Programa de Qumica, Universidad de la Amazona

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Gua de Laboratorio No 1: Identificacin de alcoholes

Los alcoholes son compuestos en los cuales un tomo de hidrgeno unido

directamente a un carbono aliftico es sustituido por un grupo hidroxilo. Cuando

este grupo est unido directamente a un sistema aromtico; los compuestos

obtenidos se denominan fenoles, cuyas propiedades difieren considerablemente

de los alcoholes. Existen tres clases de alcoholes, que se diferencian segn el tipo

de tomo de carbono enlazado al grupo OH, permitiendo distinguirlos como

primarios, secundarios y terciarios, los que presentan un comportamiento qumico

diferente.

La mayor parte de los alcoholes comunes que tiene hasta once tomos de

carbono son lquidos a temperatura ambiente, son un poco viscosos y algunos

ismeros muy ramificados, son slidos a la temperatura ambiente. En los

alcoholes de bajo peso molecular, se observan elevados puntos de ebullicin y

altas solubilidades en agua debido a la presencia de puentes de hidrgeno, sin

embargo esta solubilidad disminuye a medida que el grupo alquilo se hace ms

grande. El fenol como compuesto aromtico, es mucho ms soluble de lo

esperado, lo que posiblemente se debe a su forma compacta y a los puentes de

hidrgeno especialmente fuertes entre los grupos OH fenlicos y las molculas de

agua.

Materiales y Reactivos:

- Alcoholes - Fenol - Benceno - Solucin acuosa de fenol 5%

(p/v) - Sodio Metlico - Hexano - Reactivo de Lucas

- Dicromato de potasio 10% - cido Sulfrico - Disolucin acuosa de FeCl3

2.5% (p/v) - 10 tubos de ensayo - Esptula - Gradilla - Mechero - 8 pipetas de 1 mL - Toallas de papel - Vidrio de reloj

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Parte Experimental

1. Prueba de Solubilidad

Se determina, aproximadamente, la cantidad en peso de cada alcohol que puede

disolverse en 5 mL de agua, anotndose todas las observaciones y resultados. No

utilice fenol para esta prueba. Reporte en una tabla, los datos de solubilidad para

cada alcohol.

2. Prueba de oxidacin

En un tubo de ensayo con 3 mL de disolucin de dicromato de potasio al 10%,

aadir 4 gotas de cido sulfrico concentrado, agitar cuidadosamente hasta

homogeneidad; a esta disolucin aadir 3 mL del alcohol a investigar. Con

precaucin, caliente la mezcla y anote los cambios de color de la disolucin. No

utilice fenol para esta prueba.

3. Prueba de Acidez

Muchos grupos funcionales que contiene un tomo de hidrgeno unido a un

oxgeno, nitrgeno o azufre, reaccionan con sodio metlico, desprendiendo

hidrgeno. Colocar 1 mL de muestra y agregar un pedacito de sodio metlico.

Observar el desprendimiento de gas. Compare los resultados, con diferentes tipos

de alcoholes. En el caso de fenol, disuelva una pequea cantidad del slido en

benceno anhidro, y agregue el sodio.

4. Ensayo de Lucas

Esta prueba se basa en la reaccin de los alcoholes con el cido clorhdrico en

presencia de cloruro de zinc. El halogenuro de alquilo, se forma rpidamente con

los alcoholes terciarios, ms lentamente con los alcoholes secundarios y no se

forma con los alcoholes primarios, a temperatura ambiente.

El reactivo de Lucas se prepara mezclando 9 mL de cido clorhdrico concentrado.

con 3,5 g de cloruro de zinc, se agita cuidadosamente hasta mezcla homognea.

En un tubo de ensayo en donde se ha colocado 0,5 mL 1,0 mL de alcohol (los

disponibles en la prctica) agregue rpidamente 3 mL de reactivo de Lucas y tape

el tubo, deje reposar y observe a los 5 minutos y luego a la hora. Anote el tiempo

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requerido para que la reaccin se realice, lo cual se indica por la apariencia turbia

de la solucin. No utilice fenol en esta prueba.

5. Ensayo con FeCl3 con fenoles

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde,

violeta, etc). Si el color es amarillo dbil, el mismo que el del FeCl3, la reaccin se

considera negativa.

Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de una disolucin acuosa diluida del

compuesto se le aaden varias gotas de solucin de FeCl3 al 2,5%. El color

obtenido en la prueba puede que no sea permanente por lo que conviene anotar

los resultados obtenidos inmediatamente despus de realizar la mezcla.