Guía de Ejercicios. Química Orgánica. Adición nucleofílica al grupo carbonilo

Dr. Claudia Caro

1. Ordene los siguientes aldehídos en orden creciente de reactividad:

2. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pronosticaría que forman hidratos más estables?

3. Justifique las magnitudes relativas de las constantes de equilibrio de las siguientes reacciones de hidratación:

4. Dé las estructuras de los compuestos orgánicos que están presentes en una solución metanólica de ciclohexanona que contiene trazas de HCl

5. Prediga el principal producto orgánico de cada una de las siguientes reacciones:

a)

b)

c)

6. Sugiera dos caminos de síntesis para obtener 2-butanol a partir de un aldehído o cetona y un reactivo de Grignard.

7. Prediga el principal producto orgánico de cada una de las siguientes reacciones:

a)

b)

c)

CH3CHO ClCH2CHO Cl2CHCHO Cl3CCHO

a) Cl3CCCl3

O

b) O c) C6H5CHO

CH3CHO + H2O CH3CH(OH)2 K= 1,3

(CH3)3CCHO + H2O (CH3)3CCH(OH)2 K= 0,2

(CH3)2CHCH2CHO + CH3OH (exceso)H

+

+H

+

O HOCH2CH2OH

H+

HO(CH2)4CHO

(CH3)CHCH2MgBr + HCHO1) Et2O

2) H3O+

CH3MgI + O1) Et2O

2) H3O+

+1) Et2O

2) H3O+C6H5MgBr CH3CH2CHO