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UNIVERSIDADDECHILEFACULTAD
DE
CIENCIAS
QUMICAS
Y
FARMACUTICASDEPARTAMENTODEQUMICAORGNICAYFISICOQUMICA
LABORATORIODEDOCENCIA
GUADETRABAJOSPRCTICOS
LABORATORIOS
DE
QUMICA
ORGNICA
JACQUELINEPEZOAO.RALMOSCOSOC.
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Se agradece al Profesor Sergio Muoz por las fotografas, al CEPEDEQ por los espectros1HRMN y a SDBSWeb: http://www.aist.go.jp, base de datos de donde se obtuvieron la
mayoradelosespectrosIR.
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CONTENIDOS
Tabladelosdisolventesmsusadosenordendepolaridad 3
Principalesgruposfuncionalesenordendeprioridad 4
Agentesdesecantesdeusocomnensolucionesorgnicas 5
Metodologa 6
Evaluaciones 6
NormasdeLaboratorio 8
PreparacindeInformesyCuadernosdeLaboratorio 9
Materialdevidrio 18
Montajes
de
Aparatos
Experimentales
20
Informedelaboratorio 25
TRABAJOPRCTICON1_Normasdeseguridad 26
TRABAJOPRCTICON2_Purificacindeslidos Cromatografaenplacafina 32
TRABAJOPRCTICON3_Muestraproblema 51
TRABAJOPRCTICON4_Extraccindecafenadehojasdet 52
TRABAJOPRCTICON5_SN1:Sntesisdeclorurodetbutilo 58
TRABAJO
PRCTICO
N6_
SN2:
Sntesisde1bromobutano 64
TRABAJOPRCTICON7_SEAr:Nitracindecidobenzoico 70
TRABAJOPRCTICON8_COMPUESTOSCARBOXLICOS:Sntesisdeacetatodeisoamilo 76
TRABAJOPRCTICON9A_COMPUESTOSNITROGENADOS:Formacindeamidas 81
TRABAJOPRCTICON9B_COMPUESTOSNITROGENADOS:Sustitucinelectroflicaaromtica(SEAr) 86
TRABAJOPRCTICON9C_COMPUESTOSNITROGENADOS:Hidrlisisdeamidasaromticas 92
TRABAJOPRCTICON10_COLORANTE:SntesisdelcoloranteRojopara 97
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Tabladelosdisolventesmsusadosenordendepolaridad
TABLADEDISOLVENTESMSUSADOSENORDENDEPOLARIDAD
DISOLVENTESFRMULA
SEMI
DESARROLLADA
PEb.CDENSIDAD
g/cm
3
terdepetrleo Mezcladehidrocarburos 3560 0.640
Hexano CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 69 0.659
Tolueno 110 0.865
Benceno 80 0.874
ter CH3CH2 O CH2 CH3 35 0.706
Tetraclorurodecarbono CCl4 77 1.604
Cloroformo CHCl3 61 1.492
Clorurodemetileno
DiclorometanoCH2Cl2 40 1.325
Acetatodeetilo 77 0.902
Acetona 56 0.791
Etanol CH3CH2OH 78 0.785
Metanol CH3OH 65 0.791
Agua H2O 100 1.000
POLARIDAD
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Principalesgruposfuncionalesenordendeprioridad
Cuandouncompuestotieneunoomsgruposfuncionales,sunombrebasetendrlaterminacindelgrupoconmayorprioridadyelotrogruposerunsustituyente.
GrupoFuncional Frmula SufijoCuandoelgrupoesunsustituyentese
nombracomo:
cidoscarboxlicos ico. carboxi
Anhdridosdecido ico.
Esteres atodealquilo. alcoxicarbonil
Halogenurosdealquilo
halogenurodeilo. halgenoalcanoil
Amidas amida. carbamoil
Nitrilos RCN nitrilo. ciano
Aldehdos al. formil /(carbaldehdo)
Cetonasona. oxo
Alcoholes ROH ol. hidroxiMercaptanos RSH tiol. mercaptoAminas RNH2 amina. aminoteres ROR ter. alcoxiSulfuros RSR sulfuro alquiltioAlquenos RCH=CHR eno. alquenilAlquinos RC=CR ino. alquinilHalogenuros RX halgenoNitro RNO2 nitro
Alcanos RH ano. alquilParanombraraloscidoscarboxlicosyalosanhdridosesnecesarioanteponerlapalabracidoyanhdridorespectivamente,seguidodelnombredelacadenahidrocarbonadaconelsufijoico.
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Agentesdesecantesdeusocomnensolucionesorgnicas
Agente Capacidad+ Velocidad Eficiencia Aplicabilidad
Clorurodecalcio Alta,90% Lenta Pobre
Solo para hidrocarburos, o haluros;
reacciona con muchos compuestos que
contienen oxgeno y nitrgeno; puede
contenerCaO(bsico).
Sulfatodecalcio Baja,7% MuyrpidaMuy
buenaGeneralmentetil;neutra.
SulfatodeMagnesio Alta,100% Rpida Buena
Excelente para propsitos generales; es
una acido de Lewis dbil; no debe ser
usado para compuestos cidos muy
sensitivos.
TamizmolecularModerada,
20%Rpida Buena
Cuando esta recientemente activada, es
excelentepararemovergrancantidadde
agua,pero lassolucionesdebenserpre
secadas.
Carbonatode
Potasio
Bastante
alta.
Bastante
rpida
Bastante
buena
Bsico; reacciona con compuestos
cidos; bueno para compuestos que
contienenoxigenoonitrgeno.
Sulfatodesodio Alta,75% Lenta PobreSuave, generalmente til, pero menos
eficientequeMgSO4.
Estos agentes son para secar soluciones orgnicas, no para secar disolventes. El secado de disolventes, es un tpico
completamentedistinto.
+Elnmeroindicalacantidaddeagua,comounporcentajeensupropiopeso,queelagentesecantepuedecapturar.
Fuente:L.M.Harwood,C.J.Moody,andJ.M.Percy.2008.ExperimentalOrganicChemistry,StandardandMicroscale.
2aEdicin.BlackwellScience.Oxford.
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METODOLOGA
Enestaasignatura,losalumnos,enformaindividual,deberndesarrollardiversastcnicasexperimentales
ensesionessemanalesde4horasdelaboratorio.Cadaalumnorecibirelmaterialdelaboratorionecesario
para el trabajoexperimentaldel semestre.Todoelmaterial recibido deber serdevueltodespusde la
ltima sesinde trabajo colectivo.Si algnmaterial seha rotooextraviadodeber ser repuestopor el
alumno.Cada sesinexperimental,que sercoordinadaporunacadmicojuntoaunayudantealumno,
empezarconuncontroltericoacercadeltrabajoarealizar,seguidodeunabreveexplicacintericay
luego de la parte experimental correspondiente. El estudiante debe confeccionar un CUADERNO DE
LABORATORIO donde traspasar todos los hechos fundamentales del experimento como tambin los
clculos implicados; el profesor encargado y/o el ayudante alumno podrn pedir el cuaderno para su
revisin.Cadaalumnodeberconfeccionaruninformedondesedetallenlosresultadosobtenidos.
Lainasistenciaacualquieradelassesiones,deberserobligatoriamentejustificadaparatenerderechoasu
posteriorrecuperacin.
EVALUACIONES
PromediodeControlestericosdeLaboratorio(PCL) 45%
PromediodeInformesdeLaboratorio(PIL) 30%
PromediodeInformesdelAcadmicoportrabajoexperimental(PIAc) 25%
CLCULODELANOTAFINAL:
(P1)=(PCLx0,45 + PILx0,30 + PIAcx0,25)=NotaFinal
Si(P1)es5,0osuperior,elalumnopuedeoptarporlaeximicinenlaAsignatura.SiP1esinferiora4,9el
estudiantedeberrendirunEXAMENtericoprctico(10%corresponderaunControlescritoterico y
un30%perteneceraun trabajoexperimental).Lanota finaldelcursosecalcularasignandoun60%al
promedio(P1)yun40%alexamen.
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Los INFORMES deben completarse con lpiz pasta, en forma ordenada, el no cumplimiento de estos
requisitosimplicarunadisminucinenlanota.ElINFORMEquenoestcompletoselocalificarconnota
1,0.ParaaclarardudassobreelllenadodelInformedebeconsultarasuayudantealumno.
LaNOTADELOSINFORMEScorrespondera:
ConstanteFsicaExperimental : 3,5puntos
Rendimiento : 3,5puntos
Los informes relacionados con sntesis, obligatoriamente se debern complementar con la(s)
ecuacin(es), los datos espectroscpicos y la bibliografa correspondiente. La ausencia de estas
informacionestendrcomoresultadoenunadisminucindelacalificacin.
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NORMASDELABORATORIOEsnecesarioe imprescindiblequecadaalumnosepresentea lostrabajosde laboratorioconDELANTAL,
fsforos, un pao para limpieza, toalla adsorbente (ejemplo: NOVA, ELITE, etc.) y un cuaderno de
laboratorio.
Debido al sistema de Evaluacin, se ha acordado que TODA INASISTENCIA A UN TRABAJO DE
LABORATORIOOSUCONTROLDEBERSER JUSTIFICADA.Lanojustificacinacualquier inasistenciaes
causaldereprobacindelcurso.Unalumnopodrrecuperaruntrabajodelaboratoriosloenunafecha
fijada de comn acuerdo con el profesor y a la brevedad. Si el estudiante no asistiese a recuperar el
trabajo prctico indicado en la fecha acordada, NO tendr una nueva posibilidad de hacerlo y se le
calificarconnota1,0.SE
PODRN
RECUPERAR
UN
MXIMO
DE
TRES
TRABAJOS
PRCTICOS.Unnmerosuperior de inasistencias sern calificadas con nota 1,0. Las inasistencias a controles de laboratorio se
recuperarnenlaltimasemanalectiva.Lainasistenciaaestasrecuperacionessecalificarnconnota1,0.
Adems, laNOTAFINALdel laboratorio serunpromediode loscontrolese informesqueseobtengan
duranteelsemestre.
Al iniciodecada sesinde trabajoprcticose realizaruncontrolescritoqueversar sobreel temadel
trabajo prctico del da y durar aproximadamente 20 minutos, por lo que se exigir puntualidad
esperndosecincominutos,despusde loscuales,seprocederacerrar lapuertacon loqueelalumno
atrasado no podr rendir el control y ser calificado con nota 2,0, adems se exigir, un conocimiento
acabadodeltemaexperimental.Durante laexposicintericaposteriorhabrcontrolesoralesaleatorios.
Estaguaesslounapoyoyelalumnodebercompletarlainformacinquesedaenella.
Cadaalumnoesresponsabledelmaterialasignadoduranteelsemestre,elqueesINDIVIDUAL.Porlotanto,
larupturaoprdidadelmaterialdeberserrepuestoporelalumnoantesdeltrminode laasignatura.
Quiennorepongaelmaterialadeudadonotendrlasnotasdellaboratorio,sinexcepciones.Adems,cadaalumnoesresponsabledelalimpiezayordendesulugardetrabajo,delmaterialqueseleentregaydelde
usogeneral.
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PREPARACIN DE INFORMES Y CUADERNOS DELABORATORIOUnaspectoimportanteeneltrabajodesarrolladoenunacienciaexperimentalcomoeslaQumicaOrgnica
es la anotacin de los resultados obtenidos en el trabajo de Laboratorio. A efectos prcticos, se puede
distinguir entre la elaboracin de un informe de una experiencia concreta y la de un cuaderno de
laboratorio.
ElaboracindeunInforme
En un Informe se procede a comunicar los resultados obtenidos en el laboratorio por ejemplo en una
prcticadeunaasignaturaexperimental.
Elinformedebeconstardelossiguientesapartados:
1.TtulodelExperimento.
Debeserclaroydescriptivodelaexperienciarealizada:
Sntesisde
Purificacindeporrecristalizacin
2.Introduccin.
Debeserlomsbreveposible(unoodosprrafos).Enellaseexplicareltipodeexperimentooreaccin
que se ha realizado (por ejemplo: reaccin de nitracin mediante un proceso de sustitucin aromtica
electroflicasobrebenzoatodemetilo),suusoenqumicaorgnica(esmuycomn,esmuyraro,seutiliza
enlaindustria,essimilaraunprocesoqueocurreenlosseresvivos,etc.)yotrosaspectosgenerales.
3.Explicacindelareaccin(oreacciones).
Cmotienenlugarlasreacciones,sisoncomunesaotrostiposdesustratos,qupapelcumplecadaunode
losreactivos(actacomooxidante,reductor,nuclefilo,base,etc.)yeltipodemecanismodelareaccin
(SN1, sustitucin electroflica aromtica, eliminacin, etc.). Debe tambin explicarse el mecanismo de la
reaccin,conunesquemaindicandolosmovimientosdeelectronesmedianteflechascurvadasytodoslos
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intermedios de reaccin importantes. Pueden tambin indicarse los estados de transicin claves. En su
caso, debe explicarse la regioqumica y la estereoqumica de la reaccin y si producen reacciones
competitivas,quedieranlugaralaformacindeproductossecundarios.
4.
Desarrollo
experimental.
Sedebeindicarbrevementecomosehallevadoacaboelexperimento.
Enprimerlugarlascantidadesdelosproductosutilizadas(engomg,mL,mmolyequivalentes),conlocual
seanaliza los reactivosque seutilizanenexcesoyelo los reactivos limitantesquevanacondicionarel
rendimientodelareaccin.
A continuacin se deben indicar las condiciones en las que se realiza la reaccinjustificando de forma
razonadalasoperacionesquesehanrealizado
Disolventeycantidaddelmismo
Ordenyformaenqueseadicionanlosreactivos
Temperatura
Tipodeagitacin:magnticaomanual
Montajeymaterialutilizado: reflujoconosin torredecloruroclcico,destilacinsimple, tipode
filtracinetc.
Tiempodereaccin
Tratamientoalquesesometealcrudodereaccin
Aislamientoypurificacindelosproductosobtenidos
Estil iniciaresteapartadoconuna tablaen laque se representen todos los reactivosyproductos, sus
caractersticas ms relevantes (frmula, masa molecular, densidad si son lquidos, y cantidad utilizada
(mg,mmol)):
Compuesto PesoMolecular(PM) Densidad Cantidad
(g,mg,mL)
Nmol
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Esimportantemencionarcualquierdatodeintersqueseobserveeneltranscursodelareaccin
cambiosdecolor
dificultaddedisolucindealgunosreactivos
aparicindeprecipitados
desprendimientodecalor
generacindegases
procedimientoporelqueserealizaelseguimientode lareaccin:tiempo,aspecto,cromatografa
decapafinaetc.
Finalmente, dentro de este apartado, se debe indicar tambin la cantidad de producto o productos
obtenidos(peso,ndemolesyrendimiento),gradodepureza,aspectofsico(estadofsico:lquido,slido
amorfo,slidocristalino;color;olor;etc.)ysuscaractersticasfsicasyespectroscpicas(puntodefusin,
datos de IR y RMN) si se disponen de ellas, asignando las seales de 1HRMN y las bandas de IR ms
importantes.
Unaformahabitualdepresentarlosdatosespectroscpicosesenformadelistadootabla,obiensobreel
dibujodelamolcula.Convienepegaroadjuntarcopiasdelosespectrosobtenidos.
5.Observacionesyconclusiones.
Sedebeindicarsilareaccinhatenidolugarsegnloprevisto,sielproductohapodidoobtenersepuroysi
losdatosespectroscpicosydeotrotiposonlosesperados.Encasodequealgohayaidomal,razonarpor
qu.
Sisehanrealizadounprocesoporetapassedarelrendimientodecadaunadelasreaccionescalculando
tambinelrendimientoglobal.
Explicarsihahabidoalgunaincidenciadestacable.
Exponer las principales conclusiones del experimento: qu se ha logrado con l y qu se ha aprendido.
Puedetambinrelacionarseconotrosconceptosoreaccionesestudiadasenlaasignatura.
6.Bibliografa.
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ConfeccindeunCuadernodeLaboratorio
UnodelosaspectosmsimportantesdeltrabajoenelLaboratorioeseldelaconfeccindeuncuadernoen
donde queden recogidos de forma clara y reproducible los experimentos que se han realizado con la
inclusin,entreotrosdelossiguientesapartados
Descripcindelasntesisdeuncompuesto
Procedimientosytcnicasempleadas
Reactivosusados
Productosobtenidos
Rendimientodelasreacciones
Mtodosdepurificacin
Constantesfsicas
Incidenciasyobservaciones
Precauciones
Elcuadernode laboratoriodebeconcebirsecomoundiarioenelqueserecojantodosycadaunode los
experimentosrealizadoscon las incidenciasdetodotipoquesehanproducido.Hayquetenerencuenta
queenmuchasocasioneshayque repetirunaexperienciaenvariasocasiones como cuando seusauna
sustanciacomomateriaprimayhayqueprepararlaconasiduidadobienprocederalamodificacinparcial
deunprocedimiento.Porejemploparalamejoraderendimientos.
Laslneasgeneralesparalaconfeccindeuncuadernoseranlassiguientes:
1. Sedebeevitarelmanejarhojassueltas,aunqueseaparagraparlasconposterioridad.Esmuchoms
segurousaruncuadernoconlashojasunidaspermanentementeyconlaspginasnumeradas.
2. Escribir loquerealmentesehahechoenelexperimentoyno loquesesuponequesedeberahaber
hecho.Siqueremosqueunexperimentoqueseharealizadoconxito,seareproducible,esesencialser
fielalarealidad.Siporelcontrario,elresultadodenuestraexperienciaesnegativo,eldisponerdeuna
informacinverazypormenorizada,serlanicaformadecorregirloserrores.
3. Resulta convenienteescribirenhojas consecutivas (sin saltos)e introducir la fechaen losque se ha
realizadoelexperimento
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4. Al desarrollar los procedimientos, procurar usar un estilo conciso y claro, preferentemente formas
impersonales.Resultamsadecuadoemplearexpresionescomo
a. SedisuelveelproductoAenlugardedisolvelproductoA
b. Seprocedeasepararlamezclaenlugardeparasepararlamezclarealictalocualprocedimiento..
c.
Elrendimientodelareaccines.enlugardemesaliunrendimientode
5. El cuaderno de laboratorio es un instrumente de trabajo y por tanto de uso constante. Si hay que
introducirnotasadicionalesuobservaciones,hacercorreccionesetc.nodebeserproblema.
Aefectosprcticoslosexperimentosdelaboratoriosepuedenclasificarendosgrandesgruposloscuales
requierenuntratamientodiferente
a. TcnicasExperimentales
b. Sntesisdeunproducto
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TcnicasExperimentales
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Separacin
de
una
mezcla
de
lquidos
por
destilacin
simple
Ladestilacinsimpleesunmtodoparalaseparacinypurificacindelquidos.Senos
daunamezcladelquidosparasepararlapordestilacin.
Previamentealadestilacinsesecalamezclaaadiendosulfatosdicoanhidro.
Seagitaunosminutosyseeliminaeldesecanteporfiltracinporgravedad.
Setransvasaellquidoaunmatrazdefondoredondoysemontaelsistemade
destilacinsimplesinolvidaraadirplatoporoso(volaprox.105ml).
Comienzalaebullicinyserecogendosfracciones
Temp.Ebullicin vol1fraccin 6369 33ml
2fraccin 8083 64ml
Cuandoseobservaunsaltobruscoenlatemperaturadelosvaporessedejaderecoger
destilado
Observaciones:Queda
un
pequeo
volumen
de
lquido
sin
destilar
de
coloracin
ms
oscuraqueunavezfroseeliminaenelrecipientededisolventesnoclorados
Nosedanotros
datos.Losdos
lquidosquedan
sinidentificar
Es unaobviedad
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a. Sntesisdeunproducto
Lasntesisdeuncompuestoeslapreparacindeunasustanciaconelmayorgradodepurezaposible.A
la hora de describir en el cuaderno de laboratorio la sntesis de un producto se deben de incluir los
siguientesapartados
1. Ttulodelexperimento.Porejemplo:Sntesisdel1bromobutano.
2. Esquemaconlareaccinqueserealiza,anotandofrmulamolecularymasamolecular.
3. Esquemaconlasreaccionessecundariasquesedan,siesquestasseproducenyseconocen.
4. Reactivosycatalizadoresempleadosincluyendo
a. Frmulamolecular.
b. Masamolecular.c. Propiedadesfsicasdelosreactivos:Puntodefusin,densidad,riqueza.
d. Cantidadempleadaexpresadaengramosymolesyen,sucaso,enmililitros.
5. Condicionesenlasqueserealizalareaccin:
a. Disolventeycantidaddelmismo.
b. Formaenqueseproducelaadicindelosreactivos:
i. Mezclartodoalprincipio.
ii. Adicingotaagotasieslquido.
iii. Enpequeasporcionessielreactivoesslido.
iv. Enfro,encaliente.c. Temperatura a la que se produce la reaccin (especificarlo, si es en fro, a temperatura
ambiente,encaliente,alatemperaturadeebullicindeldidisolvente.
d. Tiempoquetardalareaccin.
e. Necesidaddellevaracabolareaccinenatmsferainerte.
f. Equiposymontajesusados:deusosgeneralesomodificados.
6. Forma de seguir el desarrollo de la reaccin: tiempo, cambio de color, cromatografa, tcnicas
espectroscpicas.
7. Mtodosdeaislamientoypurificacindelproductooproductosobtenidos.
8. Cantidaddeproductofinalyclculodelrendimientoen%.9. Propiedadesfsicasdelosproductospuros.
a. Puntodefusinoebullicin.b. Poderrotatoriosiesunamolculaquiral.c. Datos espectroscpicos obtenidos a partir de los espectros de infrarojo, resonancia
magnticanucleardecarbonoyprotones,ultravioleta.10. Estabilidadobservadadelproductoycondicionesdealmacenamiento.
Algunosdelosdatosqueserecogenenelcuadernopuedendarseenformadetabla.
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Seaadenmuylentamente20mLdecidosulfricoconcentradoagitandocon
muchaprecaucin.
Elmatrazseacoplaaunsistemadereflujoysecalientaalatemperaturade
reflujodeldisolventedurante30minutos.
Unavez
fro,
se
procede
aseparar
el
producto
final
por
destilacin
mediante
unmontajededestilacinsimplerecogiendoel destiladoenuncolectorsobreun
baodehielohastaqueeldestiladoqueseobtienenopresenteturbidez.
Temperaturadeebullicin:100103C.
Eldestiladosetransvasaaunembudodedecantacinyselavasucesivamentecon:
1.25mldeagua.
2.15mldecidosulfricoconcentrado.
3.15mldedisolucindehidrxidosdicoal10%.
Elproductosesecasobresulfatodesodioanhidro.
Seelimina
el
desecante
por
filtracin,
obtenindose
16.2
g.
Clculo
del
rendimiento:
Rendimientoterico
0.18molesx137.03=25.4g
Rendimientoobtenido16.2g/25.44x100=63.7%
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MATERIALDEVIDRIO
Vasoprecipitado MatrazErlenmeyer Balnesmerilado
con3bocas
Balnesmerilado
contapaslida
Embudo
deadicin
Embudode
decantacin
Embudo
Corriente
TermmetroRefrigerante
Adaptador
esmerilado
Embudo
Bchnercon
conodegomaMatrazKitasato Cabezade
destilacinCabezatipo
Claisen
Codode
destilacin
PistiloMortero
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AcontinuacinsepresentaelmaterialdetrabajoqueustedutilizarenLaboratorioIdeQumicaOrgnica
paralostrabajosprcticosdesignados:
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MONTAJESDEAPARATOSEXPERIMENTALESFigura1.EsquemadeDestilacinSimple
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Figura
2.Esquemaparaunarecristalizacin
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Figura
3.Esquemaparaextraccin
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Figura4.Refractmetro
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Figura
5.Lecturasenelrefractmetro(a)Ajusteporarriba,(b)ajusteporabajo,(c)ajusteidealy(d)lecturadelvalordelndicederefraccin
Correccin
de
temperatura:
D20= D
t t (0,00045)
+sit>20C
sit
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UNIVERSIDADDECHILE Fecha: / / .
FACULTADDECIENCIASQUMICASYFARMACUTICAS DEPARTAMENTODEQUMICAORGNICAYFISICOQUMICALABORATORIOIQUMICAORGNICA.
INFORMEDELABORATORION..
NOMBRE: CARRERA:
GRUPODETRABAJO: CAJONERAN:
TEMADELINFORME:
PREPARACINDE:
ECUACIN:
CONSTANTESFSICAS: RENDIMIENTO:LITERATURA EXPERIMENTAL TERICO EXPERIMENTAL
PF gr gr
PEb
%
nD20
Rf
ANLISISESPECTROSCPICOS:IR:
Frecuencia(cm1
)
Tipodebanda
Vibracin
Fragmentodelcompuesto
1HRMN: Desplazamiento
Qumico(ppm)Multiplicidad
TipodeProtn
Integracin
BIBLIOGRAFA: .
Observaciones(sifuesenecesario):
FIRMADELALUMNO(A) FIRMACORRECTOR NOTA
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TRABAJOPRCTICO
NORMASDESEGURIDAD
OBJETIVOS:a. Conoceryaplicarelreglamentobsicodetrabajode laboratoriodeQumica
Orgnica.Reconocerquesuacatamientoharmssegurosutrabajoentodolaboratoriodequmica.
b. Distinguirlasprincipalescausasdeincendiosyexplosiones.
c. Examinarelanexodeprimerosauxilios.
INTRODUCCIN:
Debido a los peligros que implica la manipulacin de sustancias nocivas al ser humano, el profesional
relacionado con el laboratorio qumico debe comportarse respetuoso de los riesgos inherentes a suactividadyejercerlasmayoresprecauciones.Esimportantequeconozcaeldaoqueestassustancias,mal
tratadasomaldesechadas,puedenocasionaralecosistemayasussemejantes.
Porloanterior,seconsideraqueesindispensablequetodoprofesionalrelacionadoconlaqumicaconozca
einterpreteelreglamentobsicoalquedebeajustarsesucomportamiento.Elrespetodedichoreglamento
loayudarapreservarsusaludeintegridadfsica,losensibilizarsobreelhechodequesulaborconlleva
unriesgoparasussemejantesysumedioambiente,y lepermitirdesarrollarelsentidocrticonecesario
paraenfrentaraquellassituacionesimprevistasparalasqueestereglamentonoessuficiente.Sesugierequeestereglamentose leayanalicecuidadosamenteantesde iniciarcualquieractividadenel
laboratoriodeQumicaOrgnica.
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1. ReglamentoBsico
Acontinuacinsepresentaunaseriedereglasbsicasindispensablesquedebenseguirseenellaboratorio
deQumicaOrgnica:
Conocerlaspropiedadesfsicas,qumicasytoxicolgicasdelassustanciasquesevanautilizar.
Nuncatrabajarsoloenellaboratorio.
Usarsiempredelantal.
Usarlentesprotectoresyguantescuandoseanecesario.
Manipularelequipocalienteconguantedeasbestoopinzas,paraevitarquemaduras.
Mantenerlibredeobjetosinnecesarioslazonadetrabajo.
Nuncaperderdevistalosreactivosyelsistemaconqueseesttrabajando.
Nocomer,
fumar
ojugar
dentro
del
laboratorio.
Utilizartodoelmaterialdelaboratoriolimpioyseco.
Nuncapipetearlosreactivoslquidosconlaboca.
Nuncadevolveralenvaseoriginallosremanentesdereactivosnoutilizados.
Lavarsebienlasmanosalfinaldecadasesindelaboratorio.
Nunca probar el sabor u olor de ningn producto, a menos que sea estrictamente necesario y
seguro.
Paraolerunasustancia,stanodebeponersedirectamentedebajodelanariz;porelcontrario,se
muevelamanosobreellaparapercibirsuaromasinpeligro.
Losproductosqumicosnuncasetocandirectamenteconlasmanos,especialmenteaquellosque,
adems de su toxicidad, pueden producir quemaduras graves. Todo manejo se debe realizar
medianteesptulas.
Todo compuesto voltil o que despenda humos o vapores txicos deber manejarse en las
campanasopermanecerenunlugarventilado.
Sisederramacidosobreelmesn,sedebelimpiarinmediatamenteylavarlasuperficieconagua
variasveces.
Nodebemirarsedentrodeuntubodeensayoomatrazquecontengaunareaccinosustanciaque
seestcalentando.
Lassolucionesconcentradasdebasesocidosdebenneutralizarseantesdeserdesechadasporel
desage.
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Para preparar una solucin diluida de cido se debe aadir, lentamente, con agitacin y con
enfriamiento externo, el cido al agua, nunca el agua sobre el cido ya que la reaccin es muy
exotrmicaypuedeproyectarseviolentamente.
Antes de poner a calentar lquidos, estos deben estar bien mezclados (si son miscibles; en caso
contrario,alhervireldemenorpuntodeebullicinpuedeproyectarseoexplotar).
Enunadestilacinnosedebenobstruirloscondensadoresnilostubosdeevacuacin.
2. Incendios
Lasrazonesmscomunesdeincendiosson:
Hacerhervirundisolventevoltiloinflamableconunmecheroysinuncondensador.
Mantenerlocercadealgunafuentedecalorochispa.
Mezclarsustanciasquealreaccionargeneranvaporesogasesinflamables.
No respetar las condiciones de almacenamientos de reactivos inestables, voltiles o que pueden
reaccionarviolentamente con: temperatura,agua,cidos,bases,agentesoxidantes, reductoreso
compuestosdeelementospesados.
Lasprecaucionesquesedebentomarsonlassiguientes:
Conocerbienlatoxicidaddecadareactivoylasprecaucionesnecesariasalusarlo.
Sermuycuidadosoalutilizardisolventesinflamablesyvoltiles.
Conocerlatemperaturadeignicinespontneadelassustancias.
3. Explosiones
Lasexplosionespuedenocurrirenlassiguientessituaciones:
Unareaccinexotrmicanocontrolable(queprovocaexplosinyfuego). Unaexplosinderesiduosdeperxidosalconcentrarsolucionesetreasasequedad.
Unaexplosinporcalentamiento,secado,destilacinogolpedecompuestosinestables.
Mezclarsustanciasincompatiblesquegeneranvaporesogasesinflamablesoexplosivos.
Paraevitarexplosiones,unareglaesencialesconocerlascondicionesdealmacenamientoyusode
cadasustancia.
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4. Minimizacindelcontactoconlapiel
Deben usarse guantes cuando se manejan sustancias qumicas peligrosas, objetos cortopunzantes,
materialesmuyfrosomuycalientes,sustanciasqumicastxicasosustanciasdetoxicidaddesconocida.Los
siguienteslineamientosseaplicanparalaseleccinyusodeguantesdeproteccin:
a) Useguantesdeunmaterialquesesepaesresistentealapermeacindelassustanciasqueseusan.
Elusodeuntipoincorrectodeguantespuedesermspeligrosoqueelnousarguantes,dadoquese
puede infiltrar la sustanciaqumicaenelguanteypuede tenerseuncontactoprolongado con la
mano.
b) Revisarlosguantesparabuscarpequeoshoyosoranurasantesdeusarlos.
c) Lavar losguantesapropiadamenteantesdequitrselos (Nota:algunosguantessonpermeablesalagua).
d) Para prevenir la difusin accidental de sustancias peligrosas, quitarse los guantes antes de
manipularobjetoscomomanillas,telfonosmviles,lpices,etc.
e) Cambie los guantes peridicamente, dependiendo de la frecuencia con que se usen y de su
permeacin,degradacin,ytipodesustanciasmanejadas.
RopayTrajes
de
Proteccin
Elcabellolargodesatado,laropasueltaorasgada,ylajoyerasepuedenmojarconlassustanciasqumicas
oquedaratrapadasenequiposomaquinariasenmovimiento.Laropaoelcabellopuedenquemarse.Nose
deben usar sandalias o zapatos descubiertos en un laboratorio donde se usen sustancias qumicas
peligrosas.
Sedebeusardelantaldealgodn,yaquemuchastelassintticassoninflamablesysepuedenadherirala
piel, aumentando la severidaddeunaquemadura.Estoes importante sobre todo si la ropadeja la piel
expuesta.Tampocoesbuenoeldelantal farmacutico,que llegasolohasta lacinturayno resguarda las
piernas.
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5. PrimerosAuxilios
En caso de incendio, aljese rpidamente y permita que personal adecuado lo apague con el
extinguidor que debe haber en el laboratorio. Si esto ya no es posible, salga rpidamente del
laboratorio. Si el fuego afecta ya algn compaero, trate de quitarle las prendas que se estn
consumiendoyretrelodelazonadelsiniestro.
En caso de explosin, salga inmediatamente del laboratorio y, si le es posible, ayude a sus
compaerosafectados.Avisealrestodelpersonaldellaboratorioparaqueprestenauxilio.
Si se salpica la piel con cidos, lvese inmediatamente con agua abundante y aplquese una
disolucindebicarbonatodesodio.
Siuna sustancia lo salpica sobre losojos,enjuguese inmediatamenteconel lavaojosobien con
abundanteaguaydespusconunasolucindebrax.Silasmolestiaspersisten,consultealmdico. Cuandoseingiereuncidofuerte,sepuedeneutralizarconunanticidocomercial(Maalox).
Cuandoseingiereunabaseseneutralizaconunjugodenaranjaodeuva,oconvinagre.
Cuandosehayaingeridounasustanciavenenosaotxicayseanecesarioprovocarvmito,utiliceun
emtico.
Emtico:esunamezcladesustanciasquesirvenparaproducirelvmitoy liberaralestmagodel
veneno.Algunosemticosson:
Aguaconmostaza:seagregaunacucharaditadetdemostazaaunvasodeaguacaliente.
Seadministraunacuartapartedelcontenido.
Agua salada: se disuelve dos cucharaditas de sal en agua caliente y se toma la dilucin a
intervalosdeunminutohastasuministrarmsomenoscuatrovasos.
Aguaconjabn:seagitaunpedazodejabnenaguacaliente.
Nota:losemticosnodebenadministrarsenuncacuandoelpacienteest:
a. Inconscienteoconconvulsiones
b. Incapacitadoparatragar
c. Lastimadoporhabertragadounvenenocorrosivo
Antdoto:esunasustanciaquesesuministraparahacerinofensivounvenenoopararetardarsuaccin.
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Antdotouniversal:estamezclasepreparacondospartesdecarbnactivado,unadexidode
magnesio y una de cido tnico. Se homogeniza totalmente y se guarda en seco. Para
administrarsedisuelven15grenmediovasodeaguacaliente.Siesnecesario,sepracticaun
lavadoestomacal.
Cuando la piel haya estado en contacto con una sustancia venenosa o haya sufrido alguna
quemadura,despusdelavarlazonaafectadaapliqueunemoliente.
Emoliente:sirveparaquitareldolorde lostejidosymembranas inflamadas,porejemplo, laclarade
huevo,lalecheyelaguadecebada.Seadministradespusdeeliminarelveneno.
BIBLIOGRAFA:
1. ERPlunkett.1978.Manualdetoxicologa industrial.Enciclopediade laQumica Industrial.Espaa,
Urmo.
2. FCLu.1991.BasicToxicology.2Edicin.USA,TaylorandFrancia.
3. S.Budavari(ed).1996.TheMerckIndex.12aEdicin.Rahway,NewJersey.
4. M A Garca Snchez. 2002. Manual de Prcticas de Qumica Orgnica. 1 Edicin. Universidad
AutnomaMetropolitana.Mxico.
NOTAS:
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TRABAJOPRCTICO
PURIFICACINDESLIDOS
CROMATOGRAFAENPLACAFINA
OBJETIVOS:a. Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto slido para seleccionar el
disolventeidealenelcualsepuedeefectuarunarecristalizacin.
b. Purificar un compuesto orgnico slido mediante el mtodo derecristalizacin.
c. Identificaruncompuestoaplicandolosprincipiosdelacromatografaencapafina.
INTRODUCCIN:
PURIFICACINDEUNASUSTANCIAORGNICAPORRECRISTALIZACIN
ConsideracionesTericas.
1. Quseentiendeporrecristalizacin?
La recristalizacin es el procedimiento por el cual se separan las impurezas de un compuesto slido
basndose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algn disolvente o mezcla de disolventes a
diferentestemperaturas.
2. Factoresque
afectan
la
solubilidad:
a) Lasolubilidaddeunsolutoenundisolventeparticularvaraconlatemperatura.Lamayora
de los compuestosorgnicos son ms solublesen calienteenundeterminadodisolvente
queenelmismodisolventeenfro.
b) Otro factorquemodifica lasolubilidaddeunsolutoenundisolventeeselefectode ion
comn,basadoenelprincipiodeLeChatelier.
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ConsideracionesExperimentales.
3. Cmoserecristaliza?
Elmtododepurificacindeunasustanciaporrecristalizacin,comprendelossiguientespasos:
a) Seleccindeldisolventeadecuado.b)Disolucindelslidoimpuroeneldisolventecaliente.
c) Decoloracindelasolucin,siprocede.
d)Separacindelasimpurezasinsolublesporfiltracinencaliente.
e) Recoleccindeloscristalesporfiltracinenfro.
f) Determinacindelapurezadelslidoobtenido(P.Fusin).
g) Clculodelrendimientologrado.
Severendetallecadaunodelospasosmencionados:3.a. Seleccindeldisolventeadecuado.
Elpuntoclaveparaelxitodelarecristalizacineslaeleccindeldisolventeapropiado.Eldisolventeideal
parapurificarunslidoporrecristalizacindebereunirlassiguientescaractersticas:
1. Uncoeficientedetemperaturaelevadoparalasustanciaquesevaapurificar,estoes,debedisolver
unagran cantidadde lamismaa su temperaturadeebulliciny slounapequeacantidada la
temperaturaambienteoligeramentepordebajodeella.
2. Uncoeficientedetemperaturabajoparalasimpurezas.
3. Alenfriarsedebesuministrarrpidamentecristalesbienformadosdelcompuestoquesepurifica,de
loscualesdebeserfcilmenteseparable.
4. Nodebereaccionarconelsoluto.
5. Suutilizacinnodebeserpeligrosa(inflamable).
6. Debeserbarato.
Cuando2omsdisolventes resulten igualmente indicadosparauna recristalizacin,sedebeelegirelde
msfcilrecuperacin,menorinflamabilidad,menortoxicidadymenorcosto.
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3.b. Disolucindelslidoimpuroeneldisolventecaliente.
El slidodebedisolverse,encaliente,en lamnimacantidaddeldisolvente,para facilitarunmximode
recuperacindelamuestracuandoseenfrelasolucin.Searmarunaparatoparacalentamientoareflujo
yeventualmentesecalentarenunbaodeagua.
Sidebeagregarsemsdisolvente,sehaceadicionandopequeascantidadesdelporlapartesuperiordel
refrigerante (retirando previamente el mechero, si el disolvente elegido es inflamable) y calentando a
ebullicindespusdecadaagregado.Elcalentamientoareflujoaseguraquenosepierdaeldisolventepor
evaporacin,durante ladisolucinencaliente.Estoresultafundamentalcuandoseagregaunamezclade
disolventes,yaqueenunsistemasinreflujo,seperderaeldisolventemsvoltil.
3.c. DecoloracindelaSolucin.
Cuandolamuestraarecristalizarescoloreada,alserdisueltatambindarunasolucincoloreada.Algunasvecesocurrequelamuestranoloes,perolasolucins,debidoalapresenciadeimpurezascoloreadas.
Generalmente, estos contaminantes solubles se pueden eliminar agregando carbn activado, por la
adsorcin selectiva de las impurezas sobre la superficie del carbn. Este u otro tipo de adsorbente se
agrega,previoalpasode filtracin,enpequeascantidades (nomsdeun2%),yaqueenesteproceso
tambinpuedeadsorberalgodelcompuestoqueseintentapurificar.Eladsorbentesedebeagregarsobre
la solucin tibia, ya que si se hace sobre la solucin a ebullicin, es muy probable que se produzcan
peligrosasproyeccionesdeldisolvente,queamenudoes inflamable.Luego secalientaa reflujoalgunos
minutosysefiltraencalienteparaseparareladsorbente.Estepasosellevaacabonicamentecuandola
solucinescoloreadayelcolorsedebeaimpurezasynoalamuestra.
3.d. Separacindelasimpurezasinsolublesporfiltracinencaliente.
Lasimpurezasinsolublesyelcarbndecolorantesedebeneliminarcuandolasolucinestcaliente,yaque
en froprecipitaratambinelcompuestodeseado,por loqueesdesuma importanciaqueduranteeste
proceso de filtracin no se enfre la solucin. La filtracin se efecta en un embudo analtico,
preferentementedevstagocorto,usandounpapelfiltroconplegadomltipleparaaumentarlavelocidad
defiltracin.Esmuyconvenientecalentarelembudo,elfiltroplegadoyelrecipienteenqueserecibirel
filtradoparaevitarlacristalizacindelslidoenellos.
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Figura
1. Esquema
para la preparacin
de un filtro de
pliegues.
Unavezefectuadalafiltracinencaliente,sedejaenfriarlasolucinparaquecristaliceelslidoqueseest
purificando.Esteenfriamientosedebehaceraunavelocidadmoderadaparaobtenercristalesmedianos.
Convieneevitar laformacindecristalesmuypequeos(porenfriamientorpido),puesposeenunagran
superficiede
adsorcin,
en
la
que
queda
retenida
una
mayor
cantidad
de
impurezas
solubles.
Sielslidonocristaliza,sepuedenutilizarlossiguientespasosparainducirlarecristalizacin:
1. Agregar un cristal del compuesto puro (siembra). Si no se dispone de cristales puros, se
puedenlograrporevaporacindeunaalcuotadedisolvente.
2. Rasparlasparedesdelrecipienteconunavarilladevidriodepuntaredondeadaypordebajo
delniveldelasolucin.
3. Enfriamiento de la solucin a una temperatura bajo la ambiental (mezclas frigorficas de
hielo sal),sinalcanzarelpuntodecongelacindeldisolvente.
4. Si seha enfriado rpidamente la solucin,esnecesario volver a calentarla ynuevamente
dejarenfriarlentamenteparapermitirelcrecimientocristalino.
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3.e. Recoleccindeloscristalesporfiltracinenfro.
Unavezproducidalarecristalizacin,loscristalesserecolectanmedianteunafiltracinalvaco;empleando
generalmente,unembudoBchner.
Paraesto,elpapelfiltrodebeserpegadoalembudoutilizandounapequeaalcuotadeldisolventepuro
paraposteriormenteaplicarvaco.Unavezhechoesto,seviertenlasolucinconloscristales,cuidandode
quelevacoestecerrado,paraposteriormenteaumentarlogradualmentehastaquehayaescurridotodala
solucin.Frecuentemente,partede loscristalespermaneceenel recipiente,siendoconvenienteagregar
unapequeacantidaddeldisolventepuro,lomsfroposibleparaevitarquesedisuelvanloscristalesya
formados. Este arrastre de slido no se debe hacer con aguas madres, pues los cristales pueden
impregnarsecon impurezas solublesque seencuentraenesta solucin.Luego,estoscristalesdeben ser
lavados,enelembudoBchner,conelobjetodeeliminarrestosdeaguasmadresque los impregnan, los
cualesporsecadodepositaransobre lassuperficiesde loscristales las impurezasque llevandisueltas.El
disolventedelavadopuedeserelmismoempleadoparalarecristalizaciny,comoyaseindic,paraevitar
prdidaspordisolucin,debeusarselamenorcantidadposibleyenfro,obienpuedeserotrodisolvente,
que debe ser muy voltil y no debe solubilizar los cristales que se estn purificando. Para efectuar los
lavados,primerosedebedesconectarelsistemadevaco, luegosehumedecen loscristalesquesehallan
en el embudo con el disolvente muy fro, y con la ayuda de una bagueta, se agita cuidadosamente el
contenidodelembudoparaqueeldisolventeimpregnetodalamasacristalina,luegoseaplicanuevamente
lasuccin.
Este lavado conviene repetirlo varias veces, a menos que se observe una apreciable disolucin de los
cristalesenel lquidode lavado.Finalmente, loscristales sedejan secarya seaa temperaturaypresin
ambienteobienenundesecadorapresinambienteoalvaco.
3.f. Determinacindelapurezadelslidoobtenido.Puntodefusin.
Elpuntodefusindeunslidocristalinoes latemperaturaa lacualelslidocambiadelestadoslidoal
lquido,nodependedelapresinatmosfricaynormalmente,seinformacomounrangodefusin.
El punto de fusin se determina calentando lentamente una pequea cantidad del slido hasta que se
produzcalafusindel.Lamenortemperaturadelrangodefusindeunamuestraesaquellaenlacualse
observalaformacindelaprimeragotitadelquidoenlamuestraslidaylamayortemperaturaesaquella
en la cual la muestra se ha transformado completamente en un lquido transparente. Es conveniente
realizarvariasdeterminacionesdelpuntodefusindeunamuestradeuncompuestoorgnico;laprimera
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deellassehacedemodoqueelaumentodetemperaturaselleveacaboaunavelocidadaproximadade
2 3 C/minuto y se anota el rango de fusin observado, por ejemplo: 90 96 C. El resto de las
determinacionesserealizanapartirdeunatemperaturaunpocoinferioralrangoobservado,porejemplo,
apartirde85Cygraduandolavelocidadconqueseaumentalatemperaturademodoquenosubams
allde1Cporminuto.
Un compuesto orgnico puro tiene un rango de fusin bastante estrecho el que, generalmente, no es
mayorde1 2C.Sielcompuestoorgniconoestpuro,seobservaque,porunaparte,elrangodefusin
es ms amplio y por otra, se produce una disminucin del punto de fusin; as, si un compuesto puro
comienzaafundira95C,cuandoestimpuropuedefundirconunrangodevariosgrados,porejemplo,
entre88 93C,ymientrasmsimpuroestuncompuesto,mayoreselrangodefusinyestmsalejado
delpuntodefusinreal.Porello,sialdeterminarunpuntodefusindeunamuestraorgnica,seobserva
unrangodefusindevariosgrados,estoindica,conunaaltaprobabilidad,queelcompuestoestimpuroy
debepurificarseporrecristalizacin.Sidespusdeunaomsrecristalizaciones,seobservaqueelpuntode
fusintieneunrangodefusin inferiora1 2C,sepuedeconsiderarqueelcompuestoestpuro.Sise
disponedelcompuestopuro (comercialuobtenidoanteriormente),sepuede realizarunadeterminacin
delpuntodefusindeunamezcladelproductorecristalizadoydelcompuestopuro.Elpuntodefusinde
estamezcladebeserigualaldelcompuestopuro.(Puntodefusinmixto).
Elpuntode fusin deun compuestoorgnico se determinaexperimentalmenteutilizandounapequea
cantidadde lamuestracolocadadentrodeuncapilardevidrio.Elcapilarcon lamuestrasecolocaenun
bloquemetlicoquesecalientapormediodeunrestatoquevaraelvoltajeaplicado,as,amayorvoltaje,
mayortemperaturadecalentamiento.Elpuntode fusindelcompuestoseregistraen formadigital (ver
figura).
Figura 2. Equipo para determinacin del punto de
fusin
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H2SO4conc.
HNO3conc.
NO2
NO2
NO2
PM = 123 PM = 168
3.g. Clculodelrendimientodelarecristalizacin.
El rendimiento de una recristalizacin corresponde al cuociente entre la cantidad de producto puro
recristalizado y el producto impuro inicial. Por ejemplo, si se recristalizan 5 gramos de un compuesto
impuroyseobtienen2gramosdeproductorecristalizadopuro,elrendimientodelarecristalizacinesde
un40%.
En el clculo del rendimiento de una reaccin es fundamental considerar la estequiometra y no debe
confundirseelrendimientodeunarecristalizacinconelrendimientodeunareaccin;esporelloqueal
momentodecalcularesterendimiento,esnecesarioutilizarlarelacinmolardereactivosyproductosyno
susmasas.Porejemplo,dadalareaccin:
Si se nitran 5 gramos de nitrobenceno (masa molar = 123 g/mol) y se obtienen 2 gramos de
m dinitrobenceno(masamolar=168g/mol),culeselrendimientodelareaccin?
Loprimeroquedebemossabereslacantidaddemolescorrespondientea123g.nitrobenceno.
123g 1mol
5g Xmol X=0,0407mol=40,7mmol
Debido a que la relacin molar que existe entre reactante y producto es de 1:1, esperaramos que la
cantidaddemolesobtenidosenunareaccinideal,dondeelrendimientoesdel100%,seade0,0407mol
demdinitrobenceno.Pero lacantidaddeobtenidademdinitrobencenoesde2g,por loquedebemos
obtenerlacantidaddemolescorrespondientes
168g 1mol
2g Xmol X=0,0119mol=11,9mmol0,0119 mol
0,0407 molAs,elrendimientocorresponderalcuocienteentreelrendimientorealyelrendimientotericoy
multiplicadopor100.
Rendimiento 10029,2%
Luego,elrendimientodelareaccinesdeun29,2%.
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5. Recristalizacinenmezcladedisolventes.
Amenudouncompuestoorgnicoesmuysolubleenundisolventeyes insolubleomuypocosolubleen
otro;por loquees imposible recristalizarlode lamanerayadescrita,valedecir,conun solodisolvente.
Aprovechando la diferenciade solubilidaden dosdisolventes,eneste caso, seusa la recristalizacinen
mezcladedisolventes,siemprequeellosseantotalmentemisciblesentresyenproporcinadecuada.
Porejemplo,uncompuestoesmuysolubleenetanoleinsolubleenagua.
Latcnicaaseguirenestoscasosesladedisolverlasustanciaareflujo,enlamnimacantidadposiblede
disolvente en el cual sea ms soluble, en este caso en etanol. Se obtiene as una solucin concentrada
transparente,a laqueseagregagotaagotaelotrodisolvente,enelqueesinsoluble(agua),atravsdel
refrigerante, manteniendo el reflujo, y agitando hasta observar una ligera turbidez permanente. (Si la
solucin inicialnoestransparente,sinoturbiadebidoacontaminantes,sedebefiltrarpreviamenteantes
deagregarel segundodisolventeparaobtenerunasolucin transparente).Unavezobtenida lasolucin
levementeturbia,seagregan,siempreareflujoyatravsdelrefrigerante,gotasdel lquidoenelculel
compuestoorgnicoessoluble(etanol)hastaobservarunasolucintransparente.Deestemodosetienela
seguridaddetenerunasolucinsaturadadelcompuestoencuestin,areflujo,enlamezcladedisolventes.
Despus,sesigueconelprocesonormalderecristalizacin.
Pares de disolventes muy tiles son etanol H2O; cloroformo hexano; etanol absoluto benceno, etc.
Convienequelosdisolventesdelamezclatenganpuntosdeebullicincercanos,paraevitarvariacionesen
lacomposicindelamezclaalcalentaroalfiltrarporsuccin(evaporacindelmsvoltil).
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PROCEDIMIENTO:
A. Eleccindeundisolventeparaunarecristalizacin
Seensayar lasolubilidadde3compuestosproblemas(COMPUESTOL,COMPUESTOMyCOMPUESTON)
enaguayetanol.
Se observar y anotar la solubilidad de cada uno de ellos en cada disolvente, tanto en fro como en
caliente,yseelegirelmejordisolventeparacadacompuesto.
Losensayosdesolubilidadsepuedenrealizarde lasiguienteforma:enuntubodeensayoseagregacon
ayuda de una esptula o bagueta una cantidad de slido que pese aproximadamente 0,1 g y que est
finamentepulverizado.Sobreestaseaadedisolvente,gotaagota,yagitandocontinuamente.Despusde
aadiraproximadamente1mLdedisolvente,seobservalamezclacondetenimiento.
Si se disuelve todo el slido en el disolvente en fro, este no sirve para su recristalizacin. Si no se ha
disueltotodoelslido,lamezclasecalientasuavemente,agitandohastaquehiervaeldisolvente.Sitodoel
slidosedisuelve,sepuedeanotarqueesmuysolubleencaliente,luegosedebeenfriareltubodeensayo
yobservar siel slidovuelveacristalizar, siestoocurreeldisolventeesapropiado.Sinosedisuelveen
Equipamiento: Sistemadecalentamientoareflujo;sistemadefiltracinencaliente;sistema
defiltracinalvaco
Materiales:
Muestradesconocidaentregadaporsuinstructorparapurificacineidentificacin.
Compuestosproblemas:
Disolventes:agua
Etanol
1 g
Cantidadnecesaria
Cantidadnecesaria
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[41]
caliente, se aade ms disolvente en porciones de 0,5 mL hasta que todo el slido se disuelva a la
temperaturadeebullicinohastaquesehayaalcanzadounvolumentotalde3mLdedisolvente.Sitodava
quedaslidosindisolveralatemperaturadeebullicin,sepuedeanotarqueelcompuestoespocosoluble
enesedisolventeysedeberensayarotrodisolventeparasurecristalizacin.Sitodoelslidosedisuelve
enmenosde3mLdedisolventecaliente,seanotarqueelcompuestoes,porlomenos,moderadamente
solubleenesedisolvente.
CompuestoEtanol Agua Disolventede
recristalizacinFRO CALIENTE FRO CALIENTE
L
M
N
B. Recristalizacin
EnunmatrazErlenmeyer100mLsepone1gdelcompuestoapurificarysedisuelveenlamnimacantidad
del disolvente elegido calentando a reflujo hasta la temperatura de ebullicin. (VER MONTAJE DE
APARATOSEXPERIMENTALES).Anenebullicin,seaaden3mLmsdedisolvente(NOTA1)ylasolucincalientesefiltraenunmatraz
Erlenmeyerde100mLnoesmeriladoatravsdeunembudodevstagocorto(NOTA2;VERMONTAJEDE
APARATOS EXPERIMENTALES), que se ha calentado previamente en la estufa. El producto obtenido se
enfra,primeroatemperaturaambientey luego,enunaollaconhielo agua.Elcompuestoproblemase
filtraalvaco(VERMONTAJEDEAPARATOSEXPERIMENTALES)yselavaconeldisolventemuyfro(NOTA3).
Una vez seco el producto, se pesa y se determina su punto de fusin anotndose los resultados y el
rendimientodelarecristalizacinenelcuadernodeLaboratorio.
NOTA1:Manipulecuidadosamenteeldisolventeelegidoalagregaralsistemadecalentamientoareflujo.
Evitequemaduraeincendios.
NOTA2:Elsistemadefiltracinencalientedebeestarenestufapreviamenteparaquenocristaliceenel
vstagodelembudo.
NOTA3:Nosedebeagregargrancantidaddedisolventeyaquesiemprehabrunaporcindelcompuesto
quesedisuelveenl,inclusoenfro.
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ESQUEMADETRABAJO
a) EleccindeDisolventeparacristalizar.
MuestraProblema
(Mnimacantidad
entubodeensayo)
PruebadeSolubilidad
(Seagregamnimacantidad
dedisolvente)
Cambiodedisolvente
Disuelve enfro?
Disolvente
apropiadopara
cristalizar
SI
NO
Disuelveencalliente?NO
SI
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b) PasosdelaRecristalizacin
Muestra
Reflujoen
disolvente
seleccionado.
Filtracinencaliente
(Papelplegadomltiple)
Impurezas
Insolubles.
Cristalizacin.
(Porenfriamientodelasolucin)
Filtracinalvaco.
Cristalespuros.
Aguas
madres
Secado.
Paso
Opcional
Evaporacin
de
disolvente.
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c) Cromatografaenplacafina
El trmino cromatografa deriva del hecho que esta tcnica fue primero usada para separar pigmentos
(Griegocroma=color,graphein=escribir).Estatcnicasedefinecomolaseparacindeunamezcladeuno
omscompuestospordistribucindiferencialentredosfases,lafasemviloeluyenteylafaseestacionaria
o soporte. La fase mvilpuede ser un lquido oun gas,y la fase estacionaria puede serun slido oun
lquido.
Lafasemviloeluyenteeslaquetransportaloscompuestosquesepretendesepararatravsdesupaso
por la faseestacionaria. La separacin seproducepor la capacidad de la faseestacionariaen retener o
adsorbermsaunoscompuestosqueaotros,loqueprovocaqueunoscompuestosavancenmsrpidoa
travsdelafaseestacionariayotrosvayanquedandoretenidos.
Cromatografadecapafina.(TLC,ThinLayerChromatography)
La cromatografa en placa fina es una tcnica ampliamente usada para determinar la pureza de los
compuestosyparapropsitospreliminaresde identificacin.Es rpiday fcil.Consisteendepositaruna
pequeaalcuotadeuncompuestoounamezcladecompuestos,sobreelextremounaplacadealuminio
quetieneadherida la faseestacionaria.Luego, laplacasecolocaenunacmaracromatogrficaconunamnimacantidaddefasemvil,lacualmojalaplacaysubeporestaatravsdefenmenosdecapilaridad,
arrastrando el soluto o compuesto a travs de la placa, formando manchas, que corresponden a los
compuestosseparados.Lacromatografadeplacafinatienemuchosusosenqumicaorgnica,puedeser
usadaparalassiguientesaplicaciones:
1. Establecerquedoscompuestospodranseridnticos.
2. Determinarelnmerodecomponentesenunamezcla.
3. Determinar el disolvente apropiado para una separacin por cromatografa en columna, ymonitorearla.
4. Monitorearelprogresodeunareaccin.
5. Verificarlaefectividaddeunprocesodepurificacin.
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Faseestacionaria
Universalmente, se usa slica (SiO2) o almina (Al2O3) en alta pureza. Los cuales contienen un indicador
F254,loquelesdaunafluorescenciaverdebajounalmparaUVconlongituddeondade254nm.Lafase
estacionariavieneadheridaaunaplacadealuminio.Lasplacascromatogrficassedebenmanipularcon
cuidadoparanoquenosemanchenniensucien.
Fasemvil
Es la fase que eluye por capilaridad a travs de la fase estacionaria. Est constituida por disolventes o
mezclas de disolventes puros. Disolventes de diferentes polaridades tienen diferente capacidad para
desplazarunsolutoatravsde lafaseestacionaria,seproduceunacompetenciapor lossitiosactivosdel
soporte en el cual el soluto ha sido adsorbido. Generalmente el disolvente ms polar es ms eficiente
compitiendoporlossitiosactivosdelafaseestacionaria,yestearrastrarmsalsolutoatravsdelaplaca
cromatogrfica.
Cmaracromatogrficaocmaradedesarrollo
Puedeestarconstituidaporunvasoocualquierrecipientedevidriodebocaancha,enelcualseagregala
fasemvil.Lacmaradebeestarsiempretapada,yesmuycomnqueseagreguepapelfiltropegadoasus
paredesparasaturarlaatmsferadelacmaraconvapordeldisolventeusadocomofasemvil.
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Preparacindelaplaca
DebemanipularcuidadosamentelaplacaTLC,debecuidardequenosemancheyquenosedoble,nodebe
ponersusdedossobelafaseestacionaria.Esmuytilrasparconunaesptulabordesde1mmdeespesor
en laplaca,esteprocedimientoayudaamanipularlayevita laelucindedisolventeporcontactoconel
papelfiltro
de
la
cmara.
Paraque todas lasmuestrasempiecenaunamismaalturaen laplaca, sedibujauna lneadepartidaa
10mmdelbordeinferioryunalneadetrminoa3mmdelbordesuperiordelaplaca,sedebecuidarde
nodaar la silica al trazar la lnea, y siempre sedebeusar lpiz grafito.Elborde inferiores la lneade
partida,yesdondesecolocanlasalcuotasdecompuesto,lalneasuperioreshastadondecorrerlafase
mvil.
LasmuestrasparaTLCsepreparandisolviendounapequeacantidaddeestasenundisolventefcilmente
evaporable.Luego,
se
toma
una
pequea
alcuota
utilizando
un
tubo
capilar
yse
deposita
una
pequea
cantidadsobrelaplacaTLC.Esteprocedimientoesmuysimilarahacerunpuntoconunplumnolpiz.Una
vezquelaplacaestelistasecolocaenlacmara.
Figura 3. a)Depositando unamuestra sobre una placa TLC. b) Tipos demanchas: A. refleja cuando se
depositamuypocamuestraen laTLC.B.muestracuandosedepositaunacantidadsuficiente.C.expresa
cuandosedepositademasiadamuestraenlaTLC.
a
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Reveladoresmscomunes
Loscompuestoscoloreadossonfcilmentevisiblesen laplaca,peroestonosucedecon lamayorade los
compuestos.LoscompuestosincolorosoinvisiblesasimplevistaenlaTLC,puedenrevelarsemediante:
a) LuzUV,laventajaesquenoesdestructivayvisualizaloscompuestosinmediatamente.
b) Reveladoresqumicos,visualizaloscompuestosapartirdeunareaccinqumicaconelrevelador.Es
mslento,peroesposibleidentificaralgunosgruposfuncionalesdependiendodelreveladorutilizado.
Rf
Lascondicionesdelacromatografaenplacafinaincluyen:
1. Sistemadedisolventes(fasemvil).
2. Absorbente(faseestacionaria).
3. Espesordelafaseestacionaria.
4. LacantidadrelativadecompuestocolocadoenlaplacaTLC.
Bajo un determinado set de estas condiciones, un compuesto dado, viajar una distancia relativa a la
distanciarecorridapor lafasemvil.Laraznentre ladistanciarecorridaporelcompuestoy ladistancia
recorridaporeldisolventeseconocecomovalorRf.(ratiotofront)yseexpresaenformadecimal.
distancia recorrida por el compuesto
distancia recorrida por el disolvente
ElvalorRfpuedeutilizarsepara identificaruncompuestodesconocido,perosiempreesmejorconfirmar
con tcnicas adicionales. Muchos compuestos distintos pueden tener el mismo valor de Rf, as como
muchoscompuestosdiferentestienenelmismopuntodefusin.
6cm
2.28cm
4.2cm
Frentede
disolvente
.
.
CompuestoA:
.
.
CompuestoB:
A
B
a)
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b)
Figura4.
a)EjemplodeclculodeRf,dedoscompuestosseparadosporTLC.b)Ejemplode identificacin
porTLCdeunamezcladecompuestosM,frenteatrespatrones,lamuestraMcontieneP1yP2,yno
contieneP3.
Equipamiento: regla (cada alumno debe llevar su propia regla), placa para cromatografa fina (TLC).
LmparaUV
Materiales:Compuestospatrones:
benzoina
cidosaliclico
cafena
solucionesal0,5%enetanol
Muestradesconocidaentregadaporsuinstructorparapurificacineidentificacin.
Fasemvil:tolueno,teretlico,cidoacticoglacial,
metanol.
(120:60:18:1)v/v txico
Reveladorqumico:
clorurofrrico solucinacuosaal5% txico
MP1 P2 P3 MP1 P2 P3
Antesde
correr
Despusde
correr
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PROCEDIMIENTO:
Manipulandocuidadosamente laplacaTLCentregadaporsu instructorpreprelaymrquelacomoen la
Figura1utilizandosolamentelpizgrafito(NOTA1).
Cuidadosamentecoloqueunapequeaalcuotadelamuestradesucompuestopurificadoyrecristalizado
sobre la lneadepartidade laTLC en laposicin M (NOTA 2), en las posicionesP1, P2yP3, coloque
pequeasalcuotasdeloscompuestospatronesentregadosporsuinstructor.SequelaplacaTLCpor3min.
ColoquesuplacaTLCenlacmaradecromatografahastaquelafasemvillleguehastalalneasuperiorde
esta.Squelabien,ycolquelaenlalmparaUVa254nm(NOTA3),soloconlpizgrafitomarqueloque
observa y regstrelo en su cuaderno de laboratorio. Luego, cambie la lmpara a 365 nm y observe.
Finalmente,retirelaplacayrocelaconelreveladorqumicodisponibleenelmesndellaboratorio.Djela
secar,calculeelRfparacadacompuestoypguelaensucuadernoconcintaadhesiva.Utilizando laplaca
determinelaidentidaddelamuestraqueseleentreg.
M=muestra
P1=patrn1*P2=patrn2*
P3=patrn3*
*Ud.anotaelnombrerealdecadapatrn.
NOTA1:AlmarcarlaplacaTLCconellpizgrafitodebetenercuidadodenoejercerdemasiadapresinpara
nosacarlasilicaconellpiz.
NOTA2:LamuestraparaTLCsepreparadisolviendounapequeacantidaddecompuestoenetanol.Tenga
cuidadodenoaplicarunaalcuotamuygrandesobrelaplaca,tengaencuentaqueenlaplacaTLC
debeponer
la
alcuota
de
tres
patrones
de
referencia.
NOTA 3: Tenga cuidado y no exponga sus ojos a la luz de la lmpara UV, NO mire lafuente de luz
directamente.
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BIBLIOGRAFA:
1. L.GalagouskyKurman.1987.QumicaOrgnica.FundamentosTericoPrcticosparaelLaboratorio.
2Ed.Ed.UniversitariadeBs.Aires.Bs.As.,Argentina.
2. A.I.Vogel.1956.ATextbookofPracticalOrganicChemistry.3Ed.Longmans,GreenandCo.Ltd.
Londres.
3. R.J.Fessenden& JSFessenden.1987. Techniques andExperiments for OrganicChemistry.5 Ed
PWS.Boston.
4. L.M. Harwood, C.J. Moody, and J.M. Percy. 2008. Experimental Organic Chemistry, Standard and
Microscale.2aEdicin.BlackwellScience.Oxford.
5. D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz. 1988. Organic Laboratory Techniques. 3th Ed. Saunders College
Publishing.
NOTAS:
-
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TRABAJOPRCTICO
MUESTRAPROBLEMA
OBJETIVOS:
Aplicarlastcnicasaprendidaseneltrabajoprcticoanteriorenunamuestraproblema.
Identificarlamuestraproblema.
Trabajarautnomamente.
PROCEDIMIENTO:
EnesteTrabajoPrcticoelestudiantedeberaplicar losconocimientosadquiridosconanterioridad.Para
esto,seentregarunamuestraproblemaapurificar,paraquecalculeelrendimientoderecristalizacine
identificar con el punto de fusin y el Rf su muestra. El estudiante entregar un informe y adems,
registrarlosdatosmsrelevantesensucuadernodeLaboratorio.
Equipamiento: Sistemadecalentamientoareflujo;sistemadefiltracinencaliente;sistema
defiltracinalvaco
Materiales:
Muestradesconocidaentregadaporsuinstructorparapurificacineidentificacin.
Compuestosproblemas:
Disolventes:
agua
Etanol
2 g
Cantidadnecesaria
Cantidadnecesaria
3
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TRABAJOPRCTICO
EXTRACCINDECAFENADEHOJASDETE
OBJETIVOS:
a. Aislaruncompuestonatural(cafena).
b. Aplicartcnicasdeextraccinslido/lquidoylquido/lquido.
INTRODUCCIN:
La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas (a la que tambin pertenecen la teofilina del t, la
teobrominadelchocolate,laguaraninadelaguaran,lamatenadelmateytambinlakolayelyopo)cuyo
consumotieneefectosestimulantessobreelsistemanerviosoautnomo(estimulaelestadodevigiliayla
resistenciaalcansancio)ysobreelcorazn(provocavasoconstriccin).
Lacafenapertenecealgrangrupodecompuestosnitrogenadosquelosqumicosdesignanconelnombre
depurinas,ysudescubrimientofuerealizadoporelqumicoFernandoRungeenelao1820.Rungeextrajo
esta sustancia del t, y como en el primer momento creyera que slo en las hojas de este vegetal se
encontraba,lallamtena.
Laextraccinesunatcnicadeseparacinypurificacinparaaislarunasustanciadeunamezclaslidao
lquida en la que se encuentra, mediante el uso de un disolvente. La extraccin puede clasificarse
dependiendodelestadofsicode losmateriales:slidolquidoo lquidolquido.Porsuscaractersticas, la
extraccinpuedesercontinuaodiscontinua.
Enlaextraccinlquido lquido,elcompuestoseencuentradisueltoenundisolventeAyparaextraerlose
usaundisolventeB,inmiscibleenelprimero.Cuandoseusaunembudodeseparacin,lasdosfasesAyB
4
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se agitan entre s, con lo que el compuesto se distribuye entre las dos fases de acuerdo con sus
solubilidadesencadaunodelosdoslquidos.
Cuandolasdosfasesseseparanendoscapas,sedarunequilibriotalentrelaconcentracindelsolutoen
cadacapa,aunatemperaturadada,que laraznde laconcentracindelsolutoencadacapavienedado
porunaconstante,llamadacoeficientede
distribucin
ode
particin,K,queestdefinidopor:
K=CA/CB
dondeCAeslaconcentracinengramosporlitrodelcompuestoeneldisolventeAyCBeslaconcentracin
delmismoeneldisolventeB(aunatemperaturadada).
Losdisolventesorgnicosutilizadosenextraccindebentenerbajasolubilidadenagua,altacapacidadde
solvatacinhacia la sustanciaquesevaaextraerybajopuntodeebullicinpara facilitarsueliminacin
posterior.
Cuandoelcoeficientede repartoesmuypequeoysenecesitaunnmerograndedeextraccionespara
aislarelcompuestodeseado,espreferibleemplearunaparatodeextraccincontinualquidolquido.Para
esto existen dos tipos de aparatos: uno para cuando se usa un disolvente ms ligero que el agua (por
ejemploter)yotrodiferentecuandoeldisolventeesmspesadoqueelagua(porejemplocloroformoo
diclorometano).
La extraccin slidolquido, se emplea cuando la sustancia que se desea extraer est contenida en un
material slido,junto con otros componentes, los cuales debern ser prcticamente insolubles en el
disolventeutilizado.Esmuyusadaparaaislar sustanciasnaturalesdeorigenvegetal,obien,demezclas
resinosas obtenidas por sntesis. Para esto, se suele emplear un aparato Soxhlet, que es un aparato de
extraccin continua. Tambin puede emplearse un mtodo directo, calentando el slidojunto con el
disolventeenunmatrazycolocandounrefrigeranteenposicinverticalparaquesecondenseeldisolvente
que est hirviendo y no se pierda. (A esta operacin se le llama calentamiento a reflujo), hasta que el
productodeseadoseencuentredisueltoendichodisolvente.
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PROCEDIMIENTO:
Enunvasoprecipitadode250mLagregue lashojasdetsecoyalrededorde200mLdeaguahirviendo,
agite convarilladevidrioporunos5minpara lograrunabuenaextraccinde t. Luegodeje reposary
decantarporunos5minutos,filtreelextractoenembudoBchner,usandoalgodnynopapelfiltro.
Agregueotros50mLdeaguahirviendoalresiduodehojasdetparaunasegundaextraccinrevolviendoy
apretando elproducto para unamayorextraccin,vuelva a filtrary combine con laprimeraextraccin.
Enfre el extracto de t en bao de agua hasta una temperatura inferior a 40 C, idealmente hasta
temperaturaambiente.Enunembudodeseparacinde250mLextraigacon2x20mLdediclorometano(NOTA1.VERMONTAJE
DE APARATOS EXPERIMENTALES), permita que la fase acuosa y orgnica se separen (cul es la fase
orgnicaycuallafaseacuosa?).Desechelafaseacuosayrecolectelafaseorgnicaenunmatraz.Lavetoda
la fase orgnica en el embudo de separacin con 30 mL de solucin de carbonato de sodio saturada,
recolecte la faseorgnicaydjelasecarpor5minenunmatrazconsulfatodesodio.Filtresobrepapel
plegadomltipleaunmatrazErlenmeyerde100mLydestileasequedadcalentandoenbaoagua,con
mechero.Unavezqueseevaporetodoeldisolvente,cuidadosamenteextraigaconesptulatodalacafena
(NOTA2).Registre todos losdatosen sucuadernode laboratorio.Disuelvaunapequeamuestrade su
producto(cafena)enetanol,enuntubodeensayo.PrepareunaplacaTLCydepositeunapequeaalcuotasobrelaplaca.ColquelaenlacmaraconlafasemvilyregistreensucuadernoRfyobservaciones.
NOTA1:Noagitemuyvigorosamente,eldiclorometanoformaemulsiones,perosilohacemuydbilmente
poca cafenapasar a lafase orgnica. Cuando separe lafase orgnica incluya la interface que se haya
emulsionado.
NOTA 2: El diclorometano recolectado en la destilacin es un compuesto txico, NO lo deseche en el
alcantarillado,hayrecipientesadecuadosenellaboratorio.
Equipamiento: Sistemasparafiltracinalvacoydestilacin.Agitadormagntico.
Materiales:
hojasdet 25g
diclorometano 40mL txico
solucindecarbonatodesodio
saturada
Fasemvil:
tolueno,teretlico,cidoactico
glacial,metanol.
30mL
(120:60:18:1)v/v txico
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ESQUEMADETRABAJO
D1:Desechosslidos.
D2:Desechosacuososdebajoriesgo.
D3:Desechoshalogenados,txicos,debenirencontenedorapropiado.
Hojasdet
T
Cafena
Taninos
Ac.Glico
Pigmentos
Hojasdet
Materialcelular
insoluble
FaseAcuosa
pigmentos
molculaspolares
FaseAcuosa
salesorgnicas
solubles
FaseOrgnica
(CH2Cl2)Cafena
Cafena
1) Extraccinslido/lquido.2) Filtracin.
3) Extraccinlquido/lquido.conCH2Cl2.
5) Destilacin
D1
D2
D3
4) ExtraccinconNa2CO3.
FaseOrgnica
Cafena
Taninos
Ac.Glico
Cabezade
destilacin
CH2Cl2
D2
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0.
98
0.
99
1.
00
0.
18
0.
32
ESPECTROS:
-
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BIBLIOGRAFA:
1. D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz. 1988. Organic Laboratory Techniques. 3a Edicin. Saunders College
Publishing.
2. L.F.Fieser,K.L.Williamson.1987.OrganicExperiments,7
a
Edicin.DCHeathandCo.3. RJFessenden&JSFessenden.1987.TechniquesandExperimentsforOrganicChemistry.5Edicin.
PWS.Boston.
4. FABettelheim,JMLandesberg.2000.LaboratoryExperimentsforGeneral,Organic,andBiochemistry.
4aEdicin.HarcourtBraceCollege.
NOTAS:
-
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TRABAJOPRCTICO
SN1:Sntesisdeclorurodetbutilo
OBJETIVOS:
a. Aprender a preparar un haluro de alquilo terciario a partir del alcoholcorrespondiente,medianteunareaccindesustitucin.b. Preparar cloruro de terbutilo por reaccin de terbutanol con cido clorhdrico
concentrado,aislarypurificarpordestilacinelproductodelareaccin.
INTRODUCCIN:
El grupo OH es un grupo saliente pobre y no sufre desplazamiento directo por un nuclefilo.
Consecuentemente, los alcoholes son inertes a nuclefilos tales como Br o Cl si las condiciones de
reaccin son neutras o alcalinas. En una solucin fuertemente cida; sin embargo, la sustitucin puede
ocurrir.La raznesque,ensolucionesacdicas,elgrupo OHpuedeserprotonadoyassalircomoagua
(OH2+),queesunbuengruposaliente.
La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con
alcoholesprimariosysecundariosseusanfrecuentementeclorurodetioniloyhalurosdefsforo;tambin
sepuedenobtenercalentandoelalcoholconcidoclorhdricoconcentradoyclorurodezincanhidro.Los
alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico y en algunos casos sin
calentamiento.LosalcoholesterciariosysecundariospresentanreaccionesSN1.
5
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CorreccindelPuntodeEbullicin:
P.Eb. corregido = t + 0,00012 (760 - p) (t + 273)
donde: t = temperatura de ebullicin observada experimentalmente.p = presin atmosfrica expresada en mmHg en el momento de la determinacin, por ejemplo 715
(presin atmosfrica habitual en Santiago).
Al informar el punto de ebullicin de un compuesto lquido, debe anotar:
P.Eb. = tpC Ejemplo: P.Eb. = 128 715 C
p = presin en mmHg del momento o si se corrigi, anotar: 760. P.Eb. = 130 760 C
-
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PROCEDIMIENTO:
En un embudo de decantacin de 250 mL, se coloca el alcohol tbutlico anhidro y el cido clorhdrico
concentrado, se agita la mezcla, en forma suave al comienzo y luego ms vigorosamente, durante 10
minutos. Despus de las primeras agitaciones, se afloja la tapa del embudo para disminuir la presin
interna;inmediatamente,seinvierteelembudo,teniendolaprecaucindesostenerfuertementelatapay
seabrelallavedelembudo.Sedejareposarlamezclaalgunosminutoshastaqueseseparenntidamente
ambas capas y se descarta la capa acuosa. Se lava la fase orgnica con 20 mL de una solucin de
bicarbonatodesodioal5%ydespuscon20mLdeagua.Sesecaconclorurodecalcioanhidro,sefiltraa
travsdeunpapelplegadoaunbalndedestilacinde50mL,seagregan12piedrasdeebullicinyse
recogelafraccinquedestilaentre49 51Cenuntubodeensayosecopreviamentepesado.Calcule la
cantidaddeproductoobtenidoyelrendimientodelareaccin.Determineelndicederefraccinycorrijael
puntodeebullicindesuproducto.
NOTA: Elproducto obtenido (cloruro de terbutilo) debe ser entregado en el tubo de ensayo ( del ter
butanol)previamente lavadoconunpocodeetanol.Unavezsecosepesaparadeterminarelrendimiento.
Equipamiento: sistemasparareflujo,separacin/extraccin,ydestilacin.
Materiales:
terbutanol 25mL (19,8g) txico
cidoClorhdrico 65mL irritante
Solucindebicarbonatodesodio(5%) 20mL
Clorurodecalcioanhidro
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EsquemadeTrabajo:
D1:debeserdesechadoenunrecipienteadecuado,NOeneldesage.
Mezclade
reaccin
tbutanol
HCl
Agitacin
10min.
Cabezaycoladel
destilado
FaseOrgnica
Clorurodetbutilo
Trazasdealcohol
3) SecarconCaCl2yfiltrar.
1) Lavadoconsolucin
debicarbonato.
2) Lavadoconagua.
4) Destilacin
D1
Fraccinentre
4951C
ClorurodetbutiloD1
FaseOrgnica
Clorurodetbutilo
TrazasdeHCl.
FaseAcuosa
Trazasdealcohol
TrazasdeHCl
FaseOrgnica
Clorurodetbutilo
Trazasde
alcohol
Agua.
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ESPECTROS:
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BIBLIOGRAFA:
1. R Q Brewster, C A van der Werf, W E Mc Ewen 1970 Curso Prctico de Qumica Orgnica.
2Edicin.AlhambraSA,Espaa.
2. R J Fessenden & J S Fessenden. 1983. Techniques and Experiments for Organic Chemistry.
3Edicin.WillardGrantPress.Boston.
NOTAS:
-
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TRABAJOPRCTICO
SN2:Sntesisde1bromobutano
OBJETIVOS:
a. Aprender a preparar un haluro de alquilo primario a partir del alcoholcorrespondiente,medianteunareaccindesustitucin.b. Prepararelbromurodenbutiloporlareaccinde1butanol,aislarypurificarel
productodelareaccin.c. Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la
reaccin.
INTRODUCCIN:
Losalcoholessoncompuestospococostososyseconsiguenconfacilidad.Unalcoholesungruposaliente
fuertementebsicoalqueunnuclefilonopuededesplazar.UnaformadeconvertirungrupoOHenuna
basedbilesprotonndoloparaquepuedaserdesplazadopornuclefilosdbilmentebsicos,como los
haluros.
CuandounalcoholprimarioreaccionaconunhalurodehidrgenolohaceatravsdeunareaccinSN2.
ParaserunbuensustratoenelataqueporunnuclefiloenlasreaccionesSN2,lamolculadeberatenerun
tomo de carbono electroflico con un buen grupo saliente y el tomo de carbono no debera estar
demasiado impedido estricamente para que el nuclefilo pueda atacar. Un grupo saliente tiene dos
objetivos en las reacciones SN2: polarizar el enlace C X (haciendo electroflico al tomo de carbono) y
desprenderseconelpardeelectronesconelqueestabaenlazadoaltomodecarbonoelectroflico.
6
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PROCEDIMIENTO:
Coloqueelbromurodesodio,23mLdeaguayel1butanol,enunmatrazesmeriladode250mL yenfrela
mezclaenunbaodehieloagua.Cuandolamezclaestfraagreguelentamenteyconagitacin17mLde
cidosulfricoconcentradofrio (NOTA1).Calienteconagitadormagnticosuavementepor45min.,use
trampadevaporysistemadereflujo(NOTA2).Doscapasseformaranenesteperodo.Lacapasuperior
corresponde al halogenuro de alquilo, debido a su menor densidad en comparacin con las sales
inorgnicas.
Remuevaelcalefactorydejeenfriarporalgunosminutos.Desarmeelsistemadereflujoyarmeunsistema
dedestilacinsimple(NOTA3).
Destile la mezcla de reaccin calentando con mechero alrededor de 115 C, recoja el destilado en unmatraz sumergido en un bao de hielo. El bromuro de butilo codestila con el agua en el matraz de
recepcinseparndoseendoscapas.Mientrasllevaacaboladestilacin recibaalgunasgotasdeldestilado
enun tubodeensayo conagua, si lasgotas son inmiscibles, ladestilacin debe continuar, si lagota es
soluble,yanohaybromurodealquilopresenteydebedetenerladestilacin.
Equipamiento: sistemasparareflujo,separacin/extraccin,ydestilacin
Materiales:1butanol 15mL
12,5g
d:0,81g/mL
inflamable
Bromurodesodio 21 g txico
cidosulfrico(conc.) 17+15 mL
d:1,84g/mL
corrosivo,oxidante
Solucindehidrxidodesodio(10%) 15 mLd:1,11g/mL
corrosivo,txico
Clorurodecalcioanhidro
Solucindebisulfitodesodio(2%) 30mL
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Transfieraeldestiladoaunembudodeseparacin,agregue30mLdesolucindebisulfitodesodioyagite
vigorosamente lamezcla,recupere la faseorgnica,desdeelembudoydescarte lafaseacuosa.Limpiey
seque el embudo de separacin, agregue el bromuro de butilo al embudo y agregue 15 mL de cido
sulfricoconcentradofro(NOTA4),agitelentamenteconelembudodestapadoalprincipio,luegotapeel
embudo de separacin y agite vigorosamente (NOTA 5). Deje reposar 5 minutos o hasta que las fase
orgnica y acuosa se separen (cido sulfrico d = 1,87 g/mL), cul fase contiene bromuro de butilo?
d=1,275g/mL).Descartelafaseacuosaylavelafaseorgnicacon15mLdehidrxidodesodio(NOTA6).
Luegotransfieralafaseorgnicaaunmatrazysequeconclorurodecalciohastaqueellquidoesteclaro.
Filtresobrepapelplegadomltiple,pesesuproducto,registreensucuaderno.
NOTA1:Cuidado,evitequemadurasalmanipularelcidosulfrico.
NOTA2:Evitecalentarmuyfuerteparaevitarladescomposicintrmicadelamezcla.
NOTA3: Manipule con cuidado el material de vidrio, recuerde que el material de vidrio caliente tiene el
mismoaspectoqueelmaterialdevidriofro.
NOTA 4: El cido sulfrico debe enfriarlo colocandopreviamente el recipiente en un bao de hielo. El
embudodeseparacindebeestarlomssecoposible.
NOTA 5: Cuidado, el embudo de separacin debe estar bien tapadopara evitarfugas de cido sulfrico
mientraslomanipula.
NOTA6:Cuidado,elembudodeseparacindebeestarbientapadoparaevitarfugasdehidrxidodesodio
mientraslomanipula.Tengamuchocuidadoconpiely ojos.
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EsquemadeTrabajo:
Esresponsabilidaddelalumnoinvestigarpreviamenteallaboratorioaquecompuestoscorrespondenlossubproductosformados
enestareaccin.
D1:Desechosacuosos,inorgnicosdebajoriesgo
D2:Desechoshalogenados,debenirencontenedorapropiado.
6)SecarconCaCl2yfiltrar
1) Reflujopor45min.
2) Destilacin
Mezclade
reaccin
1butanol
NaBr,H2SO4
Destilado
1bromobutano
H2O
trazasdeBr
subproductosdelareaccin*
Residuodedestilacin
Salesinorgnicas
Ac.sul rico
FaseAcuosa
TrazasdeBr
FaseOrgnica
1bromobutano
subproductosdela
reaccin*
FaseAcuosa
Na2SO4
FaseOrgnica
1bromobutano
H2O
FaseAcuosa
H2SO4
sub roductosdereaccin*
FaseOrgnica1bromobutano
H2SO4
3) Extraccinconbisulfitode
sodio(2%)
4) ExtraccinconH2SO4
5)ExtraccinconNaOH
D1
D1
D2
1bromobutano
D1
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ESPECTROS:
0.51.01.52.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.09.510.010.5f1 (ppm)
Lab Org1
0.60.70.80.91.01.11.21.31.41.51.61.71.81.92.02.12.22.32.42.52.62.72.82.93.03.13.23.33.43.5f1 (ppm)
Lab Org1
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BIBLIOGRAFA:1. D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz. 1988. Organic Laboratory Techniques. 3a Edicin. Saunders College
Publishing.
2. L.F.Fieser,K.L.Williamson.1987.OrganicExperiments,7aEdicin.DCHeathandCo.
3. RJFessenden&JSFessenden.1987.TechniquesandExperimentsforOrganicChemistry.5Edicin.PWS.Boston.
4. FABettelheim,JMLandesberg.2000.LaboratoryExperimentsforGeneral,Organic,andBiochemistry.
4aEdicin.HarcourtBraceCollege.
NOTAS:
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TRABAJOPRCTICO
SEAr:Nitracindecidobenzoico
OBJETIVOS:
a. Aprender
la
nitracin
de
un
hidrocarburo
aromtico
mediante
una
reaccin
de
SEAr.
b. Prepararlamezcladelanitracindelcidobenzoico.c. AplicarTLCparaidentificarloscompuestosformados.
INTRODUCCIN:
ElgrupoCOOHdisminuyeladensidadelectrnicadelanillobencnicodebidoalaelectronegatividaddelos
oxgenos.Lazonademayordensidadelectrnicasesitasobre losdostomosdeoxgeno.Elexcesode
densidadelectrnicadelanilloaromticoesmstenuequeenelbenceno.
Lasformasresonantesconseparacindecargascontribuirnrelativamentepocoalhbridoderesonancia,
peroexplicanporqulasposicionesortoyparasonlasmsdespobladasdedensidadelectrnica.
Elcidobenzoicoreacciona250vecesmslentamentequeelbenceno.Portanto,elgrupoCOOHdesactiva
elanilloaromticofrentealareaccindeSEAryaumentalaenergadeactivacindelproceso.Entonces,el
ionbencenonio
intermedio
es
menos
estable
cuando
est
el
grupo
COOH.
Lasustitucinocurremayoritariamenteenmeta.Porconsiguiente,losionesbencenoniocorrespondientes
aloscompuestosortoyparadebensermuchomenosestablesqueeldelmeta.
Lasformasresonantesdecadaunodelosionesnosdanlarespuesta:
Sustitucinenorto:
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Lacargapositivasedeslocalizaporlasposicionesortoypararespectodelcarbonoatacado.Enla3forma
resonantelacargapositivarecaesobreelcarbonoquesoportaelgrupoCOOH.staresultamuyinestable
porquelacargapositivaestalladodeungrupoelectronegativo.Lacontribucindeestaformaresonante
sermuybaja.Enresumen,elionbencenoniodelasustitucinenortosedescribeprcticamentecondos
formasresonantes.
Sustitucinen
para:
Lacargapositivasedeslocalizaporlasposicionesortoypararespectodelcarbonoatacado.Enla3forma
resonantelacargapositivarecaesobreelcarbonoquesoportaelgrupoCOOH.staresultamuyinestable
porquelacargapositivaestalladodeungrupoelectronegativo.Lacontribucindeestaformaresonante
sermuybaja.Enresumen,elionbencenoniodelasustitucinenparasedescribeprcticamentecondos
formasresonantes.Sustitucinenmeta:
Lacargapositivasedeslocalizaporlasposicionesortoypararespectodelcarbonoatacado.Enningunade
lasformasresonanteslacargarecaesobreelcarbonoquesoportaelgrupoCOOH.Elhbridoderesonancia
delionbencenoniometasedescribemediantetresformasresonantesyresultaasmenosinestablequesus
homlogosortoypara.
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Procedimiento:Tomeunapequeamuestradecidobenzoicoyagrguelaaenuntubodeensayoparaserutilizadacomo
patrnenlaplacadecromatografafinaalfinaldelpractico (NOTA1).
Enunmatrazesmeriladode250mLagregueelcidobenzoicoyelcidosulfrico,agitevigorosamentecon
labaguetahastaqueelcidobenzoicosedisuelvalamayorcantidadposible(NOTA2).Agreguelentamente
lamezclanitranteycaliente, sin sobrepasar los70Cpor30min,usandounbaomaray trampaparagases(NOTA3).
Enfriarenbaodeaguayluego,enbaodehieloaguahastaquelatemperaturadelamezclaseainferiora
10 C.Agregue25mLdeaguay trozosdehieloa lamezclade reaccinhastaqueyano se formems
precipitado,agiteconvarilladevidrio(NOTA4).FiltrealvacoenembudoBchner.Lave3vecesconagua
fra. Recolecte todo el precipitado y recristalice en agua caliente en matraz Erlenmeyer. Deje cristalizar
lentamenteyfiltrealvaco.Tomeunapequeamuestradeloscristalesobtenidos,disulvalosenetanoly
rotlelocomoproductoenlaplacaTLCyregistreelrf.Guardesuproductoencristalizadoryenelprximolaboratoriocuandoestseco,calculesurendimientoexperimental.
NOTA 1: Noponga laplaca en la cmara hasta que haya obtenidoproducto, alfinal de la sesin delaboratorio.NOTA2:Cuidado,evitequemadurasconcidosulfrico.NOTA3:Agregue lentamenteymanipuleconcuidado lamezclanitrante,evite inhalar losvaporesquesedesprendan.NOTA4:Alagregaraguaalasolucincida,secalienta,mantengalatemperaturabaja.Evitequemaduras.
Equipamiento: sistemas para reflujo con trampa de gases, agitador magntico, sistema de
filtracinalvaco.
Materiales:
cidobenzoico 6 g
cidosulfrico(conc.) 24mL corrosivo,oxidante.
Mezclanitrantefra
(3mLH2SO4+3mLHNO3)
6 mL corrosivo,txico.
Fasemvil
terdepetrleoacetatodeetilo(1:1)
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EsquemadeTrabajo:
D1:Desechosacuososcidos,debajoriesgo.
D2:Desechosacuosos,debajoriesgo.
D2
Mezclade
reaccin
ac.benzoico
mezclanitrante
Reflujopor50min.
Aguasmadres
Restosdecido
Cristalizarenaguacaliente.
D1
Cristalesdenitrocompuesto.
1) Baodehielo.
2) Adicindeagua.Precipitanitrocompuesto.
Filtracinalvaco.
NitrocompuestoImpuro.
Filtracinalvaco.
Aguasmadres
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ESPECTROS:
2.02.53.03.54.04.55.05.56.06.57.07.58.08.59.09.510.010.5f1 (ppm)
Lab Org1
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BIBLIOGRAFA:
1. L.M.Harwood,C.J.Moody,andJ.M.Percy.2008.ExperimentalOrganicChemistry,StandardandMicroscale.2a
Edicin.BlackwellScience.Oxford.
NOTAS:
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TRABAJOPRCTICO
COMPUESTOSCARBOXLICOS:
SntesisdeAcetatodeIsoamilo(esenciadepera)
OBJETIVOS:a. Ensayar la preparacin de un alcohol con un cido carboxlico, mediante una
esterificacindeFisher.b. Aplicartcnicasdeseparacinpordestilacinypurificacindelproducto.
INTRODUCCIN:Eletanoato de 3metilbutil, conocido tambin como esencia de pera,por su olor caracterstico, ha sido
identificadocomounodelosconstituyentesactivosdelaferomonadealarmadelaabejareina.Unalgodn
impregnadoconacetatodeisoamilo,poneenestadodealertayagitacinalasabejasguardianes,lasque
secolocancercade laentradade lacolmena.EstesterpuedeserpreparadoporelmtododeFishera
partir de 3metil1butanol (alcohol isoamlico)y cido actico por calentamiento en presencia de cido
sulfrico.Elcidoacticoseusaenexcesoparaquelareaccinseacompleta.Despusdelaextraccincon
diclorometano,elsterespurificadopordestilacinapresinatmosfrica.
Lossteresson lassalesalcohlicas, tantode loscidos inorgnicoscomode loscidoscarboxlicos.Los