molecula de benceno

7/21/2019 Molecula de Benceno

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HIDROCARBUROHIDROCARBURO

SS

AROMÁTICOS AROMÁTICOS



Son hidrocarburos cíclicos de los que podemosSon hidrocarburos cíclicos de los que podemosdecir quedecir que están constituidos por el benceno yestán constituidos por el benceno ytodos aquellos compuestos que presentan untodos aquellos compuestos que presentan uncomportamiento químico similar y que dancomportamiento químico similar y que danlugar a la serie aromática, la cual se construyelugar a la serie aromática, la cual se construyea partir del benceno, fundamentalmente dea partir del benceno, fundamentalmente dedos formas :dos formas :

1.1.DEFINICIÓN:DEFINICIÓN:

Mediante la simple sustitución de los átomosMediante la simple sustitución de los átomosdede

hidróeno del n!cleo "enc#nico por otros hidróeno del n!cleo "enc#nico por otros sustitu$entes %"encenos sustituidos&' sustitu$entes %"encenos sustituidos&'

Mediante la unión de uno o más anillosMediante la unión de uno o más anillosadicionalesadicionales

%aromáticos o no&( con sustitu$entes o no( a%aromáticos o no&( con sustitu$entes o no( auna ouna o

más posiciones del anillo "enc#nicomás posiciones del anillo "enc#nico proenitor proenitor



2.12.1ESTRUCTURA:ESTRUCTURA:

La estructura de benceno no pudo serLa estructura de benceno no pudo serdetermnada de !orma sats!actora "asta 1#$1.determnada de !orma sats!actora "asta 1#$1.

E% prncpa% prob%ema era debdo no a %aE% prncpa% prob%ema era debdo no a %acomp%e&dad de %a mo%'cu%a en s() sno *ue eracomp%e&dad de %a mo%'cu%a en s() sno *ue eraconsecuenca de% %mtado desarro%%o de %aconsecuenca de% %mtado desarro%%o de %ateor(a estructura% a%can+ado en a*ue%%a 'poca.teor(a estructura% a%can+ado en a*ue%%a 'poca.E% prob%ema estaba en conocer como seE% prob%ema estaba en conocer como se

dspon(an %os ,tomos en %a estructuradspon(an %os ,tomos en %a estructura para %opara %ocua% se propuseron %ascua% se propuseron %as s-uentes estructuras:s-uentes estructuras:

H3C - CH

3C - C C - CH

3H

2C = CH - C C –

CH=CH

2

( I )

( II )

2. /L0CULA DE2. /L0CULA DE

ENCEN/:ENCEN/:



Lue-o de una e"austa n3est-ac4n seLue-o de una e"austa n3est-ac4n sedescarta %as estructuras con ecepc4n de %a dedescarta %as estructuras con ecepc4n de %a de

5e6u%' 7 se descubre *ue %a estructura rea% de%5e6u%' 7 se descubre *ue %a estructura rea% de%benceno es %a de% "(brdo de resonanca *ue sebenceno es %a de% "(brdo de resonanca *ue serepresenta con un "e,-ono con un c(rcu%o.representa con un "e,-ono con un c(rcu%o.



Modelo Cósmico FermanModelo Cósmico Ferman

88estructurac4n de% benceno en !ormaestructurac4n de% benceno en !ormaes!'rca9.es!'rca9.



2.2 CARACTER<STICAS:2.2 CARACTER<STICAS:

La resonanca por des%oca%+ac4n de%La resonanca por des%oca%+ac4n de%en%ace p permte ep%car %a ma7or(a deen%ace p permte ep%car %a ma7or(a de

%as propedades de% benceno 7 sus%as propedades de% benceno 7 susder3ados en !unc4n de %a estructura.der3ados en !unc4n de %a estructura.

Es un an%%o donde %os ses ,tomos deEs un an%%o donde %os ses ,tomos decarbono presentan una "brdac4ncarbono presentan una "brdac4nsp2) unendose a dos ,tomos desp2) unendose a dos ,tomos decarbono ad7acente 7 a un ,tomo decarbono ad7acente 7 a un ,tomo de"dr4-eno."dr4-eno.

Los en%aces carbono=carbono sonLos en%aces carbono=carbono sontodos -ua%es 7 %os ,n-u%os de en%acetodos -ua%es 7 %os ,n-u%os de en%aceson eactamente de 12>?.son eactamente de 12>?.



Son a*ue%%os compuestos en %os *ue se "aSon a*ue%%os compuestos en %os *ue se "asusttudo uno de %os "dr4-enos de% bencenosusttudo uno de %os "dr4-enos de% bencenopor un radca% o -rupo !uncona% 7 se nombranpor un radca% o -rupo !uncona% 7 se nombran

anteponendo e% nombre de% -rupo o radca% a%anteponendo e% nombre de% -rupo o radca% a%de% benceno. Entre %os mas conocdos tenemos:de% benceno. Entre %os mas conocdos tenemos:

$.$.

N/ENCLATURA:N/ENCLATURA:$.1 DERI@AD/S$.1 DERI@AD/S/N/SUSTITUID/S:/N/SUSTITUID/S:

Et%benceno

CH2 –CH

3

C%orobenceno

Cl

romobenceno

Br



et%benceno

CH3

8To%ueno9

Eten%benceno

CH2=CH

2

8Estreno9

Form%benceno

CHO

8en+a%de"do9drobenceno

8Feno%9

OH

Isoprop%benceno8Cumeno9

CH3 –CH

2-CH

3

Carbobenceno

COOH

8Ac. ben+oco9



Ntrobenceno

NO2

etobenceno

O-CH3

8Anso%9Amnobenceno

NH2

8An%na9

$.2 DERI@AD/S DISUSTITUID/S:$.2 DERI@AD/S DISUSTITUID/S: Son a*ue%%os arom,tcos donde e% benceno "aSon a*ue%%os arom,tcos donde e% benceno "a

perddo dos de sus "dr4-enos 7 en su %u-ar "aperddo dos de sus "dr4-enos 7 en su %u-ar "a

-anado dos radca%es *ue pueden ser d!erentes-anado dos radca%es *ue pueden ser d!erenteso -ua%es dando %u-ar estos B%tmos a *ue e%o -ua%es dando %u-ar estos B%tmos a *ue e%compuesto presente somer(a de posc4n %acompuesto presente somer(a de posc4n %acua% puede ser de %a s-uente manera:cua% puede ser de %a s-uente manera:



X

PARA

ORTOORTO

META META

IUPAC:

ORTO: 1,2

META: 1,3

PARA: 1,4

Esten 3aras estructuras mu7 7 entre e%%asEsten 3aras estructuras mu7 7 entre e%%aspodemos menconas:podemos menconas:

ILEN/S 8 tamb'n %%amados dmet% bencenos9ILEN/S 8 tamb'n %%amados dmet% bencenos9

CRES/LESCRES/LES

FEN/DI/LESFEN/DI/LES



X!"#$S

C%"S$!"S

F"#$&$!"S

CH3

CH3

CH3

o =%eno

OH

OH

OH

OH OH

OH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

OH

OH

OH

m %eno p %eno

o =creso%

m =creso%

p =creso%

o =!enodo%

m =!enodo%

p =!enodo%



$.$ DERI@AD/S TRISUSTITUID/S:$.$ DERI@AD/S TRISUSTITUID/S: Son a*ue%%os arom,tcos *ue seSon a*ue%%os arom,tcos *ue se

caracter+an por*ue e% benceno a perddocaracter+an por*ue e% benceno a perddotres "dr4-enos 7 en su %u-ar "an n-resadotres "dr4-enos 7 en su %u-ar "an n-resadotres radca%es *ue pueden ser -ua%es otres radca%es *ue pueden ser -ua%es od!erentes) pud'ndose !ormar s4meros ded!erentes) pud'ndose !ormar s4meros deposc4n %a *ue puede ser de tres tpos.posc4n %a *ue puede ser de tres tpos.

X X X

Y

Z

Z

Y

Z

Y

1)2)$@ecna% 8@9

1)$)Sm'trca 8S9

1)2)Asm'trca 8A9



$. RADICALES /N/@ALENTES:$. RADICALES /N/@ALENTES:

Son %os *ue tenen %a 3a%enca %bre en unSon %os *ue tenen %a 3a%enca %bre en un

,tomo de% an%%o arom,tco) se nombran,tomo de% an%%o arom,tco) se nombrancomo der3ados de% radca% !en%o. E% ,tomocomo der3ados de% radca% !en%o. E% ,tomo*ue tene %a 3a%enca %bre recbe e% nBmero*ue tene %a 3a%enca %bre recbe e% nBmerouno.uno.

CH3

CH2-CH

3

= Et% 2 = met%!en%o

CH2-CH

3

m = Et%!en%o

CH2-CH

2 -CH

3

p rop%!en%o



Se conser3an %os s-uentes nombres) para %osSe conser3an %os s-uentes nombres) para %osradca%es mono3a%entes *ue tenen %a 3a%encaradca%es mono3a%entes *ue tenen %a 3a%enca

%bre en un Gtomo de% an%%o aromGtco) cu7as%bre en un Gtomo de% an%%o aromGtco) cu7asestructuras se muestran a contnuacHn:estructuras se muestran a contnuacHn:



SSe conser3an %os s-uentes nombres dee conser3an %os s-uentes nombres deradca%es con una so%a 3a%enca en %aradca%es con una so%a 3a%enca en %acadena %atera%.cadena %atera%.



$.J Los radca%es mu%t3a%entes. Con %as$.J Los radca%es mu%t3a%entes. Con %as3a%encas %bres en %a cadena %atera% se3a%encas %bres en %a cadena %atera% se

nombran como sus an,%o-os der3ados denombran como sus an,%o-os der3ados de%os a%*uenos 7 a%*unos.%os a%*uenos 7 a%*unos.

$.J RADICALES ULTI@ALENTES:$.J RADICALES ULTI@ALENTES:



$.K o%nuc%eares !usonados: Estos$.K o%nuc%eares !usonados: Estoscompuestos se enumeran ta% como secompuestos se enumeran ta% como semuestra a contnuac4n. E% sentdo demuestra a contnuac4n. E% sentdo de

numerac4n se se%eccona de ta% maneranumerac4n se se%eccona de ta% manera*ue %os susttu7entes recban %os*ue %os susttu7entes recban %os%oca%+adores mas ba&os posb%es.%oca%+adores mas ba&os posb%es.

$.K /LINUCLEARES$.K /LINUCLEARES

FUCI/NAD/S:FUCI/NAD/S:

E% radca% correspondente a %aE% radca% correspondente a %a

remoc4n de un ,tomo de "dro-eno deremoc4n de un ,tomo de "dro-eno de%a mo%'cu%a de benceno) se denomna%a mo%'cu%a de benceno) se denomna!en%o. Cuando %a cadena %atera% tene!en%o. Cuando %a cadena %atera% tenemas de J carbonos o cuando este unmas de J carbonos o cuando este un-rupo a%*u%o) e% "drocarburo se-rupo a%*u%o) e% "drocarburo senombra como un a%cano susttudonombra como un a%cano susttudo



. RINCIALES REACCI/NES. RINCIALES REACCI/NESU<ICAS DEL ENCEN/:U<ICAS DEL ENCEN/: E% benceno es mu7 estab%e por ser arom,tco 7 enE% benceno es mu7 estab%e por ser arom,tco 7 en

sus reaccones trata de conser3ar e% sstemasus reaccones trata de conser3ar e% sstemaarom,tco.arom,tco.

Entre %as prncpa%es reaccones podemos menconar:Entre %as prncpa%es reaccones podemos menconar:

NITRACIÓNNITRACIÓN SULF/NACIÓNSULF/NACIÓN AL/MENACIÓNAL/MENACIÓN ALUILACIÓNALUILACIÓN

C/N ALUR/S ALUILIC/SC/N ALUR/S ALUILIC/S

C/N ALC//LESC/N ALC//LES ALUEN/SALUEN/S

ACILACIÓN FRIEDEL=CRAFTSACILACIÓN FRIEDEL=CRAFTS

C/N ALUR/S DE CID/C/N ALUR/S DE CID/

C/N ANIDRID/S DE CID/SC/N ANIDRID/S DE CID/S



Se ut%+a una me'cla nitranteme'cla nitrante *ueconsste en una me+c%a de ,cdo n(trcocon ,cdo su%!Brco.

La adc4n de% ,cdo su%!Brco es con %a

ntenc4n de !a3orecer %a !ormac4n de%4n ntrono 8NO

2 +9 *ue es e% react3o rea%

*ue 3a "a !a3orecer e% ata*uee%ectro!(%co sobre e% an%%o arom,tco.

.1.1

NITRACIÓN:NITRACIÓN:

HNO3 + H

2O

4H

3O+ + HO

4- + NO

2 +



Como un e&emp%o podemos menconar%a s-uente reacc4n:

Ntro benceno

NO2

benceno

H

+ H2O

HO - NO2

H2O

4



.2.2

SULF/NACIÓN:SULF/NACIÓN:Esta reacc4n *u(mca ut%+a H2SO4 concentrado8 tamb'n se puede emp%ear o%eum)determnado ,cdo su%!Brco !umante 9.

c. bencensu%!4nco

O3H 1

benceno

H

+ H2O

HO – O3H

O3



.$ AL/MENACIÓN:.$ AL/MENACIÓN:

Esta reacc4n procede so%amente con %os"a%4-enos bromo 7 c%oro en presenca deun cata%+ador *ue 3ene a ser un ,cdo deLeOs) entre %os cua%es se puede ut%+ar e%FeC%

3o FeBr

3dependendo de% tpo de

"a%4-eno *ue se *uere emp%ear.X

H

+ HX

X2

!"X3



. ALUILACIÓN:. ALUILACIÓN:

R

H

+ HX

RX

AlCl3

()*)+ C$# -!.%$S()*)+ C$# -!.%$S-!/.!C$S:-!/.!C$S:



R

H

+ H-OH R-OH

AlCl3

()*)0 C$# -!C$$!"S:()*)0 C$# -!C$$!"S:



()*)0 C$# -!/."#$S:()*)0 C$# -!/."#$S:

+ CH3 – CH – CH=CH

2

H3 PO

4

CH2- CH – CH

- CH

3

CH2 - C – CH2 - CH3

CH3

CH3

CH3

X



. ACILACIÓN FRIEDEL=CRAFTS:. ACILACIÓN FRIEDEL=CRAFTS:

()*)+ C$# -!.%$S &" 1C&$:()*)+ C$# -!.%$S &" 1C&$:

benceno

H

+ CH3 – CH

2 -C

O

Cl

ropo!enona

CH3 – CH

2 -C

OAlCl

3

C%oruro de propon%o



()*)+ C$# -!.%$S()*)+ C$# -!.%$S-#&%&$S-#&%&$S

&" 1C&$: &" 1C&$:

benceno

H

ropo!enona

CH3 – CH

2 -C

O

AlCl3

An"drdo proponco

CH3

– CH2

-C

O

CH3 – CH

2 - C

O

O++



. IDR/CAUR/S. IDR/CAUR/SAR/TIC/S FUCI/NAD/S:AR/TIC/S FUCI/NAD/S:



CH3



AUTORAS:AUTORAS:

Lezama Villalobos, Claver IngridLezama Villalobos, Claver Ingrid

Mestanza Sevillano, AzucenaMestanza Sevillano, Azucena

Snc!ez Verstegui, Claudia "atriciaSnc!ez Verstegui, Claudia "atricia

Valderrama #avaleta, Sandra CeciliaValderrama #avaleta, Sandra Cecilia

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