LIPIDOSCLASIFICACIN Y PROPIEDADES GLICERIDOS REACCIONES Y APLICACIONES DE LOS GLICERIDOS LIPIDOS COMPUESTOS

Lpidos

DR. GUILLERMO COTERA H.

Lpidos

Palmceas

LIPIDOSCLASIFICACIN Y PROPIEDADES GLICERIDOS REACCIONES Y APLICACIONES DE LOS GLICERIDOS LIPIDOS COMPUESTOS

Clasificacin y propiedades Que es un lpido?Son los derivados reales potenciales de los cidos grasos y substancias relacionadas

H-(CH2)n -CO-O- RNormalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23

Clasificacin y propiedadesClasificacin segn su complejidad: Lpidos sencillosA) Glicridos B) Ceras Son steres de cidos grasos y alcoholes

Lpidos compuestosA) Fosfolpidos B) Glicolpidos

C) Esfingolpidos y otros lpidos Contienen otros compuestos distintos de cidos grasos y alcoholes

Clasificacin y propiedadesClasificacin segn su complejidad: Lpidos sencillosA) Glicridos A) A) Glicridos Glicridos2 n

B) Ceras2

Son steres de cidos grasos CH H-(CH ) -CO-O- y alcoholes Son steresLpidos compuestos de cidos grasos y glicerina A)

H-(CH2)n -CO-O- CH Fosfolpidos B) Glicolpidos H-(CH2)n -CO-O- CH2C) Esfingolpidos y otros lpidos

Contienen otros compuestos distintos de cidos Son steres de cidos grasos y glicerina grasos y alcoholes

Clasificacin y propiedadesClasificacin segn su complejidad:B) Ceras A) Glicridos

Lpidos sencillos

B) Ceras B) Ceras H-(CH2)n -CO Son steres de cidos n de 12yaalcoholes grasos 20

H-(CH2)n - O

Lpidos compuestos n de 19 a 31

A) Fosfolpidos B) Glicolpidos Funden entre 40 y 120C C) Esfingolpidos y otros lpidos Cera de abejas: 70 A 80% ESTERES Contienen otros compuestos distintos de cidos 12 A 15 % ACIDOS LIBRES grasos y alcoholes 10 A 16 % HIDROCARBUROS

Clasificacin y propiedadesClasificacin segn su complejidad:A) Fosfolpidos

Lpidos sencillos fosftidos fosfoglicridosB) Ceras CH2 - O -CO -(CH2)n -H

A) Glicridos

Son steres de cidos grasos y alcoholes

H-(CH2)n -CO-O- CHA) Fosfolpidos A) Fosfolpidos

Lpidos compuestos

O

C) Esfingolpidos y otros lpidos

CH2 -O- P-O-X

B) Glicolpidos

O-H de cidos Contienen otros compuestos distintosgrasos y alcoholes Esteres de cidos grasos y cido fosfrico

Clasificacin y propiedadesClasificacin segn su complejidad:B) Glicolpidos

Lpidos sencillos Glicosilglicridos

A) Glicridos

Son steres de cidos grasos y alcoholes

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

B) Ceras

CH -O- CH2 Lpidos compuestosA) -CO-OH-(CH ) Fosfolpidos CH2 n

C)

Contienen otros compuestos distintos de cidos grasos y alcoholes Esteres de cidos grasos y glicsidos de la glicerina

CHOH lpidos CHOH Esfingolpidos y otros CHOH-CHOH

2

B) GlicolpidosO B) CHGlicolpidos

Clasificacin y propiedadesClasificacin segn su complejidad: Lpidos sencillos C) Esfingolpidos y otros lpidosA) Glicridos B) Ceras CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 Son steres de cidos grasos y alcoholes

EjemploA)

Ceramidas Fosfolpidos X=-COR Y=H

Lpidos compuestosB)

HO

O- Y

NH-X Glicolpidos

C) C) Esfingolpidos y otros lpidos Esfingolpidos y otros lpidos Contienen otros compuestos distintos de cidos grasos y alcoholes Derivados de esfingosina (X=Y=H)

Clasificacin y propiedadesPropiedades del estado slido: PolimorfismoPueden existir en diferentes formas cristalinas. Lo que implica que: Presentan puntos de fusin mltiples Se puede pasar de una forma cristalina a otra mediante calor o enfriamiento por cristalizacin en diferentes disolventes Dan diferentes patrones de difraccin de rayos X (Diferentes formas de acoplarse las cadenas)

Clasificacin y propiedadesPropiedades del estado slido: PolimorfismoDiferentes formas de acoplarse las cadenas

L

L

Clasificacin y propiedadesPropiedades del estado slido: PolimorfismoEn glicridos se dn formas: Forma de silla Forma Forma

Forma de diapason Formas Vtreas

Forma

Clasificacin y propiedades Solubilidad en agua:Los lpidos contienen grupos polares y cadenas alifticas no polares. Las molculas con parte hidrfila y parte hidrfoba se conocen como Anfipticas Dependiendo del balance hidrfobo/hidrfilo las molculas anfipticas pueden ser:

Insolubles , Solubles y Esponjadas

Clasificacin y propiedades Solubilidad en agua:Anfipticas Dependiendo del balance hidrfobo/hidrfilo pueden ser: Insolubles , Solubles y Esponjadas Insolubles: Los que contienen pocos grupos polares, no interarccionan con el grueso de la fase acuosa, se asocian y ni se suspenden ni se emulsionan en agua. Se orientan en interfases aire -agua aceite -agua y permanecen siempre separados de la fase acuosa. Mono capas con las cadenas hacia fuera de la disolucin. Ejemplos: Di y triglicridos, alcoholes alifticos, esteroles, colesterol y cidos grasos totalmente protonados

Clasificacin y propiedades Solubilidad en agua:Anfipticas Dependiendo del balance hidrfobo/hidrfilo las molculas anfipticas pueden ser:

SolublesLas que contienen grupos polares, tienen una solubilidad finita en agua. A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares. Ejemplos: Jabones y detergentes inicos, acidos fosfatdicos. A mayor concentracin que su solubilidad se forman micelas

Clasificacin y propiedades Solubilidad en agua:CONCENTRACIN MICELAR CRTICA = CONCENTRACIN A LA QUE SE ALCANZA LA SOLUBILIDAD MOLECULAR

Micelas

Forma esfrica y a altas concentraciones forma de varilla Las molculas de las micelas estn en equilibrio rpido con la disolucin y otras micelas

Clasificacin y propiedades Solubilidad en agua:Fases liquido - cristalinasAl aumentar la concentracin se forman agregaciones mayores de las micelares en varilla. Se conocen como fases semijabn o liquido -cristalinas : cilndricas, hexagonal, cbicas. Mayores concentraciones originan fases liquido cristalinas laminares Lamelas

Son laminillas bimoleculares de lpidos separadas por agua Las estructuras liquido-cristalinas se conservan incluso despus de la deshidratacin de los lpidos

Clasificacin y propiedades Solubilidad en agua:Fases liquido - cristalinasMayores concentraciones de lamelas pueden originan estructuras bicapa vesiculares

Clasificacin y propiedades Solubilidad en agua:Temperatura de KrafftPor debajo de una T o estn disueltos o en forma cristalina, pero no forman micelas. Calentando, funden en un pequeo intervalo de temperaturas y el agua penetra en la red y da micelas. Esa T se conoce como de Krafft y es mayor a mayor punto de fusin y menor a mayor facilidad para penetrar el agua en la red (ms grupos polares). En mezclas de substancias anfipticas la T es intermedia entre las de las substancias puras.

Clasificacin y propiedades Solubilidad en agua:EsponjadasSon lpidos polares que permanecen asociados al hidratarse. El agua rodea las cabezas polares pero las cadenas permanecen asociadas. Ni a concentraciones muy bajas se disuelven ni forman micelas, ni hay intercambios. A la temperatura de Krafft pasan directamente a fases liquido cristalinas (laminar, cilndrica cbica). Estos liquido-cristalinos lechosos pueden dispersarse en agua con ultrasonidos, dando lquidos clarificados que se les conoce como miceloides

LIPIDOSCLASIFICACIN Y PROPIEDADES GLICERIDOS REACCIONES Y APLICACIONES DE LOS GLICERIDOS LIPIDOS COMPUESTOS

GLICERIDOS

Fuentes naturales

Palmceas

Coco

GLICERIDOS

Fuentes naturales

Girasol

Olivo

GLICERIDOS

Fuentes naturales

Cacahuete

Algodn

GLICERIDOS

Fuentes naturalesColza

Lino

Soja

GLICERIDOS

Fuentes naturales

Pescado (Bacalao)

GLICERIDOS

Fuentes naturales

Manteca (Cerdo)

Aceites y grasas

Produccion mundialProduccin MundialSoja 21,410,5 Colza 9,21 Girasol 3,91 Algodn 4,96 Cacahuete 2,16 Oliva 3,5 Coco 2,2 Semilla Palma 6,91Mantequilla

Otros 4,37 Pescado 1,27 Sebo 6,66 Palma 17

6,07 Manteca de cerdo

GLICERIDOS

CLASIFICACINSegn los cidos grasosA) Hologlicridos (los 3R-COOH iguales) B) Heteroglicridos (Con R-COOH diferentes)

Segn el grado de esterificacinA) monoglicridos B) Diglicridos

C) Triglicridos

TRIGLICERIDOS

CLASIFICACINSegn sean lquidos slidosA) Aceites B) Grasas Son los triglicridos naturales tanto de origen animal como vegetal

Segn el grado de insaturacinA)Saturados B) Insaturados

Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentesHexanoicoAceite de Coco -- 0,8%

H-(CH2)5 -CO-O- H

Octanoico

H-(CH2)7 -CO-O- H

Aceite de Coco -- 5,5 a 9,9% Palma -- 3 a 4%

Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentesCapricoAceite de Coco -- 4,4 a 9,5% Palma -- 3 a 7%

H-(CH2)9 -CO-O- H

Laurico

H-(CH2)11 -CO-O- H

Aceite de Coco -- 44 a 52% Palma -- 46 a 52%

Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentesMiristico

H-(CH2)13 -CO-O- H

Aceite de Algodn -- 0,5% Soja -- 14% Ssamo -- 0,1% Coco -- 13 a 19% Palma -- 14 a 17%

Palmtico

H-(CH2)15 -CO-O- H

Aceite de Algodn -- 21,9% Soja -- 14% Ssamo -- 8,2 a 9,4% Coco -- 7,5 a 10,5% Palma -- 6,5 a 9%

Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentesEstearicoAceite de Algodn -- 1,9% Ssamo -- 3,6 a 3,7% Coco -- 1 a 3% Palma -- 1 a 2,5% Aceite de Algodn -- 0,1% Ssamo -- 0,8 a 1,2% Coco -- 0 a 0,4%

H-(CH2)17 -CO-O- HAraquidico

H-(CH2)19 -CO-O- H

Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentes

Oleico

C 17 H33 -CO-O- HCis-9

Aceite de Algodn -- 30,7% Ssamo -- 35 a 45% Coco -- 5 a 8% Palma -- 13 a 19% Soja -- 23%

Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentes

Linoleico

C 17 H31 -CO-O- HCis-9 Cis-12

Aceite de Algodn -- 44,9% Ssamo -- 40 a 48% Coco -- 1,5 a 2,5% Palma -- 0,5 a 2% Soja -- 35%

Aceites y grasas

Acidos grasos constituyentesLinolnico

C 17 H29 -CO-O- H

Aceite de Soja -- 8% Cis-9 Cis-12 Cis-15

Araquidnico

C 19 H29 -CO-O- H

Aceite de Algodn -- 0,1% Cis-5 Cis-8 Cis-11 Cis-14

Aceites y grasas

Importancia biolgicaReservas energticas

Producen ms caloras por gramo que los carbohidratos y las protenas.

Aceites y grasas

Importancia biolgicaProteccin de prdidas de calorLos triglicridos se depositan subcutneamente en los animales de sangre caliente.

Tambin los animales marinos tienen grasas para protegerse de prdidas de calor

Aceites y grasas

Importancia biolgicaGlicridos no esencialesLos animales los sintetizan a partir de otros componentes de la dieta (Carbohidratos y Protenas) La sntesis se realiza en el hgado y existe una renovacin continua de los depsitos almacenados A veces los de la dieta pueden modificarse (hidrogenarse) antes de almacenarse, pero las cadenas cortas se metabolizan y rara vez se encuentran en los depsitos.

Aceites y grasas

Importancia biolgicaAcidos grasos esencialesLos animales son incapaces de sintetizar ciertos cidos polienoicos que se consideran esenciales para su crecimiento Ejemplos: Linoleico,, linolnico y araquidnico Entre otras funciones los cidos grasos esenciales se consideran precursores de las Prostaglandinas (liquido seminal de la oveja y el hombre) antiagregantes de plaquetas

Aceites y grasas

Importancia biolgicaAcidos grasos esencialesSntesis enzimtica de Prostagladina E a partir de cido araquidnico

CH2 -(CH2)3- CH3 CH=CH-CH2-CH CH CH2

HOOC -(CH2)2- CH2 CH -CH2- CH=CH CH

Aceites y grasas

Importancia biolgicaAcidos grasos esencialesSntesis enzimtica de Prostagladina E a partir de cido araquidnico

CH2 -(CH2)3- CH3 CH=CH-CH2-CH OH HO CH CH2

HOOC -(CH2)2- CH2 CH -CH2- CH=CH CH O

Aceites y grasas

Importancia biolgicaAcidos grasos esencialesSntesis enzimtica de Prostagladina E a partir de cido araquidnico

CH2 -(CH2)3- CH3 CH- CH=CH-CH OH HO CH CH2

HOOC -(CH2)2- CH2 CH -CH2- CH=CH CH O

Aceites y grasas

Importancia biolgicaAcidos grasos esencialesTambin otras implicaciones como en la fotosntesis de otros cidos insaturados en seguimiento de rutas de la evolucin. Dieta aproximada ideal 17% de cidos grasos saturados, 8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados Importancia de los poli insaturados, que son cis y no conjugados (Un CH2 entre cada dos enlaces dobles)

Aceites y grasas

Aislamiento y caracterizacinAislamiento- Cromatografa en placas de gel de slice con AgNO3 - Cromatografia lquido-lquido - Cromatografia gas-lquido (metil esteres)

Caracterizacin- Insaturaciones: -CH=CH+ I2 Indice de iodo -CHI-CHI-

El exceso de Iodo se valora por retroceso con tiosulfato

Aceites y grasas

Aislamiento y caracterizacinCaracterizacin- Insaturaciones: -CH=CH+ I2 Indice de iodo -CHI-CHI-

El exceso de Iodo se valora por retroceso con tiosulfato - Insaturaciones: - Insaturaciones: Absorcin UV (para conjugados) I.R. , R.M.N. G.L.C.(Para cis trans)

- Insaturaciones: Otras reacciones qumicas y M. S. Hidrogenacin, Degradacin oxidativa (KMnO4 OsO4 , O3 etc.)

Aceites y grasas

Aislamiento y caracterizacinCaracterizacin- Insaturaciones: Nmero de protones olefnicos - R.M.N. - Grado de esterificacin glicridos - R.M.N. - Contenido en cidos: Equivalente de saponificacin

Es mg de KOH consumidos por mg de materia grasa El exceso de KOH NaOH se valora por retroceso con HCl 0,5N y fenolftaleina

LIPIDOSCLASIFICACIN Y PROPIEDADES GLICERIDOS REACCIONES Y APLICACIONES DE LOS GLICERIDOS LIPIDOS COMPUESTOS

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESAPLICACIONES- Alimentacin -Hidrogenacin

- Jabones y detergentes - Saponificacin - Pinturas y barnices - Aceites secantes - Plastificantes y lubricantes - Otros derivados Aminas y nitrilos

Esteres, resinas etc.

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESHIDROGENACIONRCH=CH-R-CO-O-R + H2 Condiciones suaves: RCH2-CH2-R-CO-O-R

Ni + H2 (1,3 a 2,7 Atm. y 175 a 190C)

En estas condiciones no sufre hidrogenolisis la unin ester. Se consigue: - mayor punto de fusin - migraciones de enlaces y cambios estereoqmicos - menor capacidad de enranciamiento (oxid. Allica) con formacin de aldehidos y cidos voltiles de mal olor

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESHIDROGENACIONRCH=CH-R-CO-O-R + H2 Condiciones suaves: RCH2-CH2-R-CO-O-R

Ni + H2 (1,3 a 2,7 Atm. y 175 a 190C)

En estas condiciones no sufre hidrogenolisis la unin ester. Se emplea: - Industria de margarinas, chocolate y grasas para cocinar. - Aceites baratos (soja , algodn, maiz) a margarinas.

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESAPLICACIONES- Alimentacin -Hidrogenacin

- Jabones y detergentes - Saponificacin - Pinturas y barnices - Aceites secantes - Plastificantes y lubricantes - Otros derivados Aminas y nitrilos

Esteres, resinas etc.

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESSAPONIFICACIONR-CO-O-R + H2O + CaO Mtodo de Krebisch (En Espaa a gran escala) 1- Saponificacin Con agua de cal da jabn clcico y aguas glicerinosas. 2- Maduracin Separar aguas glicerinosas 3- Lavado Elimina glicerina que pudiera quedar 4- Ebullicin con NaOH Se obtiene jabn sdico (de grano) y precipita carbonato clcico que se separa por la parte inferior de la cuba. (R-CO-O)2 Ca + R-OH

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESSAPONIFICACIONR-CO-O-R + H2O + CaO (R-CO-O)2 Ca + R-OH

Historia Tribus Germanas poca de Cesar Hervan sebo de cabra con potasa (Obtenida por lixiviacin de las cenizas del fuego de lea)

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESSAPONIFICACIONR-CO-O-R + H2O + CaO Tipos de jabones Segn tipo de procesamiento del jabn sdico -Batido con aire (Para que flote) -Adicin de perfumes y colorantes -Adicin de germicidas -Adicin de alcohol (Para hacerlo transparente)) -Jabn potsico (Jabn blando) (R-CO-O)2 Ca + R-OH

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESDETERGENTESSO3Na R

Sales sdicas de cidos sulfnicos Obtenidos de R-X con cat Friedel Crafts y sulfonacin

Los detergentes no inicos son politeres obtenidos de oxido de etileno

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESTRANSESTERIFICACIONR-CO-O-R + CH3OH R-CO-O-CH3 + R-OH

Catalizada por: Sn, Pb, Zn, Cd

- Enfriando precipitan los ms pesados - Calentando destilan los ms voltiles - Por destilacin fraccionada se obtienen cidos puros - Por reduccin de esteres metlicos alcoholes de cadenas largas (Y PAR) para sntesis orgnica.

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESHIDROGENOLISISR-CO-O-R + H2 1)2)R-CH2OH + R-OH

Cat + H2 (200 a 600 Atm. y 250 a 350C) EtOH + Na -Mtodo de Bouveault-Blanc (An en pequeas empresas)

Los alcoholes se emplean como tensoactivos y para obtener esteres de cadena larga.

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESAPLICACIONES- Alimentacin -Hidrogenacin

- Jabones y detergentes - Saponificacin - Pinturas y barnices - Aceites secantes - Plastificantes y lubricantes - Otros derivados Aminas y nitrilos

Esteres, resinas etc.

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES- Son aceites con alto contenido en glicridos con 2 3 enlaces dobles como el aceite de linaza tung Como componentes de pinturas y barnices, el secado consiste en una polimerizacin catalizada por oxgeno del aire. Preparacin de estandleos .- Consiste en isomerizar dienos a 300C en atmsfera inerte para obtener dienos conjugados que sean mejores secantes

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES Mecanismo del secadoR-CH=CH -CH=CH -CH=CH-R-COOR O-O

.

.

R-CH

.

CH

CH

.

CH CH-CH-R-COOR

.

O-O

.

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES Mecanismo del secadoR-CH=CH -CH=CH -CH=CH-R-COOR O-O

.

.

I A B

R-CH

.

CH

CH

.

CH CH-CH-R-COOR

.

O-O

.O-O.R-CH CH CH

.

CH CH-CH-R-COOR

.O-O

.O-O

.O-O

O-O

.

Los radicales A y B reaccionan con I polimerizando especialmente en posiciones conjugadas y terciarias

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES Aceites maleicos y estirenados- Son modificaciones de los agentes secantes para hacer ms adherente e impermeable la pelcula, por polimerizacin con maleico estireno. R-CH CH O=C O CH-R-COOR CH C=O R-CH CH2 CH-R-COOR CH2

Ph-CH HC-Ph

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES Resinas Gliceroftlicas- Policondensacin de cido graso secante en el C central de la glicerina con anhdrido t-ftlico. HO-CH2-CH-CH2- O-COO-C=O CH2-(CH2)n- CH=CH-R -CO-O- CH2-CH-CH2- OO-C=O CH2 R - CH=CH-(CH2)n

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES Esteres del alcohol polivinlicoCH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES Esteres del alcohol polivinlicoCH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES Esteres del alcohol polivinlicoCH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES Esteres del alcohol polivinlicoCH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES Esteres del alcohol polivinlicoCH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O-C-(CH2)n O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R O CH CH CH CH R

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESACEITES SECANTES a partir de aceite de Ricino: 82% de ester del cido RicinoleicoCH3-(CH2)4- CH2-CH-CH=CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR OH -H2O CH3-(CH2)4- CH=CH-CH=CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR ClOH CH3-(CH2)4- CH-CH=CH-CH-CH2 -(CH2 )6 -COOR OH -H2O Cl -HCl CH3-(CH2)3- CH=CH-CH=CH-CH=CH -(CH2 )6 -COOR Tambin esteres para fibras textiles de ricinoleico

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESAPLICACIONES- Alimentacin -Hidrogenacin

- Jabones y detergentes - Saponificacin - Pinturas y barnices - Aceites secantes - Plastificantes y lubricantes - Otros derivados Aminas y nitrilos

Esteres, resinas etc.

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESAMINAS, NITRILOS Y SALES DE AMONIOR -COOR + NH3 R -CN Lubricantes, plastificantes y agentes de flotacin R -CN + H2 R -CH2 -NH2 Emulgentes para alquitranes de carretera condensadas con acrilonitrilo. Tambin como bactericidas, como plastificantes de resinas epoxi y como dispersantes de pigmentos (+) R -CH2 -NH2 + Cl-CH3 R -CH2 -NH2-CH3 (-) Cl Detergentes catinicos con propiedades bacteriostticas. Calor

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESAPLICACIONES- Alimentacin -Hidrogenacin

- Jabones y detergentes - Saponificacin - Pinturas y barnices - Aceites secantes - Plastificantes y lubricantes - Otros derivados Aminas y nitrilos

Esteres, resinas etc.

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESCLORUROS DE ACIDO, AMIDAS y ESTERESR -COOH + PCl3 (Cl2SO Cl2CO) R -CO-Cl Impermeabilizante de celulosa tejida como esteres R -CO-Cl + R-NH2 R -CO-NHR

Tensoactivos no inicos por esterificacin de epxidos. R -COOH + n CH2-CH2

O Ac. dicloro esterico para aceites lubricantes

Aceites y grasas

REACCIONES Y APLICACIONESOTRAS APLICACIONES Oxidacin de Ac. oleicoCH3-(CH2)7 -CH=CH -(CH2)7 -COOH O2 CH3-(CH2)7 -CH-CH -(CH2)7 -COOH O CH3-(CH2)7 -COOH + HOOC-(CH2)7 -COOH Ac. Pelargnico +Ac. Acelaico

LIPIDOSCLASIFICACIN Y PROPIEDADES GLICERIDOS REACCIONES Y APLICACIONES DE LOS GLICERIDOS LIPIDOS COMPUESTOS

LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolpidos B) Glicolpidos C) Esfingolpidos y otros lpidos Contienen otros compuestos distintos de cidos grasos y alcoholes

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSFOSFOGLICERIDOS Acido fosfatdico (X=H)

CH2 - O -CO -(CH2)n -H H-(CH2)n -CO-O- CHn y n varian y los acidos insaturados preferentemente en n

O

CH2 -O- P-O-X O-H

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSFOSFATILCOLINAS - LECITINAS

CH2 - O -CO -(CH2)n -H H-(CH2)n -CO-O- CH O

CH2 -O- P-O-X (+) X= -CH2-CH2-N(CH3) 3 O-H

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSFOSFATILDIETANOLAMINAS

CH2 - O -CO -(CH2)n -H H-(CH2)n -CO-O- CH O

CH2 -O- P-O-X (+) X= -CH2-CH2-NH3 O-H

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSFOSFATILSERINAS

CH2 - O -CO -(CH2)n -H H-(CH2)n -CO-O- CH O

CH2 -O- P-O-X (+) X= -CH2-CH-NH3 O-H COOH

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSFOSFATILINOSITOLES

CH2 - O -CO -(CH2)n -H H-(CH2)n -CO-O- CHOH OH OH

O

X=

OH OH

CH2 -O- P-O-X OH O-H

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSIMPORTANCIA BIOLOGICA- Componentes esenciales de membranas celulares - Implicados en procesos como: transporte activo coagulacin de la sangre enfermedades de sistema nervioso cancer - Punto de fusin de una parte de la molcula (cadena) inferior al de fusin normal.

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSMEMBRANAS- Movilidad por IR y R.M.N.

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSMEMBRANAS- Movilidad por IR y R.M.N.

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSMEMBRANAS- Movilidad por IR y R.M.N.

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSMEMBRANAS- Movilidad por IR y R.M.N.

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSMEMBRANAS- Movilidad por IR y R.M.N.

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSMEMBRANAS- Movilidad por IR y R.M.N.

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSMEMBRANAS- Movilidad por IR y R.M.N.

LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOSMEMBRANAS- Movilidad por IR y R.M.N.

LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolpidos B) Glicolpidos C) Esfingolpidos y otros lpidos Contienen otros compuestos distintos de cidos grasos y alcoholes

LIPIDOS COMPUESTOS

GLICOLIPIDOSGLICOSIL-GLICERIDOS

CH2 - O -CO -(CH2)n -H CH -O- CH2 O CH H-(CH2)n -CO-O- CH2 CHOH CHOH CHOH-CHOH

LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolpidos B) Glicolpidos C) Esfingolpidos y otros lpidos Contienen otros compuestos distintos de cidos grasos y alcoholes

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSESFINGOSINA

(X=Y=H)

CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 HO O- Y NH-X- Esfingosina y dihidro esfingosina, en grasas animales, tejidos del pncreas, cerebro y medula espinal - Es el producto del metabolismo lento de esfingolpidos

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSESFINGOSINA

(X=Y=H)

CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 HO O- Y NH-X- Los esfingolpidos junto con los fosfoglicridos juegan un papel importante en las membranas celulares

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSESFINGOMIELINAS

X= -CO-R CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 HO O (+) Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3 Fosfatil colina O-H O- Y NH-XContienen Ac. Estearico y palmtico las de pulmn

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSESFINGOMIELINAS

X= -CO-R CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 HO O (+) Y= -P-O-CH2-CH2-N(CH3) 3 Fosfatil colina O-H O- Y NH-XOtras contienen Ac. lignocrico y nervnico

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSCERAMIDAS

X= -CO-R CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 Y= H HO O- Y NH-XCon los carbohidratos forman glicsidos conocidos como cerebrxidos

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSCEREBROXIDOS

X= -CO-R CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 Y= -glucsido - galactsido HO O- Y NH-XAntiguamente se conocan como glicoesfingolpidos

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSCEREBROXIDOS

X= -CO-R CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 Y= -glucsido - galactsido HO O- Y NH-XCerasina - Contiene Ac. Lignocrico Nervona y oxinervona - Contienen Ac. Nervnico Frenosina - Contiene Ac. Cerebrnico

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSPSICOSINA

X= -H CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 Y= -glucsido - galactsido HO O- Y NH-X

Se forma en la hidrlisis alcalina de cerebrsidos

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSSULFATIDOS

X= -CO-R CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 Y= -galactsido con -OH de C-3 como -O-SO3H HO O- Y NH-X

Se encuentran en tejidos del cerebro

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSCERAMIDA-POLIHEXOSIDOS

X= -CO-R CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 HO O- Y NH-X

Y= glicsidos de di tri y oligosacridos de glucosa y galactosa

Son las responsables de la antigenicidad de los grupos sanguneos A y B

LIPIDOS COMPUESTOS

ESFINGOLIPIDOSGLOBOSIDO

X= -CO-R CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2 HO O- Y NH-X

Y= gluco-galactogalacto-galacto-NHAc

Est en los hematies

LpidosMuchas gracias por su atencin