PUNTOS CORRECTOSNOTA

INSTITUTO TECNOLGICO DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA

QU-2407 FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA

I EXAMEN PARCIAL

II SEMESTRE 2008Lunes 22 de Setiembre de 2008 12:30 p.m.

NOMBRE__________________________________________________ CARN______________

PROFESOR(A) DEL CURSO___________________________________ GRUPO______________

INSTRUCCIONES ACERCA DEL EXAMEN:

El propsito de este examen es evaluar el dominio del estudiante en los siguientesTema 1: Introduccin a la Qumica Orgnica y nomenclatura orgnicaTema 2: Isomera en compuestos orgnicos1. El examen consta de 12 pginas incluyendo esta portada. NO las despegue.

2. Consta de 110 puntos, distribuidos en:

PARTE I:DESARROLLO (6 pginas)50 %(60 PUNTOS)

PARTE IINOMENCLATURA (3 pginas)50 %(50 PUNTOS)

3. Lea con atencin y siga las instrucciones de cada parte ya que la calificacin se hace con base en las instrucciones indicadas.

4. Detrs de esta portada encontrar: la Tabla Peridica de los Elementos segn Gil Chaverri y la de IUPAC.

5. Debe usar bolgrafo en sus respuestas. Si usa lpiz o corrector no puede reclamar la calificacin.

6. Es totalmente prohibido el prstamo o intercambio de materiales durante el examen.

7. Es totalmente prohibido el uso de CELULAR durante el examen.

8. Lea con cuidado cada pregunta y asegrese que su examen est completo.

9. Tiene 2 horas para resolverlo.

10. La nota del examen corresponde a los puntos correctos. TABLA PERIDICA DE LOS ELEMENTOS

118

12

H21314151617He

1,0084,003

345678910

LiBeBCNOFNe

6,9419,01210,81212,01114,00715,99918,99820,180

1112131415161718

NaMg3456789101112AlSiPSClAr

22,99024,30526,98228,08630,97432,06735,45339,948

192021222324252627282930313233343536

KCaScTiVCrMnFeCoNiCuZnGaGeAsSeBrKr

39,09840,07844,95647,86750,94251,99654,93855,84558,93358,69363,54665,39269,72372,61274,92278,96379,90483,801

373839404142434445464748495051525354

RbSrYZrNbMoTcRuRhPdAgCdInSnSbTeIXe

85,46887,62188,90691,22492,90695,941[98]101,07102,91106,42107,87112,41114,82118,71121,76127,60126,90131,29

555657-71727374757677787980818283848586

CsBa*HfTaWReOsIrPtAuHgTlPbBiPoAtRn

132,91137,33178,49180,95183,84186,21190,23192,22195,08196,97200,59204,38207,21208,98[209][210][222]

878889-103104105106107108109110111112114116118

FrRa#RfDbSgBhHsMt??????

[223][226][261][262][263][262][265][266][269][272][269]

Serie Lantnida575859606162636465666768697071

*LaCePrNdPmSmEuGdTbDyHoErTmYbLu

138,91140,12140,91144,24[145]150,36151,96157,25158,93162,50164,93167,26168,93173,04174,97

Serie Actnida8990919293949596979899100101102103

#AcThPaUNpPuAmCmBkCfEsFmMdNoLr

[227]232,04231,04238,03[237][244][243][247][247][251][252][257][258][259][262]

Con base en: IUPAC Nomenclature of Inorganic Chemistry, Recommendations 1990.

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/AtWt/table.html Masas atmicas de: IUPAC Commission on Atomic Weights and Isotopic Abundances, Pure Appl. Chem., 68, 2339-2359 (1996); 69, 2471-2473 (1997).

I PARTEDESARROLLO

Su respuesta debe incluir lo indicado en la pregunta y estar escrita en forma legible. SOLO se calificar lo que est dentro del espacio asignado. Valor total 60 puntos.

Proponga una estructura de Lewis que cumpla con las siguientes caractersticas (3 puntos)

1. Frmula molecular H8C5NOCl

2. Estructura cclica

3. Solamente un tomo de carbono con geometra triangular planar

4. El nitrgeno presente un ngulo de enlace de aproximadamente 109

Muestre el clculo de ndice de instauracin

Indice de insaturacin5+1-4= 2Estructura de Lewis

De las siguientes estructuras, encierre en un crculo la letra de cuales considera son molculas orgnicas, justifique el razonamiento para cada una (2 puntos).

Justificacin: A tiene enlace C-H 0,25 por cada crculoB posee enlace C-H y C-C 0,417 por cada explicacinC posee enlace C-C

Se llev a cabo una reaccin qumica y se presume existen los siguientes 4 compuestos isomricos:

ya que se obtuvieron fracciones con las siguientes temperaturas de ebullicin:

0,25Asocie la letra del compuesto con su correspondiente temperatura de ebullicin, solo hay un compuesto que no posee actividad ptica, identifique cul es?, justifique las respuestas para cada uno. (5 puntos).D no posee actividad ptica no hay carbonos asimtricos, los dems si poseen al menos uno

2 puntosD forma PH, lineal

2 puntos 0,5/ cada explicacin

B forma PH pero mas ramificado que D

A no forma PH pero no es tan ramificado como C que tampoco forma PH tipo de fuerzas dp-dp

Complete el siguiente cuadro referente a la representacin de compuestos orgnicos (5 puntos) Buena o malaFrmula molecularFrmula desarrolladaFrmula semidesarrolladaFrmula esqueleto

C14H18O30,5 pto

1 punto

1 punto

Gyrinal Compuesto antisptico producido por un insecto, txico a peces y mamferos

C17H35N0,5 pto

1 punto

Undecilpiperidina componente del veneno de las hormigas de fuego, conocidas por el ardor que produce su picadura. 1 punto

Dibuje una molcula orgnica con los grupos funcionales que estn presentes en cada una de las siguientes situaciones propuestas, puede unir los grupos funcionales con cualquier cadena alqulica saturada abierta o cclica (R) e indique el nombre del grupo funcional como corresponde. (7 puntos)Estructura del grupo funcionalNombre del grupo funcionalEstructura propuesta

Ester 0,70,7 puntos

Amina 2 0,7

Cloro fenol 0,7

Anhdrido 0,7

Estructura del grupo funcionalNombre del grupo funcionalEstructura propuesta

Amida 2 0,70,7

Nitrilo 0,7

Acido carboxilico 0,7

Tiol 0,7

Marque con un asterisco(*) los carbonos donde corresponda la asignacin de estereoqumica R o S y asgnela. Encierre en un crculo los enlaces donde presente geometra E-Z, la clasificacin debe hacerla de acuerdo con las reglas Cahn-Ingold-Prelog. Justifique cada caso ( 3 puntos).

Para el doble enlace 0,5 por circular doble enlace 0,5 por cada prioridad total 1,5Para el C asimtrico 0,5 por * y 0,25 por la signacin de prioridades total 1,5

Clasifique los siguientes compuestos como cidos, bases o neutros. Indique el(los) producto(s) cuando se ponen en contacto con agua o con HCl(ac). (5 puntos)

CompuestoClasificacinProductos con aguaProductos con HCl(ac)

Base 0,5 0,45/productototal0.9pto

0,45/productototal 0.9 pto

Neutro 0,5NR 0,27NR 0,27

Base 0,5 0,5/productototal 0.9pto

NR 0,27

Clasifique los siguientes pares de compuestos como: ismeros de cadena, de posicin, de grupo funcional, ismeros geomtricos E-Z, ismeros geomtricos cis-trans, enantimeros, diastermeros, compuesto meso, confrmeros o mismo compuesto (5 puntos) 1 punto cada una

Complete el siguiente cuadro con la proyeccin de Fischer o la estructura zig-zag correspondiente. (10 puntos) OJO no hay que dar la configuracin 3.33 c/u 1 pto si da el enantimero Estructura Zig-zagProyeccin de Fischer

Hacer las proyecciones de Newman para los tomos de carbono 2,3 y relacionar los niveles de energa con el ngulo de rotacin de la siguiente estructura.(10 puntos

2,5 puntos la curvaProyeccin de NewmanAngulo de rotacinProyeccin de NewmanAngulo de rotacin

1,5 puntos

Nombre alterna 0,375 pto01,5 puntos

Nombre gauche 0,375 pto120

1,5 puntos

Nombre totalmente eclipsada 0,375 pto180

1,5 puntos

Nombre gauche 0,375 pto300

El mentol es un alcohol producido por planta del gnero Mentha. Sp . Los siguientes compuestos son dos estereoismeros posibles para el mentol. Sin embargo, los extractos naturales de menta slo presentan el ismero ms estable. Indique cul ( o ) es el mentol producido naturalmente por la menta comparando la estabilidad de sus confrmeros y justifique. (5 puntos)

-Mentol-mentol

Confrmero silla ms estable

e,e,e

0,75 ptos

Confrmero silla menos estable

a,a,a

0,75 ptosConfrmero silla ms estable

e,a,e0,75 ptos

Confrmero silla menos estable

a, e,a0,75 ptos

El ismero -Mentol (1 pto) es el producido naturalmente porque es mas estable al tener a todos los sustituyentes diferentes a hidrgeno en posicin ecuatorial lo que produce una menor interaccin 1,3 axial-axial (1 pto)

Nomenclatura

Nombre:__________________________________________Puntos:_______________

Asigne el nombre IUPAC o la estructura esqueleto correspondiente segn sea el caso, recuerde asignar la geometra y la estereoqumica (50 puntos, 5 puntos c/una)

EstructuraNombre IUPAC

1-etil-3-(1-etilbutil)-4-(2-metilpropil)-2-propilciclohexano

1 pto cadena principal (ciclohexano)

1 pto numeracin

1pto orden alfabetico

0,5 cada sustituyente

1,5 pto cadena de 8C con Ac carboxlico

0,75 pto cada geometra de doble enlace

0,5 pto posicin de cada doble enlace(1 pto)

1 pto el cloro en la posicin correctaAcido (3Z,5E)-4-cloroocta-3,5-dienoico

2-ciclopentil-5-hexin-3-ol2 pto cadena principal y GF (hex y terminacin ol)1 pto posicin del triple enlace 5-hexin

1 punto por la posicin del alcohol 3-ol

1 punto por el sustituyente en la posicin correcto

3 ptos la cadena de 3C con 3 carbonilos

0,5 cada sustituyente fenilo

0,5 cada bromo sustituyente en la posicin 41,3-di(4-bromofenil)propano-1,2,3-triona

[4-etoxi-5-(2-metilpropil)ciclohex-2-enil]metantiol

1pto metantiol cadena principal

1ptos por ciclohex-2enil (0,5 pto si no menciona C=C)

0.5 pto etoxi en posicin correcta

0,5 pto isobutil o 2-metilpropil

1 pto numeracin

1 pto orden alfabtico

1 pto cadena de 7 con la amina en carbono 11 pto metil en carbono 6

1 pto metoxi en carbono 4

1 pto ciclopentil en carbono 4

1 pto configuracin R(4R)-4-ciclopentil-6-metil-4-metoxiheptan-1-amina

anhidrido 3-metilbutanoico pentanoico

1pto grupo funcional principal

1,5 puntos cada cadena (3 puntos)

1 punto orden alfabtico

4-[(1-cloroetil)sulfanil]pentanoato de prop-2-enilo

(2S,3S,4S)-4-hidroxi-2-metil-6-oxo-3-propilheptannitrilo

1pto cadena principal com nitrilo (heptannitrilo)

0,25 cada sustituyente (1ptos)

0,75 pto numeracin

0,75 pto orden alfabtico0,5 cada configuracin (1,5 ptos)

N-etil-N-[2-(2-hidroxietoxi)etil]benzamida2 punto por el sistema benzamida1 punto por el N-etil

2 puntos por N-[2-(2-hidroxietoxi)etil]

Opcional

1 pto ciclododec-6,12-dien-1,5-diol3 puntos por el sustituyente grande

1 pto 2,4 dimetilCuadro 1. Prioridad de los grupos funcionales ms comunes

PrioridadGrupo funcionalEstructuraPrefijoSufijo

19alcanos

_____il(o)_____ano

Halogenuros de alquilo

Halo____

18Alquenos

______enil(o)______eno

17Alquinos

_______inil(o)______ino

16Aromticos

fenil

bencil(R=C)____benceno

15TioteresR-S-R_____sulfanil___il___iltioter*

14teresR-O-R_____oxi___il___ilter*

13Aminas

_____amino_____amina

12TiolesR-S-H_____sulfanil_____tiol

11Fenoles

hidroxifenil___fenol

10AlcoholesR-O-Hhidroxi_____ol

9Cetonas

oxo____ona

8Aldehdos

oxo____al

7Nitrilos

ciano_____nitrilo

6Amidas

carbomoil____amida

5Halogenuros de cido(o acilo)

HaloformilHaluro de ____oilo

4Esteres

___ilcarboxil____oato de ____ilo

3Sales de cido

____oato de metal

2Anhidridos

Anhdrido___oico___oico

1Acido Carboxlico

CarboxiAcido ___oico

*Corresponde a nomenclatura radico EMBED ACD.ChemSketch.20