manual de practicas de organica ii

Escuela de Químico-Farmacobiología

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE

SAN NICOLAS DE HIDALGO

ESCUELA DE QUIMICO-FARMACOBIOLOGIA

PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA II

A ESCALA MICRO O SEMIMICRO.

PROFESORES:

DRA. LUISA URANIA ROMAN MARIN

M.C. AGUSTIN GUZMAN BARRIGA

DR. LUIS CHACON GARCIA

DR. JUAN DIEGO HERNANDEZ HERNANDEZ

QFB GERARDO MORAN LOPEZ

1

http://www.umich.mx/


P R E S E N T A C I Ó N

Las prácticas que integran el presente manual, han sido

diseñadas en base a los experimentos clásicos que se realizan

en un curso semestral de Química Orgánica básica pero

adaptadas a escala micro o semimicro. Además se ha tomado

en cuenta la simplicidad de los experimentos y la

accesibilidad de los reactivos y materiales, empleándose

siempre que fue posible, sustancias de uso cotidiano.

La realización de los experimentos a pequeña escala

redunda en un mejor aprovechamiento de los recursos y una

menor contaminación del medio ambiente.

Por otro lado, el empleo de materiales de fácil acceso,

aparte de su bajo costo motiva a los alumnos para el estudio

de la química ya que demuestra cómo la química tiene

aplicación en la vida diaria.

Dra. Luisa Urania Román Marín

Prof. e Investigadora del IIQB

I N D I C E

2



Práctica

Pág.

1 OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO

3

2 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

5

3 REACCIÓN DE CANNIZZARO

9

4 SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

12

5 REACCIÓN DEL HALOFORMO

14

6 AISLAMIENTO Y REACCIONES DE LOS COMPONENTES

DE UN MEDICAMENTO ANALGÉSICO

16

7 PREPARACIÓN DE ÉSTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

19

8 PREPARACIÓN DE UN JABÓN

21

3



9 SÍNTESIS DE N-FENILMALEIMIDA

23

10 SÍNTESIS DE ROJO PARA

26

11 CARBOHIDRATOS

28

12 DETECCIÓN DE AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

33

PRACTICA No. 1

OBTENCION DE BUTIRALDEHIDO

OBJETIVO:

Que el alumno obtenga un aldehído por oxidación de un alcohol primario

INTRODUCCIÓN:

Al oxidarse los alcoholes primarios producen aldehídos, en tanto que la

oxidación de alcoholes secundarios produce cetonas. Los compuestos

usados como agentes oxidantes son generalmente compuestos de

cromo(VI), en los que una vez efectuada la oxidación el cromo se reduce

a cromo (III).

Cuando reacciona el n-butanol con el dicromato de potasio se forma el

butiraldehído el cual puede ser identificado por espectroscopía o

reacciones químicas como por ejemplo, mediante la formación de su

2,4-dinitrofenilhidrazona.

4



REACCION:

REACTIVOS: MATERIALES:

1 mL de n-butanol 3 Tubos de ensayo

3 mL de solución de ácido crómico 3 Pipetas Pasteur

Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina Matraz kitasato

Etanol Embudo de filtración a vacío

Papel filtro

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo con tapón, colocar 1 mL de n-butanol. Enfriar

sobre baño de hielo y agregar lentamente con agitación y manteniendo

frío el tubo, 3 mL de la solución del ácido crómico. Dejar reaccionar 40

minutos a temperatura ambiente agitando periódicamente. Observar a

contraluz que se separan dos fases, en la fase superior está el

butiraldehído. Con una pipeta Pasteur tome esta fase y pásela a otro

tubo, en donde para lavar agregue un volumen igual de agua, agite y

permita que se separen las fases. Transfiera la fase superior a un tubo

de ensayo limpio y agregue 1 mL del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina

con el cual el butiraldehído formará la 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Finalmente filtre el precipitado, recristalice de etanol y determine el

punto de fusión.

NOTAS PARA EL INSTRUCTOR: Preparación de los reactivos:

a) Solución de ác. crómico: Disolver 10 g de dicromato de potasio o de

sodio en 30 mL de agua, enseguida agregar lentamente 7.3 mL de ácido

sulfúrico concentrado. Enfriar la solución y diluir a 50 mL con agua.

5



b) Solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina: Disolver 3 g de 2,4-

dinitrofenilhidrazina en 15 mL de H2SO4 concentrado. Enseguida, añadir

esta solución (agitando) a 20 mL de agua fría y finalmente añadir 70 mL

de etanol al 95%. Mezclar perfectamente.

CUESTIONARIO:

1. Dar el mecanismo de la oxidación del n-butanol en medio ácido.

2. Dar la estructura del producto y el mecanismo de la reacción del

butiraldehído con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.

3. ¿Cuáles serán los productos de oxidación de los siguientes

compuestos: cicohexanol, isopropanol, etanol, isobutanol y 2-butanol.

5. Investigue las propiedades físicas del butiraldehído y de sus derivados

PRACTICA No. 2

IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETIVO:

Que el alumno realice reacciones características del grupo carbonilo.

Algunas de estas reacciones se emplean para la identificación de

aldehídos y cetonas y otras permiten diferenciar aldehídos de cetonas.

INTRODUCCIÓN:

1. Adición de bisulfito: las cetonas con poco impedimento estérico y

los aldehídos forman precipitados blancos con las soluciones saturadas

de bisulfito de sodio. Esta reacción de adición puede ser empleada para

la purificación o separación de aldehídos y cetonas, de otros tipos de

sustancias orgánicas.

6



2. Prueba con el reactivo de Fehling. Este ensayo permite

diferenciar aldehídos de cetonas. Este reactivo es una solución de cobre

(II) en medio alcalino estabilizada con tartrato doble de sodio y potasio

(Sal de La Rochelle). Los aldehídos en estas condiciones, reducen el

cobreII a cobreI, observándose la formación de un precipitado rojo ladrillo

de óxido cuproso.

3. Adición de derivados de amoniaco. Esta se considera como una

reacción de adición-eliminación, ya que se adiciona el derivado de

amoniaco y se pierde una molécula de agua. Los productos que se

forman son útiles para la identificación de aldehídos y cetonas, ya que la

mayoría de ellos son sólidos de punto de fusión mayor que el del

compuesto carbonílico de partida.

Según el grupo involucrado G, se tienen los siguientes nombres de los

reactivos y derivados respectivos:

-G REACTIVO DERIVADO

-OH Hidroxilamina Oxima

-NH2 Hidracina Hidrazona

-NHC6H5 Fenilhidracina Fenilhidrazona

-NHC6H3(NO2)2 2,4-dinitrofenilhidracina 2,4-

dinitrofenilhidrazona

-NHCONH2 Semicarbazida Semicarbazona

REACTIVOS MATERIALES:

Acetona, benzaldehído, butiraldehído Tubos de ensayo

7



Solución saturada de bisulfito de sodio Pipetas Pasteur

Reactivo de Fehling (soluciones I y II) Embudo de filtración

Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNP) Papel filtro

Reactivo del clorhidrato de semicarbazida

PROCEDIMENTO:

1. REACCION CON EL BISULFITO DE SODIO. En un tubo de ensaye

colocar 0.5 mL del aldehído o cetona a ensayar. Enseguida agregar gota

a gota aproximadamente 1 mL de solución saturada de bisulfito de sodio

hasta la aparición de un precipitado. Ensayar la reacción con acetona,

benzaldehído y butiraldehído.

2. PRUEBA CON EL REACTIVO DE FEHLING.

Solución I ( sol azul ) Solución II (sol incolora).

1. Colocar en un tubo de ensayo 0.5 mL del aldehído o cetona a ensayar.

2. Disolver en 0.5 mL de agua.

3. Agregar 0.5 mL de la solución I y 0.5 mL de la solución II

4. Calentar en un vaso con agua muy caliente hasta la formación del

precipitado rojo ladrillo correspondiente al Cu2O

Ensayar la reacción con acetona, benzaldehído y butiraldehído

3a. FORMACION DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONAS. En un tubo de

ensayo colocar 0.5 mL del aldehído o cetona a ensayar. Enseguida

agregar 1 mL del reactivo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina y esperar hasta

la formación de precipitado. Ensayar la reacción con acetona,

benzaldehído y butiraldehído

3b. FORMACIÓN DE LAS SEMICARBAZONAS. Colocar en un tubo de

ensayo 0.5 mL del aldehído o la cetona a ensayar. Enseguida agregar 1-

8



2 mL del reactivo del clorhidrato de semicarbazida-acetato de sodio y

observar la formación de precipitado. Filtrar el precipitado, secar,

determinar el punto de fusión de la semicarbazona obtenida y

compararlo con el descrito en la literatura para este derivado. Realizar la

reacción con acetona, benzaldehído y butiraldehído

NOTAS PARA EL INSTRUCTOR (A)

1)Solución saturada de bisulfito de sodio: Disolver 11 g de bisulfito

de sodio en 30 mL de agua, agitar vigorosamente hasta disolución total.

2) Reactivo de Fehling.

a)Solución I : Disolver en H2O 3.5 g de CuSO4.5H2O y diluir a 50 mL

b) Solución II. Disolver en agua 17.3 g de tartrato de sodio y potasio (Sal

de La Rochelle) y 6.5 gramos de NaOH y diluir a 50 mL.

3a) Reactivo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina: Disolver 3 g de 2,4-

dinitrofenilhidrazina en 15 mL de H2SO4 concentrado. Enseguida, añadir

esta solución (agitando) a 20 mL de agua fría y finalmente añadir 70 mL

de etanol al 95%. Mezclar perfectamente.

3b) Reactivo del clorhidrato de semicarbazida-acetato de sodio:

Pesar 5 g del clorhidrato de semicarbazida y 7 g de acetato de sodio.

Disolver ambos reactivos en 5 0 mL de agua.

CUESTIONARIO.

1. Represente mediante formulas todas las reacciones efectuadas.

2. Anote en el siguiente cuadro los resultados de sus ensayos como (+)

o (-)

Compuesto Bisulfito Fehling 2,4-DNf Semicarbazon

a

9



Benzaldeído

acetona

butiraldehíd

o

4. En la reacción para obtener las semicarbazonas ¿por qué el reactivo

contiene acetato de sodio?

5. ¿Qué indicaría que un compuesto forme una 2,4-dinitrofenilhidrazona

y dé negativa la prueba de Fehling?

PRACTICA No. 3

REACCIÓN DE CANNIZZARO

OBJETIVO:

Realizar la reacción de Cannizzaro, una reacción de óxido-reducción que

experimentan los aldehídos que carecen de hidrógenos alfa.

INTRODUCCIÓN:

Los aldehídos que no poseen hidrógenos en la posición alfa al carbonilo,

al ser tratados con una solución concentrada de hidróxido de sodio o de

potasio ,experimentan una reacción de auto óxido-reducción para

generar un ácido y un alcohol. En la reacción puede emplearse etanol o

agua como disolvente y el ácido se obtiene en forma de sal. Un ejemplo

típico es la reacción de Cannizzaro del benzaldehído:

REACCIÓN GENERAL

10




0.5 mL de benzaldehído 5 Viales de 20 mL

0.5 g de KOH (dos lentejas) 5 Pipetas de Pasteur

Agua 1 Embudo de filtración

4 mL de cloruro de metileno pequeño

2 mL de sol de NaHSO3 al 20 % Papel filtro

1 g de Na2SO4 1 Recipiente con hielo

3 mL de HCl al 20%

PROCEDIMIENTO:

En uno de los viales colocar las dos lentejas de KOH y disolverlas en 0.5

mL de agua enfriando sobre el baño de hielo. Añadir los 0.5 mL del

benzaldehído, tapar el matraz y agitar vigorosamente hasta obtener una

emulsión uniforme. Dejar reposar 8 horas o hasta la siguiente sesión de

laboratorio. Transcurrido este tiempo, añadir al vial de la reacción, 2 mL

de agua para disolver el benzoato de sodio formado y extraer en el

mismo vial empleando 2 mL de cloruro de metileno. Con una pipeta

Pasteur separar la fase orgánica (capa inferior) y transferirla a otro vial.

A la fase acuosa que quedó en el primer vial, agregar otros 2 mL de

CH2Cl2, agitar suavemente, separar la fase orgánica y juntarla con la

anterior. Rotular la fase acuosa que quedó en el vial y guardarla

provisionalmente. Si en la fase orgánica se percibe el olor del

benzaldehído, lavar con 2 mL de la solución de bisulfito de sodio y luego

con 1 mL de agua. Una vez lavada esta fase, agregar 1 g de sulfato de

sodio anhidro, decantar recibiendo en un vial limpio y dejar reposar para

que se evapore el cloruro de metileno. El residuo será el alcohol

bencílico.

Por otro lado, verter la fase acuosa sobre 3 mL de la solución de HCl al

20%, filtrar el precipitado de ácido benzoico lavando una vez con agua.

Dejar secar el producto, pesar y determinar su punto de fusión.

11



CUESTIONARIO:

1. Represente el mecanismo de la reacción efectuada.

2. Basándose en la cantidad de ácido benzoico obtenida, calcule el

rendimiento de su reacción:

3. ¿Por qué se dice que en esta reacción ocurre una óxido-reducción?

4. ¿Qué ventajas presenta emplear en la extracción, cloruro de metileno

en lugar de éter etílico?

PRACTICA No. 4

SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

OBJETIVO:

Realizar una reacción de condensación aldólica cruzada entre un

aldehído que no posee hidrógenos alfa y una cetona.

INTRODUCCIÓN:

La condensación de dos moles de benzaldehído con 1 mol de acetona en

medio alcalino, da como producto la dibenzalacetona.

REACCIÓN:


Hidróxido de sodio (0.5 g = 2 lentejas) 5 Viales de 20 mL

Agua 4 Pipetas de Pasteur

Alcohol etílico (8 mL) 1 Embudo de filtración

Benzaldehído (0.5 mL) Papel filtro

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Acetona (0.25 mL) 1 Tubo de ensayo

PROCEDIMIENTO:

En uno de los viales colocar las dos lentejas de NaOH y disolverlas con 5

mL de agua. Enfriar la solución en un bañito con hielo y agregar los 4 mL

de etanol. En otro vial mezclar 0.5 mL de benzaldehído con 0.25 mL de

acetona. Enseguida agregar esta mezcla a la solución de NaOH, gota a

gota (en 2 min), con agitación y continuando sobre el baño de hielo.

Agitar durante 5 minutos más y dejar reposar hasta aparición de

precipitado, lo cual requiere aproximadamente de 30 min. Filtrar el

precipitado, lavar con 2 mL de agua y dejar secar. Enseguida disolver en

3 mL de etanol, calentar y dejar enfriar hasta cristalización de la

dibenzalacetona. Filtrar nuevamente, pesar y guardar el producto en un

vial para la determinación de su punto de fusión y preparación de su

2,4-dinitrofenilhidrazona.

Para la preparación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona, colocar en un tubo de

ensayo aproximadamente 10 mg de su compuesto y disolver con 0.5 mL

de etanol. Agregar 1 mL del reactivo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina y

dejar reposar hasta aparición de precipitado. Filtrar y determinar punto

de fusión.

Comparar los puntos de fusión de la dibenzalacetona obtenida y de

su 2,4-dinitrofenilhidrazona con los descritos en la literatura para estos

compuestos.

CUESTIONARIO:

1. ¿Cuál es el papel del NaOH en esta reacción? Escriba el mecanismo

de la misma.

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2. Anote el peso de la dibenzalacetona obtenida y su punto de fusión.

3. En base al peso de su producto y a la estequiometría de la reacción,

calcule el rendimiento obtenido en su experimento.

4. Dé el mecanismo de formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la

dibenzalacetona y anote su punto de fusión.

PRACTICA No. 5

REACCIÓN DEL HALOFORMO

OBJETIVO:

Efectuar la síntesis de un ácido carboxílico mediante la reacción del

haloformo, usando un blanqueador comercial como reactivo

halogenante.

INTRODUCCIÓN:

Cuando una metilcetona se pone en contacto con un halógeno en medio

básico acuoso, se generan dos productos: haloformo (CHX3) y un ácido

carboxílico (como carboxilato), con un átomo de carbono menos que la

cetona de partida. Esta reacción se ha utilizado como prueba analítica

para metilcetonas, cuando el halógeno es I2, ya que el yodoformo (CHI3)

formado es un sólido amarillo que precipita rápidamente del medio de

reacción. También puede utilizarse esta reacción como método valioso

para preparar ácidos carboxílicos, en cuyo caso es preferible el uso de

cloro (y en menor grado bromo) ya que éstos generan CHCl3 y CHBr3,

respectivamente, los cuales son líquidos que se eliminan fácilmente de

la mezcla de reacción.

14



REACCIÓN:

CH3

O

COOH1) NaOCl

2) H+

REACTIVOS MATERIAL Y EQUIPO

Acetofenona 2 Tubos de ensayo con tapón

Blanqueador comercial 3 Pipetas Pasteur

(5-6% de cloro libre) Matraz kitasato

Bisulfito de sodio Embudo de filtración a vacío

Ác. clorhídrico al 20 % Papel filtro

PROCEDIMIENTO:

En un tubo de ensayo se colocan 5 gotas de acetofenona , se adicionan

3 mL de la solución de hipoclorito de sodio acuoso y se deja a

temperatura ambiente durante 1 h agitando periódicamente. Agregar

30 mg del bisulfito (aprox. ¼ de cucharadita) y continuar agitando

manualmente por 3 minutos. Hasta aquí el ácido benzoico formado se

encuentra como su sal de sodio. Para liberar el ácido, la mezcla de

reacción se vierte sobre 3 mL de HCl al 20 % colocados en un tubo de

ensayo. Una vez precipitado el ácido benzoico, se filtra a vacío

manteniendo el vacío durante 5 min. Para completar el secado se coloca

el sólido sobre papel filtro, se pesa, se calcula el rendimiento obtenido y

se determina su punto de fusión.

CUESTIONARIO:

1. ¿Qué especies químicas se encuentran presentes en la solución

blanqueadora?

2. Escriba el mecanismo de la reacción efectuada.

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3. ¿Porqué al término de la reacción el ácido benzoico formado se

obtiene en forma de su sal sódica.

4. ¿Cuál es el objetivo de añadir NaHSO3 a la mezcla de reacción?

5. Además de metilcetonas, ¿qué otro tipo de compuestos sufren la

reacción del haloformo?

PRACTICA No.6

AISLAMIENTO Y REACCIONES DE LOS COMPONENTES

DE UN MEDICAMENTO ANALGÉSICO

OBJETIVOS:

1.Aislar ácido acetilsalicílico y cafeína de un analgésico comercial.

2. Realizar la hidrólisis alcalina dell ácido acetilsalicílico aislado.

INTRODUCCIÓN

Un grupo de analgésicos utilizados por la mayoría de la gente para

aliviar “dolores de cabeza” o dolores musculares son los salicilatos.

Estos analgésicos incluyen el salicilato de metilo y el ácido

acetilsalicílico, conocido comercialmente como aspirina, es uno de los

medicamentos más comercializados en el mundo entero y de uso

popular, debido a su alta eficiencia analgésica, bajo costo y

relativamente baja toxicidad.

ácido acetilsalicílico cafeina


16



2 Tableta de cafiaspirina 4 Tubos de ensayo

5 mL de cloruro de metileno 4 Pipetas de Pasteur

3 mL de NaOH al 10% 1 Vaso de precipitado de 25 mL

5 mL de HCl al 20% 1 Embudo de filtración

0,5 g de sulfato de sodio anhidro Papel filtro

PROCEDIMIENTO PARA LA EXTRACCIÓN:

Pulverizar dos tabletas de cafiaspirina comercial. Colocar el polvo en un

tubo de ensaye; añadir 5 ml de cloruro de metileno, tapar el tubo y

agitar durante un minuto aproximadamente. Empleando una pipeta

Pasteur transferir el sobrenadante a otro tubo de ensayo y agregar 1.5

mL de la solución de NaOH al 10 %, tapar el tubo y agitar. Permitir que

se separen las fases y con la pipeta Pasteur transferir la fase superior

(fase acuosa) a otro tubo de ensaye. Repetir la extracción de la fase

orgánica con otra porción de 1.5 mL de la solución de NaOH y juntar

esta fase acuosa (fase superior) con la primera.

En la fase acuosa está la sal de sodio del ácido acetilsalicílico y en la

fase orgánica (fase inferior) quedó la cafeína.

Para recuperar el ácido de la fase acuosa, verter esta solución sobre

5 mL de la solución de HCl al 20%. Filtrar el precipitado, dejar secar y

pesar.

Para obtener la cafeína de la fase orgánica, seque con sulfato de sodio

anhidro, transfiera la solución a un tubo de ensaye seco, agregue una

piedrita de ebullición y lleve a sequedad en baño María. De aquí tome el

polvo y péselo.

Compare las cantidades de los compuestos obtenidos con las que se

indican en la etiqueta del medicamento.

HIDRÓLISIS DEL ACIDO ACETILSALICÍLICO

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Debido a que el ac. acetilsalicílico es un ácido pero también un éster,

puede presentar las reacciones características de ambos tipos de

funciones. La parte del éster puede ser hidrolizada en medio alcalino

para dar primeramente la sal potásica del ácido salicílico, la cual en

medio ácido libera el ácido salicílico como se muestra enseguida:

ac. acetilsalisílico sal potásica del ac. salicílicoac. salicílico

REACTIVOS MATERIALES Hidróxido de potasio (2 lentejas) Matraz balón de 10 mL Etanol (5 mL), HCl al 20 % (10 mL) Refrigerante, manta de Calentamiento y reóstato

PROCEDIMIENTO:

En un vial disolver 0.5 g de KOH en 2 mL de agua. Por otro lado en el

matraz balón de 10 mL disolver 0.5 g del ácido acetilsalicílico en 5 mL

de etanol, agregar con una pipeta la solución de KOH en agua , 2 a 3

piedras de ebullición y calentar a reflujo durante una hora. Transcurrido

este tiempo dejar enfriar y verter sobre 10mL de HCl al 20%

previamente enfriado. Esperar a que precipite, agitar y filtrar el

precipitado, lavardo

2 veces con agua. Pesar el producto y determinar punto de fusión.

CUESTIONARIO

18



1. ¿ Qué relación existe entre las propiedades químicas y la separación de los componentes de la tableta de cafiaspirina?

2. Represente mediante un diagrama el proceso de separación del ácido acetilsalicílico de la cafeína.

3. Dar el mecanismo de la hidrólisis alcalina del ácido acetilsalicílico.

PRACTICA No.7

PREPARACIÓN DE ÉSTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

OBJETIVO:

Preparar ésteres con aromas agradables

INTRODUCCIÓN:

Los ésteres pertenecen a una familia de compuestos que

frecuentemente se encuentran en el aroma de las frutas y de algunas

plantas. Este tipo de compuestos son fáciles de preparar ya que se

forman por reacción directa de un ácido carboxílico con un alcohol en

presencia de ácido. En la presente práctica se prepararán los ésteres

que se dan en la tabla , empleando los ácidos y los alcoholes que se

indican.

REACCION GENERAL:


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Acidos y alcoholes listados en la tabla Matraz balón de 10

mL.

H2SO4 concentrado. Refrigerante.

Solución de sal de cocina (NaCl) al 15%. Tubos de ensayo.

Solución saturada de NaHCO3. Mantas de

calentamiento

Na2SO4 anhidro y reóstatos o baños

de arena

Olor Alcohol Acido carboxílico

Plátano Isopentanol (2.6 mL ) Ácido acético (5.4 mL)

Durazno Alcohol bencílico( 3 . 0 mL) Ácido acético (5.4 mL)

Pera Propanol (3.6 mL) Ácido acético (7.2 mL)

Piña Etanol (2.0 mL) Ácido butírico (6.6mL)

frambuesa isobutanol (4.6 mL)

Ácido fórmico (1.1

mL)

PROCEDIMIENTO:

En el matraz balón de 10 mL colocar el ácido y el alcohol en las

cantidades que se indican en la tabla. Agregar cuidadosamente 0.25

mL de H2SO4 concentrado y 2 piedritas de ebullición. Colocar el

refrigerante y hervir bajo reflujo durante 3 horas. Transcurrido este

tiempo, dejar enfriar y agregar aproximadamente 2/3 del volumen de la

solución de NaCl. Permitir que se separen las fases y transferir la capa

superior, que es donde está el éster, a un tubo de ensayo. Como en el

20



tubo está el éster más algo de ácido que quedó sin reaccionar, para

eliminar éste último lavar 2 veces con solución saturada de NaHCO3 y

una vez con agua. Finalmente, secar el éster con aprox. 500 mg de

sulfato de sodio anhidro. Con cuidado perciba el aroma del éster, anote

su volumen y entréguelo a su instructor.

CUESTIONARIO:

1. Represente la reacción específica de su reacción de esterificación.

2. Dé el mecanismo de la reacción.

3. Calcule el rendimiento de la reacción.

4. Busque en un catálogo las propiedades del éster que le tocó preparar.

PRACTICA No. 8

PREPARACIÓN DE UN JABÓN

OBJETIVO:

Preparar un jabón mediante hidrólisis alcalina de un aceite, llamada en

este caso saponificación.

INTRODUCCIÓN:

El proceso de saponificación es muy antiguo y consiste en tratar en

caliente, una grasa o un aceite en medio alcalino. El producto es la sal

de sodio de un ácido graso, la cual por poseer una parte polar y una no

polar se comporta como jabón.

En cuanto a la constitución química de los aceites, tales como el de

oliva, aguacate o maíz, están formados por mezclas de triglicéridos de

ácidos grasos insaturados. En el caso de las grasas, los ácidos grasos

que forman parte de los triglicéridos, son saturados.

REACCIÓN:

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Triglicérido Sal de sodio de Glicerol

ácido graso


Hidróxido de sodio (1 g = 4 lentejas) Matraz balón de 10 mL

Alcohol etílico (3 mL) Refrigerante

Aceite de oliva u otro (1 mL) Manta de calentamiento

Sal de cocina (5g) Reóstato

Solución de cloruro de calcio al 5% Vaso de precipitados de 50

mL

Pedazo de gasa

PROCEDIMIENTO:

En un matracito balón de 10 mL colocar las 4 lentejas de NaOH y

disolver en 3 mL de agua. Enfriar el matraz sobre baño de hielo, añadir 3

mL de alcohol etílico y 1 mL de aceite de oliva, de linaza o de cocina,

agregar dos piedritas de ebullición y hervir bajo reflujo durante 1 hora.

Mientras está el reflujo, en un vaso de precipitados de 50 mL preparar

una solución de

5 g de NaCl en 15 mL de agua. Enfriar sobre baño de hielo y en esta

solución verter la mezcla caliente de la saponificación. Separar el jabón

por filtración empleando una gasa y lavar 2 veces con pequeñas

cantidades de agua fría.

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Tratamiento del jabón con CaCl2.

Colocar una pequeña cantidad del jabón (aprox. 50 mg) en un tubo de

ensaye, agregar 2 mL de agua y agitar hasta aparición de espuma.

Entonces agregar gota a gota aprox. 1 mL de la solución de CaCl2.

Repetir la reacción , empleando detergente en lugar de jabón.

CUESTIONARIO

1. Dibuje una micela.2, Represente las estructuras de los ácidos grasos insaturados, ac. oleico, ac. linoleico y ac. linolénico presentes en el aceite de oliva.3. ¿Por qué el jabón precipita con el cloruro de calcio? Represente la reacción mediante fórmulas.

PRACTICA No. 9

SINTESIS DE N-FENILMALEIMIDA

OBJETIVO:

Estudiar el comportamiento químico de un anhídrido cíclico frente a un

nucleófilo. Efectuar una reacción de condensación intramolecular para

producir una imiida cíclica.

INTRODUCCIÓN:

Los anhídridos cíclicos reaccionan con diversos nucleófilos originando

productos difuncionales. Cuando el nucleófilo es amoniaco o una amina,

se generan compuestos que son, a la vez, ácidos carboxílicos y amidas.

Aunque el átomo de nitrógeno amídico es un nucleófilo muy débil, éste

puede sufrir una acilación intramolecular, previa activación con

anhídrido acético, del grupo carboxilo presente en la misma molécula. El

grupo funcional imídico formado, que puede considerarse como el

análogo nitrogenado de un anhídrido de ácido, es de importancia desde

el punto de vista farmacológico ya que algunos compuestos derivados

de las imidas han sido sugeridos como agentes para el tratamiento de

diversas enfermedades, como la epilepsia y la tuberculosis, entre otras.

23



REACCIONES:

REACTIVOS: MATERIALES Y EQUIPO

Anhídrido maleico Matraz balón de 10 mL

Anilina, éter etílico Refrigerante

Acetato de sodio anhidro Matraz kitasato

Anhídrido acético Embudo para filtración a vacío

Agua destilada Baño de hielo, baño de arena o de

Aceite y un termómetro

PROCEDIMIENTO:

Preparación del Ácido Maleámico. En un tubo de ensayo colocar 200

mg mg de anhídrido maleico y 3 mL de éter dietílico. Agitar

manualmente hasta disolución del sólido y agregar 7 gotas de anilina.

Agitar y enfríar sobre baño de hielo (5-10 minutos). El sólido obtenido

24



(ácido maleámico) se filtra al vacío se pesa y calcula el rendimiento

obtenido.

Preparación de N-Fenilmaleimida. En un matracito balón de 10 mL,

equipado con refrigerante se colocan 50 mg de acetato de sodio

anhidro, 0.4 mL de anhídrido acético y el ácido obtenido en el paso

anterior. Se calienta cuidadosamente la mezcla en un baño de arena

controlado la temperatura a 80-90 ºC por 30 minutos. Se deja enfriar y

empleando una pipeta Pasteur se vierte la mezcla gota a gota sobre 2

mL de agua fría colocados en un tubo de ensayo; se agita manualmente

por 2-3 minutos y se coloca el tubo en un baño de hielo durante 10

minutos. Una vez formado el precipitado de la N-fenilmaleimida se filtra

a vacío, se lava con 3 porciones de 1 mL de agua fría y se deja secar 10

minutos con vacío. Finalmente pesar, calcular el rendimiento y

determinar el punto de fusión.

Nota: El éter dietílico es muy inflamable y el anhídrido acético es

lacrimógeno. Ambos reactivos deben manejarse bajo campana

de extracción.

CUESTIONARIO:

1. ¿A qué se debe que el nitrógeno de una amida sea un nucleófilo

muy débil?

2. ¿Cómo se lleva a cabo la activación del grupo carboxilo por el

anhídrido acético?

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3. ¿Qué función desempeña el acetato de sodio en la reacción de

ciclación?

4. ¿Porqué se adiciona un poco de agua fría después del

calentamiento con anhídrido acético?

5.- Indique los pasos necesarios para la síntesis de N-(para-clorofenil)-

succinimida.

PRACTICA No. 10

SÍNTESIS DEL ROJO PARA

OBJETIVO:

Sintetizar el colorante “Rojo Para” , mediante la obtención de una sal de

diazonio, sobre un pedazo de tela.

INTRODUCCIÓN:

Los colorantes son sustancias químicas añadidas a los materiales para

producir efectos de color. Un tipo de colorantes insolubles en agua son

los colorantes de tipo naftol AS (por sus siglas en alemán Arilid Saüre,

ácido arílico). Estos colorantes son utilizados en el procedimiento para

“estampar” telas de algodón.. Son pigmentos azoicos insolubles en

agua, formados sobre la fibra por reacción de un componente diazoico

con otro de copulación.

REACCIONES:

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NO2

NH2

NaNO2H2SO4

N

NO2

N

N

NO2

N

HO

HO

NN

NO2

-naftol


4-nitroanilina 2 matraces Erlenmeyer de 10mL

Acido sulfúrico Baño de hielo, termómetro

Nitrito de sodio Un trozo de tela blanca de algodón

Naftol, NaOH Pipeta graduada de 1 mL

PROCEDIMIENTO:

Preparación de las materias primas. Colocar en un matraz

Erlenmeyer de 10 mL, 5 mg de 4-nitroanilina y adicionar 0.5 mL de ácido

sulfúrico (3M). Colocar la suspensión en baño de hielo, evitando que la

temperatura rebase los 10ºC. A esta suspensión adicionar lentamente,

agitando y sobre baño de hielo, una solución de nitrito de sodio,

preparada con 2.9 mg de nitrito de sodio disuelto en 0.5 mL de agua

fría; siempre evitando que la temperatura sobrepase 10ºC.

Por otra parte, en un matraz E.M. de 10 mL, preparar una solución de

6.2 mg de 2-naftol en 0.5 mL de solución de hidróxido de sodio al 10%.

Coloración de la tela.

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Introducir un trozo de tela blanca al matraz e impregnarla con la

solución de 2-naftol. Posteriormente adicionar la mezcla de 4-nitroanilina

formada en el paso anterior y observar. Después de un 15 min, retirar el

trozo de tela y lavarlo con agua para eliminar el residuo de colorante.

NOTA: Las anilinas, como todos los reactivos de síntesis, deben ser

tratados con precaución, evitando el contacto directo con la piel.

CUESTIONARIO

1. Escriba el mecanismo de las reacciones efectuadas

2. ¿Por qué el ataque de la sal de diazonio se da precisamente en el

carbono indicado?¿Consideras el Rojo Para como un buen

colorante? ¿Con qué pruebas conocerías si es un buen colorante?

PRACTICA No.11

DETECCIÓN DE AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS

OBJETIVO:

Realizar reacciones químicas para detectar la presencia de aminoácidos

y proteínas en algunos alimentos.

INTRODUCCIÓN:

La reacción más común para detectar la presencia de aminoácidos es la

reacción de la ninhidrina. Con este reactivo, los aminoácidos forman un

compuesto de color azul-violeta.

En cuanto a las proteínas, las reacciones que se emplean con mayor

frecuencia, son la reacción xantoproteica y la prueba de Biuret. Esta

última se considera como una prueba general para proteínas y péptidos

de más de dos aminoácidos y consiste en la formación de un complejo

entre dos enlaces peptídicos y el ión cúprico.

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En esta práctica se realizará la detección de aminoácidos, tanto en su

forma “pura” como en el edulcorante “canderel” y en el sazonador

llamado “ajinomoto”, como testigo de la prueba se empleará el

aminoácido glicina. La detección de proteínas se ensayará en: grenetina,

albúmina de huevo, leche en polvo, “peptamen” o algún otro

suplemento alimenticio “.


Solución de ninhidrina al 1% 7 Tubos de ensayo

Solución de hidróxido de sodio al 10% 7 Pipetas Pasteur

Solución de sulfato de cobre al 0.5 % 6 Viales de 20 mL o

Solución de glicina al 0.1% tubos de ensayo con

rosca

Ácido nítrico concentrado

Solución de cloruro mercúrico al 1%

Solución de nitrato de plata al 1 %

PROCEDIMIENTO PARA DETECCIÓN DE AMINOÁCIDOS:

Reacción de la ninhidrina:

a) Reacción directa con aminoácidos:

En un tubo de ensayo, colocar 0.5 mL de solución de glicina al 0.1 % (1

mg por mL) y añadir 1 mL de la solución de ninhidrina al 1 %. Repetir el

mismo ensayo empleando soluciones de diferentes aminoácidos

disponibles.

b) Reacción con el edulcorante “aspartame” y con el sazonador

“ajinomoto”:

En un tubo de ensayo, disolver el contenido de un sobre de “canderel”

(aspartame) en 10 mL de agua. De esta solución colocar 0.5 mL en un

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tubo de ensayo y agregar 1mL del reactivo de ninhidrina. Mezclar la

solución y calentar en baño de agua hasta aparición de color.

Para la reacción con el “ajinomoto” (glutamato de sodio), en un tubo de

ensayo disolver aprox. 10 mg (una pizca) de “ajinomoto” en 2 mL de

agua. De aquí tomar, 0.5 mL y agregar 1.0 mL del reactivo de

ninhidrina. Si no hay aparición de color, calentar en baño de agua.

PROCEDIMIENTO PARA DETECCIÓN DE PROTEÍNAS

Las proteínas a ensayar son: gelatina, albúmina de huevo y caseína de

la leche. Se emplean soluciones aproximadamente al 1%, para esto se

disuelven aprox 100 mg de la proteína en 10 mL de agua. Cuando la

proteína a ensayar sea una solución como el “peptamen”, o cualquier

otro complemento alimenticio, se puede emplear una solución diluida al

doble.

Reacción de Biuret:

En los tubos de ensayo necesarios, colocar 0.5 mL de cada una de las

soluciones de las proteínas a ensayar y agregar 1 mL de la solución de

hidróxido de sodio, mezclar y añadir 4-5 gotas de la solución de sulfato

de cobre.

Reacción xantoproteica

En otro juego de tubos de ensayo, colocar 0.5 mL de cada una de las

soluciones de las proteínas a ensayar y agregar, bajo campana y

cuidadosamente, 5 gotas de ácido nítrico concentrado. Dentro de la

campana, calentar ligeramente en baño de agua, observando algún

cambio de color. Enfriar la solución y agregar gota a gota, una solución

de hidróxido de sodio al 10 % hasta alcalinidad.

30



Reacción con metales pesados:

Como en el caso anterior, colocar en tubos de ensayo por separado, 0.5

mL de las soluciones de grenetina, albúmina y caseína y agregar 5 gotas

de solución de cloruro mercúrico al 1%. Repetir el ensayo anterior, con

nuevas muestras, agregando 5 gotas de solución de nitrato de plata al

1%.

Ensayo de floculación:

A otro conjunto de tubos con 0.5 mL de la solución de cada una de las

proteínas, por separado, agregar 2 mL de alcohol etílico y agitar

ligeramente.

CUESTIONARIO:

1. Represente mediante un dibujo a color los experimentos realizados y

sus observaciones:

2. Represente la estructura del aspartame y del glutamato de sodio.

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3. Represente con fórmulas el fundamento de la prueba de Biuret.

4. Represente con fórmulas el fundamento de la reacción xantoproteica.

PRACTICA 11a

CROMATOGRAFÍA EN PAPEL DE AMINOÁCIDOS

OBJETIVO:

Identificar los aminoácidos presentes en el hidrolizado de una proteína.

INTRODUCCIÓN:

Al hidrolizar una proteína en medio ácido se obtiene una mezcla de

aminoácidos.

El método más sencillo para separar e identificar los aminoácidos

presentes en una mezcla es la cromatografía en papel.

En la práctica se realizará la cromatografía en papel de los hidrolizados

de grenetina, caseína, pelo y lana, empleando varios aminoácidos puros

como estándares .

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Una vez obtenido el cromatograma, los aminoácidos de revelarán con

ninhidrina con la cual dan manchas de color azul violeta.

En los cromatogramas se medirán los Rf de cada uno de los

aminoácidos, midiendo la razón de avance del aminoácido con respecto

a la del disolvente como se muestra enseguida:

REACTUIVOS MATERIALES

Para la hidrólisis:

Solución de HCl al 20% Papel para cromatografía

Eluyente: Tubos capilares

Alcohol isopropílico 28 mL Atomizador

Ácido fórmico 4 mL Pistola de aire caliente

Agua 8 mL

Aminoácidos estándar.

Solución de ninhidrina al 0.3% en etanol

PROCEDIMIENTO

Hidrólisis de la proteína:

En un matracito balón de 20 mL colocar 1.0 g de la proteína y 10 mL de

HCL al 20%. Agregar de 2-3 piedritas de ebullición y hervir bajo reflujo

durante 1 h. Dejar cuidadosamente y filtrar por gravedad.

Aplicación de la muestra:

En un papel para cromatografía de 8 x 15 marque con un lápiz una línea

a 1.5 cm del borde.

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Con un capilar o con un palillo de madera, aplique una pequeña gota (1-

2 mm de diámetro del hidrolizado de las proteínas y de los aminoácidos

estándar dejando un espacio de 1.5 cm entre los mismos.

Desarrollo cromatograma.

1. Vierta el eluente en la cámara de elusión hasta una altura de 1

cm.

2. Introduzca el papel y sujételo con gancho para que permanezca

vertical. Tape la cámara y permita que el eluyente ascienda por

capilaridad hasta 2-3 cm del borde del papel.

3. Retire el papel y llévelo a la campana de extracción para que

seque. Para un secado adecuado, cuelgue el cromatograma en

una varilla.

Revelado del cromatograma.

a) Con la ayuda del atomizador, rocíe el cromatograma, de tal manera

que se humedezca pero no escurra, con la solución de ninhidrina.

b) Seque el cromatograma con la secadora de pelo y observe las

manchas. Marque su contorno con un lápiz y calcule su Rf.

CUESTIONARIO Y ACTIVIDADES:

1. Defina brevemente los siguientes términos.

a) Cromatografía.

b) Fase fija o estacionaria.

c) Fase móvil.

d) Razón de flujo o valor de Rf.

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2. Anote los RF experimentales de los aminoácidos empleados como

estándares.

3. Dé el nombre y la fórmula de los aminoácidos identificados en los

hidrolizados de las proteínas hidrolizadas.

PRACTICA No. 12

C A R B O H I D R A T O S

PARTE A. DISTINCIÓN ENTRE AZÚCARES REDUCTORES Y NO

REDUCTORES

OBJETIVO:

Realizar algunas reacciones típicas de azúcares que permiten

clasificarlos como reductores y no reductores.

INTRODUCCIÓN:

Los carbohidratos o sacáridos pueden dividirse en dos grandes grupos:

azúcares y polisacáridos. Los azúcares pueden ser reductores o no

reductores, dependiendo de si el oxhidrilo hemiacetálico o hemicetálico

está libre o “bloqueado” como en los glicósidos.

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Los reactivos clásicos que se emplean para distinguir entre azúcares

reductores y no reductores son: el de Fehling, el de Benedict y el de

Tollens, los primeros contienen iones cúprico (Cu++) formando un

complejo con tartrato o citrato, los que en presencia de un grupo

reductor se reducen a iones cuproso (Cu+) formando un precipitado rojo

ladrillo correspondiente a óxido cuproso. En el reactivo de Tollens, el

catión plata (Ag+) en presencia de un grupo reductor se reduce a plata

metálica (Ag°) formando el espejo de plata. En cuanto a los

polisacáridos, como por ejemplo el almidón y la celulosa, pueden

presentar reacciones de hidrólisis, siendo comunes en los organismos

vivos las hidrólisis enzimáticas. Una reacción sencilla que

presenta el almidón es la formación de un complejo colorido en

presencia de yodo.

REACCIONES:

Cu++

Solución de FdhlingBenedict(Solución azul)

+

Aldosa

Cetosa

Cu2O +

Rojo ladrillo,Producto de reducción

Productos de oxidación


Sacarosa Tubos de ensayo

Dextrosa o glucosa Pipetas Pasteur

Lactosa, fructosa Baño de agua

Solución de Fehling I y II

Solución de Benedict

Solución de yodo al 0.5 %

Almidón

PROCEDIMIENTO:

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ENSAYO DE FEHLING: Solución I (sol. azul ), Solución II ( sol

. incolora)

1. Colocar por separado en tubos de ensayo aprox. 20 mg de:

a) sacarosa, b) dextrosa, c) lactosa y d) fructosa.


3. Agregar a cada tubo 0.5 mL de la solución I y 0.5 mL de la solución II

4. Calentar en un vaso con agua muy caliente y observar si se forma el

precipitado rojo ladrillo del Cu2O

ENSAYO DE BENEDICT

1. Como en el caso anterior, colocar por separado en cada uno de 4

tubos

de ensayo aproximadamente 20 mg de: a) sacarosa, b) dextrosa,

c) lactosa y d) fructosa.


3. Agregar 1 mL del reactivo de Benedict

4. Calentar en un vaso con agua muy caliente y observar si aparece el

precipitado rojo ladrillo correspondiente al Cu2O.

REACCIÓN DE ALMIDÓN CON YODO

1. Colocar en un tubo de ensaye aproximadamente 20 mg de almidón.

2. Agregar 2 mL de agua.

3. Agregar 5 gotas de la solución de yodo al 0,5 % y observar.

NOTAS PARA EL INSTRUCTOR Preparación de los Reactivos:

Preparación del reactivo de Fehling:

a) Solución I : Disolver en H2O 3.5 g de CuSO4.5H2O y diluir a 50 mL

b) Solución II. Disolver en agua 17.3 g de tartrato de sodio y potasio (Sal

de La Rochelle) y 6.5 gramos de NaOH y diluir a 50 mL.

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Reactivo de Benedict.

Solución A: Disolver 173 g de citrato de sodio y 100 g de Na2CO3 en 600

mL de agua. Esta solución se diluye a 850 mL con más agua.

Solución B: Disolver 17.3 g de CuSO4 en 100 mL de agua y diluir a 150

mL.

Finalmente, añadir la solución B a la solución A con agitación hasta

obtener una solución homogénea.

Reporte sus ensayos como ( + ) ó ( - ) en el siguiente cuadro:

Fehling Benedict

Sacarosa

Dextrosa

Lactosa

Fructosa

PARTE B. FORMACIÓN DE OSAZONAS

OBJETIVO:

Obtener las osazonas de varios azúcares, las cuales generalmente son

derivados cristalinos con formas características y pueden emplearse en

la identificación de azúcares.

INTRODUCCIÓN:

Las aldosas y las cetosas en presencia de un exceso de fenilhidrazina,

dan productos cristalinos llamados osazonas que estructuralmente son

bis-fenilhidrazonas.

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Los azúcares epímeros en C-1 o C-2 dan la misma osazona, por lo que

esta reacción es importante para establecer la relación mencionada en

este tipo de isómeros.

REACCION:

PROCEDIMIENTO:

Método a) Empleando clorhidrato o sulfato de fenilhidracina:

En un tubo de ensayo disolver 500 mg de acetato de sodio trihidratado

en 1. 0 mL de agua y agregar 300 mg de clorhidrato de fenilhidrazina

disueltos en 3 mL de agua, calentar a 70ºC en baño maría y agregar

0.5 g del azúcar a ensayar. Seguir calentando y registrar el tiempo de

formación de la osazona como un sólido. Enfriar en baño de hielo y

filtrar. Nota. Debido a la toxicidad de la fenilhidrazina, de ser posible,

se emplea en forma de su sal, ya sea como clorhidrato o sulfato,

generándose “in situ” por la acción del acetato de sodio.

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Método b) Empleando una solución ácida de fenilhidrazina

Colocar en cada uno de cuatro tubos de ensayo rotulados, 20 mg de los

azúcares a ensayar: glucosa, fructosa, manosa y maltosa, disolver cada

uno en 1 mL de agua. Enseguida agregar 1 mL del reactivo de

fenilhidrazina y calentar en baño de agua durante 20 minutos, agitando

ocasionalmente para evitar la sobresaturación. Se anota el tiempo en el

que aparecen las osazonas sólidas. Repetir el experimento empleando

0.25 mL de miel de maíz o jugo de piña en lugar de los azúcares libres.

Nota. Si al cabo de los 20 minutos de calentamiento, no se observa la

formación de las osazonas , las cuales aparecen como un sólido, enfriar

en un bañito de hielo-agua e inducir la cristalización frotando las

paredes de los tubos con una varilla de vidrio.

Nota para el instructor:

Preparación del reactivo de fenilhidrazina.

En un matraz Erlenmeyer de 25 mL colocar 1. 0 mL de fenilhidrazina y

agregar 5. 0 mL de ácido acético, agitar, dejar enfriar y añadir 2 mL de

agua. Finalmente pasar a una probeta graduada y aforar a 10 mL con

agua .

CUESTIONARIO

1.Represente las estructuras de los azúcares ensayados y explique por

qué se comportan como reductores o no reductores.

2.¿Cuál es el papel del acetato de sodio en la formación de las osazonas,

cuando se emplea la fenilhidracina en forma de clorhidrato.

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3. Represente el mecanismo para la formación de las osazonas.

BIBLIOGRAFÍA:

VOGEL´S “TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY” Fourth

Edition, Longman Scientific & Technical, Copublished in USA with John

Wiley & Sons, 1978.

R. L. Shriner, R. C. Fuson y D.Y. Curtin “IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS” Versión en español de X. A. Domínguez

Editorial Limusa-Wiley, S.A. MEXICO, 1966, reimpresión 1998.

Louis F. Fieser “EXPERIMENTOS ORGÁNICOS” , versión en español por

Rogelio Areal Guerra, Editorial Reverté, S.A., BARCELONA ESPAÑA,

1967.

Kira-Othmer “ ENCICLOPEDIA DE TECNOLOGÍA” Tomos I, IV y V. Editorial

Ciencia y Técnica, 1ª Edición, MÉXICO.

C. Avendaño. “ INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA FARMACÉUTICA” Editorial

Mc. Graw Hill-Interamericana, 1ª Edición, MADRID ESPAÑA.

D.C. Eaton, “ LABORATORY INVESTIGATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY”,

Ediitorial Mc. Graw-Hill, 1989

Raphael Ikan, “NATURAL PRODUCTS” A Laboratory Guide, Editorial

Academic Press, Inc., U.S.A. 1991.

41



ANOTAR LAS FECHAS DE REALIZACIÓN DE LAS PRÁCTICAS Y SU

DURACIÓN

Nombre de la práctica fecha

duración

42


manual de practicas de organica ii

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