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PRACTICA Nº 05
ALCOHOLES,ALDEHIDAS Y CETONAS
INTRODUCCION
La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.
OBJETIVOS
Estudiar las principales propiedades químicas de los alcoholes, aldehídos y cetona y las velocidades de reacción de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
I. MARCO TEORICO
II.1. ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
CLASIFICACCION DE LOS ALCOHOLES:
ALCOHOLES PRIMARIOS
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
ALCOHOLES SECUNDARIOS
Un alcohol secundario, cuando el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
ALCOHOLES TERCIARIOS
Un alcohol terciario, es cuando átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:
La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o
alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes,
etc.
Fórmula Nombre Clasificación
1-propanol monol
1,2-propanodiol(propilen glicol)
diol
1,2,3-propanotriol(glicerina)
triol
II.2. DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehídos y cetonas comunes.
Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
II. EXPERIMENTOS
III.1 EXPERIMENTO Nº01: Alcoholes
III.1.1Solubilidad:
Materiales:
3 tubos de ensayo
Reactivos:
Alcohol etílico Alcohol butílico Alcohol amílico
Procedimiento:
Se coloca 3 tubos de ensayo con 5 ml. de H2O y se le añade:
Alcohol etílico Alcohol butílico
Alcohol
H2O
Soluble Poco soluble
Alcohol butílico
Alcohol
H2O
Insoluble
Se observa que el :
A. Alcohol etílico es solubleB. Alcohol butílico es insolubleC. Alcohol amílico es poco soluble
Alcohol etílico > Alcohol butílico > Alcohol amílico
III.1.2 Reacción de oxidación:
Materiales:
1 tubo de ensayo grande 1 tubo de ensayo Tubo acodado con un tapón Mechero Trípode Rejilla
Reactivos:
Solución de dicromato de potasio Acido sulfúrico cc. Alcohol Problema Hielo
Procedimiento:
En el tubo grande se coloca 4 ml. de solución de dicromato de potasio, 2 gotas de acido sulfúrico cc. Y 4 gotas de alcohol Problema :
Alcohol Problema H2SO4
Dicromato de potasio
K2Cr2O7
Se coloca a enfriar un tubo en hielo
Se conecta un tubo acodado para destilar, se calienta a ebullición y se recoge el vapor en un tubo frio
Se observa que el calor del vapor recogido es de color amarillo y tiene olor a alcohol
III.1.2.2 Reacción de oxidación con el permanganato de potasio:
Materiales:
1 tubo de ensayo 1 vaso de precipitación Mechero Trípode Rejilla
Reactivos:
Solución de KMnO4
Solución de NaOH 5% Alcohol Problema H2O
Procedimiento:
En el tubo de ensayo se coloca 1 ml.de alcohol Problema y una gota de solución de NaOH y una gota de solución de KMnO4
KMnO4 NaOH
Alcohol Problema
El tubo se coloca en un vaso de precipitación que contiene agua hirviendo
Se observa que de color morado pasa a color marrón
La reacción es:
III.1.2.3 Oxidación catalítico con cobre metalico:
Materiales:
1 tubo de ensayo Pinzas Mechero
Reactivos:
Alcohol Problema Espiral de cobre H2O
Procedimiento:
Se calienta al rojo vivo el espiral de cobre luego se sumerge en el tubo, que contenga 4 ml.de alcohol Problema
Se observa que el cobre antes de calentarlo tiene un color anaranjado y cuando se sumerge tiene un color rosado presentando olor a alcohol
La reacción es:
III.1.3 Reacciones del hidrogeno del grupo hidroxilo :
III.1.3.1 Esterificación:
Materiales:
1 tubo de ensayo Pinzas Mechero
Reactivos:
Alcohol Problema Acido acético glacial Acido sulfúrico cc.
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca 1 ml.de alcohol Problema y 0.5 ml. de acido sulfúrico (explosivo), 1 ml.de acido acético glacial(no reacciona)
HCH3COOH H2SO4
Alcohol Problema
Suavemente se calienta.
HCH3COOH
El olor que desprende es
La reacción de
III.1.3.2 Sodio Metálico:
Materiales:
1 tubo de ensayo Fósforos
Reactivos:
Sodio metálico Alcohol etílico Agua Solución alcohólica de fenolftaleína
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca 1 trozo de sodio metalico, 3 gotas de alcohol etílico
Alcohol etílico
Trocitos de
Sodio metálico
Se tapa la boca del tubo porque la mezcla reaccionara soltando un desprendimiento de H2
Luego se acerca un palito de fósforos encendido y se destapa el tubo, el hidrogeno se inflama formando un anillo de color azul
En el fondo queda un residuo blanquecino que es el etilato de sodio, se añade 3 gotas de agua para que se disuelva
H2O
Luego se agrega una gota de solución alcohólica de fenolftaleína y se forma una coloración de rojo grosella
Fenolftaleína
Esto es debido a que el etilato de sodio en presencia de agua se descompone formando hidróxido de sodio
La reacción es:
C2H5 + Na C2H5ONa + H
C2H5ONa + HOH C2H5OH C2H5OH + NaOH
III.1.3 Obtención del glicerato de cobre :
III.1.3.1 Esterificación:
Materiales:
1 tubo de ensayo
Reactivos:
Sulfuro de cobre NaOH al 10% .
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca 1 ml.de sulfato de cobre, unas gotas de NaOH hasta la formación de un precipitado celeste de hidróxido de cobre.
NaOH CuSO4
Luego se separa por decantación el precipitado formado
Añada unas gotas de glicerina
Se formara el glicerato de cobre de color azul
La reacción es
III.1.5 Diferenciacion de los alcoholes preimarios secundarios y terciarios :
III.1.5.1 Oxidación comparativa:
Materiales:
3 tubos de ensayo
Reactivos:
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CrO3/H2SO4
Procedimiento:
En un tubo de ensayo adicionar 2 gotas de alcohol primario mas 1 ml de CrO3/H2SO4
.
CrO3/H2SO4
En un tubo de ensayo adicionar 2 gotas de alcohol secundario mas 1 ml de CrO3/H2SO4
.
CrO3/H2SO4
En un tubo de ensayo adicionar 2 gotas de alcohol terciario mas 1 ml de CrO3/H2SO4
.
CrO3/H2SO4
Se observa
Alcohol primario > Alcohol secundario > Alcohol terciario
III.1.5.2 Reactivo de Lucas:
Materiales:
3 tubos de ensayo Gradilla
Reactivos:
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario Reactivo de Lucas Muestra problema
Procedimiento:
En un tubo de ensayo colocar el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol primario, se agita y se controla el tiempo que demora en entibiarse.
Alcohol primario
No hay reacción, pues queda transparente
En un tubo de ensayo colocar el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol secundario, se agita y se controla el tiempo que demora en entibiarse.
Alcohol secundario
Reacciona lentamente, pues queda transparente
En un tubo de ensayo colocar el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol terciario, se agita y se controla el tiempo que demora en entibiarse.
Alcohol terciario
Reacciona al instante, pues da como resultado un color blanquecino.
En un tubo de ensayo colocar el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol problema, se agita y se controla el tiempo que demora en entibiarse.
Alcohol problema
No hay reacción fácilmente, por lo tanto puede ser un alcohol primario, secundario con color transparente
III.2. EXPERIMENTO Nº 02: Aldehídos Y Cetonas
III.2.1.Oxidacion con aldehídos y cetonas:
III.2.1.1.Con Permanganato De Potasio:
Materiales:
2 tubos de ensayo
Reactivos:
Formaldehido Acetona Solución de KMnO4 al 0.3% Agua Solución de permanganato acidificado Acido sulfúrico diluido
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca 2 gotas de agua Formaldehido y 4 gotas de solución de KMnO4 al 0.3%
Formaldehido KMnO4
Reacción lenta
En un tubo de ensayo se coloca unas gotas de agua acetona y 4 gotas de solución de KMnO4 al 0.3%
Acetona KMnO4
Reacción rápida
En un tubo de ensayo se coloca unas gotas de agua acido sulfúrico y 4 gotas de solución de KMnO4 al 0.3%
KMnO4
Reacción lenta
III.2.1.2.Con la solución de Benedict:
Materiales:
tubos de ensayo Vaso de precipitación Mechero Rejilla
Reactivos:
Formaldehido Benedict
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca 1ml. de Benedict mas 2 gotas de formaldehido.
Formaldehido Benedict
El tubo se pone un baño de agua hervida por unos minutos
Agua hervida
Se observa que cambia a un color turquesa y desprende un olor.
III.2.1.2.Reaccion de adición con bisulfito:
Materiales:
2 tubos de ensayo Vaso de precipitación
Reactivos:
Formaldehido Solución saturada de bisulfito de sodio al 4% Hielo
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca 1ml. de Formaldehido mas 5ml. de bisulfito de sodio.
Formaldehido NaHSO3
Se agita y se coloca en el vaso con hielo
Hielo
Se observa que no hay reacción
En un tubo de ensayo se coloca 1ml.de acetona de mas 5ml. de bisulfito de sodio.
NaHSO3
Acetona
Se agita y se coloca en el vaso con hielo
Hielo
Se observa que hay reacción con el aumento de temperatura
III.2.1.2.Con la solución de Fehling:
Materiales:
tubos de ensayo Vaso de precipitación Mechero Rejilla
Reactivos:
Formaldehido Acetona Solución A Solución B
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca 1ml.del reactivo de Fehling = Solución A + Solución B
Solución A Solución B
En un tubo de ensayo se coloca el reactivo de Fehling más dos gotas de formaldehido.
Formaldehido.
Reactivo de Fehling
El tubo se pone un baño de agua hervida por unos minutos
Agua hervida
Se observa que existen residuos de color ladrillo lo que significa que existen sustancias reductoras y que desprende un olor a oxido
La reacción es.
Se coloca un tubo de ensayo en el reactivo de Fehling más dos gotas de acetona.
acetona
Reactivo de Fehling
El tubo se pone un baño de agua hervida por unos minutos
Agua hervida
Se observa que no hay reacción.
III.2.4. Prueba de Tollens:
Materiales:
tubos de ensayo Vaso de precipitación Mechero Rejilla
Reactivos:
Formaldehido Acetona NaOH al 10% Solución de nitrato de plata al 5 %
Hidróxido de amonio al 2%
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca 1ml.del reactivo de Tollens = Nitrato de plata al 5 % + NaOH al 10% + Hidróxido de amonio al 2%.
Hidroxido de amonio NaOH
Nitrato de plata al 5 %
En un tubo de ensayo se coloca 2 ml. del reactivo mas unas gotas de formaldehido
Gotas de Formaldehido.
El tubo se agita y se pone un baño de agua hervida por unos minutos
Agua hervida Formación
del espejo
Plata
Se observa la formación de un espejo de plata lo cual que es positivo
La reacción es:
En un tubo de ensayo se coloca 2 ml. del reactivo mas unas gotas de Acetona
Gotas de
Acetona
El tubo se agita y se pone un baño de agua hervida por unos minutos
Agua hervida Formación
de un color negro
Agregar unas gotas de Na(OH) y vemos que la reacción , recién se forma el espejo de plata, lo cual significa que es negativo
NaOH
Formación del espejo de plata
La reacción es:
III.3. EXPERIMENTO Nº03: Reacción para la determinación de la propanona
Materiales:
Tubos de ensayo Vaso de precipitación Mechero
Reactivos:
Nitroprusiato de sodio al 10% Propanona NH4OH
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca Nitroprusiato de sodio al 10% con unas gotas de propanona y NH4OH
NH4OH
Propanona Nitroprusiato de sodio
Luego el tubo se agita y se pone un baño de agua hervida por unos minutos
Agua hervida Formación
de un color rojo intenso
Agregar unas gotas de acido acético. Se observa que cambia a un color rojo purpura.
Acido acético
Rojo purpura
CUESTIONARIO
1. ¿Indique si la reacción de un compuesto orgánico con sodio, acompañado de desprendimiento de H2 es o no una prueba especifica para identificar alcoholes?
Rpta:
Si porque los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos al cual pertenece el Na , esta reacción va acompañada de H2
2. ¿Qué productos se forman en los distintos pasos de la oxidación del alcohol etílico?
Rpta:
3. ¿Ordene los alcoholes primarios secundarios y terciarios en orden de facilidad creciente de reacción con dicromato en medio acido?
Rpta:
Los alcoholes terciarios reaccionan más lentamente que los alcoholes primarios
Alcohol primario < Alcohol secundario < Alcohol terciario
4. ¿Formule la reacción de esterificación del acido acético con el 2 - butanol?
Rpta:
5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y, Z se realizan las siguientes pruebas con cada uno de ellas. Identifique, ¿a que clase pertenece?
Alcohol X : Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, y da reacción negativa con CrO3/H+
Alcohol y : No reacciona con el reactivo de Lucas, pero si violentamente con el CrO3/H+
Alcohol z : Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas, pero rápidamente con el CrO3/H+
Rpta:
Alcohol X : Es el alcohol terciario
Alcohol y : Es el alcohol Primario
Alcohol z : Es el alcohol secundario
6. Mediante la reacción se puede diferenciar los aldehídos de las cetonas
Rpta:
Los aldehídos reaccionan con el reactivo de Tollens , Fehling Y la solución de Benedict
Las cetonas reaccionan con Bisulfito de Sodio , reacción de legal
7. ¿Cual es el producto de la polimerización del formaldehido?
Rpta: El producto de la polimerización del formaldehido es
formaldehido anhidro
8. ¿Qué reacciones son características para aldehídos y cetonas?
Rpta: Las reacciones de los aldehídos : oxidación y reducción.
Las reacciones de las cetonas no se oxidan a diferencia de los aldehídos.
9. Indique la conposicion de los siguientes reactivos:
a) Tollens b) Fehlingc) Benedict
Rpta:
LA PRUEBA DE TOLLENS:
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor
PRUEBA DE BENEDICT Y FEHLING:
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición
ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).
Alfa-hidroxicetonas.Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas
Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares.
10. Se tiene una muestra M a la cual se han realizado los siguientes ensayos:
a) Con pegamento de potasio en medio neutro es negativob) El ensayo con el reactivo de Fehlingc) Da positiva la reacción con el 2,4-dinitrofenilhidracina
¿Señalar si la muestra M es un aldehído o cetona? ¿Porque?
Rpta:
Es una acetona porque no oxida con pegamento de potasio, tampoco con el reactivo de Fehling, pero si reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidracina
IV.CONCLUCIONES
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios