Manual de Practicas de QUIMICA Organica

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Medidas de seguridad y reglamento del laboratorioINTRODUCCION La enseanza centrada en el aprendizaje y en el alumno demanda elementos que apoyen la actividad docente para alcanzar resultados tangibles, pero estos materiales solo pueden ser desarrollados por profesores que estn frente a grupo y avalados por la academia, como en el caso de los autores del presente manual de practicas que se pone a disposicin de la comunidad tecnolgica para apoyar la asignatura de Qumica Orgnica I, el manual esta diseado de manera que cada practica permita a los alumnos una mayor comprensin de los fenmenos inherente a partir de los experimentos establecidos en el programa de la asignatura. Los compuestos qumicos son clasificados para su estudio en orgnicos e inorgnicos y, a su vez, cada una de estas divisiones forman familias de ellos, los cuales se caracterizan por tener propiedades semejantes; esto se debe a su composicin. As, en la qumica inorgnica tenemos compuestos como los xidos, los hidrxidos, los cidos y las sales; mientras que en la qumica orgnica hay familias de compuestos como los alcanos, los alquenos y los alquinos, los alcoholes, los aldehdos, las cetonas, etc. Las diferencias entre las propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos son pronunciadas.IntroduccinPaginaPractica No 1 Medidas de seguridad y reglamento del laboratorio3Practica No 2 Enlaces hbridos6Practica No 3 Efecto de las fuerzas intermoleculares en el punto de ebullicin de los compuestos.8Practica No 4 Obtencin y propiedades de los alcanos.10Practica No 5 Puntos de fusin de compuestos orgnicos.12Practica No 6 Isomera CIS- TRANS (Transposicin del acido maleico a acido fumarico).14Practica No 7 Sntesis y propiedades qumicas de alquenos16Practica No 8 Proceso de obtencin del limoneno.18Practica No 9 Acetileno y propiedades qumicas de alquinos.21Practica No 10 Derivados halogenados24Practica No 11 Estudio de las propiedades del Benceno.26Medidas de seguridad y reglamento del laboratorio.Practica No. 1Objetivo.El estudiante conocer la importancia que tiene el aplicar las medidas de seguridad e higiene, as como el cumplimiento del reglamento del laboratorio para el beneficio de su integridad fsica y del equipo que maneja. Introduccin.En un laboratorio de Qumica es absolutamente necesario establecer las reglas de seguridad e higiene para el manejo de las sustancias qumicas y de los equipos de laboratorio; del cumplimiento de estas depende el orden en el trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los participantes.Los descuidos o el desconocimiento de posibles peligros en el laboratorio pueden originar accidentes de efectos irreversibles. Es importante, por lo tanto, que el alumno cumpla todas las instrucciones que le indique el profesor acerca del cuidado que debe tener en el laboratorio.MaterialesReglamento vigente del laboratorio de qumicaNorma Mexicana NOM-005-STPS-1998Aparatos e Instrumentos.ReactivosNo aplicaNo aplicaProcedimiento.A continuacin se ofrecen algunas reglas generales que deben leerse cuidadosamente:1. Preprese siempre para cualquier experimento, leyendo las instrucciones directrices del manual antes de ir al laboratorio. Tenga presente todas las precauciones indicadas en las guas.2. No toque nunca los compuestos qumicos con las manos a menos que se le autorice. Para manipularlos use esptulas, cucharitas, pinzas, etc. Lvese las manos antes de salir del laboratorio.3. Deje pasar bastante tiempo para que se enfren el vidrio y los objetos calientes.4. Todos los slidos y papeles que sean desechados se deben arrojar a un recipiente adecuado para desechos. No arroje al sifn cerillos, papel de filtro o slidos poco solubles.5. Compruebe cuidadosamente los rtulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.6. No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados.7. La mesa y el equipo utilizados deben quedar limpios antes de salir del laboratorio. Los equipos se deben colocar nuevamente en sus armarios correspondientes. Cercirese de que las llaves del gas y del agua queden perfectamente cerradas.8. Si se produce un accidente, avise inmediatamente a su profesor.9. Si alguna sustancia qumica le salpica o cae en la piel o en los ojos, lvelos inmediatamente con abundante agua y avise a su profesor.10. No pruebe o saboree un producto qumico o solucin, sin la autorizacin del profesor.11. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse con la mano hacia la nariz.12. Si se derrama un reactivo o mezcla, lmpielo inmediatamente.13. Cuando se calienta una sustancia en un tubo de ensayo, dirija el extremo abierto del tubo hacia un lugar que no pueda ocasionar dao a usted ni a sus compaeros. As como colocarlos en una gradilla o dentro de un vaso de precipitados.14. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se evaporen cidos, la operacin deber hacerse bajo una campana extractora.15. Usar la bata de laboratorio como medida de proteccin durante la realizacin del experimento.16. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.17. Estudiar con anticipacin la prctica a realizar.18. Analizar el reglamento vigente del laboratorio de qumica bsica.Cuestionario1. Investiga la definicin de accidente2. Escribe por lo menos 3 actos inseguros que debes evitar realizar en el laboratorio.3. Localiza condiciones inseguras dentro del laboratorio y sugiere como arreglarlas.4. Escribe la diferencia entre riesgo y peligro.5. Consideras adecuadas las normas de seguridad contenidas en el reglamento del Laboratorio por qu? Bibliografa sugerida. Handley William. Manual de Seguridad Industrial. Mc Graw Hill. Mxico.Orozco Fernando D. Anlisis Qumico Cuantitativo. Editorial Porrua. Mxico.Reglamento vigente del laboratorio de qumica.Norma Mexicana NOM-005-STPS-1998.ENLACES HIBRIDOS Prctica No. 2Objetivo.Identificara los orbitales hbridos, as como los enlaces sigma () y (), que se forman en las molculas orgnicas.Introduccin.El tomo de carbono efecta el fenmeno de la hibridacin, con el cual se explica la formacin de los diferentes enlaces en los compuestos orgnicos.MATERIALES.1 Bolsa de globos de colores No 61 Bolsa de globos de payasos (alargados)1 Bomba para inflar globos1 Cinta adhesivaAparatos e Instrumentos.ReactivosNo aplicaNo aplicaProcedimiento.1. Identificar la molcula.a) Metanob) Amoniacoc) Etilenod) Trifluoruro de boroe) Acetilenof) Grupo carbonilo2. Realizar la estructura de la molcula a representar.3. Identificar los tipos de enlaces hbridos.4. Identificar los enlaces sigma y pi.5. Inflar los globos de No 6 para representar los enlaces sigma.6. Unir los globos para representar los enlaces sigma.7. Inflar los globos de payaso para representar los enlaces pi.8. Unir los globos a la estructura para representar los enlaces pi.Cuestionario1. Menciona los enlaces que se forman con los orbitales sp3, sp2, sp.2. Representa grficamente la estructura molecular del metano, etano, etileno, acetileno.3. Explica la diferencia que existe entre el enlace sigma y pi.4. Explica los conceptos:a) Orbitales de enlaceb) Anti orbitales5.Establece la diferencia entre resonancia e isomera.6. Establece la definicin de los siguientes temas:a) Teora del orbital molecularb) Teora de la repulsin de un par electrnico en la capa de valencia.c) Teora enlace- valencia.Bibliografa sugerida.Fessenden, Ralph J. y Fessenden Joan S. (1983).Quimica Organica. Mxico: Edit. Grupo Editorial Iberoamericana.Solomons, T. W. Graham (1999). Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: Edit. Limusa.EFECTO DE LAS FUERZAS INTERMOLECULARES EN EL PUNTO DE EBULLICION DE LOS COMPUESTOS.Practica No. 3Objetivo.El alumno conocer el efecto que tienen las fuerzas intermoleculares sobre el punto de ebullicin de algunos compuestos comnmente utilizados.Introduccin.En el enlace de hidrogeno (o puente de hidrogeno) la interaccin se efecta entre el tomo de hidrogeno de un enlace polar, como O-H o el N-H, y un tomo electronegativo como O, N o F. La interaccin se escribe como:A-H---B o A-H---AA y B representan O, N o F; A-H es una molcula o parte de una molcula y B es parte de otra molcula; y la lnea punteada representa el enlace de hidrogeno. Es comn que los tres tomos estn en lnea recta, pero el ngulo AHB (o AHA) puede desviarse de la linealidad hasta 300.Las fuerzas dipolo-dipolo son fuerzas intermoleculares que actan entre molculas polares y estas son de fuerza intermedia comparadas con las otras fuerzas (puente de hidrogeno, Van Der Walls).MaterialesReactivos2 vasos de precipitado de 200ml2 Pipeta graduada de 10ml1 Pizeta1 parrilla elctricaMascarilla o cubre boca2 Termmetros1 perillaPropanolAcetonaProcedimiento.1. En un vaso de precipitado de 200ml introducir 25ml de propanol utilizando la pipeta y la perilla. 2. En el otro vaso de precipitado se deposita 25ml de acetona con la pipeta.3. Se colocan ambos vasos de precipitado sobre la parrilla elctrica y se empiezan a calentar (Realizar en campana de extraccin).4. Con la ayuda de los termmetros se registra el punto de ebullicin de ambas sustancias.5. El punto de ebullicin se registra en el momento en que la totalidad de la sustancia burbujea, no cuando en las paredes del recipiente se empiezan a desprender burbujas.6. Anotar observaciones.Agregar las respuestas de las siguientes preguntas a la seccin de conclusiones de la prctica.1. Cual es el compuesto que presenta mayor punto de ebullicin?2. Describa una molcula de propanol utilizado y una de acetona usando la estructura de Lewis, despus contabilice y anote la cantidad final de cada elemento (H, O y C) en las molculas dibujadas.3. Por qu hay una diferencia en los puntos de ebullicin si se tiene casi la misma proporcin de elementos?4. Qu se puede concluir observando los resultados y que se puede esperar de las dems propiedades fsicas de estos compuestos?5. Describa y anote el ejemplo de algn compuesto que tenga fuerzas intermoleculares de Van Der Walls.BibliografaQumicaChang RaymondCuarta EdicinEd. Mc Graw HillOBTENCION Y PROPIEDADES DE LOS ALCANOSPractica No 4Objetivo:El alumno ser capaz de obtener metano por el mecanismo adecuado y observar algunas de sus propiedades.Introduccin:El metano es la base para la formacin de los dems compuestos de la serie de los hidrocarburos, ya que la polimerizacin del metano se va formando las cadenas de los siguientes compuestos.Materiales1 Tubo de ensayo de 20 x 2003 Tubos de ensayo de 16 x 1251 Tapn mono horadado1 Tubo de vidrio doblado1 Soporte universal1 Pinza para bureta1 Mortero con pistilo1 vaso de precipitado de 150ml1 Pinza para tubo de ensayo1 Palillo de maderaAparatos e instrumentosReactivosNo aplicaHidrxido de sodio NaOHAcetato de sodio anhidro, NaC2H3O2Agua de cal Ca(OH)2Procedimientos.1. Pesar 2 gramos de acetato de sodio anhidro, y 2 gramos de cal sodada (mezcla de CaO Y NaOH)2. Agregar al mortero y pulverizarlo.3. Lleve la mezcla al tubo de ensayo y coloque el tapn de hule con el tubo de desprendimiento.4. Arme el equipo como se indica en la figura 1 y caliente suavemente.5. Coloque el extremo del tubo de desprendimiento en un vaso de precipitado de 150ml con 50ml de agua destilada.6. Cuando se empiece a desprender gas, deje que burbujee en el vaso de precipitado por 30 segundos sin recogerlo.7. Tome un tubo de ensayo y colquelo en el extremo del tubo de desprendimiento sobre las burbujas que se desprenden recogiendo el gas por unos 10 segundos.8. Retire el tubo de ensaye y coloque un tapn.9. Tome con una pinza uno de los tubos con metano y mantenindolo con la boca abierta, introduzca en el una astilla encendida. (En ignicin, pero sin flama). Observar y anotar.10. Haga burbujear metano en un tubo de ensayo que contenga una solucin de bromo en tetra cloruro de carbono. Hay un cambio?Cuestionario1. Qu otros nombres recibe el metano?2. Qu sucede cuando se introduce la astilla encendida?3. De que color es la flama?4. Escribe las ecuaciones de las reacciones.Bibliografa:Madrs Samuel, Gravel Jean, Straton John, Hall Gordon. Qumica curso preuniversitario. Ediciones McGraw-Hill, Mxico, 1998._PUNTOS DE FUSION DE COMPUESTOS ORGANICOS. Practica No. 5Objetivo.El alumno determinara el punto de fusin de un compuesto de forma experimental, adems la identificara como una constante fsica de cada compuesto til en su caracterizacin. Introduccin.El punto de fusin de un solido es la temperatura a la que el solido se transforma en liquido a la presin de un a atmosfera. En una sustancia pura el cambio de estado es muy rpido y la temperatura es caracterstica. Por eso, el punto de fusin es un dato utilizado en la identificacin de un solido. Adems debido a que el punto de fusin se altera sensiblemente por la presencia de impurezas, esta constante constituye un valioso criterio de pureza.En general, un solido puro funde en un intervalo muy pequeo de temperatura y con un lmite superior muy prximo al punto de fusin verdadero.Aparatos e Instrumentos.MaterialAparato para determinar punto de fusin SMP 10EsptulaUn tubo capilar de pared finaVidrio de relojMortero con pistiloProcedimiento.1. Tome una cierta cantidad de muestra solida usando una esptula.2. Colquelo en el mortero y con el pistilo pulvercelo.3. Pase el solido pulverizado al vidrio de reloj.4. Introduzca de forma cuidadosa el solido pulverizado dentro del tubo capilar.5. Siga las instrucciones del profesor para empezar a utilizar el aparato de medicin del punto de fusin.6. Registrar la temperatura en la cual el solido empieza a fundirse.7. Registrar el tiempo total en que el solido se funde completamente.8. Registrar la temperatura en la que la muestra se fundi totalmente.9. Determine el punto de fusin.Agregar las respuestas de las siguientes preguntas a la seccin de conclusiones de la prctica:De acuerdo con la pruebas realizadas, Cul es la temperatura de fusin de su muestra problema?Qu es lo que pasa molecularmente hablando en el fenmeno de la fusin?Para que nos sirve saber el punto de fusin de un compuesto puro?Describa y ejemplifique sustancias orgnicas que tengan la misma proporcin de tomos de carbono, pero diferentes puntos de fusin.Explique el porque de la diferencia.De que forma varia el punto de ebullicin y el punto de fusin?Son diferentes o varan de la misma manera?Mencione cual es el aspecto mas importante que influye en el valor de punto de fusin.BibliografaRaymond Chang, Qumica. Cuarta edicin. Ed. Mc Graw Hill.Bailey, Qumica Orgnica- Conceptos y aplicaciones.5ta edicin. Prentice Hill.Vogel A. I. 3th edicin. Ed. Longmans.ISOMERIA CIS- TRANS (Transposicin del acido Maleico a Acido Fumarico)Practica No 6Objetivo.Obtendr por hidrlisis un ismero geomtrico y los diferenciara de acuerdo a sus propiedades fsicas.Introduccin.La isomera cis trans es un tipo de estereoisomeria de los alquenos y ciclo alcanos, en los cuales la isomera cis es en la que los sustituyentes se encuentran en el mismo lado de lo doble enlace, y en la isomera trans estos se encuentran en el lado opuesto del doble enlace.Un ejemplo de esta isomera es la del acido maleico y acido fumarico, los cuales debido a sus estructuras diferentes presentan propiedades fsicas y qumicas muy diferentes. Materiales1 Tubo de ensayo de 16 X 150mm1 Embudo Buchner3 Pipetas graduadas de 5ml.1 Mechero Bunsen1 Esptula2 Vasos de precipitado de 10ml.1 Soporte universal1 Anillo de hierro4 Tubos de ensaye de 13 x 10mm1 Pinza para tubo1 Bao Mara.Aparatos e InstrumentosReactivos1 Balanza digitalAgua destilada Y HieloAnhdrido maleico 2.5gSolucin de Bromo al 1% (2ml)Acido clorhdrico (2.5ml)Solucin de KMnO4 (2ML)Procedimiento.1. En un tubo de ensaye de 16 x 150mm hierva 3ml de agua.2. Posteriormente aadir 2,5g de anhdrido maleico. Al principio se observara Que se funde el acido maleico y luego se disuelve en agua.3. En un bao Mara proceder a enfriar la solucin en agua helada.4. Recoja el acido maleico precipitado, usando un Buchner pequeo o embudo.5. Secar el precipitado y determinar el punto de fusin.6. A los licores madres, aadir 2.5ml deHCl concentrado, y caliente suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse los cristales (5 a 10min).7. Enfriar la mezcla y mezclar los cristales, secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusin.8. El punto de fusin es de mayor de 220Oc.9. Calentar hasta alcanzar la temperatura anterior y observar si se funde.10. Entregar los cristales de acido maleico y acido fumarico.11. Realizar las siguientes pruebas de identificacin.a) Disolver aproximadamente 10mg del posible acido maleico y observar si decolora 1 ml de una solucin acuosa de bromo al 1%. Repetir la prueba con una solucin al 1% de permanganato de potasio.b) Disolver 10mg de acido fumarico y repetir la prueba anterior.Cuestionario.1. Elabora un cuadro comparativo de las propiedades fsicas del acido maleico y del acido fumarico.2. Escribe las ecuaciones correspondientes.3. Menciona las aplicaciones del acido maleico y del acido fumarico.4. Escribe su formula molecular. Fessenden, Ralph J. Fessenden Joan. (1983). Qumica Orgnica. Mxico. Ed. Grupo Editorial Iberoamericana.Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. Mxico. Edit. Pearson Educacin.Solomons, T. W. Graham (19999. Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: Edit. Limusa.SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUENOS.Practica No 7.Objetivo.El alumno aprender a preparar un alqueno a partir de la deshidratacin de un alcohol.Introduccin.Los alquenos pueden prepararse mediante reacciones de eliminacin de alcoholes (en acido fuerte) o de halogenuros de alquilo (en base). Los alcoholes p0rimarios dan reacciones de eliminacin lentamente. Con acido sulfrico concentrado y caliente, el alqueno obtenido tambin puede experimentar isomerizacin y otras reacciones; por lo tanto, los alcoholes primarios generalmente no son tiles en la preparacin de alquenos. Los halogenuros de alquilo primario tambin dan reacciones de eliminacin lentamente, por un mecanismo E2. Sin embargo si se usa una base voluminosa (tal como el ion t- butoxido), puede obtenerse un alqueno con buen rendimiento. Esto indica que los alcoholes terciarios favorecern ms este mecanismo. MaterialesReactivosPizeta1 Matraz de destilacin 250ml1 Probeta de 50ml2 Pipetas 10ml4 perlas de vidrio1 refrigerante1 esptula1 embudo de separacin2 bao Mara 2 soporte universal1 aro metlico1mechero Bunsen1 termmetro2 tapones horadados1 matraz Erlenmeyer1 vidrio de reloj1 manguera ltex2 pinzas para soporte.12ml de agua destilada6.2ml de acido sulfrico10ml de alcohol teramilico0.3 de cloruro de calcio.Procedimiento.1. En un matraz de destilacin a (125ml) ponga 12 ml de agua, 6.2ml de acido sulfrico, con mucha precaucin.2. Enfre el contenido del matraz y adele 10ml de alcohol teramilico y unos 2 tozos de capilares y otro ncleo de ebullicin.3. Coloque un refrigerante de Liebieg en posicin para destilar, provisto en su extremo libre de un adaptador B. Caliente el matraz en bao Mara y reciba el destilado en un matraz de 50ml, sumergido en un bao de hielo-sal en grano.4. Si el alcohol es puro, el desprendimiento de amileno tardara entre 20 y 45 minutos.5. El destilado se pone en un embudo de separacin.6. Se lava con 25ml de agua helada.7. Se seca con 0.3g de cloruro de calcio.8. Se decanta el hidrocarburo y se destila en un matraz para destilacin de 25 a 50ml calentado a abao Mara y rodeando el tubo de ensayo colector con una mezcla frigorfica de hielo y sal de mesa en grano.9. El amileno hierve de 34 a 38oCCuestionario1. EScribe las propiedades fsicas del alcohol obtenido.2. Menciona algunas propiedades de los reactivos utilizados.3. Desarrolla las ecuaciones qumicas derivadas del procedimiento.4. Qu es E2?5. Menciona algunas aplicaciones de los alquenos en la industria.Bibliografa sugeridaFessenden, Ralph J. y Fessenden Joan S. (1983). Qumica Orgnica. Mxico: Edit. Grupo Editorial Iberoamrica.Solomons, T.W. Graham (1999). Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: Edit. Limusa.PROCESO DE OBTENCION DEL LIMONENOPractica No 8ObjetivoEl alumno obtendr el aceite del limoneno a partir de un producto natural, a travs de una destilacin por arrastre de vapor.IntroduccinEl limoneno es un terpeno que se encuentra en las cascaras de naranjas, limones y toronjas, es una molcula que tiene dobles enlaces y entra dentro de la clasificacin de alquenos, El limoneno se utiliza para productos de limpieza y tambin para aromatizantes.MaterialReactivosMatraz baln de 500ml2 soportes universales1 Embudo1 Tubo Claisen con tapn1 T de destilacin1 Corcho mono horadado para la T1 Termmetro1Refrigerante con mangueras1 Codo para salida del condensado del refrigerante1 Vaso de precipitado para recoger el destilado1 Pinzas de 3 dedos con nuez y sujetadoresPerlas de vidrio (para evitar la formacin de espuma)Agua destiladaCascara de naranjasProcedimiento1. Pele 2 naranjas y con una esptula retire de la cascara solo la parte blanca con cuidado hasta que quede solo la parte amarilla de la cascara.2. Con la balanza analtica pese 70gr de esta cascara obtenida.3. Deposite los 70gr de la cascara dentro de un licuadora junto con 180ml de agua destilada.4. Licuar sin dejar pasar mucho tiempo en la licuadora, solo hasta que se observen pequeos pedazos de la cascara.5. Introducir la cascara junto con el agua dentro del matraz de bola de 500ml con la ayuda de un embudo.6. Aadir 70ml de agua a la licuadora para obtener el resto de la cascara molida.7. Aadir esto tambin dentro del matraz de bola.8. Introducir 10 perlas de vidrio para contrarrestar la formacin de espuma (o agregue5 gotas anti espuma, Antifoam- B)9. Montar el equipo como la figura siguiente para realizar la extraccin del limoneno, utilice los soportes universales. (Sostener el equipo con las pinzas de tres dedos y sujetadores)10. Coloque el matraz en una altura adecuada para su correcto calentamiento.11. Conecte el mechero y con cuidado encindalo para empezar la destilacin.12. Observe y anote cualquier cambio en el proceso.13. Obtenga las gotas de destilado e identifique las del limoneno.Agregar las respuestas de las respuestas de las siguientes preguntas a la seccin de conclusiones de la prctica.Qu uso tiene en la industria y en la vida cotidiana el limoneno?Identifique las estructuras del limoneno.De que otra forma se puede obtener el limoneno?Cmo se puede estar seguro de lo que se obtuvo se trata del limoneno?BibliografaQumicaChang RaymondCuarta EdicinEd. Mc Graw HillQumica OrgnicaMorrison & BoydQuinta EdicinAddison WesleyText Book Practical Organic ChemistryVogel A. I.3th EditionEd. LongmansACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOSPractica No 9Objetivo.El alumno ser capaz de obtener por el mecanismo adecuado, al acetileno. Introduccin.Los alquinos pueden prepararse mediante reacciones de eliminacin al tratar con una base para la deshidrohalogenacion de un halogenuro vinilico. La razn de esto es que los enlaces sp2 de un halogenuro vinilico son mas fuertes que los enlaces sp3 de un halogenuro de alquilo. El acetileno, el primer compuesto de esta serie, se produce por la descomposicin con agua de carburo de calcio o por pirolisis de metano.Materiales1 matraz de destilacin de 250ml1 tapn mono horadado1 embudo de separacin1 manguera ltex1 bao Mara 5 tubos de ensaye 16 x 1001 esptula 1 pipeta de 10ml6 pipetas de 5ml1 soporte universal1 pinza para matraz1 pinza para crisol1 pinza para tubo de ensayeAparatos e Instrumentos.Reactivos1 Balanza digitalCarburo de calcio en trozoSol. De KMnO4 al 1%Sol. De NaHCO3Sol. acuosa de bromo al 1%AgNO3 AmoniacalHieloProcedimiento.1. Conecta el embudo de separacin al matraz de destilacin.2. Conecta la manguera de ltex al tubo del matraz de destilacin.3. La manguera debe llegar hasta el tubo de ensaye llenos de agua que se colocan en forma invertida en la cuba o bao Mara.4. Coloque en el matraz de destilacin 1 a 2 gr de carburo de calcio en trozo. 5. Colocar en el embudo 15ml de agua destilada.6. Abra la llave del embudo de separacin dejando gotear lentamente el agua sobre el carburo.7. Deje que el acetileno desaloje todo el aire del matraz (EL ACETILENO FORMA CON EL AIRE MEZCLAS EXPLOSIVAS)8. Recoja el acetileno en tres tubos de ensayo por desplazamiento por agua.Utilice el acetileno recogido para los siguientes experimentos.1. Aada al primer tubo de ensaye 2ml de una solucin de permanganato de potasio al 1% y 1ml de una solucin de NaHCO3. Anote los cambios observados.2. Agrguele al segundo tubo 2ml de una solucin acuosa de bromo al 1%. Anote los cambios que ocurren.3. El tercer tubo se envuelve en un pauelo y con cuidado y precaucin se inflama. Observe la naturaleza y el aspecto de la flama.4. Pase una corriente de acetileno, aproximadamente durante 1 minuto en un tubo de ensayo conteniendo 5ml de AgNO3 amoniacal (para pr epararlo aada solucin de hidrxido de amonio a 2ml de AgNO3 0.1 N, hasta disolucin del precipitado. Seprelo por decantacin, tome un poco de el y pngala en el extremo de unas pinzas de crisol y acrquelo con precaucin a la flama. Qu sucede? La otra porcin del residuo se coloca en un tubo de ensayo y se le aade acido ntrico diluido. Anote lo que sucede e indique cual ser la composicin qumica del gas que se desprende.Cuestionario1. Desarrolla la reaccin de carburo de calcio y agua.2. Describe el olor y color del acetileno.3. Menciona las propiedades fsicas y qumicas del acetileno.4. Cules son las aplicaciones industriales del acetileno?5. Desarrolla la hibridacin esquemtica de los alquinos.6. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetiluro y el permanganato de potasio, el acetileno y el bromo en tetra cloruro de carbono.Bibliografa sugerida. Fessenden, Ralph J. Fessenden Joan. (1983). Qumica Orgnica. Mxico. Ed. Grupo Editorial Iberoamericana.Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. Mxico. Edit. Pearson Educacin.Solomons, T. W. Graham (19999. Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: Edit. Limusa.DERIVADOS HALOGENADOSPRACTICA No 10Objetivo.Que el alumno obtenga y analice experimentalmente las propiedades fsicas y qumicas del yodoformo. Introduccin.Los compuestos orgnicos halogenados en general tienen una gran importancia como intermediarios en muchas sntesis industriales y de laboratorio y adems, son muchos los compuestos organohalogenados con gran importancia comercial: plsticos como el PVC o el tefln, disolventes como el tricloroetileno, insecticidas como el DDT, los lquidos refrigerantes para maquinas frigorficas, medicamentos, etc.El yodoformo en particular es un agente activo usado para el tratamiento y la curacin de heridas de difcil cicatrizacin, y se aplica en pomada con usos en medicina humana y veterinaria.Al grupo de los compuestos orgnicos halogenados pertenece el llamado CFC, importante en el problema de destruccin de la capa de ozono.MaterialesReactivos6 Tubos de ensaye de 18 x 150mm1 Agitador de vidrio1 Gradilla1 Embudo 1 Vaso de precipitado de 250ml1 Matraz Erlenmeyer de 250ml1 Probeta graduada de 25mlNitrato de plata 1mlYoduro de potasio, grado tcnico 1grAcetona, grado tcnico 1mlHipoclorito de sodio al 5% 25mlProcedimiento.Obtencin de yodoformo a partir de acetona:Pesa 1gr de yoduro de potasio y colcalo en un matraz Erlenmeyer de 250ml. Agrega 50ml de agua medidos en una probeta graduada y agita el matraz hasta que la sal se disuelva por completo.Agrega 1ml de acetona y deja reposar la solucin durante 5 minutos, aade poco a poco la solucin de hipoclorito de sodio al 5% con ayuda de la probeta hasta que el matraz contenga unos 75ml de solucin en total, suficiente para que precipite todo el yodoformo que puede formarse.Decanta, filtra y lava el precipitado.Reaccin del yodoformo:En un tubo de ensayo, coloca una muestra de yodoformo; a continuacin aade 5ml de agua y posteriormente unas gotas de nitrato de plata.Cuestionario1.- Cules son las caractersticas que te permiten reconocer al yodoformo?2.- Escribe la ecuacin qumica para la formacin del yodoformo.3.- Menciona un uso importante del yodoformo.Bibliografa Fessenden, Ralph J. Fessenden Joan. (1983). Qumica Orgnica. Mxico. Ed. Grupo Editorial Iberoamericana.Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. Mxico. Edit. Pearson Educacin.Solomons, T. W. Graham (19999. Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: Edit. Limusa.Martnez Snchez Cliseria, Rodrguez Len Mara del Carmen, Qumica Orgnica. Mxico; Edit. Trillas.ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES DEL BENCENOPractica No 11Objetivo.Que el alumno compruebe las propiedades fsicas y qumicas del benceno y sus derivados. Introduccin.Los hidrocarburos aromticos forman una familia particular de hidrocarburos no saturados. En esta familia se clasifican bsicamente los hidrocarburos que poseen propiedades qumicas caractersticas del benceno. Estudios de la mecnica cuntica sobre la molcula de Benceno revelan que esta es hexagonal plana, con una longitud de enlace C-C DE 1,39 A (Angstrom) y un ngulo de enlace H-C-C de 120o.El benceno es un liquido incoloro, refrigerante y mas ligero que el agua; su olor es fuerte, aunque no desagradable, y es el mas voltil de los hidrocarburos aromticos. Es insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgnicos, y posee un gran poder disolvente (por ejemplo, el yodo, el fosforo, el azufre, las grasas y el hule natural son solubles en l).Materiales6 tubos de ensaye 18X 150 mm1 gradilla1 Pizeta1 Agitador1 Cuchara de combustin1 Mechero BunsenAparatos e instrumentosReactivosNo aplicaAlcohol etlico al 96%Benceno grado tcnicoBenzoato de sodio anhidroCal sodada en polvo, grado tcnicoter de petrleo, grado tcnicoNaftaleno en cristales, grado tcnicoTolueno, grado tcnicoFenol, grado tcnicoYodo cristal, grado tcnicoProcedimientoSolubilidad y densidad:En tres tubos de ensayo previamente rotulados y colocados en la gradilla, vierte 1ml de benceno en cada uno. Posteriormente, aade al primer tubo 1ml de agua, al segundo 1ml de etanol y al tercero 1ml de ter de petrleo. Agita los tubos y anota tus resultados en el cuadro.Repite el procedimiento anterior, pero usando ahora el tolueno en lugar del benceno; y despus, naftaleno y fenol. Anota tus resultados en el cuadro.Densidad conSolubilidad en CompuestoEstado fsicoRespecto al aguaAguaterEtanolBencenoToluenoNaftalenoFenolCapacidad disolvente:Coloca unos cristales de yodo en un tubo de ensayo, aade 6ml de agua destilada con una pipeta y agita el tubo. La solucin formada se debe distribuir (descarta los cristales sin disolver) en 4 tubos de ensayo preparados previamente que contengan por separado, 1ml de benceno, 1ml de tolueno, 0.5 gramos de naftaleno y 0.5gr de fenol. Agita bien los tubos sin taparlos y djalos reposar.Combustin:Con precaucin, coloca en la cucharilla de combustin unas gotas de benceno y aproxmala a la flama del mechero de Bunsen. Repite el procedimiento con el tolueno, naftaleno y el fenol. Observa y anota tus resultados en el siguiente cuadro:Caractersticas de la flamaBencenoToluenoNaftalenoFenolInflamableNo inflamableCuestionario1.- Son el benceno y todos sus derivados solubles en agua? Explica porque.2.- En cual de las sustancias se disuelve mejor el yodo?3.- Se puede utilizar benceno como disolvente para extraer yodo de una muestra animal o vegetal?BibliografaFessenden, Ralph J. Fessenden Joan. (1983). Qumica Orgnica. Mxico. Ed. Grupo Editorial Iberoamericana.Morrison y Boyd. Qumica Orgnica. Mxico. Edit. Pearson Educacin.Solomons, T. W. Graham (19999. Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: Edit. Limusa.Martnez Snchez Cliseria, Rodrguez Len Mara del Carmen, Qumica Orgnica. Mxico; Edit. Trillas.2