hormonas sex
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Hormonas sexualesHormonas sexualesHormonas sexuales femeninaHormonas sexuales femenina: : estrogenas y progestacionalesestrogenas y progestacionales
Hormonas sexuales masculinas
Son producidas especialmente por los órganos de reproducción: ovarios y
testículos. Regulan los procesos sexuales y producen los caracteres sexuales
secundarios
Hormonas estrogénicasHormonas estrogénicas
Son las responsables de los Son las responsables de los caracteres sexuales femeninos. caracteres sexuales femeninos. Durante el embarazo, se producen Durante el embarazo, se producen principalmente en la placenta y son principalmente en la placenta y son eliminadas por la orinaeliminadas por la orina
Derivan del estrano que es el 19-Nor-Derivan del estrano que es el 19-Nor-55, 14, 14-androstano, pero tienen la -androstano, pero tienen la particularidad que el particularidad que el anillo A se anillo A se encuentra aromatizadoencuentra aromatizado
H
H
estrano
HO
estrona
O
HO
OH
OH
estriol
OH
HO
17-estradiol
El estriol si bien es menos efectivo que el estradiol tiene la ventaja que se puede administrar por via oral
Se usan en terapeútica en casos de insuficiencia de estrogenos (por ej. menopausia) y como anticonceptivos (inhiben la ovulacion)
Esta sustancia derivada del trans-estilbeno, que se Esta sustancia derivada del trans-estilbeno, que se conoce como Dietilestilbestrol, se aisló del alquitrán conoce como Dietilestilbestrol, se aisló del alquitrán de hulla. Es tan activo como el estradiol y eficaz por de hulla. Es tan activo como el estradiol y eficaz por via oral. Su actividad se explica porque aunque no via oral. Su actividad se explica porque aunque no es esteroidal su disposición en el espacio recuerda es esteroidal su disposición en el espacio recuerda a los esteroidesa los esteroides
OH
HO
Además de los estrógenos naturales Además de los estrógenos naturales son importantes los semisintéticosson importantes los semisintéticos
R = H etinilestradiol
R = - CH3 Mestranol
R =Quinestrol
RO
OH
C C
Semi-síntesis de estrógenosSemi-síntesis de estrógenos
AcO
OCOCH3
O
AcO
OCOCH3
OH
HO
OH
HO
O
Estrona
(AcO)2O
p-Toluensulfónico
m-ClC6H4COOH
1) H4AlLi/AlCl3
2) H3O+
estriol
OH
HO
O
HO
HC CH
C-K+C
C CH
HO
O-K+
H3O+
HO
OH
Estrona
1) H4AlLi
2) H3O+
17-estradiol
oxidación de Oppenauer
KNH2/NH3 Liq.
Hormonas progestacionalesHormonas progestacionalesLa mas importante es la progesterona. Es la hormona secretada por el cuerpo luteo, formado en los folículos luego de la ovulación. Prepara el endometrio para la implantación y nutrición del óvulo, además suprime la ovulación. Se usa para anormalidades del ciclo menstrual. Los fármacos con funciones similares se conocen como PROGESTINAS.
Quimicamente derivan del pregnano
O
O
O
HO
O
O
Zn
IIAcO
AcO
O
O
Br
O
BrI
a) Br2
b) (AcO)2O/calorc){ox}d) hidrólisis alcalina en condiciones suavese) H2/ catalizador
1) OH-
2) Opp
3) OH-
Síntesis de estradiol, estrona, Síntesis de estradiol, estrona, estrioly 17a-etinil estradiolestrioly 17a-etinil estradiol
O
O
O
BrBr
HO
O-CO-C6H11
Br
O
Br
O
O-CO-C6H11
Br
O
O-CO-Ph
a) degradacion C-20 y C-21b) Znc)H2/Ni Raneyd) Cloruro de benzoilo en Piridina
a)Hidrólisis suaveb) H2/cat
a) CrO
b)AcOH/Br2
Br
O
O-CO-C6H11
Br
AcOH/HBr
O
O-CO-C6H11
Br
O
O-CO-C6H11
NCH3 CH3
KOH/EtOH
Br
O
OH
+ calor
OH
HO
Estradiol
Hormonas sexuales Hormonas sexuales masculinasmasculinas
Se producen en los testículos y son las responsables de los caracteres sexuales primarios
y secundarios. También poseen actividad anabólica. Se las denomina andrógenos
El orden de actividad hormonales:
testosterona>deshidroepiandrosterona>androsterona
Son derivados del androstano oxigenados en las posiciones 3 y 17 pudiendo tener además un doble enlace
Hormonas sexuales Hormonas sexuales masculinasmasculinas
O
HO
androsterona
O
HO
Deshidro epiandrosterona
O
HO CH3
17 a-metiltestosterona
O
OH
testosterona
Hormonas sexuales masculinas Hormonas sexuales masculinas sintéticassintéticas
O
OH
Estanolona
O
OH
CH3
F
Fluoximesterona
La introducción de un halógeno y un oxigeno en C-11 dan compuestos de elevada accion androgénica y anabólica y asi resulta que la Fluoximesterona es el andrógeno más potente
OHOH
Sintesis de testosteronaO
Br
O
O
Br
Br
AcO
I
O
Br
O
O
HO
O
C
O Ph
AcO
a) HOb)
-a) degr. C-20 y C-21b) Znc) Hidrólisis suave
a) (AcO)2Ob) H2/Ni Raneyc)Cloruro de benzoilo + piridina
O
C
O Ph
AcO
H3O+
OH
O
O
C
O Ph
O
a) KOH/EtOH
b)Opp
c) OH-
Testosterona
Síntesis de 17Síntesis de 17-metil -metil testosteronatestosterona
O
HO
HO O
a) MeMgBr (exceso)
b) H3O+
CH3
1) Opp
2) H+
HOHOCH3