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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDASFacultad de Ingeniería

Departamento de Ing. en Geodesia y CatastralFísica

ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO

Ángelo Rene Pascuas Durán, Dayanne Andrea Lizarazo Ortízarpascuasd@correo.udistrital.edu.co, dalizarazoo@correo.udistrital.edu.co

RESUMEN

En el presente laboratorio “Análisis funcional orgánico”. Se busca clasificar los diferentes grupos funcionales orgánicos desde los más sencillos como los hidrocarburos saturados (alcanos) hasta los más complejos como esteres, aromáticos, ácidos carboxilos, entre otros. Se evidencia como la solubilidad y la diferenciación cualitativa son tan importantes para la posterior clasificación de los grupos funcionales.

PALABRAS CLAVE: grupo funcional, cualitativo, solubilidad, puentes de hidrogeno

ABSTRACT

In this lab, "Organic Functional Analysis". It seeks to classify the different organic functional groups from simple as saturated hydrocarbons (alkanes) to more complex as esters, aromatic carboxyl acids, among others. Evidenced as solubility and qualitative differentiation are so important for subsequent classification of functional groups.

Key words: Functional group, qualitative, solubility, hydrogen bonds

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1 INTRODUCCIÓN

El análisis cualitativo orgánico, como por ejemplo por vía húmeda (ensayo a la gota) ha dejado de ser una herramienta indispensable para identificar o elucidad la estructura molecular de un compuesto orgánico desde el surgimiento de los métodos instrumentales, sin embargo no ha perdido su vigencia ya que es una forma sencilla y económica de analizar un compuesto orgánico. El conocer los fundamentos teórico-prácticos es indispensable en el conocimiento y servirá como un apoyo para predecir qué tipo de compuesto es (grupo funcional), la formula molecular de una sustancia orgánica con los datos experimentales cualitativos obtenidos en el laboratorioPara la identificación sistemática de un compuesto orgánico es necesario realizar pruebas de solubilidad en líquidos o soluciones específicas (ya sea agua, éter, KOH, KMnO4, entre otras). El comportamiento de solubilidad de una sustancia orgánica da una orientación del tipo de compuesto que se está analizando; un ejemplo de esto seria, que según la solubilidad, el compuesto puede ser básico, acido o neutro. Otro paso muy importante es observar cómo se manifiestan las pruebas positivas o negativas y así ir excluyendo la presencia de algunos grupos funcionales.Los diferentes grupos funcionales, como lo son: Alcanos (Hidrocarburos saturados), alquenos y alquinos (Hidrocarburos insaturados), alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, Acidos carboxilos, aromáticos, aminas, amidas, etenos, esteres, compuestos, halógenos; tienen cosas en común, como por ejemplo que todos están formados por carbono; pero también tienen diferencias significativas que hacen que algunos sean solubles en algunas soluciones como el agua (Alcoholes, Aldehídos, ácidos carboxílico, entre otros menos solubles) dependiendo su densidad, polaridad, la cadena carbonatada que no puede ser mayor a 5 carbones para ser soluble en agua, entre otras.

MARCO TEORICO

Solubilidad: Cuando un compuesto se disuelve en un solvente, se puede disolver máximo una cantidad de soluto en una cantidad dada de solvente a una temperatura determinada. Esta máxima cantidad se llama “Solubilidad” del soluto a una temperatura dada y constituye una “solución saturada”. Algunos factores que influyen en la solubilidad son la temperatura y la presión, entre otros.(Riaño. N, 2000)

Grupos funcionales: Se llama grupo funcional al átomo o grupos de átomos que caracteriza una clase de compuestos orgánicos y determina sus propiedades. Por ejemplo en los alcoholes, que tienen la formula general KOH (en la que R es cualquier grupo alquilo), el grupo hidroxilo OH, es el grupo funcional y determina las propiedades físicas y químicas más características de los términos de la serie. Esencialmente el grupo funcional es la porción no hidrocarbonada de la molécula.Los grupos funcionales sencillos se forman por la unión de un heteroatomo (Halógeno, oxigeno, azufre, nitrógeno, etc.) al carbono de un grupo alquilo mediante un enlace sencillo.(Allinger. C. 1984)

Alcanos: Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.Serie homologa de los alcanos. Extraída de

quimica2hidro.com

Alquenos: Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alquenos. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A;

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también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.

En general, cada anillo o doble enlace en una molécula corresponde a una pérdida de dos hidrógenos respecto a la fórmula de su alcano, CnH2n+2. Si se conoce esta relación, es posible avanzar hacia atrás, desde una fórmula molecular, para calcular el grado de insaturación de ella, que es la cantidad de anillos, enlaces múltiples o ambos que contiene. Los átomos de carbono de un doble enlace tienen hibridación sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano, formando ángulos de 120º. El cuarto orbital del carbono es un p no híbrido, perpendicular al plano sp2. Cuando dos de esos átomos de carbono se acercan, forman un enlace s por traslape de frente de orbitales sp2 y un enlace p por traslape lateral de orbitales p.

Serie homologa de los alquenos. Extraída de química2hidro.com

Alquinos: Se llaman alquinos a los hidrocarburos insaturados caracterizados por la presencia de un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. El etino es el alquino más sencillo. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo de la cadena se denominan monosustituidos o alquinos terminales. De los alquinos disustituidos se dice que tienen un triple enlace interno. El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional, que reacciona con muchos de los reactivos que reaccionan con el doble enlace de los alquenos. Un aspecto que distingue a la química del acetileno y de los alquinos terminales es su acidez. Los compuestos que tienen el triple enlace en un extremo son los más ácidos de los hidrocarburos sencillos.

El acetileno es una molécula lineal con una distancia de enlace carbono-carbono de 120 pm y una distancia de enlace carbono-hidrógeno de 106 pm.

Hay un progresivo acortamiento en la longitud del enlace carbono-carbono en la serie etano (153 pm), etileno (134 pm) y acetileno (129 pm). La longitud del enlace carbono-hidrógeno también disminuye. Cada carbono del acetileno tiene una hibridación sp y el triple enlace contiene un componente s y dos componentes p. El componente s se forma cuando el orbital sp de un carbono orientado de forma que su eje coincida con el eje internuclear, solapa con otro dispuesto en forma similar del otro carbono. Cada orbital sp contiene un electrón, y el enlace s resultante contiene dos de los seis electrones del triple enlace. Los restantes cuatro electrones residen en dos en laces p cada uno formado por el solapamiento "lateral" de los orbitales p de los dos carbonos que contienen un único electrónhttp://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a3P1.html

Nombre Formula---------- -----------------Etino C2H2propino C3H4Butino C4H6Pentino C5H8Hexino C6H10Heptino C7H12Octino C8H14

Alcoholes: Los alcoholes son los compuestos que tienen un grupo oxhidrilo unido a un átomo de carbono, el cual a su vez está unido a una estructura carbonada de longitud variable.En el caso de los alcoholes el grupo funcional es:

Este es un alcohol primario ya que el OH está unido a un carbono del extremo de la cadena carbonada. R representa el resto de la cadena de carbonos

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Fenoles: Los fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrógeno o más del anillo aromático por un OH o más.El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).

El fenol no existe en estado libre.Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy sintéticamente.A partir de la formación del ácido bencenosulfónicohttp://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MAFO/files/analisis.pdf

Aldehídos: Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Cetonas: Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.

 El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

  El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo  “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).Por ejemplo:

  Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanona también es conocida comercialmente como acetona.Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro de los cuales la propanona es muy común. La hexanona en el

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queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.Obtención de las Cetonas: a partir de los alcoholes secundarios: por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/cetonas/

Ácidos carboxilos: Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno. En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/acidos.htm

Aromáticos: Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,3. por condensación de los anillos de benceno.Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no

saturados, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/104-07.pdf

Aminas: son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados).

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas.En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una.Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.

http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/aminas/

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Amidas: Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -NH2.Recíprocamente, se puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco por sustitución de un hidrógeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.El término amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por otros grupos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. Este compuesto puede considerarse también como una amina, la acetildimetilamina. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis. Las amidas simples de los ácidos carboxílicos alifáticos (con excepción de la formamida) se encuentran en estado sólido a temperatura ambiente, mientras que las amidas sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos pueden ser líquidas, con puntos de ebullición relativamente altos. Las amidas de los ácidos carboxílicos aromáticos o sulfónicos son, generalmente, sólidas. Existe una gran variedad de métodos para la síntesis de las amidas

Esteres: Los Esteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto.

Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol.Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos:Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo:

Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.Otro criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se usó en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto.Al proceso de formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación. Este término como veremos es también usado para explicar la obtención de jabones a partir de las grasas.Obtención de Ésteres:Veremos algunos de los métodos más usados.Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/esteres/

Fuerzas intermoleculares: Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas intramoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las sustancias. Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas moléculas o iones y que hacen que éstos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades físicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, la densidad, etc. Por lo general son fuerzas débiles pero, al ser muy numerosas, su contribución es importante.http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm

Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas de Van der Waals son las de trascendencia más amplia puesto que afectan a toda clase de átomos y moléculas sin excepción. Son de capital importancia en cuanto determinan las propiedades de los líquidos (por ejemplo

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densidad, viscosidad, etc.), y de alguna importancia en los sólidos y gases. Las fuerzas de Van der Waals son las responsables de la diferencia de energía.Las fuerzas de Van der Waals son fuerzas de estabilización molecular (dan estabilidad a la unión entre varias moléculas), también conocidas como atracciones intermoleculares o de largo alcance y son las fuerzas entre moléculas (fuerzas entre molecula-molecula)http://www.areaciencias.com/quimica/fuerzas-de-van-der-waals.html

Puentes de hidrogeno: Las moléculas de agua pueden agruparse entre sí gracias a unos enlaces de tipo electrostático llamados enlaces o puentes de hidrógeno, cuya función determina las propiedades del agua. Un puente de hidrógeno se establece entre el átomo de hidrogeno de una molécula y el de oxigeno de otra que esté próxima.

Los dos enlaces O - H de la molécula de agua, forman un ángulo de 104.9º, El comportamiento del agua, es causado porque la distribución de los electrones en el enlace covalente OH no es simétrica: los electrones son atraídos más fuertemente por el átomo de oxigeno que por el de hidrógeno, así los electrones de los dos hidrógenos quedan desplazados hacia el átomo de oxígeno, como consecuencia, el oxígeno queda cargado negativamente y los hidrógenos positivamente. Este desequilibrio en la distribución de las cargas eléctricas, añadido a la geometría no lineal de la molécula de agua se traduce en la formación de un "momento bipolar - eléctrico". La molécula de agua es dipolar.

Normalmente un átomo de hidrógeno solo puede formar a la vez un enlace covalente con otro átomo. Sin embargo un átomo de hidrógeno unido covalentemente puede formar un enlace adicional: un puente de hidrógeno esto es, una asociación débil entre un átomo electronegativo (aceptor) y un átomo de hidrógeno covalentemente unido a otro átomo (donante). Los puentes de hidrógeno son de importancia fundamental para la vida sobre la tierra, porque todas las formas vivas requieren ambientes acuosos.

Una característica importante de los puentes de hidrógeno su direccionalidad. Los más fuertes, son aquellos en que los tres átomos participantes - donante, aceptor y el átomo de hidrógeno - están en línea recta. La distancia entre los núcleos de los átomos de hidrógeno y oxígeno de moléculas de agua adyacentes, unidas por puentes de hidrógeno, es de aproximadamente 0.27 nm, esto es aproximadamente el doble de la longitud del enlace covalente H - O.

Los puentes de hidrógeno, son la causa de las

propiedades físicas exclusivas del agua y hacen que se comporte como un líquido.http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000051/lecciones/cap01/06_03.htm

OBJETIVOS

- Clasificar correctamente los diferentes compuestos orgánicos a sus respectivos grupos funcionales

- Desarrollar la capacidad de observación al realizar mezclas de compuestos.

- Deducir la estructura de un compuesto orgánico a partir de la información proporcionada por los datos experimentales.

PROCEDIMIENTO

Para realizar esta práctica de laboratorio “Análisis funcional orgánico”, se tomaron varios compuestos orgánicos y se les adicionaron diferentes soluciones para la posterior clasificación de los grupos funcionales, se realizaran otra serie de pasos descritos en los flujogramas.Ver flujogramas anexos al informe.

MATERIALES

Materiales CantidadTubo de ensayo 6Gradilla 1Espátula 1Beaker 1Pinzas para tubo de ensayo 1Guantes 1Tapabocas 1Gafas de seguridad 1Parilla de calentamiento 1

Reactivos CantidadAgua 1 mLHeptano 1 mLÁcido sulfúrico 1 mLClorobutano 1 mLNitrato de plata 1 mLCiclohexanona 1 mL2-4 di 1 mLAcetato de Butilo 1 mLFehling 1 mLMetanol 1 mLCloruro de Benzoilo 1 mL

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REFERENCIAS

[1] N. Riaño, “Fundamentos de química analítica básica”, ciencias exactas y naturales, 2007.[2] T. Geissman, “Principios de química orgánica”, reverte, 1974.[3] R. Chang, “Química”, 1992[4] T. Morrison “Química orgánica”, quinta edición 1990.[5] J. Barba “Manual de prácticas de laboratorio”, CBS, 2013.[6] A. Cava. “Química orgánica”, 2 edición, reverte, 1984.http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htmhttp://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?ID=139509http://dieumsnh.qfb.umich.mx/fisquimica/enlace_ionico.htmhttp://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000051/lecciones/cap01/06_03.htmhttp://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/lb/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/arancibiaa02/02-2.htmlhttp://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfmhttp://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a2P1.html

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