ETER ETILICO

Eric Juan Maldonado Alanoca

QMO 212, LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II, LABORATORIO 1, Docente Dr. José Antonio Bravo B.

26 de abril 2011

Resumen

En el presente trabajo se observan resultados experimentales de la obtención del éter etílico. Antes de realizar los ensayos debemos tener que los materiales e instrumentos estén en un buen estado y limpio para reducir el error.Debemos tener mucho cuidado en el manipuleo de los reactivos que se utilizaran al realizar el presente ensayo, para ello deberemos utilizar guantes de latex y anteojos. En la practica no purificamos el éter más bien se lo reconoció por el olor característico del éter.

1.- INTRODUCCIONUn alcohol protonado primario puede ser atacado por otra molécula del alcohol y sufrir un desplazamiento SN2. La deshidratación bimolecular se puede emplear para sintetizar dialquiléteres partiendo de alcoholes simples, no impedidos. Este método se emplea para la síntesis industrial del dimetiléter (CH3-O-CH3) y el dietiléter (CH3CH2-O-CH2CH3). En condiciones ácidas deshidratación compiten dos reacciones; eliminación para dar un alqueno y sustitución para dar un éter. La temperatura debe mantenerse baja para que la reacción produzca principalmente el éter. Si el alcohol está impedido o la temperatura es muy alta se ve favorecida la reacción de eliminación produciéndose alqueno correspondiente.

REACCIÓN:

CH3CH2-OHH2SO4

140ºC CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O

2.- OBJETIVOEl objetivo de la presente practica es el de obtener el éter etílico a partir de la reacción del alcohol etílico con el acido sulfúrico a una temperatura de 140ªC3.- FUNDAMENTO TEORICO

1.- Síntesis de Williamson.

R OHNa

R1 O R X

ion alcóxido

+ R O R1 + X

éter

H3C CH CH2OH

CH3

1) Na

2) CH3CH2IH3C CH CH2

CH3

O CH2 CH3

2.- Deshidratación bimolecular de alcoholes.

Este proceso está limitado por la

temperatura que no debe ser muy alta y el

alcohol deber ser primario no impedido, ya

que si la temperatura es elevada o el alcohol

esta impedido se produce una eliminación

(se forma alqueno) y no una sustitución.

REACCIONES CON EL ETER

1.- Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y

HBr. Los éteres reacción con HCl y HBr para

dar los correspondientes cloruros o

brumoros de alquilo. En el caso de que uno

de los grupos del éter sea el fenilo (fenil éter)

se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el

fenol no reacciona para dar haluro.

2.- Reacciones de autooxidación. En

presencia del oxígeno del aíre los éteres se

oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y

peróxidos de alquilo.

4.- METODO EXPERIMENTAL

Armar un equipo de destilación simple que

consiste de: matraz de 3 bocas, refrigerante,

embudo de adición, termómetro 20-210°C y

sistema de recolección (kitazato) el cual debe

estar sumergido en hielo con una salida del

kitazato hacia el suelo a través de una

manguera.

En el matraz balón de 3 bocas, se coloca 50

ml de etanol y se añade con cuidado en

porciones de 5 ml de acido sulfúrico hasta

completar 22 ml de acido en cada porción

que se añadió se debe enfriar y agitando

constantemente.

Luego se adiciona perlas de ebullición.

Al calentar la mezcla 140 a 145°C se debe

añadir lentamente a través de un embudo de

separación el cual está montado en el equipo

63 ml de etanol en un tiempo de 35 a 40

minutos aproximadamente.

El destilado que es recogido en el kitasato

este debe estar en un baño de hielo con la

finalidad de que el éter no se volatilice.

2 R OH H140 ºC

R O R + H2O

2 H3C CH2OHH2SO4

140 ºCH3C CH2 O CH2 CH3 + H2O

éter etílico

R O R1 + HX (en exceso) R X(X = Cl ó Br)

+ R1 X

H3C CH2 O CH2 CH CH3

CH3

+ HBr en exceso H3C CH2 Br + H3C CH

CH3

CH2Br

OCH3

+ HBren exceso

OH

+ CH3Br

R O C H R O C O OH + R O O C

hidroperóxido peróxido

H3C CH2 O CH

CH3

CH3

lento

O2(aire)

lento

O2(aire)O CH

CH3

CH3

OCH3CH2H3C CH2 O C

CH3

CH3

O OH +

Precauciones:

El éter es muy volátil e inflamable sus

vapores mezclados con el aire son altamente

explosivos. Manténgalo alejado de cualquier

flama. No tire cerillos encendidos al piso.

La reacción con el ácido sulfúrico y el etanol

es muy exotérmica por lo que debe hacerse

lentamente y en frío.

Cuando agite el embudo de separación no

apunte a ninguna persona.

Observaciones:

En un matraz balón se agrego etanol y se

dejo en baño maría, se le agrego acido

sulfúrico y nos dispusimos a calentar para

llegar a una temperatura de 140 ° C y

después se le vuelve a agregar etanol y

comienza el destilado. De la parte donde sale

el destilado del matraz kitazato se conecto

una manguera que llegaba hasta el suelo y el

matraz se colocaba en el baño maría.

5.- ANALISIS DE LOS RESULTADOS

El éter lo pudimos reconocer por el olor

característico que tiene.

6.- RESULTADO Y DISCUSION

Solo al éter lo reconocimos por el olor, se

debe tener mucho cuidado cuando se añade

el acido sulfúrico en el etanol debido a que

este desprende calor.

También se debe tener cuidado en la

agregación del etanol debido a que si se

añade rápidamente el etanol en el destilado

se obtendrá etanol por lo tanto mucho tiene

que ver la velocidad de agregación del

etanol.

También se tiene que tener cuidado en el

destilado debido a que si no se coloca el

baño de hielo todo el éter obtenido se

volatilizaría

7.- CUESTIONARIO

Formúlese las ecuaciones que ocurren entre

el alcohol etílico y el acido sulfúrico

Rpta.-

Formúlese una ecuación ajustada en la el

dióxido de azufre sea uno de sus productos

Rpta.-

2CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OCH2CH3 +

SO2 + H2O +½ O2

Que propiedades del éter etílico le hacen un

buen agente de extracción

Rpta.- Tiene puntos de ebullición bajo lo que

simplifica su evaporación para separarlos de

los productos de una reacción, los éteres no

tienen red de puentes de hidrogeno que

pueda romper el soluto no polar.

Las sustancias polares tienden a ser casi

solubles en los éteres como en los alcoholes

debido a los momentos dipolares en los

éteres y a su capacidad de funcionar como

aceptores de puentes de hidrogeno .Los

pares de electrones no compartidos de un

éter solvatan con eficacia a los cationes, sin

embargo los éteres no solvatan también a los

aniones como lo hacen los alcoholes.

Procedimiento para distinguir el éter con el

alcano

Rpta.- Los éteres no se emplean como

intermediarios en la síntesis debido a que no

participan en muchas reacciones. Lo que los

hace atractivos como solventes es su falta de

reactividad.

Los éteres se rompen al calentarlos con HBr

o HI para dar bromuros o yoduros de alquilo.

R-O-R’ R-X+R’X

Los éteres no reaccionan con bases pero

pueden participar en condiciones acidas.

CH3CH2OCH2CH3 +HI CH3CH2OH+

CH3CH2I

Bibliografía

BREWSTER, Curso práctico de Química

Orgánica. Segunda edición

L.G.WADE.JR , Química orgánica ,Segunda

edición