA. 1989. 2. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª

Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998 3. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año

2003.



SEMANA 27 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

LICDA. EDDA GARCIA CEREZO NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________

I. INTRODUCCIÓN Los aminoácidos son en su mayoría componentes estructurales de las proteínas. Algunos aminoácidos no se hallan formando proteínas pero poseen en las células funciones específicas. Debido a su carácter anfolito (electrolitos anfóteros) son sólidos, cristalinos, solubles en agua y sus soluciones conducen la electricidad. Algunos de estas características se determinaron en el laboratorio. Las proteínas, macromoléculas complejas cumplen funciones diversas en los organismos vivos. Químicamente pueden identificarse a través de reacciones generales como la de Biuret. También puede desnaturalizarse usando diversos agentes. Ambas reacciones, se realizan en ésta práctica, y se verifican reacciones para detectar aminoácidos específicos en las proteínas; tales como la reacción xantoprotéica y la de sakaguchi.

II. OBJETIVOS 1. Determinar algunas propiedades físicas de los aminoácidos 2. Determinar la presencia del enlace peptídico en las proteínas utilizando de la reacción

de Biuret 3. Identificar la presencia de aminoacidos utilizando la reacción xantoproteica y la de

sakaguchi 4. Producir desnaturalización de la albúmina por calor y agentes químicos III. MATERIAL (REACTIVOS Y EQUIPO) • gradillas (1 por mesa de trabajo), con 6 tubos de ensayo • (tubos 1,2 y 3, aminoácidos, en forma pura; tubos 4,5 y 6 soluciones acuosas al 2%

de los aminoácidos anteriores) • buretas con HNO3 conc. • buretas con HCl conc. • frascos goteros NaOH al 20% • frascos goteros Pb (NO3)2 al 2% • frascos goteros Hg (NO3)2 al 2% • frascos goteros Etanol absoluto • frascos goteros CUSO4 al 0.2% • estufas eléctricas con olla para Baño María (Por equipos de trabajo) • 1 gradilla con 10 tubos de ensayo • Agua de Bromo

* 1 huevo *



* 1 sobre de gelatina sin sabor* * APORTADO POR LOS ESTUDIANTES*

IV. PROCEDIMIENTO

Propiedades físicas de los aminoácidos (estado físico, color, olor, solubilidad).

En la mesa de laboratorio encontrará una gradilla que contiene 6 tubos de ensayo. Los tubos 1, 2, 3 contienen aminoácidos en forma pura (en éstos usted determinará el estado físico, color y olor). Los tubos 4, 5, 6 contienen soluciones 2% de dichos aminoácidos (en éstos usted determinará la solubilidad en agua de dichos aminoácidos).

Con sus observaciones complete el siguiente cuadro.

Nombre del

aminoácido

Estado Color Olor Soluble en agua

DISCUSIÓN DE RESULTADOS _______________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: ____________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________



Reacción de Biuret (Identificación de enlaces peptídicos, reacción positiva para petidos y proteínas) Numere tres tubos de ensayo 1, 2 y 3 y siga el procedimiento del siguiente cuadro: Tubo # Coloque 1 ml de: Añada Agregue Manifestación Resultado

1 Albumina al 3%

2 Gelatina al 3%

3 Agua

5 gotas NaOH al

20% Agite

2 gotas

de CUSO4 al

0.2% Agite

*Aparición de color lila o azulvioleta manifiesta reacción positiva. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ______________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: __________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________

Desnaturalización de las Proteínas

Existen algunos factores (físicos, químicos y biológicos) que provocan desnaturalización de las proteínas. Es decir, la proteína cambia su conformación sin perder su estructura primaria. Esto provoca en algunos casos, la perdida de la actividad biológica y disminución de su solubilidad.



Para desnaturalizar a la albúmina, usaremos como agente físico el calor y como agentes químicos: solventes (Etanol absoluto) y sales de metales pesados (Pb(NO3)2 y Hg(NO3)2) y ácidos (HCl conc)

Procedimiento

Numero cuatro tubos de ensayo del 1 al 5 y proceda según se indica en ele cuadro:

Tubo # Aplique o Añada

Manifestación Resultado (desnaturalización)

( + ó -) 1 Caliente en

Baño María 5'

2 10 gotas de Etanol absoluto

3 3 Gotas de Pb(NO3)2

4 5 Gotas de Hg(NO3)2

5

Añada

2 ml de

Solución

de Albúmina al 2%

5 Gotas de HCl conc

DISCUSIÓN DE RESULTADOS _________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________ CONCLUSIONES: _____________________________________________________________ ____________________________________________________________________________



____________________________________________________________________________

Reacciones Coloreadas de las Proteínas

Entre las reacciones que se le realizan a las proteínas y se manifiestan positivas por la aparición de un color característico tenemos:

BIURET: Esta detecta enlaces peptídicos y es una reacción general de identificación general de identificación de cualquier proteína.

Xantoproteíca, y Sakagushi: detectan la presencia de uno ó más aminoácidos determinados, por consiguiente sólo la dan positiva, las proteínas que contienen a éstos aminoácidos. Generalmente todas las proteínas de origen animal (a excepción de la gelatina), poseen todos los aminoácidos tanto esenciales como no esenciales, y por lo tanto, dan éstas reacciones positivas. Ej. Albúmina, caseina y proteínas de las diferentes carnes.

NOTA: PARA LAS SIGUIENTES REACCIONES, PREPARE UNA SOLUCIÓN DE CLARA DE HUEVO, MEZCLANDO 2ML DE CLARA DE HUEVO, Y 2ML DE AGUA DESTILADA: (En algunos casos, puede aparecer una precipitado, lo cual no afectará las pruebas a realizarse). ESTA SOLUCIÓN DEBE PREPARARSE CADA DÍA:

Reacción de Sakagushi:

Detecta la presencia del grupo GUANIDILO, por consiguiente la da positiva las proteínas, que posean al aminoácido ARGININA. Se usan como reactivos, la proteína ó aminoácido, el alfa naftol y el agua de bromo; Se produce un color rojo, como manifestación en una reacción positiva.

Procedimiento

En un tubo de ensayo, coloque 5 gotas de NaOH al 20%, 20 gotas de la solución de albúmina que preparó, 4 gotas de alfa noftol, A g i t e. Añada 2 ó 3 gotas de agua de bromo.

Anote resultado: _________________________________________________

Reacción Xantoproteíca:



Detecta la presencia de aminoácidos con anillo Bencénico: (ejemplo: Fenilalanina, Tirosina, Triptófano). Se usa como reactivo la proteína ó el aminoácido, HNO3 conc y NaOH al 20%. La presencia de un color anillo a naranja, manifiesta una reacción positiva.

Procedimiento

Coloque en un tubo de ensayo, 20 gotas de la solución de albúmina que preparó, y con PRECAUCIÓN, añada 5 gotas de HNO3 conc. Agite y caliente a ebullición. Enfríe y añada 10 -15 gotas de NaOHal 2%, hasta aparecimiento de un color amarillo - naranja.

Anote resultado: ___________________________________________________

V. CUESTIONARIO 1. Escriba la estructura de los aminoácidos usados en la práctica y clasifíquelos de acuerdo a su cadena lateral. 2. Escriba la estructura del zwitteriòn ó ion dipolar de cada uno de los aminoácidos usados. 3. Explicar la estructura de ion diporlar las propiedades determinadas a los aminoácidos en la practica: 4. ¿De donde se obtienen las proteínas usadas en la práctica?



4. ¿Por qué razón se usan claras de huevo como primer auxilio en el tratamiento de

intoxicación por plomo o mercurio? ¿Y por qué debe inducirse después al vómito? 6. ¿Por qué son desinfectantes eficaces el alcohol y el cloruro mercúrico? VI. BIBLIOGRAFIA 1. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª

Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998. 2. Manual de Prácticas de Laboratorio de Química. Fac. de Ciencias Médicas, Año 2003.



SEMANA 28 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS ENZIMAS

LICDA. EDDA GARCIA CEREZO NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ I. INTRODUCCIÓN Las enzimas son biomoléculas de naturaleza proteica (a excepción de las Ribozimas que son moléculas de ARN.) Catalízan las reacciones químicas en los sistemas biológicos, las cuales ocurrirían lentamente si no fuera por la catálisis enzimática. Las enzimas son muy específicas, cada una cataliza a un sustrato o a un número pequeño de ellos. Estas biomoléculas poseen sitios específicos en su estructura, en los cuales se puede unir cada reactivo o sustrato, y se denominan sitios activos de la enzima. La actividad catalítica de la enzima resulta de la unión sustrato - sitio activo de la enzima ésta unión se denomina Complejo Enzima-Sustrato y después se libera la enzima y se obtiene el producto de la reacción.

E + S E S E + P En la actividad enzimática influyen varios factores, tales como: concentración de enzima y sustrato, temperatura, pH, inhibidores, etc. En esta práctica trabajaremos con una enzima proteolitica o "proteasa" (rompe enlaces peptidicos de péptidos y proteínas), que obtendremos de la piña y se llama bromelina. Como sustrato se usará la gelatina proteína obtenida del colágeno presente en el tejido conectivo. Una parte del jugo de piña se usará "crudo" (la enzima estará activa), la otra parte, se usará "cocido" (la enzima estará inactiva por desnaturalización a través del calor). Cuando la enzima está activa rompe los enlaces peptidicos de la gelatina liberando al final: aminoacidos, y está ya no "cuaja" al ser enfriada. Si la enzima está, inactiva (desnaturalizada) no actuará sobre la gelatina y ésta si "cuajará" al enfriarla. II. OBJETIVOS Al finalizar la práctica el alumno estará en capacidad de: 1. Reconocer la acción enzimática de la bromelina sobre el sustrato (la gelatina). 2. Observar la desnaturalización de la enzima por acción del calor. 3. Diferenciar entre el efecto provocado por la enzima activa y el de la enzima inactiva, sobre la

gelatina. III. MATERIALES (REACTIVOS Y EQUIPO) • Cáscara de piña o rodaja de piña cruda (para obtener jugo fresco) • Colador pequeño de plástico de “mesh fino” • 1 sobre de gelatina sin sabor (1 caja de esta gelatina contiene 4 sobres)* Hielo* 1 Gotero* • Balanza



• Erlenmeyer de 250 ml. • Gradilla para tubos de ensayo • 5 Tubos de ensayo • 1 Beaker • Termómetro • Estufa eléctrica • Pinza para tubos de ensayo

*MATERIALES APORTADOS POR EL ESTUDIANTE. FUNDAMENTO TEÓRICO Teóricamente, a medida que la acción de la proteasa se lleva a cabo, la gelatina se fragmenta en unidades menores, perdiendo su capacidad de formar coloide, por esa razón, con el tiempo se tiende a perder la capacidad de “gelatinizarse” o cuajase al ser enfriada. IV. PROCEDIMIENTO a) Prepare una mezcla, disolviendo un sobre de gelatina sin sabor (aprox. contiene 7.5 g) en

100 ml. de agua caliente, use un erlenmeyer. Espere que se enfríe a temperatura ambiente.

b) Extraiga el jugo de la cáscara de piña y recoléctelo en el erlenmeyer, haciéndolo pasar a través del colador fino.

c) Divida el jugo obtenido en 2 porciones, colóquelo en 2 tubos de ensayo (A y B) de ensayo, caliente el contenido del tubo "A", hasta ebullición. El tubo B déjelo sin calentar.

d) Tome 5 tubos de ensayo y numere del 1 al 5 y añada a cada uno, 3 ml de la mezcla de gelatina (debe estar aprox. A 4Oo C).

e) A los tubos # 1, 2 añada con gotero 10 gotas de jugo de piña "crudo"; a los tubos 3 y 4

añada 10 gotas de jugo de piña “cocido”. El tubo #5 es el control, no debe llevar jugo de piña. Agite el contenido de cada tubo.

f) A los 5’, tome el tubo 1 y 3 e introdúzcalos en hielo junto con el tubo #5. Vea si hay formación de gel (esto llevará aproximadamente 5 minutos).

Resultados: Tubo #1_____________Tubo #3____________Tubo #5______________ g) A los 10’ introduzca en el hielo, los tubos 2,4 (Vea si hay formación del gel) el tubo #5 debe

seguir en el hielo. Resultados: Tubo #2_____________Tubo #4_____________Tubo #5________________ DISCUSIÓN DE RESULTADOS: __________________________________________________________ ________________________________________________________________________



CONCLUSIONES: ________________________________________________________ _______________________________________________________________________ V. CUESTIONARIO 1. ¿Explique por qué razón el jugo de piña ablanda la carne? 2. ¿Se obtiene el mismo resultado anterior con la papaya? Si____________ NO__________. Si su respuesta es sí, qué nombre tiene la enzima de la papaya que

produce ese efecto. 3. Investigue cuáles son los ingredientes de los siguientes productos comerciales. “Sal

mágica”; “suavita” (los venden en supermercados) y cuál de esos ingredientes cree que es el principal responsable del ablandamiento de la carne:_____________________________

4. ¿Qué nombre reciben las enzimas que hidrolizan las proteínas que

consumimos?_________________________ A qué nivel de tracto digestivo actúan___________________________________________ _________________________________________________________________________ 5. Explique por qué se calentó una porción del jugo de “piña”: 6. ¿Rompió los enlaces peptídicos el jugo de piña cocido? Si_______No________. Cómo

observó lo anterior. VI. BIBLIOGRAFÍA 1. Manual de Prácticas de Laboratorio. Area de Química, Facultad de Ciencias Médicas, USAC. 2003 2. Murray, R. et. al. Bioquímica de Harper, 15 Ed. Manual Moderno. México 2000.



3. Bailey, Philip y Bailey Christina. Química Orgánica Conceptos y aplicaciones, 5ª Edición. Editorial Prentice Hall. México, 1998.



SEMANA 29

EXAMEN PRACTIVO No. 3 IDENTIFICACIÓN DE UNA MUESTRA DESCONOCIDA

(BIOMOLÉCULA) ELABORADO POR: LICDA. ISABEL FRATTI DE DEL CID.

NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________ DIA: __________________ HORA: ______________ XV. INTRODUCCIÓN

BIOMOLÉCULAS Se conoce con éste término a todas aquellas moléculas que integran a los organismos vivos ó LAS estructuras

que derivan de ellos. Actualmente también es posible sintetizarlas en el laboratorio, tomando como modelo a

las fabricadas dentro de un organismo vivo.

Algunas de ellas son muy complejas y forman verdaderos polímeros de alto peso molecular, razón por la cuál

se les denomina “Macromoléculas” ó “Biopolímeros”, Ejemplo de éstas son las proteínas, ADN, ARN y

polisacáridos. En tanto que los Lìpidos no son “Biopolímeros”, aunque algunos de ellos forman estructuras

complejas de varios componentes.

Las propiedades químicas y físicas, son diferentes entre cada grupo y esto sirve para diferenciarlos é

identificarlos. Los lípidos por ejemplo no son solubles en agua ò en entornos acuosos y tienden a forma dos

fases, lo que la célula aprovecha PARA establecer barreras ó membranas que ayudan a la

compartamentalización de las estructuras y a un mejor desarrollo de sus funciones.

Las principales propiedades químicas de algunas biomoléculas y las reacciones que las caracterizan, ya

fueron ensayados en prácticas anteriores, por consiguiente en esta práctica, debe apliacar los criterios ya

establecidos, para el uso de los reactivos y las cantidades adecuadas, así como para interpretar las

manifestaciones que le indican si la reacción es positiva ó negativa. POR FAVOR RECURRA A LOS

INSTRUCTIVOS DE DICHAS PRACTICAS Y A LAS ANOTACIONES QUE DEBIÓ TOMAR AL

REALIZARLAS.

XVI. OBJETIVOS 1. Identificar a través del procedimiento indicado la muestra desconocida que se le entregará

2. Interpretar las manifestaciones obtenidas de las reacciones realizadas para determinar la

clase de biomolécula que se le asignó como muestra.



III. RECOMENDACIONES PARA ESTA PRUEBA U. Cerciorese que el material a usarse este limpio. De preferencia lleve usted los tubos de ensayo ya

limpios y secos.

V. Cada reacción o prueba debe realizarse con una alícuota de su muestra y usted debe guardar el

resto, por sí su profesor considera la corroboración de alguna de las pruebas.

W. Debe llenar el cuestionario del informe, responda todos sus incisos siempre y cuando haya

realizado dichas pruebas para lograr la identificación de su muestra. Use lapicero, el examen no

debe llevar tachones, ni correctores.

X. No debe realizar pruebas que no requiera la identificación de su muestra ni debe responderlas.

Y. Debido a que ésta en un examen NO DEBE consultar con nadie; NO DEBE preguntar a su

profesor. Usted deberá prepararse previamente.

Z. Debe usar las cantidades indicadas en los instructivos respectivos

AA. Lleve un marcador permanente de punta fina, para identificar sus tubos y evitar que se

confundan con los de sus compañeros.

BB. Su área de trabajo y su material debe quedar limpio después de realizar la prueba

CC. Sì puede y debe consultar sus instructivos de laboratorio.

DD. Una vez usted recibe su muestra NO puede abandonar el salón hasta que entregue su

informe.

IV. REACTIVOS Y MATERIALES

-Benedict

-Lugol

-Soluciòn de Iodo

-CuSO4 al 0.2%

-NaOH al 20%

-Estufa



-Baño de Marìa

-Gradilla



Aag

Realice

AGREGUE AGREGUE

Realice

+ -

-+

-+

Se Confirma PROTEINA

Puede Ser

CARBOHIDRATO LÍPIDO

LUGOL I2

BENEDICT

Menos De 3 Gotas

SATURADO

Mas De 3 Gotas

INSATURADO

Use 1 ml de muestra para cada una de las pruebas y siga el procedimiento descrito en las prácticas anteriores.

Se confirma ALMIDÓN

AZÚCAR REDUCTOR

AZÚCAR NO

Una fase Dos fases

ALICUOTA DE

MUESTRA

BIURET



INFORME DE PRUEBA No. 3 (Posibilidad: Proteína, almidón, azúcar NO Reductor, azúcar Reductor, lìpido saturado, lípido insaturado). NOMBRE: ____________________________________________________________ No. CARNÉ: ______________DIA:_____________ HORA: ______________ Firma:___________ INSTRUCCIONES: Realice las pruebas que se indican en la marcha analítica, de acuerdo al procedimiento realizado en los ensayos respectivos, las semanas anteriores. Use las cantidades necesarias. Use alícuotas de su muestra para cada reacción. Guarde un poco de muestra. Si leyó las instrucciones firme aquí: ____________________________________________________ A. Reacción de BIURET: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestación: ___________________________________________________________________ Conclusión: _____________________________________________________________________ Enlace que identifica en ésta biomolécula: _____________________________________________ B. Reacción de LUGOL: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestación: ___________________________________________________________________ Conclusión: _____________________________________________________________________ Componente del almidón que identifica: ______________________________________________ C. Reacción de BENEDICT: Positiva ___________________ Negativa _______________ Manifestación: ___________________________________________________________________ Conclusión: _____________________________________________________________________ Ecuación general que representa a ésta reacción: _______________________________________ D. Reacción de ADICIÓN DE YODO: Número de gotas absorbidas: __________ _______________ Manifestación: ___________________________________________________________________ Conclusión: _____________________________________________________________________ Ecuación general que representa a ésta reacción: _______________________________________ La muestra No. ____________ Corresponde a: _____________________________________ Notas: USO CANTIDADES INDICADAS _______ HIZO PRUEBAS SEPARADAS ________ HIZO LAS PRUEBAS NECESARIAS _______ USO EL EQUIPO INDICADO ________ LAVÓ EL EQUIPO UTILIZADO _______

nombre: no. carnÉ: dia: hora: - …medicina.usac.edu.gt/quimica/lab2parte.pdf · sustitución para...

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