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LÍPIDOS

Grasas, en castellano…

LÍPIDOS

• Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O, cuyo punto en común es una propiedad física - son insolubles en agua - más que una característica estructural.

• Básicamente, se dividen en dos grandes grupos:

– los que contienen enlaces éster y son hidrolizables:

Grasas, Aceites y Ceras.

– los que NO contiene enlaces éster y NO son hidrolizables:

Colesterol y otros esteroides, Terpenos y Prostaglandinas.

LÍPIDOS

TRIGLICÉRIDO

(lípido hidrolizable)

COLESTEROL

(lípido no hidrolizable)

LÍPIDOS funciones biológicas

• Se encuentran en todos los seres vivos.

• Son componentes estructurales de las membranas.

• Son los transportadores y almacenadores de energía más importantes en los vertebrados.

• Actúan como cubierta protectora en muchos organismos vivos.

LÍPIDOS – Grasas y Aceites

• Las GRASAS (animales) y ACEITES (vegetales) son los lípidos más abundantes.

• Son ÉSTERES, formados por:

– 1 alcohol (típicamente GLICEROL) y

– 3 ácidos grasos de cadena larga (saturados o insaturados), por cuanto se denominan TRIACILGLICÉRIDOS o simplemente TRIGLICÉRIDOS.

• La hidrólisis con NaOH acuoso produce glicerol y 3 ácidos grasos.

– Si los 3 ácidos grasos son iguales => GRASAS SIMPLES

– Si los 3 ácidos grasos NO son iguales => GRASAS MIXTAS

LÍPIDOS – Ácidos Grasos

• En general, no son ramificados, contienen un número par de átomos de C (entre 12 y 20) y, si hay dobles enlaces, tienen geometría Z (cis).

• Saturados (en negrita los más abundantes):

12C = LÁURICO

14C = MIRÍSTICO

16C = PALMÍTICO

18C = ESTEÁRICO

20C = ARAQUÍDICO


• Insaturados (en negrita los más abundantes):

16C = 16:1(9) : PALMITOLEICO

18C = 18:1(9) : OLEICO (ω-9)

18C = 18:2(9,12) : LINOLEICO (ω-6)

18C = 18:1(9,12,15) : LINOLÉNICO (ω-3) octadeca-9,12,15-trienoico

20C = 20:4(5,8,11,14) ARAQUIDÓNICO (ω-6)

eicosa-5,8,11,14-tetraenoico

20C = 20:5(5,8,11,14,17) EPA (ω-3)

eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoico

• PUFA´s: ácidos grasos poli-insaturados.


• Dobles enlaces y reducción el punto de fusión.

• Grasas TRANS que aparecen por hidrogenación industrial.

• Ácidos grasos esenciales...

– linoleico,

– linolénico,

– araquidónico...


• Estructura:


Glicerol + 3 Ácidos grasos = TRIGLICÉRIDO + 3 H2O

LÍPIDOS – Ceras y Fosfolípidos

• CERAS: Son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (16-36 C) con alcoholes también de cadena larga (24-36 C).

– Por ej.: Hexadecanoato de triacontilo = cera de abejas

• FOSFOLÍPIDOS: Son diésteres del ácido fosfórico, H3PO4.

– Contienen un esqueleto de glicerol unido a 2 ácidos grasos y a 1 ácido fosfórico.

– El ácido graso en C1 del glicerol es saturado, en C2 es insaturado.

– El fosfato en C3 se une a un aminoalcohol: • Colina o Etanolamina.

LÍPIDOS – Fosfolípidos y membranas

• Los fosfolípidos, junto con el colesterol, constituyen las biomoléculas estructurales más importantes de las membranas celulares…

LÍPIDOS – Lípidos No Hidrolizables

PROSTAGLANDINAS:

• Lípidos de C20 con un anillo de C5 y dos largas cadenas laterales.

• Se originan en el ácido araquidónico.

• Muy importantes por sus efectos biológicos...


TERPENOS y TERPENOIDES:

• Se construyen a partir de monómeros del 2-metil-1,3-butadieno o isopreno.

• Importantes por ser precursores de hormonas esteroides.

ESTEROIDES:

• Son moléculas basadas en un sistema de anillos tetracíclico.

• En los humanos, la mayoría de los esteroides funcionan como hormonas y se sintetizan a partir del colesterol.


ESTEROIDES:


ESTEROIDES:

Existen dos clases principales de hormonas esteroides:

• SEXUALES: secretadas por testículos y ovarios. – MASCULINAS (andrógenos): testosterona y androsterona.

– FEMENINAS (estrógenos): estrona y estradiol.

• ADRENOCORTICALES: secretadas por glándulas suprarrenales. – MINERALOCORTICOIDES: aldosterona.

• regulación del equlibrio salino celular entre Na+ y K+.

– GLUCOCORTICOIDES: hidrocortisona. • regulación del metabolismo de la glucosa y control de la inflamación.


ESTEROIDES:


ESTEROIDES SINTÉTICOS:

• Los más conocidos y desarrollados son los anticonceptivos orales y los agentes anabólicos.

– ETINILESTRADIOL: estrógeno sintético.

– METANDROSTENOLONA (DIANABOL): anabólico sintético.

LÍPIDOS Jabones y Detergentes

• El jabón se obtiene como resultado de la reacción entre un álcali y un ácido graso => SAPONIFICACIÓN

• El álcali generalmente es NaOH o KOH.

• El ácido graso puede ser, por ejemplo, la manteca de cerdo o el aceite de coco.

• Las moléculas de jabón tienen una parte liposoluble y otra hidrosoluble.

• En aguas duras (con Mg+2 y Ca+2) forman sales insolubles y no funcionan…


• El detergente se obtiene mediante síntesis de sales de ácidos alquilbencensulfónicos.

• Las moléculas de detergente también tienen una parte liposoluble y otra hidrosoluble.

• El principio de acción de los detergentes es igual al de los jabones.

• En aguas duras (con Mg+2 y Ca+2) NO forman sales insolubles y siguen funcionando…


JABÓN DETERGENTE

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