ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

CALPA CUATIN IVÁN 1, ORTIZ GÓMEZ DANILO 2, RIVERA ROSERO PAULO 3

Ivanarmando13@hotmail.com1 c.danilo10@hotmail.com2 priverarosero@gmail.com3

Facultad de Ingeniería Agroindustrial, Universidad de NariñoCiudad Universitaria Torobajo, AA. 1175

RESUMEN: La determinación de los elementos que usualmente se hallan en los compuestos orgánicos como carbono, hidrogeno, nitrógeno, oxigeno, azufre y halógenos presentes en muestras orgánicas, se estableció la presencia de estos elementos desde la fusión con metales. Para aquellos procedimientos y determinaciones se usó el filtrado de con tiourea, para la observación del azufre como un ion sulfuro y el nitrógeno como ion cianuro y asimismo en la determinación de halógenos en un proceso nombrado fusión sódica.

PALABRAS CLAVE: determinación de elementos, compuestos orgánicos, halógenos, fusión sódica.

INTRODUCCIÓN

Carbono, oxigeno, hidrogeno, azufre, halógenos y nitrógeno, son los elementos que se encuentran frecuentemente en los compuestos orgánicos. De los cuales en nitrógeno, el azufre y los halógenos pueden ser identificados con fusión sódica o fusión con sodio.

Calentando una sustancia sobre un trozo de porcelana podemos observar que el residuo después de la combustión es carbono, aunque esto no ocurre en todos los casos.

El azufre, nitrógeno y halógenos, se encuentran comúnmente formando combinaciones y surge la necesidad de cambiar estos elementos a formas iónicas, por las reacciones utilizadas en el análisis inorgánico cualitativo. Para convertir los elementos anteriormente mencionados en formas iónicas, se los hace reaccionar con un metal alcalino, que en este caso es el sodio. Este tratamiento transforma a estos tres elementos en cianuro de sodio, sulfuro sódico y haluros de sodio.

Y así, con el presente informe se procura indicar los pasos seguidos y el análisis realizado en el desarrollo del laboratorio, en la caracterización de los posibles elementos de un compuesto orgánico, dificultades que pueden ser identificados por medio de la fusión con sodio mediante el análisis cualitativo a través de la observación de precipitados y cambios de color en las soluciones resultantes de la fusión.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Para la determinación de elementos orgánicos en una muestra por medio de la fusión sódica se tomo primero un trozo de sodio y se lo seco para posteriormente fundirlo y adicionar la muestra orgánica en este caso se utilizo tiourea, después fue necesario calentar el tubo para que la muestra orgánica se descomponga, se agrego alcohol asegurándose que el sodio quede destruido completamente, se agrego al tubo agua destilada y se coloco a hervir la muestra. Después se filtro y dividió es cinco partes iguales. Para la determinación de azufre se tomo un tubo de ensayo del paso anterior y se agrego gotas de acetato de plomo y acido acético para obtener una reacción acida si se forma un precipitado negro o café indica la presencia de azufre. También se agrego nitroprunciato de sodio en otra muestra y si se obtiene un una coloración roja significa la presencia de azufre. Para la determinación de alógenos se tomo otra muestra obtenida en la fusión sódica y se agrego acido nítrico se calentó reduciendo el volumen de la muestra a la mitad, después se agrego nitrato de plata, si se forma un precipitado de color blanco o amarillo indica la presencia de cloro, bromo o yodo.

Tabla1 resultados obtenidos en la fusión sódica y determinación de carbono.

Fusión sódica

Características de la muestra resultante

Observación

Determinación de nitrógeno

Sal de color amarilla

Presencia de nitrógeno

Determinación de azufre a)Se adiciono acido acético y acetato de plomo

Presencia de un precipitado café

Indica la presencia de azufre

Determinación de azufre b)Se adiciono nitroprusiato de sodio.

ColoraciónRojo intenso

Indica la presencia de azufre

Determinación de alógenos

No se forma precipitado

No hay halógenos en la muestra.

Determinación de carbono

Se desprende humo de color oscuro y residuo de color negro

Hay presencia de carbono y desprendimiento de agua en forma de vapor

DISCUSION

Determinación de carbono

Inicialmente se realizo la determinación de carbono colocando una muestra de azúcar en un trozo de porcelana y se calentó al mechero donde se observo un residuo de color negro adherido a la porcelana como se observa en la fig.1, este residuo indicaba la presencia del carbono, la reacción se muestra a continuación: (ver tabla 2)...reacción 1

Fig. 1 residuo de carbono en el trozo de capsula.

Fusión sódica Es un método que sirve para la identificación de sustancias como nitrógeno, azufre, halógenos, entre otros. La practica consistió en tomar un pedazo de sodio en un tubo de ensayo y fundirlo, luego se le adiciona una pequeña cantidad de tiourea, en seguida se calentó la parte inferior del tubo hasta que se coloco al rojo vivo, se lo dejo allí por unos 4 minutos para que la sustancia orgánica se descomponga totalmente, se dejo enfriar a temperatura ambiente y se adiciono alcohol para asegurarse que el sodio estaba destruido completamente, después se adiciono agua y se calentó para que los iones entraran en solución, luego se filtro en caliente. (Ver tabla 2)...reacción 2

Determinación del ion nitrógeno como ion cianuro  En un  tubo que contenía parte del filtrado anterior se agregó solución de sulfato ferroso, en este momento la mezcla tomo una coloración verdosa muy oscura, se dejo enfriar, y se adiciono una gota de FeCl3 al 2%, luego se acidulo con HCL, la solución cambio su coloración a un tono másclaro y después de unos 2 minutos tomó un color azul verdoso lo cual indica que la reacción fue deficiente. Luego  al agregar el sulfato de hierro se formo  la sal que da el color amarillo a la solución indicando como positiva la presencia de nitrógeno en la muestra: (ver tabla 1)...reacción 3 Esto se debe a la reacción proveniente de la fusión sódica en la que se

ha formado el cianuro de sodio el cual reacciona con el sulfato de hierro y el cloruro férrico según las reacciones: (ver tabla 2)...reacción 4 y 5

Determinación de azufre como sulfuro En la fusión sódica se obtiene el sulfuro de sodio, el cual en solución se disocia formando el Na+ y S2-, cuando se adiciona el acetato de plomo, forma el precipitado de PbS de color oscuro, luego se agrega un volumen de acido acético para proporcionar el medio de reacción y se evite la formación de otros productos.Las reacciones correspondientes son: (ver tabla 2)...reacción 6, 7 y 8

En  el Segundo método se agregaron gotas de nitroprusiato de sodio (Na2[Fe(CN)5NO]), y se evidencio la formación de una coloración rojo intenso debido a la reacción que se lleva a cabo y a la formación del complejo en la que el sulfuro de sodio se desprende de uno de los sodios y  pasa a ser parte de la unidad de coordinación alrededor del hierro. Esto se explica en la siguiente reacción: (ver tabla 2)...reacción 9

Determinación de halógenosAl filtrado de la solución sódica se le adicionó ácido nítrico hasta obtener  medio ácido. Luego se sometió a calentamiento para reducir el volumen de la solución hasta la mitad y para eliminar los compuestos sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido cianhídrico en forma gaseosa ya que estos dos compuestos hacen que la prueba presente resultados incorrectos. Después se agregó un volumen de nitrato de plata obteniendo como negativa la presencia de halogenuros  ya que no se formo ningún precipitado en la solución, (los cuales se forman por el contacto de un halogenuro con el ion plata). La reacción es la siguiente: (ver tabla 2)...reacción 10

CONCLUSIONES

* La técnica de fusión con sodio es un método cualitativo, muy susceptible de errores ya que puede presentar ciertas interferencias lo que ocasiona resultados contrarios a los esperados* En el tratamiento de las muestras obtenidas después de la fusión sódica, se debe ser cuidadoso con la observación de los resultados ya que dependiendo de la cantidad de analito, se pueden presentar cambios mínimos y por lo tanto no muy apreciables a la vista.* Se lograron distinguir directamente elementos inorgánicos como S, N en una sustancia orgánica: tiourea y también se logro evidencia la presencia de C e H por la formación de H20 en el sistema de la fusión sódica.* Existen ciertas maneras de distinguir los componentes orgánicos, algunos de ellos por las propiedades que presentan al descomponerse, por ejemplo: la glucosa permitió distinguir un olor a caramelo y al continuar con la combustión se evidencio la formación de carbono.

CUESTIONARIO

1. Qué ocurre si la fusión sódica falla? 

La fusión sódica podría fallar si el compuesto para analizar es muy volátil y se evapora antes de que ocurra la transformación de compuestos a los iones inorgánicos. Si esto no llega a ocurrir (la creación de iones inorgánicos) simplemente todas las pruebas (determinación de azufre, determinación de nitrógeno y determinación de halógenos) darían negativas, concluyendo que el compuesto orgánicos sólo tiene C, H y O, creando un resultado erróneo, y por ende una mala deducción de la estructura del compuesto.Por eso es conveniente agregar compuesto al iniciar la fusión sódica, cuando el Na haya fundido, volver a añadir más sustancia y cuando el tubo esté al rojo, añadir más sustancias unas 2 o 3 veces, con eso se asegura la conversión del compuesto a iones inorgánicos

3. Para determinar la presencia de agua en la parte 5.1 se utiliza sulfato de cobre anhidro. ¿Porque? El cambio de coloración del sulfato de cobre es la principal razón: La sal anhidra CuSO4 es en realidad de color blanco. La hidratación de la sal anhidra CuSO4 es muy exotérmica, lo cual viene a corrobora la estabilidad de la sal hidratada. Para realizarla basta con añadir unas gotas de agua a una pequeña cantidad de CuSO4. Al cabo de unos segundos la sal anhidra adquiere de nuevo la coloración azul de la sal hidratada, desprendiéndose una gran cantidad de energía en forma de calor.

4. ¿por qué se prefiere   el sodio para la fusión con metales?Los métodos cualitativos tradicionales están basados en reacciones iónicas. Teniendo en cuenta que las moléculas orgánicas generalmente no son disociables, es necesario descomponerlas; lo cual se logra por medio de fusión en presencia de metales -sodio o magnesio- , con este tratamiento los elementos que se van a investigar se transforman en compuestos iónicos facilitando de esta manera su   determinación y que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrógeno en cianuro de sodio (NaCN), los halógenos en halogenuros, el fósforo en fosfatos.

5. ¿por qué el sodio debe estar seco para la fusión sódica? Una característica del Na es su alta reactividad. NUNCA   se debe añadir   agua al Sodio, ya que reaccionan violentamente para formar NaOH, el mejor de los casos es que se rompa el tubo de ensayo; el peor sería una llamarada, y al no saber cómo apagarla, un estallido.

9. ¿qué impurezas pueden afectar los resultados en la prueba para halógenos?  Si solo se produce una turbiedad u opalescencia, es probable que se deba a la presencia de impurezas en los reactivos o en el vidrio del tubo de ensayo usado en la descomposición inicial de sodio.

10. consulte un método practico para diferenciar los halógenos C, Br, I y F.1)Se puede realizar el ensayo de Beilstein que si es positivo indica que puede haber

halógenos y si es negativo indica que no hay halógenos.Para ello se calienta un alambre de cobre en la llama del mechero hasta que no produzca color verde. Se deja luego enfriar.Se toca con el alambre la sustancia a analizar y se lleva de nuevo a la llama.Si no se colorea no hay halógenos, pero si la llama se torna azul verdosa, puede haber halógenos.2) También se emplea el método de Lassaigne: Se toma uno de los tubos de ensayo conteniendo un liquido obtenido en la previa investigación del nitrógeno y se acidifica con ácido nítrico y luego se añade solución de nitrato de plata.El cloro, bromo o yodo de la molécula orgánica se transforma en los respectivos iones Cl¯, Br¯, que con el nitrato de plata da cloruro de plata (AgCl), precipitado blanco o bromuro de plata(AgBr) precipitado amarillento o yoduro de plata (AgI) precipitado amarillento

TABLA 2. REACCIONES PRESENTES EN EL LABORATORIO

Reacción #

Reacción Término de la reacción

01 C12H22O11+calor ---> 12C+ 11H2O Determinación de carbono

02 C, H, O, N, S, X + Na----->NaCN, Na2S, NaX, NaOH

Fusión sódica

03 N + Na ---> NaCN Determinación de Nitrógeno como ion cianuro

04 6NaCN+FeSO4 ---> Na4[Fe(CN)6]+Na2SO4

05 3Na4[Fe(CN)6]+4FeCl3 ----> Fe4[Fe(CN)6]3+12NaCl

06 S2-+Na+---->Na2S Determinación de Azufre como sulfuro (método 1)07 Na2S+H2O--->2Na+

(ac) +S2-(ac)

08 Na2S+(CH3COOH)2Pb--->PbS +2CH3COONa(ac)

09 Na2S+Na2[Fe(CN)5NO]--->Na3[Fe(CN)5NaSNO]

Determinación de Azufre como sulfuro (método 2)

10 HNO3(ac)+OH-(ac)+Na+

(ac)--->H2O(l)+NaNO3(ac)

+HNO3(ac)

Determinación de Halógenos

BIBLIOGRAFÍA

1. MORRISON, Robert y BOYD, Robert. Química orgánica. Editorial Pearson. 5a edición. México. 1998. Pág. 70. 2. Análisis cualitativo emental orgánico. [Página web]. http://organica1.org/1345/1345pdf11.pdf. [27/10/09].3. BEYER, Hans y ARLUENGA, José. Manual de química orgánica. Editorial Reverte. 1987. Pág. 12.4. Análisis elemental cualitativo: Fusión con sodio. [PáginaWeb].http://www.ellaboratorio.co.cc/practicas/analisis_cualitativo.pdf. [27/10/09].

5. DURST, H. ., & GOKEL, G. . (1985). QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Barcelona.