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IES “MARÍA BELLIDO” Bailén (Jaén)

( 1 ) José Romero (IES María Bellido)

.FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA A.- LA QUÍMICA ORGÁNICA Y EL ÁTOMO DE CARBONO. Se considera que las sustancias orgánicas son las sustancias características de los seres vivos, mientras que las sustancias inorgánicas son las sustancias características del reino mineral. Lo que caracteriza a las sustancias orgánicas es la presencia de carbono, por lo que la Química Orgánica también se denomina Química del carbono. Se conocen más de 6 millones de compuestos de carbono; de ellos sólo unos pocos son inorgánicos (los óxidos del carbono y los carbonatos). La causa de la existencia de la enorme cantidad de compuestos de carbono es que el átomo de carbono puede unirse fácilmente a otros átomos de carbono mediante enlaces covalentes muy fuertes y estables, formando grandes y variadas cadenas. Además también se pueden unir los átomos de carbono formando cadenas ramificadas y ciclos. Su configuración electrónica es 1s22s22p2 . Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración 1s22s12p3, quedando 4 electrones desapareados, con lo cual puede formar 4 enlaces covalentes. Por tanto cada átomo de carbono puede formar cuatro enlaces sencillos, uno doble y dos sencillos o bien uno triple y un sencillo. B.- REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS. Las moléculas orgánicas se pueden representar mediante cinco tipos de fórmulas (pongamos como ejemplo el propano): a) Fórmula empírica: Indica qué átomos forman la molécula y en qué proporción están. CnH2n+2 b) Fórmula molecular: Indica el numero total de átomos de cada elemento en la molécula: C3H8 c) Fórmula semidesarrollada: En ella se indica además los enlaces entre átomos de C: CH3-CH2-CH3 d) Fórmula desarrollada: En ella se indican todos los enlaces de la molécula: e) Fórmula estructural o tridimensional: Nos indica la forma real de la molécula, es decir su estructura en tres dimensiones. Para visualizarla es necesario recurrir a modelos moleculares (bolas y varillas): C.- CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. 1) HIDROCARBUROS 1.1) Acíclicos o de cadena abierta. Pueden ser lineales o ramificados. 1.1.1) Saturados o alcanos. 1.1.2) Insaturados. 1.1.2.1) Etilénicos o alquenos. 1.1.2.2) Acetilénicos o alquinos. 1.2) Cíclicos o de cadena cerrada. 1.2.1) Alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. 1.2.2) Aromáticos. 1.2.2.1) Monocíclicos (arenos). 1.2.2.2) Policíclicos. Pueden ser aislados o condensados. 2) DERIVADOS HALOGENADOS O HALOGENUROS DE ALQUILO. 3.1) Alcoholes. 3.2) Fenoles. 3.3) Éteres. 3) COMPUESTOS OXIGENADOS 3.4) Aldehídos. 3.5) Cetonas. 3.6.) Ácidos carboxílicos. 3.7.) Ésteres y sales. 4.1) Aminas. 4) COMPUESTOS NITROGENADOS. 4.2) Amidas. 4.3) Nitroderivados. 5) OTROS. Compuestos con azufre, heterociclos, etc.

C C

H

H

H H

H

C

H

H

H


En la siguiente tabla se muestran las distintas funciones orgánicas que vamos a estudiar, con el grupo funcional que la caracteriza y con un ejemplo:

FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO

Alcanos No tiene

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos cíclicos No tiene

Hidrocarburos aromáticos

Halogenuros de alquilo

Alcoholes

Fenoles

Éteres

Aldehídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Ésteres

Aminas

Amidas

Nitrocompuestos


HC

HC

2

3

HC 3 HC

HC

2

3

1.- HIDROCARBUROS. (Son los que están compuestos solamente por carbono e hidrógeno) 1.1.- ACÍCLICOS O DE CADENA ABIERTA 1.1.1.- Saturados o alcanos. En ellos todos los enlaces son sencillos. Los cuatro primeros tienen nombres comunes: Metano, Etano, Propano y Butano. Los siguientes se nombran con un prefijo griego, que indica el número de átomos de carbono de la cadena, al

que se añade la terminación -ano:

Metano 1 carbono CH4 Heptano 7 carbonos CH3(CH2)5CH3

Etano 2 carbonos CH3-CH3 Octano 8 carbonos CH3(CH2)6CH3

Propano 3 carbonos CH3-CH2-CH3 Nonano 9 carbonos CH3(CH2)7CH3

Butano 4 carbonos CH3-CH2-CH2-CH3 Decano 10 carbonos CH3(CH2)8CH3

Pentano 5 carbonos CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Undecano 11 carbonos CH3(CH2)9CH3

Hexano 6 carbonos CH3-(CH2)4-CH3 Dodecano 12 carbonos CH3(CH2)10CH3 Los alcanos también pueden tener ramificaciones, cuando uno o varios átomos de hidrógeno son sustituidos por radicales alquílicos (hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno). Estos radicales se nombran cambiando la terminación -ano por –ilo, o –il cuando forme parte de un hidrocarburo.

Nomenclatura de alcanos ramificados: - Se toma como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de

carbono. Si hubiese varias con el mismo número, se toma como principal la que posea más ramificaciones. 3-metilhexano

- Se numera la cadena de un extremo a otro de modo que las ramificaciones

tengan los localizadores más bajos posibles. A igualdad de situación, se numera de modo que caiga el localizador más bajo al radical que se nombre primero.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano - Se nombra primero las ramificaciones (con la terminación

–il), en orden alfabético, indicando su posición mediante un número localizador y se termina con el nombre de la cadena principal. Si el localizador tiene una sola posibilidad, no se especifica. 4-etil-2-metil-5-propiloctano

CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─ CH3 CH2 ─ CH2 ─ CH3 3-etil-4-metilhexano 4-etil-5-propilnonano


HC 3

HC 3 HC 3

- Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. y sus localizadores se ponen juntos. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabético.

CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ C ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ C ─ CH 2─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─ CH3

CH2 ─ CH2 ─ CH3 2,2-dimetilbutano 3-metil-4,4-dipropilnonano - Como vemos en los ejemplos, los números localizadores se separan unos de otros mediante comas y éstos

se separan de los nombres mediante guiones. - Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro

de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) sí tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano


HC

HC

HC

2

2

3

HC

HC

2

3

HC 3

HC 3

10 9 8 7 6 4 3 2 1

Ejemplo resumen: C H3 ─ C H2 ─ C H2 ─ C H ─ C H2 ─ C ─ C H2 ─ C H ─ C H2 ─ C H3

5-Etil-3,5-dimetil-7-propildecano 1.1.2.- Insaturados. 1.1.2.1.- Etilénicos o alquenos. En ellos existe al menos un enlace doble entre los átomos de carbono. Se nombran igual que los alcanos, pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno. Propano CH3─CH2─CH3 Propeno: CH2=CH─CH3

El más sencillo se llama eteno o etileno (nombre vulgar admitido): CH2=CH2 o también C2H4 La posición del doble enlace se indica mediante un localizador. CH3─CH=CH─CH2─CH3 Pent-2-eno La cadena principal será aquella que contenga el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

y se numera de modo que a los dobles enlaces les correspondan los localizadores más bajos posibles. Si hay varios dobles enlaces se utilizan las terminaciones -dieno, -trieno, -tetraeno, etc. según que posea dos,

tres, cuatro, etc. dobles enlaces.


CH2=CH─CH=CH─CH3

Penta-1,3-dieno 3-propilhexa-1,4-dieno * Si un radical tiene doble enlace entonces dicho radical se hace terminar en –enil.

Etenil (o vinil): CH2=CH─ Prop-1-enil: CH3─CH=CH─ Veamos algunos ejemplos sobre alquenos: (En estos apuntes, se ha escrito en color azul el nombre del compuesto según las anteriores recomenda- ciones de la IUPAC de 1979, ya en desuso, y en color rojo los nombres comunes aceptados actualmente).


1.1.2.2.- Acetilénicos o alquinos. En ellos existe al menos un triple enlace entre los átomos de carbono. Para nombrarlos se siguen exactamente las mismas reglas que se utilizan para alquenos, pero ahora la

terminación es -ino y no -eno. But-2-ino CH3─C≡C─CH3 Penta-1,3-diino CH≡C─C≡C─CH3

El más sencillo se llama etino o acetileno (nombre vulgar admitido): CH≡CH o también C2H2 * Los radicales con triple enlace terminarán en –inil: Etinil CH≡C─


HC

C

1.1.2.3.- Hidrocarburos con dobles y triples enlaces. La cadena se numera de modo que a las insaturaciones (prescindiendo que sean dobles o triples enlaces) les

correspondan los localizadores más bajos. A igualdad de situación, tienen preferencia los átomos de carbono de doble enlace, por lo que les corresponderán a estos los localizadores menores.

Para nombrarlos la terminación -en se pone a la cadena principal y después se escribe la terminación –ino, con sus localizadores correspondientes.

Hex-1-en-3-ino CH2=CH─C≡C─CH2─CH3 Hepta-1,3-dien-5-ino CH2=CH─CH=CH─C≡C─CH3

Si además hubiese radicales la cadena principal sería la que contiene más instauraciones (aunque no fuese la más larga) y los radicales se escribirían delante.

CH2=CH─CH─CH2─CH2─CH3 3-Propilpent-1-en-4-ino


CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH CH

CH

1.2.- CÍCLICOS O DE CADENA CERRADA. 1.2.1.- Alicíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. Se nombran igual que los hidrocarburos correspondientes de cadena abierta pero con el prefijo ciclo delante del nombre. Ciclopentano Ciclobuta-1,3-dieno

1-etil-3-metil-5-propilciclohexano 3,4,5-trimetilciclohexeno


CH3 CH3CH2

1.2.2.- Aromáticos.(monocíclicos) Los hidrocarburos aromáticos son los que provienen del benceno. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "arenos". El benceno es una molécula formada por 6 átomos de C y seis de H en una

estructura plana hexagonal simétrica, situados cada uno de los C en un vértice del hexágono. Los seis enlaces entre los átomos de carbono son iguales y realmente son intermedios entre sencillos y dobles.

Nomenclatura: a) Si hay un sólo sustituyente sobre el benceno, el nombre de dicho sustituyente se antepone a la palabra

benceno. Etilbenceno Metilbenceno b) Si hay dos sustituyentes se indican sus situaciones mediante localizadores o mediante prefijos: Orto- : posiciones 1,2 o 1,6 Meta- : posiciones 1,3 o 1,5 Para- : posiciones 1,4 1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno Orto-dimetilbenceno Meta-etilmetilbenceno

o-dimetilbenceno m-etilmetilbenceno c) Si hay más de dos sustituyentes, se escriben en orden alfabético con los localizadores más bajos posibles y

se termina con la palabra “benceno”. 2-etil-1,4-dimetilbenceno

CH

CHCH

CH

CHCH

CH CH2 3

CH 3

1

2

3

4

5

6o- m- p-

CH3

CH3

CH3 CH3CH2

CH3


HC

HC

2

3

HC 3

* NOTA: Cuando el anillo bencénico sea un radical o sustituyente se nombrará como fenil o fenilo:

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

2.- DERIVADOS HALOGENADOS Son hidrocarburos donde se han sustituido uno o más átomos de H por uno o más átomos de halógeno

(F,Cl, Br, I). Su fórmula general es R-X. También se denominan halogenuros de alguilo. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo o

yodo), con su localizador correspondiente. Para su nomenclatura podemos considerar a los halógenos como unos radicales más, igual que metil, etil, etc.

por lo cual se cumplirán las mismas reglas de preferencia alfabéticas vistan anteriormente para radicales. Ejemplos: CH3─CH2─CH2Br 1-bromopropano CH3─C≡CCHI─CH3 4-yodopent-2-ino C H3 ─ C H2 ─ C ─ C H2 ─ C H ─ C F2 ─ C H3 5-cloro-5-etil-2,2-difluoro-3-metilheptano

Cl


OHHO

3.- COMPUESTOS OXIGENADOS. (Formados por carbono, hidrógeno y oxígeno) 3.1.- ALCOHOLES. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos alifáticos al sustituir uno o varios H por grupos

hidroxilo (OH− ). Su fórmula general es R-OH.

Se nombran sustituyendo la vocal final del hidrocarburo del que proceden por la terminación -ol, indicando la posición del grupo OH

− mediante localizadores. Si existen varios grupos OH

−, el compuesto terminará

en -diol, -triol, etc. La función alcohol tiene preferencia al numerar sobre los radicales y sobre las insaturaciones. Ejemplos: CH3─CH2─CH2OH propan-1-ol CH2=CH─CH=COH─CH3 penta-2,4-dien-2-ol ciclopentano-1,3-diol


*NOTA: Cuando la función OH

− no es grupo principal, sino radical, se nombra con la palabra “hidroxi”

3-hidroxi-4-metilpentanal 3.2.- FENOLES. Se pueden considerar derivados de un hidrocarburo aromático, como es el benceno, al sustituir uno o varios

H por grupos hidroxilo (OH−). Su fórmula general es Ar-OH.

Se nombran igual que los alcoholes, por lo que su nombre terminará en “bencenol”. Si poseen varios grupos OH

− se nombrarán como bencenodiol, bencenotriol, etc. sin olvidar escribir los

localizadores. También se admite llamar el bencenol como fenol o como hidroxibenceno. Ejemplos: o-metilbencenol meta-bencenodiol 2-metilbencenol benceno-1,3-diol orto-metilfenol 1,3-dihidroxibenceno

3.3.- ÉTERES. Son sustancias que resultan de la unión de dos radicales procedentes de hidrocarburos a un átomo de

oxígeno. Su fórmula general es R-O-R’, donde R y R’ pueden ser radicales alifáticos o aromáticos. Se pueden nombrar de dos formas: a) Nombrando en orden alfabético los dos radicales unidos al oxígeno y terminando con la palabra “éter”. Si los dos radicales son iguales se utiliza el prefijo “di” delante del nombre del radical: dietil, dimetil, etc. b) Nombrando la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en –oxi seguido del nombre del

hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente (el más complejo).

CH3

OH OHHO


HC 3

HC 3

3.4.- ALDEHIDOS. Son compuestos que tienen un grupo carbonilo (-C=O) en el extremo de la cadena. Su fórmula general es o bien, de forma abreviada, R─CHO Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por –al (o bien –dial en

caso de tener un grupo carbonilo en cada uno de los dos extremos de la cadena). Ejemplos: CH3─CHO Etanal (acetaldehído) Benzaldehido HCHO Metanal (formaldehído) CH3─CH=CH─CHO But-2-enal CHO─CH2─CHO Propanodial La función aldehido tiene preferencia sobre todas las que hemos visto hasta ahora, por lo que la cadena

principal será la que contenga esta función y se numerará de forma que el carbono numero 1 sea el que tenga el grupo aldehido.

Ejemplo: CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CHOH ─ CH= C H─ CHO 4-hidroxi-6,6-dimetiloct-2-enal

R CO

H

CO

H


Si la función aldehído no es principal se nombra con el prefijo formil. 3.5.- CETONAS. Son compuestos que tienen un grupo carbonilo entre dos átomos de carbono de la cadena. Su fórmula general es o bien, de forma abreviada R─CO─R’ Se diferencian de los aldehídos en que el grupo carbonilo (C=O) va en medio de la cadena y no en un extremo, como ocurría en ellos. Se pueden nombrar de dos formas distintas (aunque se recomienda usar la primera, siempre que sea fácil):

a) Con el mismo nombre del hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por –ona e indicando la situación del grupo carbonilo (-CO) mediante el número localizador correspondiente.

Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH3 pentan-3-ona CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CO ─ CH3 pentano-2,4-diona ciclohexanona b) Nombrando, uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a que está unido el

grupo carbonilo y añadiendo al final la palabra “cetona”.

Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH3 etil metil cetona dimetil cetona (acetona) CH3 ─ CO ─ CH=CH2 metil vinil cetona La función cetona tiene preferencia sobre todos los compuestos que hemos visto hasta ahora, excepto los

aldehídos, por lo cual el último de los ejemplos también se puede nombrar como but-3-en-2-ona al tener preferencia el grupo cetona sobre el doble enlace.

Si la cetona no es grupo principal se nombra con el prefijo oxo y se sitúa alfabéticamente donde corresponda.

R C

O

R'


3.6.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Estos compuestos se caracterizan por tener el grupo carboxilo (-COOH), por lo que su fórmula general es:

o bien R─ COOH

Se nombran con la palabra “ácido” seguida del nombre del hidrocarburo de que procede terminado en –oico Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ COOH Ácido propanoico

CH3 ─ COOH Ácido etanoico (ácido acético)

HCOOH Ácido metanoico (ácido fórmico) Ácido benzoico Si poseen dos grupos carboxilo deberán terminar en –dioico. Ejemplo: HOOC ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH Ácido butanodioico La función ácido tiene preferencia sobre todas las demás, por lo que al carbono que posea dicha función siempre le corresponderá el número 1 a la hora de numerar la cadena principal. Ejemplos: CH3 ─ COH=CH ─ CH ─ COOH | Ácido 4-hidroxi-2-metilpent-3-enoico CH3 CH3CH(CH3)CH2C≡C CH2CH2COOH Ácido-7-metiloct-4-inoico

R CO

OH


3.7.- ÉSTERES Y SALES. El átomo de hidrógeno del grupo carboxilo de un ácido puede ser sustituido por un radical alquílico o por un

metal, dando lugar respectivamente a un éster o a una sal orgánica. Sus fórmulas generales son: o bien R ─ COO ─ R’ para los ésteres o bien R ─ COO ─ M para las sales Los ésteres se obtienen en la reacción entre un ácido y un alcohol, llamada reacción de esterificación:

Ácido + Alcohol → Éster + Agua R–COOH + R'–OH → R–COO-R' + H2O

Para nombrar los ésteres y las sales se sustituye la terminación –ico del ácido del que derivan por –ato de y a

continuación se escribe el nombre del radical terminado en –ilo (para el caso de ésteres) o el nombre del metal (para el caso de las sales) y se suprime la palabra ácido.

Ejemplos: H+ CH3─CH2─COO─CH3 Propanoato de metilo CH3─CH2─COOH → CH3─CH2─COO ─ Ácido propanoico Ión propanoato CH3─CH2─COO─Na Propanoato de sodio CH3 ─ COO ─ Etanoato de fenilo CH3─CH2─CH2─COOCu Butanoato de cobre (I)

Benzoato de etilo (CH3─CH=CH─COO)2Ca But-2-enoato de calcio

R CO

O R'

R CO

O M

+ -CH3

+ Na


4.- COMPUESTOS NITROGENADOS. (Formados por C, H y N) 4.1.- AMINAS. Se consideran derivadas del amoniaco (NH3) al sustituir uno o varios átomos de hidrógeno por radicales

orgánicos. Según se sustituyan uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.

Sus fórmulas generales son: R’’ | R ─ NH2 R ─ NH ─ R’ R ─ N ─ R’ Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Para nombrar las aminas primarias se puede hacer de dos formas:

a) Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo posible. Se suele usar para las aminas más complejas.

b) La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y se

nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina. Es la más usada para aminas simples.

Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ NH2 Propan-1-amina o propilamina CH3 ─ CH2 ─ NH2 Etanamina o etilamina CH3 CH2 CH(NH2)CH2 CH2 CH (NH2)CH3 Heptano-2,5-diamina


En las aminas secundarias y terciarias se toma como cadena principal la más compleja unida al nitrógeno. Para nombrarlas se anteponen al nombre de la amina principal los nombres de los radicales en orden

alfabético, situando delante de cada uno de estos radicales la letra “N ” (mayúscula y cursiva), para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno de la amina principal.

Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ NH ─ CH3 N-metiletilamina CH3 ─ N ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 | CH2 ─ CH3 N-etil-N-metilpropilamina CH3 ─ CH2 ─ CH ─ NH ─ CH2 ─CH3 | N-etil-1-metilpropilamina CH3 Si los radicales son iguales se utilizan los prefijos “di” o “tri”.


2

O

CNH

CONH2

Cuando la función amina no es grupo principal se nombra con la palabra amino y se sitúa alfabéticamente

donde le corresponda, con su localizador correspondiente. Ejemplo: CH2F ─ C=CH ─ CH ─ COOH | | Ácido 4-amino-5-fluoro-2-metilpent-3-enoico NH2 CH3 4.2.- AMIDAS. Son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos al sustituir el grupo –OH de los mismos

por el grupo –NH2. Al igual que en el caso de las aminas, existen amidas primarias, secundarias y terciarias, pero solo

estudiaremos las más sencillas: las primarias. Su fórmula general es: o bien R ─ CONH2 Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que derivan por la terminación –amida, quitando

también, lógicamente, la palabra ácido. Ejemplos: CH3 ─ CH2 ─ CONH2 Propanamida CH3 ─ COH=CH ─ CH2 ─CH ─ CONH2 | 2-amino-5-hidroxihex-4-enamida NH2 Ciclopentilformamida

(Ciclopentilmetanamida) Benzamida

R CO

NH2


4.3.- NITRODERIVADOS.

Son compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos nitro (─ NO2). El grupo nitro nunca es función principal, en todos los compuestos es sustituyente, y se nombra con la

palabra nitro, indicando su posición mediante el número localizador correspondiente.


CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC: La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. A igualdad

de situación, se elije la que posea más ramificaciones. El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.

A igualdad de situación, se elije aquella que le asigne los localizadores más bajos a los sustituyentes; y si todavía persiste la igualdad, se numerará de manera que caiga el localizador menor al sustituyente que sea primero alfabéticamente.

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales.

Se escribirán primero los sustituyentes por orden alfabético, indicando su posición con su localizador correspondiente; a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último se incluye el sufijo o terminación característica del grupo funcional más importante.

Cuando hay varios sustituyentes iguales se indican mediante los prefijos di, tri, tetra, etc. Si no hay ambigüedad, no se escriben los localizadores de los sustituyentes o de la función principal. Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del

grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden de preferencia: Ácidos > ésteres > amidas = sales> aldehídos > cetonas > > alcoholes > aminas > > éteres > alquenos > alquinos > derivados halogenados = nitroderivados>alcanos. Como regla general, al nombrar un compuesto, los números se separan entre sí mediante comas y los

números de las letras mediante guiones.

Orden Función Grupo Ejemplo Grupo principal Grupo secundario

1º Ácido R-COOH CH3COOH Ácido R-oico Carboxi- Ácido etanoico

2º Éster R-COOR´ CH3COOCH3 R-oato de R´ilo Etanoato de metilo

3º Sal R-COOM

CH3COOK R-oato de M Etanoato de potasio

Amida R-CONH2 CH3CONH2

R-amida Carbamoil- Etanamida

4º Aldehído R-CHO CH3CHO R-al Formil- Etanal

5º Cetona R-CO-R´ CH3COCH3 R-ona (RR’-cetona) Oxo- Propanona (Dimetilcetona)

6º Alcohol R-OH CH3CH2OH R-ol Hidroxi- Etanol

7º Amina R-NH2 CH3NH2 R-amina Amino- Metilamina

8º Éter R-O-R´ CH3CH2OCH2CH3 RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi Dietiéter (Etoxietano)

9º Alqueno RC=CR’ CH2=CH2 R-eno R-enil Eteno

10º Alquino RC≡CR’ CH≡CH R-ino R-inil Etino

11º D. halogenados R-X CH3CH2F (No puede ser) X-R Fluoroetano

Nitroderivados R-NO2 CH3NO2 (No puede ser) Nitro-R

Nitrometano

12º Alcano RC-CR’ CH3CH3 R-ano R-il Etano


NOTA: Los ejemplos que vienen en todas las tablas con franjas azules y blancas han sido tomados de los apuntes del profesor Luis Sánchez Lopez del IES “Ruiz Gijón” de Utrera (Sevilla).

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