hidrocarburos

Hidrocarburos

Licda. Karina Gálvez de Calderón

Clasificación de los Compuestos Orgánicos

2 cicloalcanos

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CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen

átomos de carbono e hidrógeno (pueden tener enlaces simples, dobles o

triples)

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

Son aquellos que no poseen anillos bencénicos Son aquellos que poseen anillos bencénicos

Son aquellos que poseen enlaces sencillos únicamente Son aquellos que poseen enlaces múltiples: dobles o triples

Investigar de que palabra

griega proviene y su significado

Hidrocarburos

Alifáticos

Alcanos

• Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples.

• Cadena abierta (lineal o normales y ramificados) y ciclicos.

C C H H

H H

H H

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No derivados del benceno

Hidrocarburos

Alifáticos

Alquenos

• Los alquenos son hidrocarburos que contienen uno más dobles enlaces carbono-carbono.

• Cadena abierta (lineal o normales y ramificada) y ciclicos.

C C

H H

H H

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Hidrocarburos

Alifáticos

Alquinos

• Los Alquinos son hidrocarburos que contienen uno o varios triples enlaces carbono-carbono.

HC CH 6

Más comúnmente cadena abiertas.

Compuestos con enlaces múltiples: dobles

y triples enlaces

Hidrocarburos

Aromático

• Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que contienen un anillo de benceno.

H

H

H

H

H

H 7

Propiedades de los Hidrocarburos

• Los hidrocarburos en general, son moléculas NO polares.

• Por lo tanto tienen puntos de fusión y ebullición bajos.

• Son solubles en solventes apolares e insolubles en agua.

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Los alcanos son hidrocarburos alifáticos (C e H) saturados en los cuales todos los enlaces carbono-carbono y carbono- hidrógeno presentan enlaces simples o sencillos.

La palabra saturado describe toda molécula cuyos átomos están unidos directamente a todos los átomos que les es posible. Los alcanos poseen la máxima cantidad posible de hidrógenos por carbono.

Todos los carbonos presentan hibridación SP3.

No contienen grupo funcional.

También se les llama PARAFINAS (parum affinis) = poca afinidad.

Su fórmula molecular general es CnH2n+2 Pueden ser:

• de cadena lineal (alcanos normales) = parafinas

•De cadena ramificada (a partir del butano) = isoparafinas

Alcanos

n = numero de carbonos

Lineales

Ramificados

Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, donde cada compuesto, se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más y menos, respectivamente.

Serie Homóloga

Su fórmula molecular es CnH2n+2

Isomería Estructural ò Constitucional

Isómeros:

Compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero, difieren en el orden de enlace de sus átomos, es decir, sus átomos están conectados de manera distinta, por lo que tienen diferente estructura.

Tres tipos

• De esqueleto.

• Funcional.

• De posición.

• De esqueleto:

La presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.


Butano

Isobutano

• Funcional:

Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.


Propanol Éter etilmetilico

Etanol y éter dimetílico

• De posición:

la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.


2-pentanona 3-pentanona

NH2

CH3--CH--CH3

isopropilamina

CH3--CH2--CH2--NH2

propilamina

El numero posible de isómeros entre los alcanos aumenta con el numero de átomos de carbono.

• C4H10 = 2

• C5H12 = 3

• C6H14 = 5

• C7H16 = 9

• C8H18 = 18

• C9H20 = 35

• C10H22 = 75

• C15H32 = 4 347

• C30H62 = 4 111 846 763

Tienen propiedades similares

Nomenclatura

• Nomenclatura:

Reglas que se utilizan para nombrar a los compuestos.

• IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) = Unión Internacional de Química Pura y Aplicada es la Organización que desarrolla en la actualidad las reglas para la nomenclatura reglas IUPAC = posibilidad de dar un nombre a cada compuesto.

Antes: el nombre de una compuesto era asignado a criterio del descubridor.

• Ejemplos:

• Urea CH4N2O

• Morfina C17H19NO3

• Acido barbitúrico

Orina

Morfeo

Bárbara

Nomenclatura en Compuestos Orgánicos

Prefijo Parte principal Sufijo

Dónde están los

sustituyentes

y cu{ales están presentes.

Cuántos carbonos posee

la cadena principal Familia o grupo funcional

2-metilpentano

Nomenclatura

• Los nombres IUPAC a veces son muy largos y complicados.

beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiranósido.

sacarosa

Nombre IUPAC

Nombre Común (algunos sistematizados)

Nomenclatura de Alcanos

• Todos los alcanos terminan en:

–ano

Según Esqueleto de Carbono

n Nombre (-ano) Fórmula

(CnH2n+2)

n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)

1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

ESQUELETOS CARBONADOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Alcanos normales o lineales (según cantidad de carbonos)

Radicales alquilo

Alcanos ramificados (según los pasos o reglas de la IUPAC)

Alcanos normales o lineales

• Los cuatro primeros alcanos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).

• A partir del quinto compuesto, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano.

• Ejemplos: pentano, hexano, decano, eicosano, etc. • Algunas veces se indica que se trata de una alcano lineal con una

letra n minúscula antes del nombre del compuesto. Ejemplo: n-pentano.

Radicales o grupos alquilo

• Grupo o radical alquilo: cualquier ramificación (estructura) formada sólo de carbono e hidrógeno que posee únicamente enlaces sencillos. Se pueden considerar como un alcano con un hidrógeno menos.

• Para nombrarlos se cambia la terminación –ano del alcano por –ilo (cuando estan solos). Pero, si son ramificaciones o sustituyentes en una cadena, se omite la –o y únicamente se coloca la terminación –il

• Ejemplos:

CH4 = CH3---- metilo CH3CH3 = CH3CH2· etilo

CH3CH2CH3 = CH3CH2CH2· propilo

CH3CH2CH2CH3 = CH3CH2CH2CH2· butilo

CH3(CH2) 3CH3 = CH3(CH2) 4· pentilo

• n—alquilo: eliminación de un hidrógeno en un carbono terminal

CH3CH2CH3 propano

CH3CH2CH2 Propilo

• Alquilos ramificados: eliminación de un hidrógeno interno.

CH3CHCH3 isopropilo


Por razones históricas, algunos grupos alquilo de cadena ramificada más sencillos tienen nombres comunes ó no sistemáticos. Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, ter y neo. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbono secundario número dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbono terciario. El prefijo neo se utiliza para indicar la existencia de un carbono cuaternario, en un compuesto de 5 carbonos.


• Ejemplos:

1. Grupo alquilo con 3 carbonos: isopropilo.

2. Grupos alquilo con 4 carbonos: isobutilo, sec-butilo y ter-butilo.

3. Grupos alquilo con 5 carbonos: isopentilo (isoamilo), neopentilo y ter-pentilo.

Grupos alquilo

CH3CHCH3

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

Los prefijos Iso y neo se consideran parte del nombre del grupo alquilo, y se toma en cuenta para fines de orden alfabético de los sustituyentes.

No se toman en cuenta para orden alfabético, los prefijos: sec-, ter-.

4-isopropilheptano

• El símbolo R = grupo orgánico generalizado.

• Representa a cualquier grupo alquilo, puede ser: metilo, etilo, propilo, sec-butilo, etc.

• R= se puede decir que se refiere al Resto de la molécula, la cual no es importante por lo cual no se especifica.

Pasos:

1. A. Identificar el hidrocarburo principal: seleccionar la cadena continua más larga posible de átomos de carbono. cadena principal o hidrocarburo base.

Alcanos ramificados

Hexano sustituido

Heptano sustituido

1. B. Si hay 2 cadenas de igual longitud se elige como principal, la que tiene el mayor número de puntos de ramificación o sustituyentes.

Hexano con dos sustituyentes

NO: hexano con un sustituyente

2. A. Numerar la cadena de Carbonos seleccionada como la principal, comenzado con el extremo más cercano al primer sustituyente o punto de ramificación.

2. B. Si existieran ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal, se enumeran los carbonos por el extremo más cercano al segundo punto de ramificación o segundo sustituyente.

3. A. Se identifican los grupos sustituyentes, y se les asigna el número de carbono de la cadena principal al cual están unidos.

C3= 3-etil

C4= 4-metil

C7= 7-metil

3. B. Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo número, pero, se debe tomar en cuenta que siempre debe de haber en el nombre tantos números asignados como sustituyentes.

C2= 2-metil

C4= 4-metil

C4= 4-etil

4. Se escribe el nombre como como una sola palabra usando guiones para separar los prefijos (números) de la parte principal, y comas, para separar los números (prefijos) entre si.

– Si hay dos o más sustituyentes distintos se les cita en orden alfabético, quitando la terminación –o, y nombrándolo con la cadena principal como una sola palabra.

– Si existen 2 o más sustituyentes idénticos, se usan los prefijos di--, tri--, tetra--, penta--, etc., según la cantidad de sustituyentes. Estos prefijos no deben considerarse para ordenarlos alfabéticamente.

5. Denominar al sustituyente complejo como si fuera un compuesto. Cuando la cadena principal contiene un sustituyente que al mismo tiempo contiene una subramificación:

Decano trisustituido

C6= sustituyente complejo, primero se debe nombrarlo

5. A. Primero se nombra el sustituyente complejo, para lo que se aplican las primeras 4 reglas como si fuera un compuesto independiente, se debe iniciar contando los carbonos desde la unión a la cadena principal. El nombre de este sustituyente complejo se incluye después del prefijo al cual esta unido, utilizando un paréntesis para separarlo de la cadena principal.

2-metilpropilo

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano

• Otro ejemplo:

2-metil-5-(1.2-dimetilpropil)nonano

Ejemplo de nombre común

4-(1-etilmetil)heptano ò 4-isopropilheptano

Nomenclatura Común

n-pentano isopentano

neopentano

Otros sustituyentes que se pueden unir a las cadenas de los alcanos:

--F fluoro

--Cl cloro

--Br bromo

--I yodo

--NO2 nitro

--NH2 amino aminas

Halogenuros de alquilo

Ejemplos Nombre IUPAC Nombre común

CH3Cl

CH3CH2Br

CH3CH2CH2Br

CH3CHCH3

Cl

Clorometano Cloruro de metilo

Bromoetano Bromuro de etilo

1-bromopropano Bromuro de propilo

2-cloropropano Cloruro de isopropilo

Nombre IUPAC Nombre Común

CH3CH2CH2CH2Cl

CH3CH2CHCH3

Br

CH3

CH3—C—Br

CH3

1-clorobutano Cloruro de butilo

2-bromobutano Bromuro de sec-butilo

2-bromo-2-metilpropano Bromuro de ter-butilo

Ejemplo

CH3

CH3

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

5-t-butil-4-isopropil-2,3-dimetilnonano

Ejemplos

3-metilhexano

4-etil-3-metilheptano

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