CONDENSACION ALDOLICA

Aldol Condensation

Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y TecnologíasPrograma de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica

JOHN DIDIER CÁRDENAS NIETO (1098307083)22/08/2013

RESUMEN

Se tomó una cetona cíclica en este caso ciclopentanona la cual se hizo reaccionar con la adición de un aldehído (Benzaldehído), en medio básico NaOH (ac) y etanol; para obtener por Condensación Aldólica el respectivo producto al cual se le analizo el reactivo limitante y su porcentaje de rendimiento; además se practicó un IR y un análisis de punto de fusión.

PALABRAS CLAVES: Cetona, Aldehído, medio básico, condensación Aldólica, reactivo limitante.

ABSTRACT

Took a cyclic ketone in this case cyclopentanone which was reacted with the addition of an aldehyde (benzaldehyde), in basic medium NaOH (aq) and ethanol by Aldol condensation for the respective product to which was the limiting reagent analyzed and the percent yield, plus underwent an IR analysis and melting point.

KEY WORDS: Ketone, Aldehyde, basic medium, Aldol condensation, limiting reagent.

INTRODUCCIÓN

La condensación Aldólica es muy útil en Química Orgánica debido a la reacción de formación de enlaces C-C, donde en medio básico un ion enlato, o vía enol si es medio ácido reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un aldol. Sé obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, también se podría reiterar la condensación y dar lugar a la formación de polímeros.

+CH3 H

O

CH3 H

ONa OH

CH3 H

OH O-H2O

CH3 H

O

INTRODUCTION

Aldol condensation is very useful in organic chemistry by the reaction of forming CC bonds, where an ion enlato basic medium, or via acidic enol if it reacts with a carbonyl group to give an aldol. System is obtained from a carbonyl conjugated α, β unsaturated end product, through the intermediate dehydration, could also repeat the condensation and lead to the formation of polymers.

OBJETIVOS

Obtener un sistema conjugado de un carbonilo α, β insaturado a partir de la condensación de la ciclopentanona y benzaldehído en un medio básico NaOH. 2N y ETOH al 95%.

REACTIVOS MATERIALES

Ciclopentanona Matraz 125 mlBenzaldehído Pipeta Volumétrica 50 mlEtanol 95 % Bureta 100 mlNaOH. 2N Varilla de agitaciónÁcido acético Embudo buschnerH2O

PROCEDIMIENTO

1 ml de Ciclopentanona

4 ml de Benzaldehido

20 ml de EtOH 95%

15 ml NaOH. 2N

Agitar

Filtrar

Filtrado Residuo

10 ml EtOH

5 ml acido acético/10 ml EtOH

Secar

5 minutos

Pesar

RESULTADOS

COMPUESTO OBSERVACIÓN

Ciclopentanona

O

Olor penetranteColor amarillo, líquido oleoso.Densidad : 0.95 g/mlP/v : 99%

Benzaldehído

H

O

Olor característico dulce.Color traslucido.Densidad : 1,05 g/mlP/v : 99%Al adicionar a la ciclopentanona se conserva 1 fase, sin cambios en la temperatura. El color se vuelve translucido

Etanol

CH3 OH

Liquido traslucidoOlor picante y dulce.P/v : 95 %Se diluye y conserva una sola fase, color traslucido.

NaOH (ac). 2N Liquido traslucido.Olor irritante.Solución acuosa 2N.Al adicionar se observa la formación de una solución amarilla clara tipo emulsión; que precipita al ser agitado.Se produce aumento de temperatura, rxn exotérmica.

Peso del producto

Peso papel filtro vacío: 0,3617 gPeso papel filtro + producto: 3,239 gPeso del producto: PPP-PPV Peso producto: 3,239g- 0,3617g = 2,8773Peso del producto: 2,8773

Cálculos:

# moles ciclopentanona: densidad: 0.95g/ml P/V: 99% PM: 84,11g

1ml x0,95 g1ml

x99 g

100 gx

1mol84,11 g

=0,0118mol

# moles benzaldehído: densidad: 1,05g/ml P/V: 99% PM: 106,0g

4ml x1,05 g1ml

x99 g100 g

x1mol

106,0 g=0,03922mol

0,03922molbenzaldehído x1mol ciclopentanona2molbenzaldehido

=0,0195molciclopentanona

0,0118molciclopentanona x2molbenzaldehído

1mol ciclopentanona=0,0059molbenzaldehído

Reactivo límite: ciclopentanonaReactivo en exceso: benzaldehído

Peso teórico:

0,0118molciclopentanona x260g1mol

=2,9068 g teorico

% rendimiento=2,8773g experimental2,9068 g teorico

x100=98.9

ANALISIS DE RESULTADOS

Al adicionar la base NaOH a la mezcla de cetonas y aldehídos, este reacciona liberando calor (rxn exotérmica), ocasionado por la ruptura y formación de nuevos enlaces; al continuar la agitación de la mezcla se forma una suspensión de color amarillo claro, la cual es el producto final.

O

Na+OH

-

EtOH

O

-

O-

+ OH2

H

aceptor

O O- H

O

H

O OH

Na+OH

-

EtOH

O-

OH

O OH

-

H

O

aceptor

OHOH O

-H2O

O

Molecula objetivo

Observando el mecanismo de reacción se requieren dos moles de benzaldehído para formar un mol de la molécula objetivo. M.O

CONCLUSION

Después de analizar toda la información se puede concluir que para ser favorable la reacción el agente dador debe estar en exceso, también esta se debe realizar en un medio básico adecuado que actúe con un nucleófilo fuerte con capacidad suficiente de desestabilizar la ciclopentanona; en este caso NaOH. Además se obtuvo una cantidad de 2,8773g del producto final, equivalentes a un 98,9% de rendimiento, su rango de punto de fusión fue 191,7ºC – 193,8ºC.

BIBLIOGRAFIA

Química Orgánica. Francis A. Carey. Mc Graw Hill.6ª Ed.Química Orgánica. Mc Murry. Mc Graw Hill. 5ª Ed.

ANEXOS

Espectro IR de la molécula obtenida.

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100%

Tra

nsm

itanc

ia

500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000

Número de Ondas (cm-1)