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Laboratorio de Química Orgánica Aplicada. Práctica 10. Polímeros. Síntesis de la Caprolactama. 179

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA PRÁCTICA # 10 POLÍMEROS SÍNTESIS DE LA CAPROLACTAMA OBJETIVOS Al concluir la práctica el alumno será capaz de: 1. Obtener una oxima y llevar a cabo el rearreglo de Beckmann para preparar una amida cíclica. 2. Reconocer que en algunas síntesis las condiciones exactas de la reacción son tan críticas que si no se cumplen se

altera totalmente el curso de la reacción. 3. Describir los usos industriales e importancia del producto sintetizado: la caprolactama. 4. Reconocer la terminología y explicar las diferencias entre:

a) tipos de polímeros: de crecimiento de cadena y de crecimiento por pasos b) diferentes aplicaciones: plásticos, elastómeros, recubrimientos, adhesivos y fibras c) diferentes propiedades de rigidez térmica: termoplásticos y termofijos.

5. Valorar la estrecha relación que existe entre estructura, propiedades y usos. 6. Identificar en los espectros de IR las bandas características de los grupos funcionales de la ciclohexanona, su

oxima y la caprolactama. INFORMACION GENERAL Clasificación de los Polímeros en Cuanto a los Tipos de Polimerización Los polímeros son compuestos que consisten en moléculas de peso molecular muy alto, formados por la repetición de unidades llamadas monómeros. La reacción por la cual se unen estas unidades se llama polimerización. Existen dos tipos fundamentales de reacciones de polimerización:

1. Polimerización por crecimiento de cadena o de adición. 2. Polimerización de crecimiento por pasos o de condensación.

1. Polimerización por crecimiento de cadena o de adición La polimerización por crecimiento de cadena se caracteriza porque requiere algún tipo de iniciación y los intermediarios del proceso (que pueden ser radicales libres, carbocationes, carbaniones o complejos metálicos) son transitorios y no pueden aislarse. Usualmente estas polimerizaciones se efectúan con monómeros que tienen un doble enlace carbono-carbono, como etileno, propileno, estireno, cloruro de vinilo, etc. Los electrones π del doble enlace del alqueno sirven para formar los nuevos enlaces σ con otras moléculas de monómero. En esta forma, al irse adicionando unidades del monómero se originan cadenas largas constituidas por átomos de carbono unidos únicamente por enlaces sencillos. Si no hay otros grupos funcionales como sustituyentes, como en el caso del polietileno o del polipropileno, el polímero resultante será un alcano y por lo tanto sus propiedades físicas y químicas serán las de un alcano de alto peso molecular.

Departamento de Ingeniería y Ciencias Químicas. Universidad Iberoamericana.


Por ejemplo, el polietileno tiene una temperatura de transición vítrea baja ( 120oC), ninguna afinidad por el agua, insoluble en disolventes, inerte al ataque químico y bacteriológico y propiedades mecánicas pobres. Reacción general de la polimerización por crecimiento de cadena: n CH2=CH-X → ─[CH2-CH-X]n─ Mecanismo de la polimerización de adición en cadena por radicales libres:´

Terminación: 1) apareamiento de radicales, 2) desproporción o 3) transferencia de cadena (terminación o ramificación). En la siguiente tabla se ejemplifican algunos polímeros importantes obtenidos por polimerización por crecimiento de cadena:

Si X- es: El polímero resultante es:

H- polietileno

Fenilo- poliestireno

Cl- cloruro de polivinilo (PVC)

CH3- polipropileno

CH3-COO- poliacrilato de metilo

-CN poliacrilonitrilo ("Orlón")

2. Polimerización de crecimiento por pasos o de condensación En la polimerización por pasos generalmente no hay iniciador, aunque sí puede haber catalizadores y aceleradores. En este caso se producen productos intermedios que se pueden aislar. Estas reacciones se pueden detener en cualquier momento para aislar polímeros de bajo peso molecular llamados oligómeros. De hecho, sólo hasta que los monómeros se han consumido casi totalmente, los oligómeros empiezan a reaccionar entre si para dar cadenas de alto peso molecular.



En este tipo de reacción lo más común es que sean dos monómeros diferentes los que se polimerizan, y generalmente se desprende alguna molécula pequeña como agua, CH3OH, HCl, etc. Estrictamente hablando deberían llamarse polímeros de condensación únicamente cuando en la síntesis se desprenden estas moléculas pequeñas, sin embargo, este nombre se ha generalizado a todos los polímeros de crecimiento por pasos. Por ejemplo, el nylon 66 puede formarse por la reacción entre la hexametiléndiamina y el ácido adípico, perdiéndose agua en la reacción:

Clasificación de los Polímeros en Cuanto su Aplicación En cuanto a sus aplicaciones, los polímeros que se emplean en la industria se clasifican en cinco tipos:

1. plásticos 2. elastómeros 3. recubrimientos 4. adhesivos 5. fibras.

1. Plásticos Son polímeros que se han convertido en diferentes formas mediante procesos en los que interviene el flujo. Así, cuando se moldea, se extruye, se le da forma por medio de máquinas o se espuma para obtener determinada forma, el polímero puede describirse como plástico. Ejemplos de plástico son: el polietileno, el polipropileno, los acrílicos, etc. 2. Elastómeros o hules Son materiales que pueden ser deformados por la aplicación de una tensión muy baja. La deformación elástica es reversible y cuando la tensión se retira, el hule se revierte con lentitud o rapidez, dependiendo de su estructura, a su forma original. El hule natural es el Cis-1,4-poliisopreno:

El hule sintético más común es el hule de estireno-butadieno (SBR), en el cual se copolimerizan estireno y 1,3-butadieno en una relación molar de 1 a 6. 3. Recubrimientos Los recubrimientos protectores se emplean en papel, tela, cuero y películas plásticas haciéndolas resistentes al agua o al aceite y confiriendo características de sellado térmico a los materiales de empaque. Los recubrimientos dan a las telas características de "lavar y usar". La conocida cinta scoth y las cintas magnéticas para grabación son películas plásticas recubiertas con un material que proporciona las propiedades necesarias. Ejemplos de polímeros que se emplean como



recubrimientos son: uretanos, acrílicos, alquídicos y otros muchos. 4. Adhesivos Los adhesivos son polímeros que permiten mantener unidos materiales por la formación de enlaces electrovalentes o covalentes entre el adhesivo y el sustrato. Existen cientos de formulaciones en el mercado que se basan en el acetato de polivinilo, resinas epoxi, poliamidas y muchos otros y que se utilizan en productos de madera, empaque y conversión de papel, textiles, fundición, transporte, encuadernación, abrasivos, productos eléctricos y electrónicos, etc. 5. Fibras Las fibras son estructura "unidimensionales", largas y delgadas. Una definición ampliamente difundida requiere que su longitud sea más de 100 veces mayor que su diámetro. El mercado de las fibras sintéticas está dominado por lo nylons (principalmente el 6,6 y el 6), las fibras poliester (tereftalato de polietileno) y los acrilatos (a base de poliacrilonitrilo), que se utilizan para fabricar telas para ropa, alfombras, cortinas o tapicería. Clasificación de los Polímeros en Cuanto a su Rigidez Térmica Una clasificación que se basa en las propiedades de rigidez térmica de los polímeros, los divide en

1. polímeros termoplásticos 2. polímeros termofijos

1. Polímeros Termoplásticos Son polímeros que se ablandan o funden al calentarse y que son solubles en disolventes apropiados. Están formados por moléculas de cadena largas, a menudo sin ramificaciones. Pueden ser extruidos, moldeados, espumados, etc. Se emplean como plásticos, fibras, recubrimientos, adhesivos o elastómeros. Algunos ejemplos son el polietileno, los diferentes tipos de nylon y fibras poliéster, los policarbonatos y el cloruro de polivinilo (PVC). 2. Polímeros Termofijos Son polímeros que se endurecen más y finalmente se descomponen al ser calentados. No pueden fundirse ni solubilizarse por lo que debe dárseles la forma final durante la última etapa del proceso de polimerización. Tienen estructuras elaboradas tridimensionamente reticuladas y con entrecruzamientos. Se emplean como plásticos, recubrimientos y adhesivos. Algunos ejemplos son las resinas fenol-formaldehido (bakelitas), las resinas urea-formaldehido, las resinas melamina-formaldehido y las resinas epóxicas. Aplicaciones y Síntesis de la Caprolactama Nylon 6 Las fibras llamadas nylon son poliamidas. La primera que se sintetizó y que sigue siendo la de mayores volúmenes de producción es el nylon 6,6, que es el producto de condensación de la hexametilendiamina y el ácido adípico (ver la estructura en la pag. 155). El nylon 6, es el producto de autocondensación de la caprolactama, que es una molécula cíclica resultando de la deshidratación intramolecular del ácido 6-amino-caproico.



La ruta clásica para obtener caprolactama es a partir de ciclohexano, que se oxida para obtener ciclohexanona. Este compuesto se hace reaccionar con hidroxilamina para obtener la oxima, que después se transpone al tratarla con ácido (rearreglo de Beckmann).

El tratamiento con H2SO4 produce sulfato de caprolactama que se convierte con amoníaco en caprolactama y sulfato de amonio. La gran cantidad de sulfato de amonio que se obtiene como subproducto, saturó con rapidez el mercado de los fertilizantes y estimuló la investigación de métodos alternativos. Uno de ellos emplea H3PO4 pues el fosfato de amonio tiene mayor valor como fertilizante. La polimerización de la caprolactama incluye cuatro pasos: la hidrólisis, poliadición (formación de la fibra), eliminación del monómero no reaccionado para reciclar y policondensación (unión de cadenas para obtener el peso molecular adecuado). Los nylons tienen resistencia excepcional a los disolventes, a los productos químicos y a la abrasión. El nylon se extruye como filamento, película, varilla o tubo, cable o alambre para su uso como tela, conectores eléctricos, bobinas textiles, válvulas de aerosol, engranes, seguros, etc. Rearreglo de Beckmann El rearreglo de Beckmann consiste en tratar una oxima con un ácido fuerte transponiéndose para dar una amida sustituida. Una oxima es un producto de adición de un grupo carbonilo con hidroxilamina. La hidroxilamina es básica y se maneja mejor como su sal llamada clorhidrato de hidroxilamina. Cuando se le necesita, se libera de su sal en presencia de una base, por lo general acetato de sodio.

Cuando las oximas se tratan con PCl5, H2SO4 concentrado y otros reactivos, se rearreglan para obtener amidas substituídas, en una reacción llamada rearreglo de Beckmann.



Reacción general:

R y R´pueden ser grupos alquilo, arilo o hidrógeno y el mecanismo es el siguiente:

El grupo que migra es, generalmente, el trans- al grupo hidroxilo, aunque hay casos en que migra el grupo cis- o ambos.



. Nombres: TECNICA A) Oxima de la ciclohexanona

PREGUNTAS PARALELAS

Nota: Uno de los equipos deberá de hacer la oxima doble, con las cantidades indicadas, en dos matraces diferentes (no duplicar en un sólo matraz); esto es porque alguna vez la transposición de Beckmann (B) no dá, sino que el producto se quema, así se tiene ya

¿Cómo deben ser las solubilidades en agua de los siguientes compuestos? compuesto: solubilidad: clorhidrato de hidroxilamina acetato de sodio



disponible más oxima para poder repetirla. En el caso mucho más probable de que no se requiera usar este segundo lote de la oxima, hay que filtrarla y entregarla a la maestra.

hidroxilamina ciclohexanona oxima de la ciclohexanona

1) Preparación de la oxima En un Erlenmeyer de 25 mL disuelva 2.5 g de clorhidrato de hidroxilamina y 4 g de acetato de sodio cristalino en 10 mL de agua destilada. Caliente esta solución a 40oC y añada 2.5 g (2..65 mL) de ciclohexanona. Suspenda el calentamiento, tape el matraz con un tapón de hule y agite vigorosamente durante 10 minutos. La oxima se separa como un sólido cristalino.

¿Cuál es la reacción que está ocurriendo? ¿Cuál es la reacción que está ocurriendo?

Enfríe el matraz en un baño de hielo y filtre al vacío en un embudo Büchner. Lave el precipitado con un poco de agua de hielo. Regrese las aguas madres al matraz. Seque la oxima casi totalmente con el vacío. Importante: Determine el punto de fusión de la oxima. La solución acuosa filtrada en la preparación de la oxima contiene únicamente cantidades pequeñas de cloruro de sodio, ácido acético y acetato de sodio por lo que puede ser desechada directamente al drenaje.

¿Cómo afectaría al siguiente paso el que la oxima estuviera muy húmeda?

Generalmente la oxima está suficientemente pura y la recristalización se omite pasando directamente a la parte B. Guarde unos mg de la oxima para determinar su punto de fusión ya que esté completamente seca. Si hubiera razones para suponer que la oxima esté impura debe recristalizarse ya que las impurezas impiden que ocurra la transposición de Beckmann.

¿Qué criterios usarías para saber si la oxima está pura o si es necesario recristalizar?

2) Recristalización de la oxima Para recristalizar la oxima todo el material debe estar bien seco.

Pase la oxima seca a un matraz Erlenmeyer de 50 mL y disuélvala en 10 mL de hexano caliente (el hexano es muy inflamable). Si al disolver la oxima se separa un poco de agua elimínela succionándola con una pipeta Pasteur.

¿Cómo debe de ser la solubilidad de la oxima en hexano?

Seque la solución con sulfato de sodio anhidro y decántela o fíltrela a través de un poco de algodón colocado en un embudo de vidrio.



Concentre aproximadamente a la mitad del volumen (no olvide poner piedras de ebullición). Enfríe en baño de hielo-agua raspando con la espátula para que cristalice la oxima.

¿Cómo afectaría aquí la presencia de agua?

Filtre al vacío utilizando un embudo Büchner. Extienda el producto en una charolita de papel glassine para que se seque al aire y guarde una muestra para determinar el punto de fusión.

B) ε-Caprolactama (2-oxohexametilenimina)

Pese la oxima ligeramente húmeda. Si la oxima pesa entre 2.8 y 3.0 g, póngala en un vaso de precipitados de 500 mL, seco y disuélvala en 2.5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Si la oxima pesa más de 3.0 g, regrésela al Büchner y continúe secándola al vacío hasta que el peso esté en el rango indicado. Si la oxima pesa menos de 2.8 g, póngala en el vaso de 500 mL y añada gotas de agua para completar la diferencia antes de disolver en el ácido; por ejemplo, si pesa 2.6 g, añada 0.2 mL de agua.

¿Por qué se usa un vaso tan grande si el volumen contenido es tan pequeño? ¿Por qué se disuelve la oxima en el ácido sulfúrico? ¿Porqué es necesaria esta pequeña cantidad de agua? ¿Qué pasaría si se usara ácido sulfúrico concentrado?

Agregue 2.5 mL de H2SO4 concentrado, lentamente, dejando caer gotas pequeñas sobre la oxima, en diferentes lugares y agitando suavemente.

Una vez disuelta la oxima, se sujeta el vaso con la mano (usar guantes de hule). De preferencia el profesor llevará a cabo este paso, el que deberá ser observado cuidadosamente por el alumno. El vaso se calienta directamente en un mechero, con una llama media, agitando suavemente el contenido hasta que aparezcan indicios de reacción, como turbulencia o una primera burbuja. Cuando esto ocurra, quite rápidamente el vaso de la flama y permita que la reacción violenta continúe hasta que termine por sí sola.

¿Qué pasaría si se sigue calentando? Qué precauciones habrá que tener durante la reacción? ¿A qué factores podría atribuirse el que la reacción no se "disparara"? En este caso porqué se quema el producto sin dar el rearreglo?

En este momento es cuando se lleva a cabo la transposi-ción de Beckmann; en caso de que la reacción no se "dispare" sólo se obtiene material orgánico quemado por lo que conviene descartar este lote y repetir esta parte B con un segundo lote de la oxima.

¿Cuál es la reacción que está ocurriendo? Cómo está la caprolactama en el medio fuertemente ácido?

En un baño de hielo-agua-sal enfríe la mezcla de reacción a 0oC. En un matraz Erlenmeyer de 50 mL ponga 25 mL de solución acuosa de hidróxido de potasio al 24% y también enfríela en baño de hielo-agua. Use baños del tamaño adecuado para evitar que el vaso o el matraz puedan voltearse.

¿Tiene alguna ventaja el dejar el pequeño volumen de la mezcla en el vaso de 500 mL?



Con una pipeta Pasteur añada la solución de KOH a la mezcla orgánica, gota a gota y muy lentamente, agitando con el termómetro, con mucho cuidado para no romperlo (los termómetros son costosos y, si son de mercurio, éste es muy tóxico). Es muy importante el no permitir que la temperatura se eleve a más de 8oC durante esta adición para evitar la hidrólisis del producto. Conforme se va neutralizando el ácido se puede ir incrementando la velocidad de adición de la base sin que suba tanto la temperatura.

¿Qué reacciones están ocurriendo? ¿Cuál sería la reacción de hidrólisis indeseable?

Añada solución de KOH hasta que la mezcla resultante sea débilmente alcalina (aproximadamente pH 8); se requerirán alrededor de 22 mL de la solución de KOH (un exceso de KOH puede ser perjudicial). Cuando haya añadido 12.5 mL de la solución de KOH mida el pH que deberá ser alrededor de 4-5 ((use pedacitos de papel pH el cual deberá virar a color rojo-naranja) y continúe neutralizando. Sólo hasta que se haya añadido la mayor parte de la potasa (unos 20 mL) y el calentamiento disminuya notablemente se vuelve a medir el pH que deberá estar alrededor de 8-10 (el papel pH deberá virar a verde o azul).

¿Por qué es inútil medir continuamente el pH de la mezcla? Dibuja como sería una gráfica de mL de KOH contra pH en la neutralización de H2SO4

Durante la neutralización se forma un precipitado abundante de sulfato de potasio el cual se elimina por filtración al vacío (use un embudo Büchner y un matraz kitasato de 125 mL). Pase la solución filtrada, la cual contiene la caprolactama libre, a un embudo de separación de 125 mL. Lave el sólido haciendo pasar muy lentamente (con el vacío casi cerrado) 3 porciones de 10 mL cada una de cloruro de metileno (CH2Cl2). Vaya reuniendo cada porción del disolvente en el embudo de separación. El sulfato de potasio filtrado después de la neutralización, cuando se ha terminado de lavarlo, se desecha a la basura envuelto en una toalla de papel.

¿Por qué precipita el sulfato de potasio de la solución acuosa siendo soluble en agua?

Tape el embudo de separación y agite para extraer la caprolactama, de la fase acuosa a la fase orgánica. No olvide abrir la llave para liberar la presión. Tenga cuidado de no agitar excesivamente, ya que las emulsiones básicas de cloruro de metileno son muy estables y tardan mucho en separarse. Pase la capa orgánica (la inferior, ya que el cloruro de metileno es más denso que la solución acuosa) a un matraz Erlenmeyer de 100 mL.

¿Cómo deben ser las solubilidades de: en agua en CH2Cl2sulfato de caprolactama caprolactama libre sulfato de potasio

Repita la extracción de la fase acuosa en el embudo de separación tres veces más con 5 mL de cloruro de metileno cada vez para extraer toda la caprolactama de la fase acuosa. Después de cada extracción, pasar la

¿Por qué es necesario lavar tantas veces con cloruro de metileno la fase acuosa?



fase orgánica al matraz Erlenmeyer. Pase la fase acuosa a un vaso o matraz, no la deseche hasta concluir el experimento. La fase acuosa, después de la extracción contiene principalmente sulfato de potasio y puede desecharse al drenaje. La caprolactama se encuentra ahora disuelta en el cloruro de metileno (45 mL en total) . Regrese el extracto de cloruro de metileno al embudo de separación para separar lo más posible el agua que haya quedado. A partir de este momento todo el material debe estar seco.

Pase parte de la solución de cloruro de metileno a un matraz esmerilado de 20 mL. Monte un equipo de destilación como el de la figura, puede usar dos refrigerantes en línea para facilitar que se condense el cloruro de metileno. No olvide engrasar las juntas, poner un agitador magnético y ajustar correctamente la altura del termómetro. Destile casi todo el cloruro de metileno. Rápidamente quite el tapón y con una pipeta de 10 mL añada el resto de la solución de cloruro de metileno ,

Al principio de la destilación el condensado es lechoso y luego se vuelve transparente.¿Qué significado tiene esto? ¿Qué pasaría si al final sigue siendo lechoso? ¿Para qué se deja algo de cloruro de metileno? Cómo



Continúe la destilación hasta dejar un residuo de unos 3 mL. Tenga cuidado de no quemar el producto. El residuo contiene aproximadamente 1 g de caprolactama. La caprolactama puede purificarse por cristalización o por destilación al vacío pero no destila a la presión atmosférica. El cloruro de metileno recuperado por destilación se guarda en un frasco indicando que es recuperado y puede reutilizarse para extracciones.

esperarías que fuera la solubilidad de la caprolactama en hexano caliente y en hexano frío?

Para cristalizar, con una pipeta Pasteur transfiera el residuo de la destilación, aún caliente, a un matraz Erlenmeyer de 25 mL. Enjuague el matraz de bola con 2-3 porciones de 1 mL de cloruro de metileno caliente, reuniéndolas en el matraz Erlenmeyer. Añada 6 mL de hexano y enfríe la solución en baño de hielo-agua, raspando con una espátula para cristalizar el producto. Si la caprolactama no cristaliza o cristaliza muy poca, caliente el matraz para evaporar parte del cloruro de metileno y vuelva a enfriar, raspando con la espátula. Los cristales se filtran al vacío, se pesan y se determina el punto de fusión. El filtrado después de la cristalización contiene hexano, cloruro de metileno y caprolactama disuelta. Se puede guardar en un frasco marcado especialmente para este residuo o se desecha al frasco de disolventes clorados.

¿Cuál podría ser la principal impureza? ¿Qué otras impurezas serían posible?



CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO 1. ¿Qué es una lactama? 2. ¿Qué es una reacción de tautomerización? Investiga el mecanismo de esta reacción. 3. ¿Cómo clasificarías al nylon 6 respecto a su forma de polimerización y a sus propiedades físicas? 4. ¿Qué criterios puedes utilizar para saber si la oxima está suficientemente pura para llevar a cabo la transposición de

Beckmann o si requiere recristalizarse? 5. Investigue las solubilidades de la oxima de la ciclohexanona y de la caprolactama en diferentes disolventes. 6. Investigue las características peligrosas de los reactivos de esta práctica y las precauciones necesarias para su

manejo adecuado. CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO 1. De acuerdo a las solubilidades de la caprolactama en diferentes disolventes, explica el porqué del método de

purificación utilizado. Indica si este método serviría para eliminar algo de la oxima que no hubiera reaccionado. 2. Un método alternativo para la purificación de la caprolactama es la destilación a presión reducida. Busca los puntos

de ebullición de la caprolactama a diferentes presiones e indica si ese método sería o no sería viable para nosotros y porqué.

3. ¿Qué producto se obtendría con la propiofenona (etil fenil cetona) si se somete al rearreglo de Beckmann? 4. Analiza los espectros de IR de la ciclohexanona, la oxima de la ciclohexanona y la caprolactama incluidos en este

manual e indica cuales son las bandas características de los grupos funcionales en cada uno de ellos. 5. En caso de tener el espectro de IR de tu producto, ¿podrías identificar si tiene como impureza algo de la oxima que

no haya sufrido la transposición de Beckmann? REPORTE 1. Cálculo del porcentaje de rendimiento de la oxima de la ciclohexanona. 2. Puntos de fusión reportado en la literatura y experimental de la oxima. Explica la diferencia (o la igualdad) de estos

puntos de fusión. 3. Cálculo del porcentaje de rendimiento de la caprolactama. 4. Puntos de fusión reportado en la literatura y experimental de la caprolactama.. Explica la diferencia (o la igualdad)

de estos puntos de fusión. 5. Preguntas de post laboratorio. 6. Comentarios y conclusiones sobre el desarrollo de la práctica. 7. Entregue su producto en una bolsita de plástico.



BIBLIOGRAFIA • Wilcox, Charles F. Jr. & Wilcox, Mary F., "Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach", 2nd. Ed.,

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