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Nociones de Nomenclatura y Química de Compuestos Orgánicos
S. Casas-Cordero E.
Índice:• Funciones Orgánicas• Ácidos Carboxílicos• Ester (Carboxilato de alquilo)• Aldehído• Cetona• Alcohol• Éter• Amina• Halogenuros
GRUPOS FUNCIONALES:
Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que se encuentra presente en la estructura carbonada del compuesto orgánico, asignándole una característica química especial. Entre los elementos que forman las funciones orgánicas más comunes, se destacan; Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo y los Halógenos.
Orden de Prioridad (mayor a menor)
1 Ácido carboxílico R-COOH
2 Ester R-COO-R
3 Aldehído R-CHO
4 Cetona R-CO-R
5 Alcohol R-OH
6 Amina R-NHX
7 Eter R-O-R
8 Alqueno C=C
9 Alquino C=C
10 Halogenuro R-X
11 Alcano C-C
Nº fórmula Tipo de compuesto
Sufijo como función principal
Prefijo como sustituyente
1 R-COOH Ácido carboxílico
Ácido oico --
2 R-COO-R* Ester ato de ilo --
3 R-CHO Aldehído Al Formil
4 R-CO-R* Cetona Ona Ceto / oxo
5 R-OH Alcohol Ol Hidroxi
6 R-O-R* Eter Eter Oxi
7 R-NHx Amina amina amino
Carbonos marcados con celeste indican que siempre serán posición número uno
Estructura de Lewis de los Grupos funcionales
Ácido carboxílico Ester aldehído cetona
alcohol amina éter halogenuro
R OH
R
O
HCR
O
C RR
O
CR
OR
O
HC O
RR
O
R
H
N H
R X
índice
El Ácido Carboxílico
Fórmula general R-COOH
Se nombran iniciando con la palabra ácido, luego la posición y el nombre de los sustituyentes y finalmente el nombre de la cadena o ciclo principal, terminado en el sufijo "oico".
En los ácidos de cadena abierta, el Carbono de la función R-COOH siempre es el número unoEn un ciclo, el carbono al cual se encuentra unido, será el número uno.
R
O
HC OR-COOH
Ácido 3,5-dimetil-4-etilhexanoico
Ejemplo:
CH3 CH3
CH3-CH2
CH3-CH-CH-CH-CH2-COOH
posición uno
COOH
CH3-CH-CH3
CH3
posición uno
Ácido 3-metil-4-isopropilciclohexanoico
otro ejemplo:
Ácido propanoico
Ácido ciclopentanoico
C6H10O2¿Cuál es su fórmula molecular?
Ácido ciclopentanoico
COOH
CH CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-C-CH2-COOH
CH3
CH2-CH3
CHCH3
CH3
CH3
Ácido 2-isopropilciclohexanoico
Ácido 3,3-dimetil-6-etil-4-isopropiloctanoico
COOHHOOCÁcido 1,4-benzodioico
índice
El Éster(carboxilato de alquilo)
El Éster (carboxilato de alquilo)
Se forma como parte de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol
Esta reacción se conoce como Esterificación
R-COOH + R-OH H2O + R-COO-R
R
O
CR
O
La porción que proviene del ácido conserva su nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porción que proviene del alcohol se nombra con el sufijo "ilo".
R-COO-R
… ato de … ilo
COOH HO-CH2-CH3
COO-CH2-CH3
Ácido benzoicoetanol
Benzoato de etilo
propanoato de metilo
Ciclohexanoato de metilo
C8H14O2¿Cuál es la FM?
Ciclohexanoato de metilo
Ciclopentanoato de isobutilo
¿Cuál es la FM? C10H18O2
índice
Los aldehídos
Los aldehídosSe nombran con el sufijo “al”
R
O
HCR-CHO
En los aldehídos de cadena abierta, el Carbono de la función, siempre es número uno
En los ciclos, la posición de unión al ciclo será número uno.
Ejemplo:
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CHO
CH3 CH3
posición uno
3,5-dimetilhexanal
etanal
2-enobutanal
2-enobutanal
Ejemplo: posición uno
2-secbutilciclopentanal
¿Cuál es la FM? C10H18O
CHO
CH-CH2-CH3CH3
índice
Las Cetonas
Las Cetonas
En las cadenas abiertas, la función nunca estará en un extremo (nunca posición uno)
R
O
C RR-CO-R*
R
O
HC
Igual que en los aldehídos, también presentan el grupo funcional Carbonilo,
Se nombran utilizando el sufijo "ona".
2-butanona
CH3-C-CH2-CH3
O
CH3-CO-CH2-CH3
O
2-etil-3-isopropil-1-ciclohexanona
¿Cuál es la FM? C11H20O
C
CH2CH2
CH2
CH2O
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH
3,3-dimetil-2,6-heptanodiona
3,3-dimetil-2,6-heptanodiona
índice
Los alcoholes
Los alcoholesSe nombran con el sufijo “ol”. La función orgánica, puede estar unido a un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada.
R OHR-OH
Clasificación según posición de unión del grupo OH
Alcohol primario: Aquel cuyo grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee dos átomos de Hidrógeno,
Alcohol secundario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee sólo un átomo de Hidrógeno,
Alcohol terciario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que NO posee átomo de Hidrógeno,
CH3-CH2-CH2-OH
OH unido a un carbono con dos hidrógenos
Alcohol primario¿Qué tipo de alcohol es?
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
OHOH unido a un carbono con un hidrógeno
Alcohol secundario¿Qué tipo de alcohol es?
OHOH
CH2
CH2 CH2
CH2
C
CH3
OH unido a un carbono
sin hidrógeno
Alcohol terciario¿Qué tipo de alcohol es?
Ejemplos:
Metanol: CH3-OH
1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Etanol: CH3-CH2-OH
2-butanol
CH3-CH2-CH-CH3
OH
metanol
Ejemplo de alcohol primario: 1-butanol
Ejemplo de alcohol secundario: 2-pentanol
Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-pentanol
1,2-ciclopentanodiol
1,2-ciclopentanodiol
índice
El Éter
El Éter
La molécula está formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por un átomo de Oxígeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxígeno como sustituyentes y se agrega al final la palabra "éter".
dimetil éter
Ejemplos de éteres
O
CH3-O-CH2-CH3
O-(CH2)3-CH3
CH-OCHCH3 CH3
CH3CH3
índice
La Amina
La Amina
Son moléculas que poseen uno o más átomos de Nitrógeno que pueden contener; dos, uno o ningún átomo de Hidrógeno. En cada caso se supone que dichos átomos de Hidrógeno son reemplazados por sustituyentes carbonados. Pueden nombrarse como función principal o como sustituyente.
trimetilamina
Ejemplo de amina primaria: propilamina
Ejemplo de amina secundaria: metilpropilamina
Ejemplo de amina terciaria: metiletilpropilamina
Ejemplos de aminas
CH3-N-CH2-CH3
CH2-CH3
CH3-(CH2)3-NH2
NH-CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3
NH2
OH
índice
Halogenuros
Halogenuros
Por su baja prioridad, se nombran como sustituyentes que forman parte de una cadena o ciclo principal.
Se debe especificar la posición de unión del Halógeno, el cual se señala por su nombre.
Son: Flúor, Cloro, Bromo y Yodo
Ejemplo: COOH
Br
Ácido 3-bromo-2-metilcicohexanoico
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3
OH
NH2
Cl
Fotro ejemplo:
7-flúor-3-cloro-2-amino-5-octanol
Grupos funcionales:
amino alcoholhalógenos
Reacciones orgánicas
• Combustión de Hidrocarburos
CnHm + (n + m/4) O2 n CO2 + m/2 H2O
Polímeros por Reacciones de Adición
etileno Polietileno
propileno polipropileno
índice
fin de contenido
S. Casas-Cordero E.