LAS BASES QUÍMICAS DE LA MATERIA VIVA

Mg. Dan Vivas Ruiz

ASOCIACIÓN UNIVERSIDAD PRIVADA SAN JUAN BAUTISTAFacultad de Ciencias de la Salud

Escuela de Medicina HumanaCurso : Biología Molecular y Celular

Las bases químicas de la vida

• La vida se basa en las propiedades de los átomos y está regulada por los mismos principios de la química y física que todos los demás tipos de materia.

• El nivel de organización celular está a sólo un pequeño paso del nivel atómico.

El Carbono• Es el principal elemento que constituye la materia

viva. Su capacidad de formar enlaces covalentes (4 en simetría tetraédrica) con otros elementos o consigo mismo (C-C) determina la estructura tridimensional de la mayoría de polímeros orgánicos (Ej. ADN, Glucógeno, Insulina, etc.).

• La forma como se enlaza a otros átomos como el Nitrógeno, Oxigeno, Hidrógeno o consigo mismo, determina la existencia de funciones químicas con propiedades particulares.

Enlace simple Enlace doble

Enlace triple

Enlaces covalentes que puede establecer

el carbono

¿Como se forman las Biomoléculas?

• Estas resultan de la unión de determinados átomos en un ordenamiento tridimensional muy particular y especifico, que dota a la molécula de propiedades casi únicas con respecto a otras.

• La unión de los diversos elementos componentes (átomos) se da a través de sus nubes electrónicas (e- externos) mediante el establecimiento de enlaces e interacciones.

ENLACE COVALENTE

• Los átomos que conforman una molécula están unidos por enlaces covalentes .

• Este se da por el principio fundamental de que un átomo es más estable cuando la capa más externa de electrones está completa.

• Son los más abundantes en las moléculas biológicas.• Son difíciles de romper (80 a 100 kcal/mol), se

caracterizan por tener una distancia interatómica muy pequeña (0.74 Å). De acuerdo a las características de los átomos que se enlazan pueden ser Polares o Apolares

• E.C. Polar.- Se da en la unión de átomos con valores diferentes de electronegatividad, lo cual hace que los electrones sean atraídos con mayor fuerza por uno de los núcleos, otorgándole, a este, una carga parcial negativa.

• E.C. Apolar.- Se da cuando se enlazan átomos similares (ej. C-C) o que tienen una electronegatividad de valor muy cercano. Se caracterizan por que los electrones compartidos tienen la misma probabilidad de permanecer en las nubes electrónicas de ambos átomos.

Cuál de estos átomos formará un E.C. Polar ?

Enlace covalentes: lípidos

• Los enlaces que forman las largas cadenas carbonadas de moléculas como los lípidos se forman por enlaces covalentes apolares

Ionización

• Algunos átomos pueden capturar electrones de otros átomos durante una reacción química.

• Cuando un átomo gana un electrón de otro átomo se ioniza negativamente y forma un anión.

• En tanto cuando un átomo pierde un electrón queda con carga positiva adicional por lo que forma un catión.

ENLACES NO COVALENTES

• Se forma entre un metal y un no-metal. • Forman las interacciones intra e intermoleculares. • No dependen de electrones compartidos, sino de

fuerzas de atracción de átomos con carga contraria. • Son enlaces relativamente débiles (-5 kCal/Mol),

inestables en soluciones acuosas u otros solventes polares.

• Se presentan en forma escasa en los biopolímeros, pero son muy abundantes en las biomoléculas inorgánicas.

Enlaces no covalentes: Enlaces iónicos

• El Cloruro de sodio (sal de mesa) es una molécula en donde sus átomos se unen por enlaces iónicos.

• La fuerza de los enlaces iónicos en una célula suele ser débil (3Kcal/mol).

Interacción proteína DNA

Enlaces no covalentes: Interacciones Moleculares

• Las interacciones moleculares son fuerzas débiles de naturaleza cohesiva o repulsiva, que se dan entre átomos (enlazados o libres) a una distancia relativamente grande. Estos son especialmente importantes en la determinación de la estructura tridimensional de los grandes biopolímeros. Además, su formación y ruptura facilita la transformación de una molécula en otra durante el metabolismo.

• Estas pueden ser clasificadas en:

Enlaces o Puentes de Hidrógeno

• Es un enlace que se establece entre moléculas capaces de generar cargas parciales.

Estos resultan de la interacción electrostática entre el hidrógeno presente en una molécula, con una carga parcial positiva, (producto de estar enlazado covalentemente a una átomo electronegativo) y un átomo fuertemente electronegativo presente en otra molécula o en una región muy alejada de la misma.

Tienen una energía de tan solo de ΔG = -3 a -7 kCal/Mol y se forman a una distancia de 1 Å

Importancia de los Puentes de hidrógeno

Interacciones Hidrofóbicas

• Son fuerzas de empaquetamiento que se dan como resultado de la repulsión que tienen las largas cadenas alifáticas (de moléculas como los lípidos o algunas proteínas) por el agua, lo que resulta en que la molécula trate de exponer la menor área al ambiente acuoso, lo determina un empaquetamiento.

• Estas son interacciones bastante débiles, del orden de los -3 a -5 kCal/Mol, que se dan a una distancia interatómica de 1.2 Å

Importancia de las interacciones hidrofóbicas

Membrana celular

Inmunoglobulina

Fuerzas de Van der Waals

• Estas son fuerzas cohesivas de coordinación electrónica que se dan cuando las moléculas se encuentran muy cercanas.

• Estas pueden ser clasificadas en– dipolo-dipolo, dipolo-dipolo

inducido, dipolo inducido-dipolo inducido.

• Son fuerzas extremadamente débiles (0.1 a 0.3 Kcal/mol).

Importancia de las interacciones dipolo-dipolo

GRUPOS FUNCIONALES DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

Grupos funcionales • Los grupos funcionales son agrupaciones bien

establecidas de átomos, que le confieren, a las moléculas de las cuales forman parte, propiedades químicas comunes.

• Los grupos funcionales presentes en las moléculas orgánicas son extremadamente importantes para determinar la reactividad de las moléculas, y por lo tanto, como y con quien reaccionaran o interactuaran.

• Las principales funciones orgánicas que podemos citar son:

Funciones orgánicas

• Agrupaciones características de átomos

ALCOHOLES

• Se denomina alcohol a aquellos derivados de hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno. Responden a la fórmula general CnH2n+1+OH.

• Los alcoholes primarios y secundarios son líquidos incoloros y de olor agradable, solubles en el agua en cualquier proporción y menos densos que ella. Los terciarios en cambio son todos sólidos.

Los alcoholes en la naturaleza son fundamentalmente producidos por fermentación bacteriana, estas sustancias tienen efectos sobre el sistema nervioso central.

• El metanol es muy tóxico, produce ceguera y se emplea como solvente para barnices, el etanol 100% puro es venenoso pero en solución acuosa además de tener propiedades antisépticas puede emplearse en bebidas de moderación.

• Alcoholes cíclicos.- Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones. Se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

• Metanol Etanol

• Fenol

Reacciones en las que participan los alcoholes

• Oxidación:Alcohol primario: Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído.

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

Alcohol terciario.- No se oxida.

Síntesis de ésteresEmpleado en la síntesis y metabolismo de lípidos.

Síntesis de éteres

Síntesis de éteres de Williamson:

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)

ALDEHIDOS Y CETONAS

• Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas.

Formaldehido

• Los Aldehidos y cetonas dan su olor característico a frutas y flores

• La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.

• Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y cetonas (hasta diez átomosde carbono) son líquidos de olor agradable, muy solubles en solventes orgánicos, siendo solubles en agua tan solo los más ligeros

• Esta solubilidad en agua aumenta al agregar disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.

• Los cuerpos cetónicos son los únicos combustibles de los que dispone un recién nacido durante los primeros días post-parto

Reacciones en las que participan aldehidos y cetonas

Reducción:

Oxidación:

Hidrogenación:

Reducción deClemmensen

• Síntesis de Hemiacetal.- A partir de la reacción de un alcohol y un aldehído.

• Síntesis de Acetal.- Se forma de la reacción de un hemiacetal y un alcohol.

CH3C

O

OCH3

H

HH

OH

H3C O+H

C

H3C

OH3C

O

CH3

H

CH3C

H

CO

CH3C

OH

Ácidos Carboxílicos

• Son compuestos que contienen el grupo carboxilo (-COOH).

• Este, es el origen de una serie de compuestos orgánicos como los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´) y las amidas (RCONH2). Su principal característica es como su propio nombre indica, es la acidez.

• Los compuestos caboxílicos son capaces de formar enlaces mediante puentes de H, aumentando su punto de ebullición.

• El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga).

• El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio).

• El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).

• El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum).

• Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).

El lactato (un ác. Carboxílico) producido durante el ejercicio intenso, es responsable de la sensación de cansancio y dolor muscular.

AMIDAS • Se pueden formar a partir de cloruros de ácido, de ésteres, de

ác carboxílicos e incluso de sales de ác carboxílicos. Todos estos métodos implican la adición nucleofílica de amoniaco o de aminas, seguida de eliminación del correspondiente grupo saliente.

• Las amidas pueden ser primarias, secundarias y terciarias:

• Preparación de anhidros ácidos (polímeros):

AMINAS

• Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número sustituciones se denominaran aminas primarias, secundarias o terciarias.

• Todas las aminas, forman puentes de hidrógeno con disolventes hidroxílicos (ej. agua y alcoholes). La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto.

• Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores (putrescina, cadaverina).

• Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.

Actualmente, es muy utilizada por los odontólogos. Funciona al evitar que los nervios envíen señales de dolor.

Lidocaína

CLASIFICACIÓN DE LAS MOLÉCULAS BIOLÓGICAS

Macromoléculas

• Moléculas que forman la estructura y realizan las actividades de las células.

• Contienen docenas y millares de átomos de carbono. • Otorgan al organismo las propiedades de la vida. • Estas son:

– Polisacáridos – Proteínas – Lípidos – Ácidos nucleicos

Generalidades de los tipos de moléculas biológicas que conforman varias estructuras celulares

Bloques de construcción de las macromoléculas • La mayoría de las macromoléculas, a excepción de

DNA, poseen una vida corta en la célula.• La células cuentas con una reserva de precursores de

bajo peso molecular. • Estas son:

– Azúcares. – Aminoácidos. – Nucleótidos. – Ácidos grasos.

Intermediarios metabólicos (metabolitos)

• Están presentes en la fase de síntesis o degradación (via metabólica) de un determinada macromolécula.

• La célula comienza en una compuesto A y lo convierte en el compuesto B, luego en el compuesto C, etc. Hasta llegar a algún producto terminal funcional.

• Si el compuesto B no posee una funcionalidad propia será considerado intermediario metabólico.

Moléculas con función diversa

• Incluyen sustancias como – Vitaminas– Hormonas esteroideas o formadas por aa.– Moléculas participantes en almacenamiento de

energía ATP– Moléculas reguladoras como AMP– Productos de desecho: urea