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Nitración de la acetanilidaNITRACION DE LA ACETANILIDAI.-OBJETIVOS:• • • • Realizar experimentalmente la sÃntesis del orto y para nitroacetanilida. Comprobar la solubilidad de la ortonitroacetanilida en alcohol. Comprobar la insolubilidad de la paranitroacetanilida en etanol. Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la acetanilida. II.-FUNDAMENTO TEORICO Nitración, acción del ácido nÃtrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de nitr"VISITEN MI BLOG ALLÍ ESTOY SUBIENDO NUEVOS ARCHIVOS http://quimicofiq.blogspot.com/"TRANSCRIPT
Nitración de la acetanilida
NITRACION DE LA ACETANILIDA
I.-OBJETIVOS:
Realizar experimentalmente la síntesis del orto y para
nitroacetanilida.
Comprobar la solubilidad de la ortonitroacetanilida en alcohol.
Comprobar la insolubilidad de la paranitroacetanilida en etanol.
Obtener mediante cálculos el rendimiento de la nitración de la
acetanilida.
II.-FUNDAMENTO TEORICO
Nitración, acción del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico.
En las reacciones de nitración se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo
NO2, obteniéndose nitroderivados, RNO2, en los que el grupo NO2 está unido a
un carbono de un compuesto alifático o aromático mediante el átomo de
nitrógeno.
Aunque el ácido nítrico no ataca a los hidrocarburos saturados a temperatura
ordinaria, la reacción puede llevarse a cabo en fase vapor.
El benceno y sus derivados reaccionan más fácilmente con el ácido nítrico para
formar nitrocompuestos aromáticos. A veces basta con utilizar sólo ácido
nítrico, pero, en general, se añade ácido sulfúrico concentrado o fumante para
absorber el agua formada en la reacción. El electrófilo es el ión nitronio (NO2+).
Este catión se genera in situ por la acción del ácido sulfúrico (pKa = -5,2) sobre
el ácido nítrico (pKa =-1,4). De acuerdo con los valores relativos de pKa, el
ácido sulfúrico actúa como un ácido protonando al ácido nítrico según el
equilibrio:
H2SO4 + HNO3 H2NO3 + HSO4
Laboratorio de Química Orgánica II
Nitración de la acetanilida
Luego el ácido conjugado del ácido nítrico se desproporciona formando así la
especie nitrante –NO2+ ( ión nitronio ):
H2NO3 H2O + NO2
El ión nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido
nítrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma
y luego pierde agua. La adición de la mezcla sulfonítrica debe hacerse
lentamente y cuidando que la temperatura no sobrepase los 35 ºC, por eso la
realizaremos en un baño de hielo. Si se comiensa a calentar demasiado
adquirirá un color rojizo oscuro. Por este motivo deducimos que parte del
producto, p-nitroacetanilida, se descompuso para dar nitrocompuestos y otros
derivados. La nitración atiende al siguiente mecanismo:
Este electrófilo fuerte, , ataca al anillo aromático en una primera etapa
lenta, rompiendo su aromaticidad:
NO2H
lentoNO2+
Lo que sigue es el ataque de la base conjugada del ácido sulfúrico,
extrayendo el protón del complejo y restaurando así el sistema aromático. Esta
etapa va acompañada de emisión de energía al alcanzar el sistema un estado
estable que es el producto de la reacción:
nitrobenceno
rápido
NO2H
+ HSO4
NO2
+ H2SO4
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H2NO3 H2O + NO2
Nitración de la acetanilida
El producto final de esta reacción es el nitrobenceno. Como usted pudo ver, el
ácido sulfúrico actuó como generador de la especie nitrante y también como
catalizador de la reacción ya que se recupera al final en la última etapa.
También se pueden considerar reacciones de nitración las reacciones entre el
ácido nítrico y los alcoholes, en las que se sustituye un grupo hidróxido OH- por
un grupo nitrato NO3-. En estas reacciones se pierde agua y se obtienen
ésteres en lugar de nitroderivados:
.
En nuestro laboratorio hemos nitrado el compuesto acetanilida como se
muestra en la siguiente reacción.
Realmente, también se obtiene el isómero orto pero podemos decir que en
cantidades traza, ya que la posición orto se ve muy impedida estéricamente.
Como la reacción se hace en medio ácido lo más probable es que parte de p-
nitroacetamida esté en su especie protonada por lo que añadiremos agua para
realizar la hidrólisis correspondiente. En este momento recogemos la p-
nitroacetanilida en un Büchner mediante una filtración a vacío. Ya nos
encontramos en situación para comenzar la desprotección del grupo amino.
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NHCONH3 NHCONH3
NHCONH3
NO2
NO2
+ HNO3H2SO4
+ H2O+
(Para)
(Orto)
CH2OHCHOHCH2OH + 3HNO3 → CH2NO3CHNO3CH2NO3 + 3H2O.
Nitración de la acetanilida
III. PARTE EXPERIMENTAL
3.1 Materiales Vaso precipitado
Bagueta
Pinza
Tubos de ensayo
Gradilla
Pipetas
3.2 Reactivos
Ácido nítrico
Ácido sulfúrico
Hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico
Dicromato de potasio
3.3Análisis Organoléptico
ACETALINIDA
Estado : Sólido Cristalino
Color : Blanco-Crema
4.1 Síntesis de la Nitracetalinida
1. En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de HNO3 concentrado.
2. Luego agregamos 2 ml de H2SO4 concentrado y posteriormente la
muestra problema (Acetalinida) 0.53 g.
3. Introducimos el tubo de ensayo en un vaso de precipitado conteniendo
previamente, cubos de hielo y agua fría, todo ello debido a que es una
reacción altamente exotermica.
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Nitración de la acetanilida
Reacción Química:
HNO3 + H2SO4 NO2+ + H3O+ + HSO4
-
Ion Ion Nitronio Hidronio
4. Luego en un vaso precipitado pequeño vertimos la solución acompañada
esta de agua fría. Antes de realizar esta operación en nuestro tubo de
ensayo no deben encontrarse grumos de acetanilida, (debe disolverse
todo con ayuda de una vagueta)
Reacción Química:
NHCONH3 NHCONH3 NHCONH3
NO2
+ HNO3 + H2SO4
+ + H2O
NO2 (Orto) (Para)
5. A continuación procedemos con la filtración al vacio de la Para-
nitroacetanilida (color blanco) que obtuvimos. En el momento de la
filtración deberemos agregar un solvente orgánico (en nuestra practica
alcohol etilico), para eliminar el agua que halla quedado.
6. Finalmente procedemos al secado de la muestra con ayuda de la estufa.
Previamente pesamos el papel filtro y por ultimo hallamos el
rendimiento.
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Nitración de la acetanilida
RENDIMIENTO
acetanilida - - nitroacetanilida
135 g 170 g
0,58 g X
RENDIMIENTO -nitroacetanilida:
W (p –nitroacetanilida): W total – W papel
0,98 g – 0,49 g
IV.-CONCLUSIONES:
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Nitración de la acetanilida
La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofilica,
donde se obtienen dos compuestos que tienen la misma formula
molecular pero que los sustituyentes varían de posición.
Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la paranitroacetanilida (color
blanco) y el ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro
precipitado fue de color amarillo claro.
Para tener solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado le
agregamos alcohol etílico que arrastra al ortonitroacetanilida, debido a
que éste es soluble en el alcohol, mas no lo es la paranitroacetanilida.
El rendimiento de la reacción como se observa no es del 100% debido a
que no solo se forma paranitroacetanilida.
Existen sustancias activantes y desactivantes en una reacción, por eso
obtenemos para u orto nitroacetanilida.
V.-RECOMENDACIONES
Cuando se agregue el acido sulfúrico y el acido nítrico debe hacerse en
frio debido a que es una reacción exotérmica.
El acido nítrico con respecto al acido sulfúrico esta en una proporción de
1:2, y debe conservarse esa proporción cuando se agrega mas cantidad
de estos.
VI.-BIBLIOGRAFÍA
Química Orgánica Wade, L. G. 2002
http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/
ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/
2005425178j.compuestosaromaticos.doc
http://64.233.169.104/search?q=cache:6OQJC9YDaRwJ:centros.uv.es/
web/departamentos/D325/data/tablones/megatablon/
PDF210.pdf+nitracion+acetanilida&hl=es&ct=clnk&cd=41&gl=pe
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