juan cibrián tovar ecologia quimica (ent 665) colegio de postgraduados institución de enseñanza,...
TRANSCRIPT
Juan Cibrián Tovar
ECOLOGIA QUIMICA (ENT 665)ECOLOGIA QUIMICA (ENT 665)
COLEGIO DE POSTGRADUADOS Institución de Enseñanza, Investigación y Vinculación en
Ciencias Agrícolas
En la mañana del 6 de mayo de 1911, en mi presencia, emergió
una palomilla hembra de su capullo sobre la mesa de mi
laboratorio... En realidad no tenía ningún plan sobre ella; la
había colocado en la caja sólo por mero hábito, el hábito de un
observador siempre al pendiente de lo que pudiera suceder.
Cerca de las nueve de la noche, cuando el ama de llaves se
dirigía a dormir hubo un pequeño alboroto en el cuarto
contiguo. El pequeño Paul, mitad vestido, vino corriendo hacia
mi, saltando y tirando las sillas como si estuviera poseído. Le
escuche que me decía: !Ven rápido! !Ven y ve todas estas
mariposas! !Grandes como pájaros! !El cuarto esta lleno de
ellas!.. Fue una memorable visión-la noche del gran pavo real!
Venidas de todos los puntos cardinales, había unas 40
palomillas machos, que se habían orientado no se como,
ansiosas por aparearse con mi princesa virgen que había nacido
esa mañana en el sagrado refugio de mi estudio.
J.H. Fabré 1911
Social Life in the Insect World
Ecología Química de Ecología Química de InsectosInsectos
Estudia las substancias que son producidas por insectos o
plantas y liberadas al exterior, causando un cambio
fisiológico o de conducta al organismo que las recibe.
Siempre son liberados al exterior del organismo a
diferencia de las hormonas que regulan procesos internos.
Ejemplo de feromona secundaria, cambio de comportamiento
Ejemplo de feromona primaria, cambio morfológico
y fisiológico
SemioquímicosSemioquímicosRelaciones interespecíficasRelaciones interespecíficas
Sinomonas: substancias producidas por un individuo y que modifica el comportamiento del receptor en beneficio de ambos, por ejemplo olores de flores que atraen abejas y que ayudan con la polinización.
Kairomonas: substancias producidas por un individuo y que modifica el comportamiento del receptor en beneficio del mismo. Siempre son especies diferentes.
Alomonas: substancias producidas por un individuo y que modifica el comportamiento del receptor en beneficio del emisor, ejemplo repelentes como el extracto de neem, extracto de ajo, etc.
Semioquímicos: InfoquímicosSemioquímicos: Infoquímicos
Relaciones intraespecíficasRelaciones intraespecíficas
Feromonas: substancias
producidas por un individuo y
que modifica el
comportamiento de otro
individuo de la misma especie.
Feromonas marca senderos: son
substancias liberadas por las hormigas
y que indican los senderos hacia
fuentes de alimentación y de
almacenamiento.
Feromonas de alarma: substancias
producidas por un miembro de la
especie y que modifican el
comportamiento de los demás
miembros del grupo.
Feromonas de marcaje: substancias
producidas por la hembra al momento
de ovopositar en el hospedero y que
indican que ya existe un huevecillo en
ese lugar.
Feromonas sexuales: substancias producidas por un
individuo y que modifica el comportamiento del sexo
opuesto
hembrahembra machomacho
La hembra produce la feromona entre las 5:45 y 6:15 am. Los adultos no se alimentan. Se han identificado tres compuestos que actualmente se utilizan para detección de este insecto en México (Heath et al. 2006)
Feromonas de agregación: substancias producidas por un individuo y que modifica el comportamiento de ambos sexos.Ejemplo: Feromona de Rhynchophorus palmarum, picudo del cocotero
Síntesis de la feromona de agregación de R. palmarum
(CH3)2CHCH2MgBr+CH3CH=CH-CH
OH
(CH3)2CHCH2Br
(CH3)2CHCH2MgBr
CH3CH=CH-CHCH2CH(CH3)CH3
O
(2E)-6-methyl-2-hepten-4-ol
1 g
Eter enh. Mg
THF
OH
CH3
AntecedentesAntecedentes
Butenandt en los 50´s fue el primero en hacer la síntesis de una feromona sexual. El insecto que utilizó fue el gusano de seda, Bombyx mori.
Butenandt y colaboradores adquirieron en 1950 un millón de capullos del gusano de seda (que dieron 500 000 abdómenes de hembras) en Alemania, Italia, Yugoeslavia y Japón, lo que requirió un considerable esfuerzo de coordinación y recursos para obtener tal número de insectos. La cantidad total de feromona bombikol que se obtuvo fue de 12 mg.
E-10, Z-12-hexadecedie-1-ol
Adolf Adolf ButenandtButenandt
Adolf Butenandt trabajando en
laboratorio. (Archiv zur Geschichte
der Max-Planck-Gesellschaft, Berlin-
Dahlem)
3
37
1000
1900
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
1600
1800
2000
1965 1972 1990 2000
No. de especies
Figura 2. Evolución del número de feromonas identificadas desde
1959 a la fecha, en varios Órdenes de Insecta.
1869
25 93 2516 13 40
0
200
400
600
800
1000
1200
1400
1600
1800
Lepidoptera Diptera Coleoptera Hemiptera Homoptera Neuroptera Otros grupos
Figura 3. Número aproximado de especies de diferentes Ordenes en los que se ha identificado su feromona.
Alcoholes, Esteres y Aldehídos, componentes Alcoholes, Esteres y Aldehídos, componentes usuales de feromonas sexuales de lepidópterosusuales de feromonas sexuales de lepidópteros
(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-ol acetato
(Z)-9-tetradecen-1-ol acetato
Para Cactoblastis cactorum:
O
OH3C
Aun cuando falta un componente o mejorar proporciones, los
resultados de campo muestran capturas similares entre
hembras y mezcla sintética
O
O
CH3 OH
(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-ol