med chem lab letter5 vol 1 no 9 marzo 2011[1][1]
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FACULTAD DE FARMACIA, UAEM
Vol. 1, No. 9, Marzo 2011
MEDCHEMLAB LETTER5
Editor en Jefe
Dr. Gabriel Navarrete-Vázquez (UAEM)
Informativo semanal del laboratorio de
Química Farmacéutica (L-5)
Editor gráfico
Editor Invitado
Dr. Rolffy Rubén Ortiz Andrade (UADY)
QFB. Vicente Fabian Kuyoc Carrillo (UAEM)
EDITORIAL
MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011
El semanario MEDCHEMLAB LETTER5 nace con el ánimo de constituir un espacio de
referencia y actualización de la investigación científica en las áreas de Farmacología, Quí-
mica Farmacéutica y Orgánica. En la portada se observa un modelo 3D del acoplamiento
molecular entre la enzima ProteinaTirosina-Fofatasa-1β (PTP-1β), implicada en la señaliza-
ción de la insulina y su interacción con un inhibidor de tipo benzotiazoloxamato de etilo. En
esta novena entrega, las contribuciones fueron hechas por el Dr. Rolffy Rubén Ortiz Andra-
de y su alumno de la Licenciatura en QFB. Ángel F. Cabañas Wuan, del Laboratorio de Far-
macología de la Facultad de Química de la Universidad Autónoma de Yucatán. Ellos abor-
dan temas de interés, como el personaje de la semana: El Dr. Frederick Grant Banting, ciru-
jano canadiense, ganador del premio Nobel en Fisiología en 1923 por el descubrimiento de
la insulina, molécula que hoy en día, es una de las armas terapéuticas más comunes en el
tratamiento de la diabetes mellitus. Así mismo, proponen la “Medición de la influencia de la
insulina en el transporte de glucosa en intestino delgado de rata mediante perfusión in vivo
de asas de yeyuno” como bioensayo. En la molécula bioactiva de la semana, propone a la
glibenclamida, sulfonilurea perteneciente al grupo de los secretagogos de insulina, empleada
en el tratamiento de la diabetes mellitus de tipo II. La reacción de la semana es la Reduc-
ción de Clemmensen, explicada mediante dos mecanismos. Por último, anexamos un poster
sobre las rutas metabólicas (Metabolic pathways) diseñado por Donald E. Nicholson de The
University of Leeds, Inglaterra y Sigma-Aldrich. Esperamos les sea de utilidad.
¡ Disfrútenlo !
El año 2011 coincide con el centenario del Premio Nobel de Química otorgado a Marie
Curie y de la fundación de la Asociación Internacional de Sociedades Químicas. La con-
memoración enfatiza la contribución de la química como ciencia creativa esencial para
mejorar la sostenibilidad de nuestros modos de vida y para resolver los problemas globales
y esenciales de la Humanidad, como la alimentación, el agua, la salud, la energía o el trans-
porte.
A lo largo del 2011 se celebrarán en todo el mundo actividades conmemorativas del Año
Internacional de la Química, que incidirán en diversos ámbitos y estarán dirigidas a públi-
cos de todas las edades. Este semanario representa a una de esas actividades.
Una buena noticia para los químicos y amantes de esta ciencia, el año 2011 es el Año In-
ternacional de la Química, la celebración a nivel mundial de los logros de la Química y su
contribución al bienestar de la Humanidad. La declaración de 2011 como Año Internacio-
nal de la Química es una iniciativa de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada, en sus siglas en inglés) y la UNESCO, y fue decretada por la Asamblea General
de Naciones Unidas el 30 de diciembre de 2008. Bajo el Lema “Chemistry: our life, our
future” (“Química: nuestra vida, nuestro futuro”), las metas de esta conmemoración son:
incrementar la apreciación pública de la Química como herramienta fundamental para
satisfacer las necesidades de la sociedad, promover el interés por la química entre los
jóvenes, y generar entusiasmo por el futuro creativo de la química.
MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011
Contenido:
Personaje de la Semana: Dr. Frederick Grant Banting……………………………………………………………… 4
Reacción de la semana: Reducción de Clemmensen……………………………………………………….……….. 5
Molécula de la semana: Glibenclamida…………………………………………………………………………….... 6
Bioensayo: Medición de la influencia de la insulina en el transporte de glucosa en intestino delga-
do de rata mediante perfusión in vivo de asas de yeyuno………………………………....
8
Artículo semanal: Metabolic pathways (Rutas metabólicas)…………..……………..…………………...….. 9
MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011
Personaje de la Semana: Dr. Frederick Grant Banting
Página 4
Descubrimiento de la Insulina
En 1920 comienza a interesarse en la
investigación de la Diabetes Mellitus y
en Mayo de 1921, viaja a la Universi-
dad de Toronto a iniciar su investiga-
ción acerca de las secreciones internas
del páncreas en el Laboratorio de Fi-
siología del Dr. John James Rickard
MacLeod. En ese mismo año, comien-
za a trabajar con Charles H. Best (en
aquel entonces estudiante de medicina)
con experimentos en páncreas de pe-
rros; Banting y Best ligaron los con-
ductos pancreáticos de varios perros
durante 7 semanas. Aunque los
páncreas quedaron inservibles, los is-
lotes de Langerhans quedaron intactos
y a partir de ellos extrajeron una solu-
ción, a la que lla-
maron Isletina. La
administración de
Isletina a perros
diabéticos pan-
createctomizados,
rápidamente me-
joró la salud de los mismos (figura 1).
Poco después de esto, MacLeod decide
cambiar el nombre de Isletina a Insu-
lina (del latín insula =isla).
En 1922, el primer humano fue tratado
exitosamente con el extracto de Insuli-
na. El biólogo canadiense James Ber-
tram Collip, en colaboración don Ma-
cLeod, fue el encargado de purificar la
insulina del extracto, y a partir del
mismo año, ésta se volvió comercial.
En 1923, Banting se convirtió en di-
rector del Departamento de Investiga-
ción Médica “Banting y Best” de la
Universidad de Toronto.
Premio Nobel y tragedia
El 26 de Octubre de 1923, a los 32
años de edad, recibe el Premio Nobel
en Fisiología y Medicina junto con J.
JR MacLeod por el descubrimiento de
la Insulina, convirtiéndose en los pri-
meros canadienses en ganar el premio
Nobel. Banting dividió el dinero de su
premio con C.H. Best y MacLeod hizo
lo mismo con J. B. Collip.
El 20 de febrero de 1940, el vuelo don-
de viajaba el Dr. Banting sufre un acci-
dente cerca de Musgrave, Harbour en
la costa este de Newfoundland. A pe-
sar de que Banting sobrevivió al im-
pacto, fallece 20 horas después, el 21
de febrero, a la edad de 49 años. Su
cuerpo se recuperó cuatro días después
y su funeral se llevó a cabo
en el Conservation Hall de la
Universidad de Toronto,
transcurridos nueve días.
Legado
Frederick Grant Banting es recordado
como un militar héroe de guerra, ejem-
plar canadiense, dedicado cirujano in-
vestigador y, para otros, un muy buen
amigo al que le gustaba la pintura. Su
servicio funeral más grande está en los
corazones de miles de personas que
viven y vivirán debido a su gran des-
cubrimiento salvador de vidas.
Dr. Banting (derecha) y Dr. Best con un
perro pancreatectomizado mantenido
vivo con el extracto de Isletina. (tomado
de: Morris JB; The .right stuff.: Five
Nobel prize-winning surgeons. Surge-
ry, 1990, 108, 71-80).
Historia y Educación
F rederick Grant Banting nació
el 14 de Noviembre de 1891
en una granja cerca de Allis-
ton, en el sureste de Ontario, Canadá.
Fue educado en el colegio de la mis-
ma localidad donde se graduó en
1910, para un año después, matricu-
larse en el Victoria College de la
Universidad de Toronto, para seguir
sus estudios en Teología Metodista;
sin embargo, un año después, en
1912, se transfiere a la Facultad de
Medicina de la misma Universidad.
En 1915, durante la primera Guerra
Mundial, el joven Banting se enlista
en la Real Armada Canadiense, sir-
viendo como médico de batallón, y
finalmente en diciembre de 1916,
termina sus estudios de Medicina.
“… Su servicio funeral más
grande está en los corazones
de miles de personas que viven
y vivirán debido a su gran
descubrimiento salvador de
vidas...”
1. Stevenson L. Sir Frederick Banting. Toronto: Canada: The Ryerson Press; 1946. 2. Bliss M. The discovery of insulin. Chicago, IL, USA: The University of Chicago Press; 1982. 3. Frederick Grant Banting: co-discoverer of insulin. JAMA 1966; 6: 660-661. 4. Raju TN. The Nobel chronicles. 1923: Frederick G. Banting (1891- 1941), John JR MacLeod (1876-1935). Lancet 1998; 352; 1482. 5. Bliss M. Rewriting medical history: Charles H. Best and the Banting and Best myth. J Hist Med Allied Sci
1993; 48: 253-274.
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Página 5
Reacción de la Semana: Reducción de Clemmensen
En 1913, Erik Christian Clemmensen reportó que tanto cetonas como aldehídos simples podían ser convertidos a su corres-
pondiente alcano bajo condiciones de reflujo por varias horas en una solución acuosa al 40% de HCl, una amalgama de zinc
y mercurio (Zn/Hg) y un co-disolvente orgánico hidrofóbico como el tolueno. Este método de convetir un grupo carbonilo a
su correspondiente grupo metileno es conocido como reducción de Clemmensen. Esta reducción se usa ampliamente en
síntesis química y se le han realizado distintas modificaciones para mejorar su utilidad sintética aumentando la tolerancia del
grupo funcional. La reducción de Clemmensen de cetonas polifuncionales tales como 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1.5-dicetonas, cetonas
, -insaturadas y cetonas con -heteroátomos como sustituyentes son mas difíciles que la reducción de sustratos monofun-
cionales. Usualmente se forman mezclas complejas en esas reacciones.
Mecanismo de reacción
El mecanismo de la reducción de Clemmensen no es del todo comprendido. La falta de un mecanismo unificado puede ser
explicado debido al hecho que los productos formados en varias reducciones son diferentes cuando las condiciones de reac-
ción son cambiados (por ejemplo, concentración del ácido, concentración de zinc en la amalgama). Esto muestra que la re-
ducción ocurre con zinc pero no con otros metales de comparable potencial reductor. Se ha llegado a la conclusión que la
reducción de Clemmensen ocurre paso por paso involucrando intermedios organozinc. También se ha establecido que alco-
holes alifáticos simples no son intermedios en esas reducciones, ya que ellos no generan alcanos bajo las condiciones usuales
de Clemmensen. Sin embargo, alcoholes alílicos y bencílicos si pueden experimentar reducción de Clemmensen. Actualmen-
te existen dos mecanismos propuestos para esta reducción, aunque son algo contradictorios entre sí. En el primer mecanismo
propuesto el paso determinante involucra el ataque del zinc y el cloruro sobre el grupo carbonilo y el intermediario clave son
los carbaniones formados, mientras que por otra parte la segunda propuesta nos indica la formación de un intermediario de
tipo radical y después una especie carbonoide de Zinc.
1] Kürti, L.; Czakó, B. Strategic applications of named reactions in organic synthesis, Elsevier academic press, 2005. pag.92-93
Mecanismo carbenoide
Mecanismo carbaniónico
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Molécula de la Semana: Glibenclamida
Nombre Comercial: Gliburida®, Euglucon®, Glucoven®
DCI: Glibenclamida
Nombre IUPAC: 5-Cloro-N-[2-[4-(ciclohexilcarbamoilsulfamoil)fenil]etil]-2-metoxibenzamida
Historia
En 1942, Janbon y col., de la Clínica
de Enfermedades Infecciosas de la Fa-
cultad de Medicina de Montpellier,
estudiando la sulfamida RP-2254, en
el tratamiento de la fiebre tifoidea, ob-
servaron crisis convulsivas en algunos
de sus pacientes. Estas convulsiones
fueron consideradas por un colega de
Janbon, Auguste Loubatiéres, simila-
res a las que el obtenía al inducir hipo-
glucemias con altas concentraciones de
insulina.
Esta hipótesis del efecto hipogluce-
miante de la RP-2254 fue comprobada
en perros y ratas con diabetes inducida
por aloxano, en los que administración
de la misma reducía los niveles
plasmáticos de glucosa, efectos no ob-
servados en perros diabéticos por pan-
createctomía. Estos y otros estudios
condujeron a Loubatiéres a proponer
que el mecanismo de acción de esta
sulfonilurea era a través de una estimu-
lación de la secreción de insulina por
la célula pancreática y a sugerir que
este tipo de fármacos podía ser útil en
el tratamiento de diabetes debida a una
insuficiencia en la secreción de insuli-
na.
Farmacodinamia
La glibenclamida (GBC, figura 1) se
une al receptor de sulfonilureas (SUR)
en la superficie del las células β-
pancreáticas. El SUR está íntimamente
involucrado con las subunidades de un
canal de potasio sensible a ATP
(Kir6.2). La unión de la GBC al com-
plejo RSU-6.2 resulta en el cierre de
los canales de potasio y una inhibición
del eflujo de los iones potasio de la
célula en reposo. Esto resulta en la
despolarización de la membrana celu-
lar y a su vez en la apertura de canales
de calcio dependientes de voltaje. El
influjo de Ca2+ causa contracción de
los microtúbulos y la exocitosis de las
vesículas (figura 2).
Farmacocinética
Tiene una vida media de 10-16 h, po-
see un 99% de fijación a proteínas
plasmáticas, sus metabolitos son inac-
tivos, un 50% de la dosis se elimina
por vía renal y su efecto dura de 10 a
24 horas. Atraviesa la barrera placenta-
ria y pasa a la leche materna.
Estudios recientes han demostrado que
la combinación de la glibenclamida
con metformina está asociada a una
mortalidad considerablemente mayor
que si se combina la glibenclamida
con otros estimulantes de la secreción
de insulina. De modo que la seguridad
de la antes mencionada combinación
se ha cuestionado.
Hay evidencias que sugieren que la
glibenclamida tiene un efecto promo-
tor en la aparición de carcinogénesis.
Figura 2. Mecanismo de acción de la
Glibenclamida
1. Janbon M.; Chaptal J.; Vedel A. Accidents hypo-
glycémiques graves par un sulfamidothiodiazol (le VK
57 ou 2254-RP). Montpellier Med. 1942, 441, 21–22.
2. Goodman & Gilman’s. The Pharmacology Diseases
and Therapeutics. USA: Medical Publishing Division.
McGraw-Hill. 2001: 1700-1707.
3. AHFS Drug Information. USA: American Society of
Health-System Pharmacists. 2001, 3014-3021.
Figura 1. Estructura química de la
Glibenclamida
Reacciones Adversas y Precauciones
El uso de GBC es una de las principa-
les causas de hipoglicemia inducida por
fármacos, por lo que el uso de este me-
dicamento puede causar temblores, ma-
reos, dolor de cabeza, debilidad y con-
fusión, entre otras. También se ha aso-
ciado a ictericia colestásica.
Página 7
Síntesis de Glibenclamida
[1] A. Kleemans, J. Engels, B. Kutscher, D. Reichert.; Pharmaceutical substances: Syntheses, Patents, Applications of the most relevant APIs,
5th Edi. 2000, pags 967-968.
Se realiza partiendo del ácido 5-cloro-2-metoxibenzoíco en presencia de cloruro de tionilo, para generar el correspondiente
cloruro de acilo 2. Posteriormente se procede con la formación de la amida empleando la 2-feniletilamina para dar el com-
puesto 3. Este se hace reaccionar con ácido clorosulfonico para formar el cloruro de p-bencensulfonilo, el cual se trata en
presencia de amoniaco para dar el compuesto 4 . Finalmente, se hace reaccionar con isocianato de ciclohexilo para generar la
sulfonilurea: glibenclamida (1).
MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011
Esquema 1. Síntesis de Glibenclamida
MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011
Bioensayo: Medición de la influencia de la insulina en el transporte de glucosa en
intestino delgado de rata mediante perfusión in vivo de asas de yeyuno
Página 8
CONSIDERACIONES GENERALES
Crane1 propuso que la glucosa se absorbe en las células absortivas epiteliales del borde en cepillo del intestino delgado (BCID)
mediante el cotransportador de sodio y glucosa (SGLT1) y seguido a la clonación del SGLT12, la relación entre la estructura del
SGLT1 y su función ha sido ampliamente estudiada3. De hecho, el rol del SGLT1 ha sido tan bien establecido que es presentado
como la única manera en la que la glucosa puede ser absorbida a través del BCID4. Sin embargo, se ha descubierto una nueva vía
de absorción de glucosa, la vía de GLUT2, el cual opera cuando altas concentraciones de productos de digestión primario, p. ej.
monosacáridos, disacáridos y α-dextrinas, son presentados o generados en la membrana apical del intestino delgado. El primer
indicio de la existencia de este mecanismo fue obtenido en un experimento del incremento de absorción de fructosa en diabetes
experimental5. Sin embargo, GLUT2 no solo transporta fructosa, sino también glucosa.6, 7. Aunque GLUT2 ha sido considerado
como una proteína basolateral únicamente, se ha observado que igualmente se encuentra en la membrana apical del borde en cepi-
llo del yeyuno de ratas diabéticas, en donde es funcional y transporta fructosa y glucosa.5 Este Bioensayo muestra cómo GLUT2
provee el mecanismo por el cual la glucosa es absorbida a través del BCID durante la asimilación de una comida y la influencia de
la insulina en este transporte.
METODOLOGÍA
El abdomen de una rata anestesiada con 80 mg/kg de pentobar-
bital sódico i.p. es abierto mediante una incisión en la línea
media y el intestino delgado es expuesto por laparotomía; una
vez expuesto, se canula un asa del yeyuno de 20 cm, comen-
zando 5 cm justamente debajo del ligamento de Treitz y se
lava por completo con una solución de Krebs-Henseleit modi-
ficada (NaCl 18 mM, KCl 4,74 mM, KH2PO4 1.2 mM, CaCl
1.25 mM y NaHCO3 24.8 mM) segmentada con O2/CO2 (95:5)
a pH 7.4 por perfusión, usando para ello un sistema de paso
simple con una velocidad de flujo de 0.5 mL/min. El perfusato
luminal (50 mL de solución modificada de Krebs-Henseleit) es
oxigenada a fondo en su reservorio usando un sistema de gas
(O2:CO2, 95:5), el perfusato es recirculado a una velocidad de
7.0 mL/min y segmentado con gas con flujo de 2.0 mL/min. A
partir de este perfusato luminal se prepara una solución de 5
mM de glucosa a partir de una solución Stock de glucosa 1 M.
Las muestras luminales (0.1 mL) son tomadas en intervalos de
5 min y se les cuantifica la glucosa. Las correcciones de trans-
porte de agua son hechas usando 3[H]-inulina como marcador
extracelular en el lumen. La absorción de glucosa se mide co-
mo la tasa de desaparición de ésta del perfusato luminal
(captación luminal) bajo condiciones de estado estacionario.
EFECTO DE LA INSULINA EN LA ABSORCIÓN DE
GLUCOSA Y DETERMINACIÓN DEL MECANISMO
DE ABSORCIÓN
El efecto de la insulina en la absorción de glucosa se estudia
dentro y entre perfusiones. Primeramente, se mide la absorción
de glucosa en ausencia de insulina los primeros 10 a 15 min.
Seguidamente, se inyecta 1 u.i./Kg de insulina bovina disuelta
en 1 mL de PBS i. v. y se reemplaza la solución luminal con
solución de glucosa 5 mM en perfusato, y se continua con la
perfusión de 30 a 50 mins. Al mismo tiempo, se corren contro-
les de perfusión para lo cual se administra solamente 1 mL de
PBS. Se colectan muestras de sangre de la vena de la cola en
intervalo de 2-5 mins después de la inyección de la insulina.
Estas muestras son desproteinizadas con ácido perclórico y
congeladas para la determinación de glucosa plasmática. Al
final de la perfusión, el intestino es extirpado, pesado húmedo,
secado toda la noche antes de ser pesado de nuevo, y la absor-
ción de glucosa se mide como μm de ésta por minuto por gra-
mo de peso seco.
Posterior a estas medidas, al perfusato se le agrega una solu-
ción de 0.2 mM floretina o floridzina (inhibidores del SGLT1),
para evaluar si el transporte es llevado a cabo mediante el me-
canismo SGLT1 o GLUT2.
1. Crane, R. K.; Miller, D; Bihler, I. In Membrane Transport and Metabolism. Academic Press, New York, 1961; pp. 439-449,. 2. Hediger, M. A.; Coady, M. J.;
Ikeda, T. D; Wright, E. M. Nature, 1987, 330, 379-381. 3. Wright, E. M.; Loo, D. D.; Turk, E.; Hirayama, B. A. Curr. Opin. Cell. Biol. 1996, 8, 468-473. 4. Lodish,
H.; Berk, A.; Zipursky, S. L.; et al. Molecular Cell Biology, MacGraw Hill, 4a Ed. New York, pp. 602-604. 5. Corpe, C.P.; Basaleh, M. M.; Affleck, J.; et al. Archiv
Eur J Physiol, 1996, 432, 192–2016. 6. Thorens, B.; Cheng, Z. Q., Brown, D.; et al. Am. J. Physiol. 1990, 259, C279-C294 7. Cheeseman, C. I. Gastroenterology,
1993, 105, 1050-1056.
2H+
H+
OXA L OA C E T A T E
P Y R UV A T E
S UC C INY L -C oA
G L UT A R A T E
C IT R A T E
MA L A T E
2-OXO- A S P A R T A T E
NO2-
NO3-
N2
NH4
CH3COSCoA
A C E T Y L -C oA
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C O2
NA D
TR
AN
S A MINA T IO N
2H+
2H+
+
C O2
5-A mino-levulinate
Glycine
H+H+
H+H+
H+H+
c
H+ H+a
F 0
F 1
F 1
β2
1 αβ
α
γ
10 c-s ub-units
AD P+ Pi
H+
3.6.1.34
H
+-transporting AT P synthase
α
δF 6
oscp
AT P
ADP + P i
F UMA R A T E
UQH2
UQ
UQH2
NA DH+H+
CH2COO-C(OH)COO-CH2COO-
CH(OH)COO-CHCOO-CH2COO-
-OOCCOCH2CH2COO-
-OOCCH2CH2CO.SCoA
-OOCCOCH2COO-
CH3CH(OH)CH2CO.SCoA
-OOCCH=CHCOO-
Glyoxylate Cycle
-OOCCHO
GTP
GDPATP
+
HE ME P rotoporphyrinogen C oproporphyrinogen Uroporphyrinogen P orphobilinogen
5-A mino-levulinate
COO-CH2CH2
H2NCH2C=O
F ADH2
F ADC yt.b
F e-S
S UC C INA T EII
CH3COCOO-
P Y R UV A T E
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X Y
C yt.c1
F e-S
2e-2e-
1e-
1e-
III
2UQ UQ
UQH22UQH2
2UQ._
UQ._
C yt.bL C yt.bH
C yt.c
IV
C uA
C uB
C uA
1.9.3.1
2e-
Heme a
Heme a3
2H+
2H+4H+
4H+
2H+
NAD+
NADH+H+
NAD+
1.1.1.39
1.2.4.12.3.1.123.1.3.43
4.1.1.32
4.1.3.7
4.2.1.3
1.1.1.41
1.2.4.22.3.1.61
6.2.1.4-OOCCH2CH2COO-
1.3.5.1
4.2.1.2
1.1.1.37
6.4.1.1
4.1.3.8
4.1.3.1
4.1.3.2
IS OC IT R A T E
2.6.1.12.3.1.16
4.1.1.71
1.2.1.16
5.1.99.15.4.99.2
4.3.1.1
1.4.1.2 1.4.1.14
6.3.5.4
1.6.6.11.7.99.4 1.7.7.1
1.6.6.4
1.18.6.1
2.3.1.37
1.10.2.2
1.10.2.2
γ
εδ
β
33 β
A T P
A DP
E NDE R G ONIC R E A C TIO N
1.6
.5.3
I
F MNH2
F MN I
1.6. 5.3
2F e -S (5 C lusters )
H+ H+H+ H+
ATP
4H+
2H+
2H+or
H+
PHOTO-SYSTEM
l
O2
3.6.1.34
NADP+
GlyceraldehydeRibulose-1,5-bis-P
2β
88
H+c
32
ε
a
32
α1
α
ε
α
β2
1
3
α
αβ
3
α
β
H+
H+
H+
H+
H+H+
H+
H+ H+H+
H+H+H+H+
H+
H+H+H+
H+H+
H+
H+
H+
H+
H+
H+H+
H+H+
H+H+
H+H+H+Translocated protons
H+
H+H+
H+P i
Ferredoxin
4H+PC PC
PC
PQH2
2PQH2
PQ_.
2PQ_.Fe-S Cyt.f
PQ
2PQ
Cyt bf
2e-
1e- 1e-
2e-
2e-
2e-
2e-
Cyclic Photophosphorylation
PQ
PHOTO-SYSTEM II
Cyt bc
Non-cyclic electron flow
2e-2e-
Mn2e-
*
Protons from Water
H2O
H+
H+
2H+
2H+
γ
ATP synthase
CO2Fixation
H+
ADPPi
H+
NADPH+H+
ATPTHYLAKOID MEMBRANE
CHLOROPLAST OUTER MEMBRANE
THYLAKOID LUMEN
STROMA
(electric current)
P680Chl.a
QA
QB
Pheophytin
P700
Chl.A0
A1
Fe-S
A T P
A DP
A T P
1/2O2
H2O
PQH2
T o B rain -
AMI
NO
ACI
DS
PYRI
MI
DI
NES
PURI
NES
CATECHOLAMI
NES
AROMATI
C
AMI
NO
ACI
DS
hvV IS ION
LIPI
D
PHOTOSYNTHESIS
PORPHYRI
NS
STEROI
DS
ISOPRENOI
DS
PHOSPHOLIPI
DS
DEGRADATI
ON
LIPI
D
BI
OSYNTHESIS
PENTOSES
HEXOSES
POLYSACCHARI
DES
C O C H C H(NH )C OO2 3+
F OL ICA C ID
C 1P OOL
V A L INE
A T P
A T P
4.1.1.4 1.1.1.30
C H C OC H3 3
C H C OC H C OO3 2
C H C H(OH)C H C OO3 2
3-OH-B utyrateA c etone
A c etoac etate
K E TONE B ODIE S
HY A L UR ONIC A C ID DE R MA T A N B L OOD G R OUPS UB S T A NC E S
P E P T IDO-G LY C A N
N-A c -Neuraminate(S ialate)
UDP -Iduronate
UDP -N-A c -G alac tos amine UDP -
G alac turonate
G DP -F uc os e
T DP -R hamnos e
A DP -G luc os e
UDP -G luc os e
T DP -4-Oxo-6-deoxygluc os e
MA NNOS E
C HIT IN C HONDR OIT IN P E C T IN
A L G INA T E S
INUL IN C E L L UL OS E
O-A NT IG E NS S T A R C H G LY C OG E N
L A C TOS E
G A L A C TOS E
O
OH
HO
OH
OH
C H3 O
OP P TO
OH
OH
O
OHAC NH
HO OH
O
OHHO OP P U
NHAC
OH
OH OH
OH
HO
OH
NHC OC H
OH HO
O
OP P G
C H OH2
HO
P
UDP -N-A c -G luc os amine
pyruvateN-A c -Mannos amine-6-P UDP -G luc uronate
G DP -Mannos e
N-A c -Mannos amine UDP -N-A c -G luc os amine N-A c -G luc os amine-6-P
S orbitol
F ruc tos e-1-P
E rythros e-4-P
3-Dehydrogulonate
L -Xylos e
L -L yxos e
D-Xylulos e
D-R ibos e
R ibitol
L -A rabitol L -Xylulos e
L -R ibulos e L -R ibulos e-5-P
L -Xylulos e-5-P
L -A rabinos e Xylitol D-Xylos e
D-A rabinos e D-R ibulos e
A S C OR B A T E
2, 3-Dioxogulonate
N-A c -G luc os amine-1-P
Inos itol-PInos itolG luc uronateG ulonate
G ulonolac tone 2-Oxogulonolac tone
F ruc tos e
6-P -G luc onate
D-R ibulos e-5-P
D-Xylulos e-5-P
Mannos e-1-P
G DP -G luc os e
T DP -G luc os e
UDP -G alac tos e
G alac tos e-P
G luc os e-1-P
G luc os e-6-P
F ruc tos e-6-P
F ruc tos e-1: 6-bis -P
OH
H H HO
HOC H 2 C C C C C O
OH OHH OH
H HO
HOC H 2 C C C C O C O
OHH
H
OH H
C C
OH
C O
P -R ibos ylamine
G lyc erate2, 3-Diphos pho-
glyc erate
3-P -G lyc eraldehyde
1: 3-bis -P -G lyc erate
3-P -G lyc erate
2-P -G lyc erate
P -enolpyruvate
Inos itol
C H OH2
C H OH2
HOC H
C H OH2
C H O2
HOC H
P
G lyc erol
UDP -G alac tos eUDP -S ugars
C H C H OH3 2
E T HA NOL
Dihydroxy-ac etone-P
(G lyc erone-P )
G luc os amine-6-P
P hos pho-s erine
C hain elongation Mitoc hondrial
S erine
S erine
Indole-3-glyc erol-P
3-Deoxy-D-arabino-heptulos onate-7-P
Indoleac etate(A uxin)
Indoxyl
F ormylkynurenine K ynurenine 3-Hydroxykynurenine
3-Hydroxyanthranilate
2-A mino-3-c arboxymuc onate s emialdehyde
NH
OH
T ryptamine 1-(o-C arboxy phenylamino)1-deoxyribulos e-5-P
N-(5-P -R ibos yl)anthranilate
A nthranilate
C atec hol
NH
Indole-ac etaldehyde
NH
C H C HO2
Indolepyruvate
NH
C -C H(OH)C H(OH)C H O2 PC H
2-A minomuc onate-6-s emialdehyde
C H C H NH2 2 2
NH
1.2.3.7
4.1.1.43
3.5.1.9 3.7.1.3
4.2.1.20
1.13.11.6 4.1.1.45
2.4.2.18
4.6.1.4
4.1.1.48
1.14.13.9
4.6.1.3 Dehydro-quinate
4.2.1.10 1.1.1.25 2.5.1.19S hikimate-3-P S hikimate-5enolpyruvate 3-P
C horis mate
P E P
2.7.1.71
1.4.1.19
Homogentis ate P henylpyruvate
C innamate
C oumarate
P rephenate
2-A minomuc onate
F umarate A s partate
G LY C INE
S arc os ine
Hydroxy-pyruvate
P -Hydroxy-pyruvate
S E R INE
Imidazoleglyc erol-P
P -R ibos yl-A T P P -R ibos ylformimino5-aminoimidazole-c arboxamide-R P
F ormiminoglutamate
Imidazolonepropionate
Uroc anate
C ys tathionine Homoc ys teine
P hos phoadenylyl-s ulphate
(P A P S )
C H (NH )C OOH2 3
+
His tidinol-PHis tidinolHis tidinal3.1.3.15 2.6.1.91.1.1.23
3.6.1.31
5.3.1.162.4.2.17
A s paragine
A L A NINE
3-S ulphinylpyruvate
Oxobutyrate
2-A c eto-2-hydroxy-butyrate
O-P hos pho-homos erine
HO S C H C H NH2 2 2 2
HypotaurineHO S C H C H NH3 2 2 2
T aurine
G lutamate
γ-G lutamylc ys teine
G lutathione
G lyc ine
C ys teine
ß-A lanine
C ys teateS -A denos yl
homoc ys teine
4.2.99.2
1.1.1.864.2.1.9
1.1.1.86 4.2.1.92.6.1.32
4.1.3.18
S -A denos ylmethionine
(S A M)
2-Methylac eto-ac etyl-C oA
2-A c etolac tate 2-3-Dihydroxyis ovalerate
2-Oxo-is ovalerate
3-Hydroxy-is obutyrate
3-Hydroxy-Is obutyryl-C oA
Methylac rylyl-C oA
2-Methyl-3-hydroxy-
butyryl-C oA
T iglyl-C oA 2 Methylbutyryl-C oA
2: 3-Di-OH-3-methylvalerate
2-Oxo-3-methylvalerate
Is obutyryl-C oA
C ys teines ulphinate
4.2.99.9
2-Is opropyl-malate
C H C H C OC OO3 2
+C H C H(NH )C OO3 3
C H C H(OH)C OO3
HO S C H C OC OO2 2
OC H C OC OO2P
OC H C H(NH )C OO2 3P
HOC H C OC OO2
HOC H C H(NH )C OO2 3
+
+
OH
C H C OC OO2
C OO
OH
OHO
C OO
OHOH
HO P
C OO
OHOH
O
C H2
P
C OO
O-C -C OOOH
OOH
OOC C H C OC OO2
N H
HOC -C H(OH)C H(OH)C H 2OPC H
C OO
NH2
C OO
OHNH2C OO
C OO
OC H
OOC C H NHC H2 3
C H (C H ) C OS -AC P3 2 14 C H (C H ) C OS C oA3 2 14
C H (C H ) C H=C HC O-S -AC P3 2 2
C H C H=C HC O-S -AC P3 C H C H(OH)C H C OS -AC P3 2
C OS C oA
L inoleate
Oleoyl-C oA
S tearoyl-C oA Dehydros tearoyl-C oA OH-S tearoyl-C oA Oxos tearoyl-C oA
P almitoyl-A C P P almitoyl-C oA
A C Y L -A C P 2, 3-E noyl-A C P
3, 4-Dec enoyl-A C P
2, 3-Dec enoyl-A C P
3-OH-A c yl-A C P 3-Oxoac yl-A C P
3-Oxo-Dec anoyl-A C P
3-Oxo-Hexanoyl-A C P3-OH-Hexanoyl-A C P2, 3-Hexenoyl-A C P
B utanoyl-A C P C rotonoyl-A C P 3-OH-B utanoyl-A C P A c etoac etyl-A C P
Hexanoyl-A C P
3-OH-Dec anoyl-A C PDec anoyl-A C P
P almitoleoyl-A C P
γ-L inolenate A rac hidonate L eukotriene B 4
C OS C oA
C O-S -AC P
T hromboxane B 2
HOOC C H C O-S -AC P2
Malonyl-A C P
HOOC C H C O-S C oA2
Malonyl-C o-A
C H C O-S -AC P3
A c etyl-A C P
C H O-C O-R2
C H OH2
R ’-C O-OC H
F A T T Y A C IDA C Y L -C oA
(C ytos ol)
C H O-C O-R2
C H O2
R ’-C O-OC H
P
C ardiolipin P hos phatidylglyc erol
A c etylc holineG lyc erophos phoc holine
L ys olec ithin
C holineplas malogen
C DP -c holine C holine-P
Mevaldate
C H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H OH3 2 12 2
Dehydros phinganin S phinganin 4-S phingenin P s yc hos ine
A c yl-C oAA c yl-C oA
C erebros ideG alac tos eC H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H O-3 2 12 2
NHC OR
Is opentenyl-P P(C 5)
Dimethylallyl-P P(C 5)
G eranyl-geranyl-P P(C 20)
F arnes yl-P P(C 15)
S qualene(C 30)
G eranyl-P P(C 10)
Des mos terol Zymos terol L anos terol
C H C = C HC H O3 2 P P
C H3
C eramide
G anglios ides
NHC OR
C H O2 P P
O P P
C H2
C HOL E S T E R OL
C H C (OH)C H C H OH3 2 2
C H C OO2
C H C (OH)C H C HO3 2
C H C OO2
NADP +Dehydroas c orbate
OH
H O
HOC H 2 C C C C C O
OHH OH
OH
H O
HOC H2 C C C O C O C O
H
NA D+P i
A DPA DP
P hytoene(C 40)
L yc opene (C 40)
ß-C A R OT E NE (C 40)
R hodops inMetarhodops in
R etinoate
trans -R etinal
11-c is -R etinoltrans -R etinol(V itamin A )
R etinol es ters
Dark
L ight
Ubiquinone(C oenzyme Q)
Menaquinone
P las toquinone
P hylloquinone(V itamin K )
Ops in
C HO
C H OH2
C HO
C H OH2
C H3C H O3
C H O3 n
O
O
O
O
P hytol (C 20)
α-T oc opherol(V itamin E )
Quinolinate
Quinolinate-nuc leotide
Nic otinate-nuc leotide
Des amino-NA D
5-Hydroxy-tryptophan
5-Hydroxytryptamine(S E R OTONIN)
N-A c etyl-5-O-methyl-s erotonin(ME L A TONIN)
NH
C H C H NHC OC H2 2 3HO
NH
C H C H NHC OC H2 2 3C H O3
+NA D( P )
NIC OT INA T E
N-A c etyl-s erotonin
2.4.2.19
Dopamine Dopa
Dopaquinone
T HY R OXINEME L A NIN
OH
OH
C HOHC H NHC H2 3
OHOH
C HOHC H NH2 2
4-OH-3-Methoxy-phenylglyc ol
C HOHC H NH2 2
OHOC H 3OC H 3
C HOHC H OH2
OH
OC H 3
4-OH-3-Methoxy-D-mandelate
C yc lic A MPA T P
Dephos pho-C oenzyme A
4-P -P antetheine
4-P -P antothenylc ys teine
4-P -P antothenate
P antoate
6.3.2.1
1.1.1.169
3.5.1.22
2.7.1.33
NH
NH
O
O
O
O
C H OH2
OH
OC H 3
C H(OH)C OO
H2
NH3
+C H-C OO
CO
O
C OO
NR ibose- PN+
C OO
NH
C H C OO2
O
OH
C H O2 P
NHC OC H NH2 2
OH
F ormylglyc inamide-R P
Urea
F ormylglyc inamidine-R P
A llantoate A llantoin UR A T E
A DP
Xanthine Hypoxanthine
Inos ine
A denine
A denylo-s uc c inate
5-A minoimidazole-R P
5-A mino-4-imidazolec arboxylate-R P
5-A mino-4-imidazole(N-s uc c inylc arboxamide)-R P
5-A minoimidazolec arboxamide-R P
F ormylamido-imidazole-
c arboxamide-R P
H NC ONH2 2
HNH C2 C HO
NHR P
NH
C
CCO
CC O
OCNH
N H
HN
HN
H
CCO
CC H
OCNH
N
N
HN
C arbamoylß-alanine
Dihydro-urac il Urac il
d-A DP
d-A T P
G T P G DP
XA NT HOS INE -P(XMP )
T T P
T DP
ß-Ureidois obutyrate
Dihydrothymine
T hymine d-UMP d-C MP d-C DP
C DP
C arbamoylas partate
Dihydroorotate
Orotate Orotidine-P Uridine-P(UMP )
UDP
3-A mino-is obutyrate
C HCNH 2
C HOCNH
NC HCO
C HOCN H
HN
C H-C H3CO
OCN H
HN
C H 2
C H2
C H2
CO
OCNH
HN
CO
C HOCN H
HN C C H3
Methylmalonyls emialdehyde
OHC C HC OO
C H3
C H2CO
C H-C OOOCN H
HN C HCO
C -C OOOCN H
HN
H NC ONHC H C H C OO2 2 2
CC
CC H
R PHC
NH
NH
OOC -C H-C H C OO2
N
N
N
C HO
NHR P
NH
OC
H C2
2.7.7.433.1.3.29
1.1.1.158
5.1.3.132.7.1.383.2.1.23
3.1.3.294.1.3.20
2.7.1.60
5.1.3.14
5.1.3.7
5.1.3.1
2.7.1.4
5.4.2.3
3.1.1.17
1.1.1.49
1.1.1.21
2.7.7.23
3.1.3.251.13.99.11.1.1.19
1.1.3.8
5.3.1.3
2.7.1.53
1.1.1.92.7.1.15
2.7.1.17
5.1.3.4
5.1.3.1
2.2.1.2
4.1.2.13
2.7.1.11
2.7.1.47
2.2.1.1
1.2.1.12
1.1.1.29
1.1.1.95
1.3.1.35
1.14.99.25
2.3.1.41
2.3.1.41
2.3.1.41
1.1.1.100
5.3.99.5
4.2.1.60
5.3.99.31.14.99.1
1.13.11.34
1.3.1.10
1.3.1.9
1.14.99.5
1.3.1.9
4.2.1.61
4.2.1.60
4.2.1.60
4.2.1.59
4.2.1.58
1.3.1.9
1.3.1.9
6.2.1.3 3.1.2.20
1.1.1.100
5.3.1.1
HOOC -C OOH
Oxalate
G lyc olate
HOC H C HO2
G lyc olaldehyde
E thanolamine-P
2.7.1.30
2.3.1.7
3.7.1.2
4.1.3.5
2.7.8.8
2.1.1.172.1.1.71
1.3.1.35 2.7.8.2
3.1.4.3
3.1.4.4
2.7.7.15
3.1.1.5 3.1.4.2
2.7.1.32
2.7.1.82
1.2.4.12.3.1.121.8.1.4
2.6.1.21.4.1.1
4.1.1.1
2.3.1.50
1.1.1.102
3.1.4.12
2.7.8.3
2.4.1.62
3.2.1.46
5.2.1.31.2.1.36
2.3.1.763.1.1.21
5.2.1.7
5.4.99.71.14.99.7
4.3.1.8
4.2.1.75
4.1.1.371.3.3.31.3.3.4
4.99.1.1
2.5.1.29
2.4.1.47
4.1.1.28 2.3.1.5 2.1.1.4
6.3.5.1
6.3.1.5
2.4.2.11
2.7.7.18
2.6.1.5
1.2.1.32
1.13.11.5
2.1.1.28
2.1.2.2 6.3.3.1
3.5.2.5
1.4.1.10
1.7.3.3 1.1.1.204 1.1.3.221.1.3.22
4.1.1.28
4.1.1.21
2.1.2.3
2.4.2.1
1.5.99.2
2.1.1.5
2.6.1.22
3.5.2.3
2.6.1.511.4.1.7
3.1.3.3
2.6.1.52
2.1.3.2
A C E T A T E
2.4.2.4
2.1.1.45
R P
C HCO
C HOC N
HN
1.3.1.14 2.4.2.10 4.1.1.23
2.7.7.7
2.7.7.7
2.7.7.7
1.17.4.1
2.7.7.7
2.7.4.14
4.4.1.1
1.6.4.1
1.13.11.20
4.4.1.8
4.2.1.22
1.1.1.27
4.1.1.296.3.2.3
6.3.2.2
1.8.1.3
L A C T A T E
A c etaldehyde
2.7.1.24
2.7.7.3
4.1.1.36
B ile A c ids
C H C H C OS C oA3 2
P ropanoyl-C oA
1.1.1.31
2.1.3.14.1.1.415.1.99.1
6.4.1.3
6.3.2.5
2.1.1.14
2.1.1.13
4.6.1.1
C DP -E thanolamine
1.1.1.35 4.2.1.17
+HO S C H C H(NH )C OO2 2 3
3.5.2.7NHHN
C H
OOC C HC H C H C OO2 2
C MP -N-A c etylneuraminate
C DP -diac ylglyc erol
C HOL INE
E thanolamine
G lyoxylate
HIS T A MINE
2.3.1.46Homos erine
T yramine
P lant P igmentsT annins
Maleylac etoac etate
F umarylac etoac etate
5.2.1.2
C H C OO2
OH
OH
OH
C H C H NH2 2 2
OH
OH
C H C H NH2 2 2
Hydroxyphenylpyruvate
α-T oc opherol(V itamin E )
L IG NIN
d-G T P
OH
OH OH
O
HO
OH
P
OP P T
C H3HO
OHOH
O
NA DP H
2.2.1.1
2.7.1.3
1.1.1.45
1.1.1.130
1.10.3.31.10.2.1
1.1.1.10
A T P
C H C H NH2 2 2
NH
HO
5.4.99.5
1.14.16.12.6.1.51.13.11.27
Indole
4.1.99.1
1.13.11.11
OHO
OH
NH C C C H C H O2 P
H HC OO
NH2
C OO
6.3.5.3 6.3.2.6 4.3.2.2
G uanineDNA
6.3.4.44.3.2.2
CCO
CC H
HCNH
N
N
HN CCO
CC H
HCNH
N
N
HN
3.5.3.4
2.4.2.1
2.7.7.6 2.7.7.6
2.7.7.6
2.7.7.6
2.7.4.62.7.4.32.7.4.4
2.7.4.6
2.4.2.15
1.1.1.205
6.3.4.16.3.5.2
2.7.4.4
3.5.4.3
3.2.2.2
2.4.2.1
3.1.3.5
3.1.4.6
6.3.4.2
1.17.4.1
1.17.4.1
3.5.4.12
2.7.4.8
2.7.4.9
2.7.4.6
2.4.2.4
1.3.1.2
3.5.2.23.5.1.6
3.5.1.6 3.5.2.2 3.5.4.1
Diphos pho-mevalonate
Mevalonate
3-Oxopentanoyl-C oA
3-Oxoac yl-C oA3-OH-A c yl-C oA2, 3-E noyl-C oA
2, 3-Hexenoyl-C oA 3-OH-Hexanoyl-C oA
A c etoac etyl-C oA3-OH-B utanoyl-C oAC rotonoyl-C oA
P entanoyl-C oA 3-OH-P entanoyl-C oA
1.1.1.35
1.1.1.35
1.1.1.157
1.3.99.3
1.3.99.3
1.3.99.2
1.1.1.35
Odd C F atty ac ids
S uc c inylhomos erine
C O 2
2-OXO A C ID
G lutamyl-P
G lutamine
UR E A
P -C reatineC reatine C reatinine
G lyc ine
C IT R UL L INE
G lutamic s emialdehyde
2-A MINO A C ID
P yrroline-5-c arboxylate
G lyoxylateP yruvate
4-Hydroxy-2-oxoglutarate
4-Hydroxy-glutamate
3-Hydroxy-pyrroline-
5-c arboxylate
P utres c ineH NC H C H C H C H NH2 2 2 2 2 2
S permidine
S permine
N -T rimethyllys ine66N -T rimethyl-3-OH-lys ine
C arnitine
G lutaryl-C oA S ac c haropine2-A minoadipates emialdehyde
2-A minoadipate2-Oxoadipate
A rginino-s uc c inate
G uanidoac etate
Methylmalonyl-C oA
4.1.2.12
A s partylS emialdehyde
2, 3-Dihydro-dipic olinate
1.2.1.11
4.2.1.52 1.3.1.26 P iperideine-2, 6-dic arboxylate
N-S uc c inyl-2-amino-6-oxo-
pimelate
2.6.1.17N-S uc c inyl-2, 6diaminopimelate
Diamino-pimelate
3.5.1.18
3-Methyl-glutac onyl-C oA
(C H ) C HC H C OS C oA3 2 2(C H ) C HC H C OS C oA3 2 2
3-Methyl-c rotonyl-C oA
Is ovaleryl-C oA
OxopantoateHC HO
OOC C H C = C HC OS C oA2
C H3
C H C OC HC OS C oA3
C H3
C H C H=C HC OS C oA3
C H3C H C H(OH)C HC OS C oA3
C H 3
C (OH)C H(OH)C OO
C H C H3 2
C H3
C H = C C OS C oA2
C H3
HOC H C HC OS -C oA-2
C H3
C H C HC O-S C oA3
C H3
C (OH)C H(OH)C OO
C H3
C H3
C H C H C HC OS C oA3 2
C H 3
C H C = C HC OS C oA3
C H3
A T P
4-A minobutyrate(G A B A )
1.3.99.7
1.5.1.2
1.14.11.2
2.6.1.39 1.2.1.31
1.14.11.8
2.5.1.16
2.5.1.22
4.1.3.16
2.6.1.23
1.5.99.8
1.5.1.2
6.4.1.4 1.3.99.10
4.2.1.33
2.6.1.6
1.1.1.85Oxoleuc ine
C OOH
(C H ) C HC HC H(OH)C OO3 2
S -A denos ylmethylthiopropylamine
(Dec arboxylated S A M)
P R OL INE
C oenzyme A
C H C = C HC H3 2
C H 3
OC H
C H
3
3HO
C H3C H3
C H 3
C H C -C H H O3 2 2C P P
C H2
C H C = C HC H O2 2 P P
C H3
3-P -G lyc erol
P hos phatidylethanolamine
C E P HA L IN
3.1.4.12
2.7.8.3
P roges terone
1.5.1.12
2.7.3.2
4.2.1.173.1.2.4
2.6.1.32
4.4.1.15
A c etyls erine 2.7.7.42.7.1.251.8.99.1A denylyls ulphate
(A P S )
2.7.1.39
4.4.1.15
4.1.1.29
4.2.99.8
2.3.1.30
P -R ibos yl-P P
1.1.1.1
1.2.1.4
A s partyl-P
5.1.1.7
2.7.1.40
4.1.3.18
4.1.3.18
1.5.1.9
1.14.11.1
C HOL INE
2.1.1.13
1.3.1.2
NHC H C H S H2 2 NHC H C H C O2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2P
ADP - NHC H C H S H2 2 NHC H C H C O2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2
P -ADP - NHC H C H S H2 2 NHC H C H C O2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2
1.4.1.8
1.3.99.3
1.3.99.3
1.4.1.9
4.2.1.18
4.1.1.20
1.3.99.7
1.8.99.2
+C H C O-OC H C H(NH )C OO2 2 3
2.5.1.6
2.1.1.102.1.1.20
1.1.1.3
1.1.1.3
4.2.1.18
4.1.2.5
4.3.1.5
4.2.1.20
2.1.2.1
2.1.1
.20
G lyoxylate
2.1.1.6
1.4.3.4
1.14.18.1
1.14.16.2
Hexanoyl-C oA
B utanoyl-C oA
6.3.4.166.3.5.5
2.7.2.11
2.1.3.3
NO1.14.13.39
3.5.3.63.5.3.1
4.3.2.1
4.1.1.17
2.7.7.41
2.6.1.4
1.1.1.100
1.1.1.8
2.3.1.512.3.1.15
2.7.8.5
S O -42
1.14.16.4
NH 2 OOC OOC
4.1.1.25
1.3.1.13
1.3.1.13
2.7.4.6
C Y T IDINE -triphos phate
(C T P )
C ytos ine
2.4.2.9
4.1.1.11
2.6.1.18
4.3.1.3
4.2.1.49
3HS O -
1.1.1.105
2.3.1.41
NA DP H
1.1.1.22
2.3.1.4
5.5.1.4
3.2.1.26 3.2.1.48
2.6.1.16
1.1.1.14
2.7.7.34
4.2.1.47
2.4.1.682.4.1.69
2.4.1.9
5.3.1.8
2.4.1.11
O
OP P U
C H OH2
C H OH2
HO OH
OH
HO
2.4.1.21
4.2.1.52
1.2.1.18
4.2.1.18
O
C HC
C HOCN
HN
DP
C HCO
C HOCN
HN
R P P P
OC H 2
H
C C
H
OHOH
C H
NHNCH
CP
H
O
OC H2 C C
H
OH
H
OH
C
H
C CC
NH2
CC H
HCN
R P (P P )
N
N
N+
P
NH2H
O
OC H 2 C C
H
OH
H
OH
C
H
C COC
CC H
HCN
R P
N
N
NHP
H
OC H 2 C C
H
OHOH
C O C H2 C
C ONH 2
CC H
HCN
R P
N
N
NHP
+OOC C H N(C H )2 3 3
B etaine
B etainealdehyde
2.4.1.16
5.1.3.6
2.4.1.33
2.7.7.13
5.4.2.8
5.3.1.8
O
OH
C H OH2
HO
O PHO
2.7.1.28
2.7.1.31
6.3.4.13
5.3.1.1
2.2.1.1
4.1.1.9
3.1.2.11
ß-OH-ß-Methyl-glutaryl-C oA
6.3.4.5
5.3.1.6
2.5.1.21
2.1.1.2
3.5.2.10
6.3.2.136.3.2.7-10
2.7.7.27
2.7.7.9
3.5.4.10
CCO
CC H
OCN R P
N
NH
HN
CCO
CC H
N
N
N
HN
R PH N2 C
2.7.4.6
1.17.4.1
2.7.4.6
2.6.1.13
C arbamoyl-P
2.3.1.9
C arnitine
2.6.1.4 2.6.1.44
C H C (OH)C H C OS C oA3 2
C H C OO2
1.2.3.5
1.1.1.34
2.3.1.16
4.1.3.5
2.3.1.16
4.1.3.4
Menaquinone
4.1.1.15
2.6.1.19
4.2.1.16
C arnos ine
C H C H NH2 2 2C
NHNC
HC
H
4.1.1.22
4.3.1.3
Ubiquinone
P las toquinone
D-R ibos e-5-P
NH
C H C H(NH )C OO2 3HO+
O
OH
OH
HO
OP P U
C OO -
O
OH
OH
HO OP P U
C OO -
OH
H OH
HOC H 2 C C C O
H
C O C OO -
OC HOH
C HOHAcNH
HO
OP C
OC O -C H OH2
OC HOHC HOHAcNH
HO
OH
C OOC H OH2
O
OHOH HOHO
C H O2 P
O
OHAC NH
HO OH
C H O2 P
O
OOH HOHO P
C H OH2
O
OHOH HOHO
C H OH2
O
OHHO OH
3
C H O2 PO
OHHO O
NHC OC H 3
P
C H OH2C H OH2C H OH2
O
OHHO OH
NH2
C H O2 P
O
OH
HO
OH
OP P U
C H OH2
O
O
HO
OH
OH
HO
P
C H OH2
C H OH2O
OHO
OH
OH
O
OHOH
OH
C H OH2
O
OHHO
OH
OH
C H2C H OP2
OH
H H HOH
C C C C
OH OHH
C OO -HOC H 2
H
OH OHOH
C C C C HO
HH
HOC H 2
H
OH OHH
C C C C HO
HOH
HOC H 2
OH
H OHH
C C C C HO
HOH
HOC H 2
H
OH HOH
C C C C HO
OHH
HOC H 2
OH
H HOH
C C C C HO
OHH
HOC H 2
OH
H OHOH
C C C C HO
HH
HOC H 2
H
OH HOH
C C C C
OHH H
OH
C OO -P OC H2
OH
H OH
C C C O
H
P OC H2 C H OH2
H
OH H
C C C O
OH
HOC H 2 C H OH2
C H OH2P OC H 2
H
OH OH
C C C O
H
C H OH2P OC H2
OH
H H
C C C O
OH
C H OH2P OC H2
H
OH OH
C C C O
H
HOC H 2 C H OH2
OH
H OH
C C C O
H
HOC H 2C H OH2
OH
H H
C C C O
OH
HOC H 2 C H OH2
H
OH OHH
C C C
HOH
HOC H 2 C H OH2
OH
H OHOH
C C C
HH
HOC H 2C H OH2
H
OH HOH
C C C C
OHH H
OH
C H OH2HOC H 2
H
OH OH
C C C HO
H
P OC H 2
H
OH HOH
C C C C O
OHH
HOC H 2C H O2 P
H
OH OHOH
C C C
HH
HOC H 2 C H OH2
H
OH OH
C C C
H
C O
H
HO
P OC H2C H OH2
P
H
OH OH
C C C
H
C O
H
HO
C H O2 POC H 2
H
OH OH
C C
H
C C HO
OH
H
P OC H 2P OC H 2
O
OH
NH2
OH
C H O2 P
C HOHC HOP OC H 2
HOC H2C OC H2OP
O
OH
O OP P
OH
C H O2 P
C HOHC OO PP OC H 2
C HOHP OC H2 C OO
C OO
OH
OHOOH
C OO
C H (C H ) C H(OH)C H C OS -C oA3 2 14 2C H (C H ) C H(OH)C H C OS3 2 14 2
C H (C H ) C OC H C OS -C oA3 2 14 2
C H (C H ) C OC H C OS -C oA3 2 14 2
C H (C H ) C OS -C oA3 2 n+2
C H (C H ) C H=C HC OS -C oA3 2 14
C H (C H )3 2 nC H=C HC OS -C oA
C H (C H )3 2 5 2C H=C HC H C OS AC P
C H (C H )3 2 6C H=C HC OS AC P
C H (C H )3 2 6C OC H C OS AC P2C H (C H )3 2 6 2 2C H C H C OS AC P
C H (C H )3 2 2 2 2C H C H C OS AC P
C H C H C H C OS AC P3 2 2
C H (C H )3 2 6C H(OH)C H C OS AC P2
C H C H=C HC O.S -AC P3
C H (C H )3 2 2 2C OC H C OS AC P
C H3C OC H C OS AC P2
C H (C H )3 2 n 2C OC H C OS AC PC H (C H )3 2 n 2C H(OH)C H C OS AC P
C H (C H )3 2 2 2C H(OH)C H C OS AC P
A C Y L -C oA(Mitoc hondria)
C H (C H ) C H C H C OS C oA3 2 2 2n
C H (C H ) C H=C HC OS C oA3 2 n C H (C H C H(OH)C H C OS C oA3 2n
C H (C H ) C H C H C OS C oA3 2 2 2 2 C H (C H ) C H=C HC OS C oA3 2 2
C H (C H ) C OC H C OS C oA3 2 2n
C H C OC H C OS C oA3 2
C H (C H ) C H(OH)C H C OS C oA3 2 2 2
C H C H(OH)C H C OS C oA3 2C H C H=C HC OS C oA3C H C H C H C OS C oA3 2 2
C H C H C H C H C OS C oA3 2 2 2
P entenoyl-C oAC H C H C H=C HC OS C oA3 2 C H C H C H(OH)C H C OS C oA3 2 2
C H (C H ) C OC H C OS C oA3 2 2 2
C H C H C OC H C OS C oA3 2 2
OH OH
HO OH
O
O-C H O-P O2
C H C HOHC H OH2 2
O
C H2
C H2
R '-C O-OC H
O-C O-R
O-P O
O-
HOC H C H2 2NH 3
+P OC H C H2 2NH3
+C P P - OC H C H2 2 NH3
+
O
-
C H O-C O-R2
C H O P2 OC H C H2 2NH 3
+
C H C OC H C H N(C H )3 2 2 3 3
HOC H C H N(C H )2 2 3 3
+
C H C H 2 C OO(NH )3
+
OHOH
C H C H 2 C OO- (NH )3
+
C O
NH2
C H C H(NH )C OO2 3+
NHOC
C O
NHOC
NH
CH
H N2
HCC H
N
N
C
R PH N2
C HC
C HOCN
N
DP
NH2
R P P P
C HC
C HOCN
N
NH 2
CC
CC H
R P (P )HC
N
N
N
N
NH2
H NC OO2 P
(C H ) NH2 3 2H N(C H ) NH2 2 3 (C H ) NH2 4
(C H ) NH2 3 2H N(C H ) NH2 2 4
C H -S C H C H C HNH3 2 2 2
A denos yl
+
+C H3
C H3
C HC H(NH )C OO3
++C
NHNC
HC
H
C H C H(NH )C H OH2 3 2
+C
NHNC
HC
H
C H C H(NH )C H OP2 3 2C
NHNCH
HC C H C OC H OP2 2
+HS C H C H C H(NH )C OO2 2 3
+
+S C H C H C H(NH )C OO2 2 3
C H C H(NH )C OO2 3
R P
CO
C -C OOOCN
HN C H
2.4.1.23
C H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H OH3 2 12 2
NH 3
+
C H (C H ) C H(OH)C HC H OH3 2 14 2
NH 3
+
C H (C H ) C OC HC H OH3 2 14 2
NH 3
+
G alac tos eC H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H O-3 2 12 2
NH 3+
4.1.1.70
H NC ONH2 2
OHC C H N(C H )2 3 3
+
C -C H3CO
C HOCN DP
HN
DP
C P P -O C H C H N(C H )2 2 3 3
+OC H C H N(C H )2 2 3 3
+
1.2.1.41
UDP -N-A c -Muramate
O
O
C H C H3
C OO-
NHAC
HO OP P U
C H OH2
4.1.3.20
O
OH
C H3
HO HO OP P G
2.7.7.24
2.4.1.22
2.7.7.12
5.1.3.2
5.3.1.4
S edoheptulos e-P P
3.1.1.28
4.2.1.24
N
C H2
C H2
N
N
N
C H3
C H3
C H
C H
C OO
C HC H
C H2
H C3
H C3H C3
HC
C
C
H
H
F e
C H2
C H2
C OO - -
C H3
C H3
C H2
C H2
C H2
H C3
H C3N
H
NH
NH
NH
C H
C H
H C2
C
CH2
H2
-
C H2
C H2
C OO
C H2
C H2
C OO -
H C2
H C2
C H 2
C H 2
OOC
C OO
H N2
NH
-
-
C H2
H C2
H C2
H C2
H2
H2
C H2
C H2 C H2
C H2
C H2
C H2
NH
NH
NH
NH
C OO
C OO
C OOC OO
C
C
-
-
C H2
C H2
C OO
C H2
C H2
C OO- -
-
-
OOC-
OOC-
C H3
C H3
H C3
H C3
H C2
H2
H2
NH
NH
NH
NH
C H2
C H2
C H2
C H2
C H2
C
C
C OO-
C H2
C H2
C OO
C H2
C H2
C OO- -
C OO-
C OO-
C H C (OH)C H C H O3 2 2 P P
C H C OO2
OHC C OO
HOC H C OO2
NH2
H NC NHC H C OO2 2
+ NH2
H NC N(C H )C H C OO2 3 2
+ NH2
HNC N(C H )C H C OO3 2P -
+ HN CNH C O
N C H 2
C H3
OOC C HC H C OO2
H NC NHC H C H C H C H2 2 2 2
N
(NH )3
+C OO
C HC OOHC
C H2HOC H
N
OOC C H(OH)C H C H(NH )C OO2 3
+
C HC OO
C H2HOC H
H C2NH
NH
C HC OO
C H2C H2
C H2
OOC C H(OH)C H C OC OO2
N
C HC OO
C H2C H2
C H
C H C OC OO3 OHC C OO
+H NC ONHC H C H C H C H2 2 2 2 (NH )3 C OO
H NOC C H C H C H2 2 2 C OO(NH )3
+
R -C O-C OO
+
C OOR -C H(NH )3
+
C OOH NOC C H C H2 2 (NH 3
+
OOC -C H-C OS C oA
C H3
P OOC C H C H2 C OO(NH )3
+
OOC C H C H C HO2 2
OHC C H C H2 C OO(NH )3
+
(C H ) NC H C H(OH)C H C OO3 3 2 2
+
OHC C H C H C H2 2
+C OO(NH )3
P OOC C H C H C H2 2
+C OO(NH )3
OHC C H C H C H C H2 2 2 C OO(NH )3
+NH C HC H C H C OO2 2
C OO
C H C H C H C H C H2 2 2 2 C OO(NH )3
+
H N(C H )2 42 C H(NH )C OO3C H(NH 3++
(C H ) N(C H )3 3 2 3 C H C H(NH )C OO2 3
+ +
C H 2CH
OOC CN
HC
C H-C OO
C H2CH2
C H-C OO OOC CN
H C2
OOC C OC H C H C H C H-C OO2 2 2C H C H2 2 2
OOC C H C H C ONH2 2 OOC C HC H C H C H C H-C OO2 2 2
OOC C H C H C ONH2 2C H2 2
NH3
+OOC C H-C H C H C H C HC OO2 2 2
NH 3
+
NH3
+
(C H ) C HC (OH)C H3 2 2
C OOH
C OO (C H ) C HC H C OC OO3 2 2
+(C H ) C HC H3 2 2 C H(NH )C OO3
HOC H C HC OO2
C H3
C HC OC OO
C H3
C H3C H C OC (OH)C H3 3
C OO
+P OC H C H C H(NH )C OO2 2 3
+HOC H C H C H(NH )C OO2 2 3
+C H C H C H(NH )C OO2 2 3 OOC C H C H2C OO 2
+C H S H2
OOC C H(NH )C H C H C ONHC HC ONHC H C OO3 2 2 2
HOC H C (C H ) C OC OO2 3 2
HOC H C (C H ) C H(OH)C OO2 3 2
NHC H C H C OO2 2HOC H C (C H ) C H(OH)C O3 2)2 3 2
NHC H C H C OO2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2P
C H C H3 2
C H 3
C H+
C H(NH )C OO3
C H C OC (OH)C H C H3 2 3
C OO C HC OC OO
C H C H3 2
C H3
NHC HC H S H2
C OO
NHC H C H C O2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2P
+C H S H2
OOC C H(NH )C H C H C ONHC HC OO3 2 2
+AdenosylS C H C H C H(NH )C OO2 2 3
+S C H C H C H(NH )C OO2 2 3
+HO S C H C H(NH )C OO3 2 3
+
+S -C H C H(NH )C OO2 3
S -C H C H(NH )C OO2 3+
HS C H C H(NH )C OO2 3
1.1.1.23
H
C
NHNC
HC C H C HC OO2
NHC OC H C H NH2 2 2
+
H
C
NHNC
HC C H C H(NH )C OO2 3
C HC H C H C OO2 2
NHNC H
O C C C H C HC OO
NHNC H
C H
C H C OO3
NH
OOC
C H-C OOOC
NH2 C H2
H NC H C H C OO2 2 2
H NC H2 2
C H3C HC OO H NC ONHC H C HC OO2 2
C H3
CCO
C H
R PHC N
N
N
HN
C
CCO
C HHC O
N
N
N R P
CC H
N
NH N2
HC
CCO
C H
N
NC
CC H
N
N
R P
H N2
H N2C
O
O
O P~ ~P O
O
O O
P O
O
C H2
N
N
N
N
O
OHOH
NH2
HCC HN
N
N
N O
O
P O O
O
C H2
OH
NH2
HCC H
C OOC O
NHOC
NH
CH
H N2NH2
OOC -C H-C H C OO2
HNC O CC H
N
N
C
R PR PH N2
OOCC
C H
NR P
N
CH N2
C H=C HC OO
OH
C H=C HC OO
C H C OC OO2
C H2
P
C OO
OHO
O
O
C OO
O
C H C OO2O
C H C OO2-OOC
OC H 2 C H2
OHHC
P
HOC H HC OH
OCC OO
C OOHO
OHOHO
NH2C OOOC H
NH
C H C OC OO2NH
C HO
C O
NH2OH
C H C H(NH )C OO2 3
+
N
C OO
C OO
N+
C OO
C OO
R P
O
OH
OH
HO OP P U
C OO
O
OH
NHC OC H 3
HO
OP P U
C OOC H OH2
O
OCC H
2 NHAC
HO OP P U
C OO
C H OH2
O
OHHO OH
OH
C OO
OOC C H N(C H )2 3 2
Dimethylglyc ine
1.1.99.1
1.2.1.8
C OOHO HO
C OO
O
HO OH
C OO
C H(O ) PP OC H2 C OO C H(OH)HOC H2 C OOC OO
C H(O )PHOC H2 C OO
C H =C (O )2 P C OO
C ONH 2
R ibose -O - P - O - P - O- Adenosine(P )
+N
O
O
O
O
+
C OO
NR ibose - O - P - O - P - O -Adenosine
O
O
O
O
II
IIOH
O
C H C H 2 C OO(NH )3
+E pinephrine
(A drenaline)Norepinephrine
(Noradrenaline)
Normetepinephrine(Normetadrenaline)
HOC H C H N (C H )2 2 3 3
+
Adenosyl+
+S C H C H C H(NH )C OO2 2 3
C H 3
(C H ) N(C H )3 3 2 3 C H C H(NH )C OO2 3
+ +OH
OOC C H C H C H C OS C oA2 2 2
OOC C H C H C H NH2 2 2 2
OOC C H C H C H C OC OO2 2 2 OOC C H C H C H C H2 2 2 C OOC OO(NH )3
++
HOH
HOH
HHO
HHO
H
P ros taglandin P G E2
OH
HOC H 2 C C C O C C OO
OHH
OHH H
-
C OO
OR '-C O-OC H
C H O-C O-R2
C H O P OC MP2
O
C H C H N(C H )2 2 3
+OHOC H
C H OP O2
C H OH2
O-
C H OP O2
O
C H OC H=C HR2
C H C H N(C H )2 2 3 3
+
O-C H OP O2
OR '-C O-OC H
C H O-C O-R23.1.1.32
C H C H N(C H )2 2 3 3
+
O-
OHOC H
C H OP O2
C H O-C O-R2
C H C H N(C H )2 2 3 3
+
O-
C H C H(NH )C OO2 3+
+C
NHNC
HC
H
C H C H(NH )C HO2 3
HS
11-c is -R etinal
P i
A DP
NADP +
G DP -Mannuronate
Mannos e-6-PDehydro-s hikimate
S hikimate
R NA
d-G DP
d-C T P
G UA NOS INE -P(G MP )
ß-A lanine
P -R ibos yl-A MP P -R ibulos ylformimino5-aminoimidazole-c arboxamide-R P
Imidazoleac etol-P
HS HS O -
P A NTOT HE NA T E
3-Is opropyl-malate
S uc c inics emialdehyde
2.4.1.17
Diac ylglyc erol
2.3.1.6
1.14.12.1
1.4.4.2
C H C HO3
3.5.4.19
4.2.1.19
3.3.1.1
4.1.1.12
4.1.2.5
C OO-2OHC C H
2.1.4.1
2.4.99.7
5.1.3.12
1.1.1.132
4.2.1.46
2.7.1.7
2.4.1.29
2.4.1.21
2.4.1.13
2.4.1.1etc.
5.4.2.2
2.7.1.6
2.7.7.10
3.1.1.18
4.1.1.34
2.7.1.47
2.7.1.16
3.1.3.9
A DP
P -G luc onolac tone
1.1.1.44
O
OOHHO
OH
C H O2 P
P HE NY L A L A NINET Y R OS INE
T R Y P TOP HA N
INOS INE -P(IMP )
T HY MIDINE -P
HIS T IDINE
UR IDINE -triphos phate
(UT P )
C Y S T INE C Y S T E INE
IS OL E UC INE
L E UC INE
LY S INE
OR NIT HINE
A R G ININEHY DR OXYP R OL INE
P HOS P HA T IDY LS E R INE P hos phatidyl
inos itol
L E C IT HIN
S P HING OMY E L IN
S T E R OIDS
P regnenolone
2.7.6.1
2.4.2.146.3.4.7
5.3.1.9
3.1.3.11
1.2.1.13
2.7.2.3
H
OH OH
C C C
H
C O
OH
C
H
H
OH
P OC H2 C H O2 P
5.4.2.1
A DP
4.2.1.11
E ndoplas mic R etic ulum
1.1.1.100
3.1.1.3
P hos phatidate
2.3.1.39
4.2.1.17
4.2.1.17
4.2.1.55
1.1.1.79
1.2.1.21
1.4.3.8
1.1.1.32
2.7.1.362.7.4.2
4.1.1.33
2.5.1.1
2.5.1.10
2.7.8.5
2.7.8.1
4.1.1.65
2.7.7.14
1.3.99.7
P O
O
C H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H O3 2 12 2
NHAcyl
C H C H N(C H )2 2 3 3
+
O-
3.5.1.23
1.13.11.21
2.5.1.32
1.1.1.105
2.4.2.19
1.2.1.32
ME T HIONINE
4.1.3.27
4.2.1.51
1.14.17.1
1.14.18.1
1.14.13.11
G lyc inamide-ribos yl-P
4.2.1.22
3-Oxohexanoyl-C oA
T HR E ONINE
1.2.1.25
1.2.1.25
1.2.1.25
1.5.1.7 - 10
G L UT A MA T E
2.3.1.38
A T P
NA DH
S UC R OS E
A DE NOS INE -P(A MP )
T riac ylglyc erolF A T
R NA
C H 3
C H2
OC -C OOOH
C OO
C H C H 2 C OO(NH )3
+
G LY C OP R OT E INSG A NG L IOS IDE S
MUC INS
4.1.2.-
2.6.1.-
G L UC OS E
O-A c yl-c arnitine
O-A c yl-c arnitine
OH
O-
-
R -C O-OC H
R '-C O-OC H
R '-C O-OC H
O HC O-C O-R
C H C H(OH)C H O-P -OC H2 2 2
C H O-C O-R ’2
OR '-C O-OC H
O -
C H O-C O-R2
C H O-P O2O-
2.7.8.11
H NC H C H C H C H2 2 2 2 C OO(NH )3
+
2.3.1.20 3.1.3.4 2.7.1.107
NH2
+
+H NC NHC H C H C H C H2 2 2 2 C OO(NH )3
H
OH HOH
C C C C O
OHH
HOC H 2C H OH2
R -C H2C OO
C H O-C O-R2
C H O-C O-R "2
R ’-C O-OC H
OH
O
C H C HNH2 3+
OR '-C O-OC H
O-
C H O-C O-R2
C H O P O2
C OO
OOC C H C H C H2 2 C OO(NH )3
+C H C H(OH)C H(NH )C OO3 3
O
OHHO
OH
OH
C H OH2C H OH2
NH
C H O-C O-R2
1.3.1.13
4.1.1.28
Malonics emi-
aldehyde
2.7.2.4
2.1.3.3
3.5.1.26.3.1.2
6.3.5.
5
C arbohydratesB iosynthes is
Degradation
A mino A c idsB iosynthes is
Degradation
L ipidsB iosynthes is
Degradation
P urines &P yrimidines
B iosynthes is
Degradation
B iosynthes is DegradationV itamins C o-enzymes & Hormones
P entos e P hos phate P athway
P hotos ynthes is Dark R eac tions
C OMP A R T ME NT A T IONT he "B ackbone" of metabolism involves
G LY C OLY S IS in the C Y T OP LAS M,
the T C A C Y C LE (mainly) in the Mitochondrial matrix
and AT P F OR MAT ION spanning the
MIT OC HONDR IAL INNE R ME MB R ANE
An electron flow (an electric current) generated fromNADH and UQH2 drives the translocation of protons
from the matrix to the intermembrane space.The retrolocation of these protons through the F0 subunits
of ATP synthase to the matrix then supplies the energyneeded to form ATP from ADP and phosphate
E lectron F low P roton F low
S mall Numbers ( eg. 2.4.6.7) refer to the IUB MB E nzyme
C ommiss ion (E C ) R eference Numbers of E nzymes
L E G E ND
Human Metabolism is identified as far poss ible by black arrows
B iosynthes is Degradation
HE MOG L OB IN C HL OR OP HY L L
A T P
TR
AN
SL
OC
AT E D P R OTONS
2.7.1.1
A T P2.7.1.2
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El nuevo semanario MEDCHEMLAB LETTER5 nace con el ánimo de consti-
tuir un espacio de referencia y actualización de la investigación científica en
las áreas de química farmacéutica y orgánica. Se abordaran temas de interés
como diseño y síntesis de compuestos bioactivos, farmacología de nuevos y
conocidos fármacos, todo esto a través de la inclusión de artículos científicos
seleccionados, reacciones químicas de interés, así como noticias importantes
en el área químico-farmacéutica regional, nacional e internacional.
Esperamos que este 2011 (año internacional de la Química) sea un año pro-
ductivo para todos y que la publicación de este semanario incentive a los lecto-
res a profundizar sus conocimientos en las áreas afines a nuestra investiga-
ción.
Química Farmacéutica, UAEM - Farmacología, UADY
MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011
Dr. Rolffy Ortiz Andrade y equipo