grupos químicos funcionales
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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA
PROGRAMA CIENCIAS VETERINARIAS – CATEDRA BIOQUIMICA I
PROFESORA M.V. NOHELIA NOVA HERNANDEZ.
GUIA TEMA No 1: GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES
Consideraciones Generales.
El estudio de la Bioquímica como ciencia relacionada con la Medicina
Veterinaria, también esta vinculado con el estudio de ciertos aspectos
concernientes a la Química Orgánica pura como lo es el estudio de los
grupos químicos funcionales que determinan la estructura fundamental de
las biomoléculas inherentes procesos bioquímicos que se llevan a cabo en
el organismo de los animales domésticos
Definición. Los grupos químicos funcionales son estructuras químicas específicas que
determinan o definen para una determinada función química orgánica.
Importancia de los Grupos Químicos Funcionales en Medicina Veterinaria
Forman parte estructural de las moléculas de los principales
nutrientes de la dieta de los animales domésticos.
Forman parte estructural de las biomoléculas relacionadas con los
procesos metabólicos del organismo de los animales domésticos
(trasaminación de aminoácidos, glucolisis, ciclo de los ácidos
tricarboxílicos, betaoxidación de ácidos grasos, entre otros).
Forman parte estructural de las moléculas de la mayoría de los fármacos empleados en la terapéutica veterinaria (moléculas de antibióticos, antiinflamatorios, analgésicos, desparasitantes, entre otros).
HIDROCARBUROS.
Alcanos.
Definición
Son compuestos de hidrogeno (H) y carbono (C) (de allí el nombre de
hidrocarburos).
Se caracterizan por presentar la mayoria de elloscadenaabierta,
cuyosátomosestán unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H),
aunquetambién presentan formulas cíclicas (cicloalcanos) Su fórmula
empírica es CnH2n+2, siendo n el Nº de carbonos. Reciben también
el nombre de hidrocarburos saturados por la gran cantidad de enlaces
simples que presentan.
Nomenclatura de los Alcanos.
La nomenclatura de los alcanosse rige por un orden sistemático de pasos:
1)Para los primeroscuatromiembros de este grupo se aplican los prefijos de acuerdo al numero de carbonos:MET: si presenta 1 atomo de carbonoET: si presenta 2 atomos de carbono.PROP: si presenta 3 atomos de carbono.BUT: si presenta 4 atomos de carbono.2)Los demásmiembrosse nombran mediante los prefijosgriegos para la numeracion cardinal que indican el número de átomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi sucesivamente)3)Empleo del sufijoANOpara la identificacion del grupo de los alcanos.
Principales Tipos de Alcanos.
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano
Metil (o)
Etano
Etil(o)
Propano
Propil(o)
Butano
Butil(o)
Pentano
Pentil(o)
Hexano
Hexil(o)
Heptano
Heptil(o)
Octano
Octil(o)
Definición de Radical
Se llama radical a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de hidrogeno (H+) en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. La nomenclatura de los radicales derivados de los alcanos consiste en la sustitución del sufijo ANO por los sufijos IL o ILO cuando estos formen parte del esqueleto carbonado del hidrocarburo.
Nomenclatura de los Radicales en una cadena carbonada.
Cuando aparecen los radicales (cadenaslaterales o ramificaciones) en una cadena carbonada principalhay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura:
1)Seelige la cadena más larga.Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tengamayor número de ramificaciones.2)Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal.Comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que seasiempre la menor posible. 3)Las cadenaslaterales senombran antes que la cadena principal. Precedidas de su correspondiente número localizador y con el sufijoIL o ILO para indicar que son radicales. 4)Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético. 5)Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijoDI, TRIoTETRArespectivamente
Alcanos de mas de 10 átomos de carbono
Nº de Carbonos Nombre Nº de Carbonos Nombre
10 Decano 30 Triacontano
12 dodecano 40 Tetracontano
14 tetradecano 50 Pentacontano
15 pentadecano 60 Hexacontano
16 hexadecano 70 Heptacontano
17 heptadecano 80 Octacontano
18 octadecano 90 Nonacontano
19 nonadecano 100 Hectano
20 Icosano 200 Dihectano
Alquenos.
Definición
Son hidrocarburos de cadenaabierta que se caracterizan portener uno o más dobles enlaces carbono-carbono ( C=C). Reciben tambiénel nombre de hicarburosinsaturados. En su formulas químicasestructuralestambien se observan la presencia de estructurascíclicas (cicloalquenos).
Nomenclatura de los Alquenos.
1)Se escoge comocadenaprincipal la más larga que contenga el dobleenlace. 2)De haber ramificacioneso radicalesse toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunquesea más corta que las otras.3)Para los primeroscuatromiembros de este grupo se aplican los prefijos de acuerdo al numero de carbonos: MET: si presenta 1 atomo de carbonoET: si presenta 2 atomos de carbono.PROP: si presenta 3 atomos de carbono.BUT: si presenta 4 atomos de carbono2)Los demásmiembrosse nombran mediante los prefijosgriegos para la numeracion cardinal que indican el número de átomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi sucesivamente) 3)Empleo del sufijoENOpara la identificacion del grupo de los alquenos.
Principales Tipos de Alquenos.
eteno (etileno)
Propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
Alquinos.
Definición.
Son hidrocarburos de cadenaabierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces carbono-carbono (C=C). Al igual que los alquenos, reciben el nombre de hidrocarburos insaturados.
Nomenclatura de los Alquinos.
1)Se escoge comocadenaprincipal la más larga que contenga el tripleenlace. 2)De haber ramificaciones o radicales se toma como cadena principal la quecontenga el mayor número de triples enlaces, aunquesea más corta que las otras.3)Para los primeroscuatromiembros de este grupo se aplican los prefijos de acuerdo al numero de carbonos: MET: si presenta 1 atomo de carbonoET: si presenta 2 atomos de carbono.PROP: si presenta 3 atomos de carbono.BUT: si presenta 4 atomos de carbono2)Los demásmiembrosse nombran mediante los prefijosgriegos para la numeracion cardinal que indican el número de átomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi sucesivamente) 3)Empleo del sufijoINOpara la identificacion del grupo de los alquinos.
Principales Tipos de Alquinos.
etino (acetileno)
Propino
1-butino
2-butino
Etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
Hidrocarburos Cíclicos.
Definición
Son hidrocarburos de cadena cerrada derivados de la reconfiguración que experimentan los enlaces de los hidrocarburos de cadena lineal.
Tipos.
-Cicloalcanos. -Cicloalquenos. -Cicloalquinos.
En el caso de los cicloalquenos y los cicloalquinos sus formulas estructurales también presentan insaturaciones (dobles y triples enlaces).
Nomenclatura de los Hidrocarburos Cíclicos.
1)Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijoCICLO.
ciclobutano
2)Si el hidrocarburo cíclicotiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-3-metil-5-propil ciclohexano
3)En el caso de que en la formula estructural se encuentrenanillos con insaturaciones, como es el caso de los dobles o triples enlaces de los
cicloalquenos o los cicloalquinos, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.
3,4,5-trimetilciclohexeno
4)Si el compuesto cíclico tienecadenaslaterales más o menos extensas, convienenombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminacionesIL, ENIL, oINIL.
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2metil
hexano
Principales Tipos de Hidrocarburos Cíclicos.
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
ciclohexeno
1,5-ciclooctadieno
1,1,2-trimetil-ciclopentano
3-etil-3,4-dimetil-ciclohexeno
GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES DERIVADOS DE LOSHIDROCARBUROS.
1)Función ALCOHOLES.
Los alcoholes se forman al reemplazar un hidrogeno de un alcano por un
grupo oxidrilo o hidroxilo (-OH) .
ALCANOS ALCOHOLES
Si presentan un solo grupo hidroxilo(-OH) :
HH
H - C - HH - C - OH
HH
Metano Metanol
CH3 – CH2 – H CH3 – CH2 – OH
EtanoEtanol
CH3 – CH2 - CH2 – H CH3 – CH2 - CH2 – OH
Propano Propanol
Si presentan mas de un grupo hidroxilo(-OH) :
OH
CH3 – CH2 - CH2 Propanodiol
OH
CH3 – CH2 - CH2 1,2 Propanodiol
OH OH
CH3 – CH2 - CH2 Propanotriol o Glicerina
OH OHOH
Nomenclatura de los Alcoholes.
1)Se nombran primero los radicales.2)Se comienza a enumerar la cadena
principal por donde esta mas cerca el grupo hidroxilo (-OH).3)Luego al
nombre de la cadena principal se le colocan los sufijos correspondientes:-
OL si tiene un solo grupo hidroxilo (-OH)en la molécula.-DIOL si tiene dos
grupos hidroxilo (-OH)en la molécula.-TRIOL si tiene tres grupos hidroxilo
(-OH)en la molécula.4)Deben colocarse los números correspondientes a
los carbonos donde se encuentran ubicados los grupos hidroxilo (-OH)si
hay mas de un grupo,5)La función ALCOHOL solo acepta un grupo máximo
de tres grupos hidroxilo (-OH).
2)Función ALDEHIDOS.
Los aldehídos se forman a partir de los alcoholes primarios, a los cuales por
procesos de deshidrogenación experimentan la perdida de dos
hidrógenos, a saber:
ALCOHOLES DESHIDROGENADOS ALDEHIDOS
El grupo característico que define a los aldehídos es el grupo –CHO, cuya
formula estructural es:
H
CHOC = O
H
CH2- OH CHO C=O
CH3CH3CH3 + H2O
Etanol EtanalEtanal
H
CH2- OH CHO C=O
CH2CH2CH2
CH2– OH CHO C=O
H
PropanodiolPropanodialPropanodial
En elcaso de la molecula del propanodial no se indica en qua tomo de
carbono se encuentra la función ALDEHIDO porque los carbonos que la
expresan son carbonos terminales.
Nomenclatura de los Aldehídos:
1)Se nombran los radicales.2)Luego al nombre de la cadena principal se le
colocan los sufijos correspondientes:-AL si presenta un solo grupo
carbonilo (C=O) en la molécula(cuando se forman de alcoholes primarios)-
DIAL si presenta dos grupos carbonilo (C=O) en la molécula (cuando se
forman de alcoholes secundarios)3)En la función ALDEHIDO nunca pueden
haber mas de dos grupos carbonilo en una misma cadena.
3)Función ACIDOS CARBOXILICOS.
Los acidos carboxílicos se forman de la oxidación de los alcoholes o de la
oxidación de los aldehídos.
OXIDACION
ALCOHOLES ACIDOS CARBOXILICOS
OXIDACION
ALDEHIDOS ACIDOS CARBOXILICOS
El grupo característico que define a los aldehídos es el grupo –COOH, cuya
formula estructural es:
O- H
COOH C = O
Cuando se expresa un solo grupo funcional:
HO-H
CH2 – OHOXIDACION C=O OXIDACION C=O
CH3CH3CH3
Etanol Etanal Acido Etanoico
(Acido Acético o Vinagre)
Cuando se expresan dos grupos funcionales:
CH2 – OHOXIDACION CHO OXIDACIONCOOH
CH3 CH3CH3
CH2 – OH CHO COOH
PropanodiolPropanodial Acido Propanodioico
Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos:
1)Se nombran los radicales.2)Luego se coloca el prefijo ACIDO.
3)Posteriormente se coloca el nombre de la cadena principal, seguido de
los sufijos correspondientes:-OICO si presenta un solo grupo carbonilo
(C=O) en la molécula (cuando se forman de alcoholes primarios).-DIOICO si
presenta dos grupos carbonilo (C=O) en la molécula (cuando se forman de
alcoholes secundarios).
4)Función ESTER.
Los esteres se considera que se forman por reemplazo del hidrogeno acido
de los ácidos carboxílicos por un radical orgánico.
La función orgánica de los ESTERES son el grupo químico funcional que
definen la estructura molecular de las grasas. Los radicales carbonados
que intervienen en la formación de estas grasas son cadenas de ácidos
grasos que sustituyen a los grupos hidroxilo (-OH) del alcohol de tres
carbonos propanotriol,denominado también glicerina.
Nomenclatura de los Esteres.
1)Se nombra la cadena principal, que proviene de un acido graso
(CnHnCOOH)
2)Al nombre de la cadena principal se la agrega el sufijo ATO. 3)Este sufijo
se coloca seguido del nombre del radical.
Ejemplo:
HO- CH2 C15H31-COO-CH2
3(C15H31-COOH) +HO -CH C15H31-COO-CH
HO - CH2 C15H31-COO-CH2
3 Moléculas de Propanotriol Palmitato
Acido Palmítico de Glicerina
5)Función CETONA.
El grupo químico funcional de las cetonas se forma por la oxidación de los
alcoholes secundarios.En este caso se remueven dos hidrógenos: uno que
ocupa la valencia del carbono 2 y el otro que forma parte del grupo
hidroxilo (-OH) del alcohol, con la resultante formación de una molécula de
agua. Es de destacar que los radicales
que conforman el grupo funcional de las cetonas son por regla general
radicales hidrocarbonados. El
grupo carbonilo (C=O) de la función CETONAsiempre debe ir posicionado
en la ubicación media de esta molécula orgánica.
1CH3 CH3
*2CH – OHOXIDACIONC=O+H2O
3CH3 CH3
2-Propanol Propanona
(Alcohol Secundario) (Acetona)
*Carbono 2 del Alcohol Secundario
1CH3 CH3
*2CH – OHOXIDACIONC=O+H2O
3CH2 CH2
4CH3 CH3
2-Butanol Butanona
(Alcohol Secundario)
*Carbono 2 del Alcohol Secundario
Nomenclatura de las Cetonas.
1)Se nombran los radicales.2)Luego se colocan los sufijos
correspondientes:-ONA si presenta un solo grupo carbonilo (C=O) en la
molécula.-DIONA si presenta dos grupos carbonilos (C=O) en la molécula.-
TRIONA si presenta tres grupos carbonilos (C=O) en la molécula.
6)Función ETER.
La función orgánica de los éteres se forma por reacciones de
deshidratación (perdidas de moléculas de agua) que ocurren a nivel de dos
moléculas de alcoholes primarios.
Estas reacciones de deshidratación son provocadas por la acción de Acido
Sulfhídrico (H2SO4) en condiciones de temperatura adecuada.
Si los radicales que provienen de los alcoholes primarios son iguales (dos
moléculas de un mismo alcohol):
CH3 – CH2 – OHCH3 – CH2
H2SO4O
CH3 – CH2
CH3 – CH2 - OH
Dos moléculas de Etanol Eter Etílico o Di-Etil-Eter
Si los radicales que provienen de los alcoholes primarios son distintos (dos
moléculas de diferentes alcoholes):
CH3 – OHCH3 – CH2
H2SO4 O
CH3 – CH2
CH3 – CH2 - OH
Una molecula de Metanol EterEtil - Metilico
Una molecula de Etanol
Nomenclatura de los Eteres
1)Se coloca primero el prefijo ETER.2)Luego se nombran los radicales
unidos al grupo oxi (-O-).3)Al primer radical antes del grupo oxi (-O-) se le
colca el sufijo IL.4)Al segundo radical después del grupo oxi (-O-
)selecolocaelsufijoILICO. 5)Cuando los radicales son iguales a ambos lados
del grupo oxi (-O-) se coloca el prefijo DI, seguido del nombre del radical
correspondiente, pero con el sufijo ILICO.6)El sufijo IL se reserva para la
nomenclatura del radical con mayor numero de carbonos.7)El sufijo ILICO
se reserva para la nomenclatura del radical con menor numero de
carbonos.
GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES NITROGENADOS.
1)Función AMINA.
Las aminas se consideran que derivan del grupo orgánico amino (-NH3). Es
a nivel de este grupo orgánico donde se llevan a cabo sustituciones de los
átomos de hidrogeno involucrados por radicales orgánicos.
El grupo químico funcional de las AMINASse clasifica de acuerdo al
numero de radicales organicos sustituyentes en:
-AMINAS PRIMARIAS.Son aminas en las cuales solo se sustituye un átomo
de hidrogeno de la molécula del grupo orgánico amino (-NH3).
HCH3
:N– H+CH3SUSTITUCION :N – HCH3 – ̈NH2
HH
Grupo Amino 1 Grupo Metil Metil amina
-AMINAS SECUNDARIAS. Son aminas en las cuales se sustituyen dos
átomos de hidrogeno de la molécula del grupo orgánico amino (-NH3).
H CH3
:N– H+ CH3 SUSTITUCION :N –CH3 CH3 – ̈NH2
HH
Grupo Amino 2 Grupos Metil Di-Metil amina
-AMINAS TERCIARIAS.Son aminas en las cuales se sustituyen dos átomos
de hidrogeno de la molécula del grupo orgánico amino (-NH3).
H CH3
:N– H+ CH3 SUSTITUCION :N –CH3 CH3 – ̈NH2
HCH3
Grupo Amino 3 GruposMetilTri-Metil amina
Si los radicales sustituyentes son distintos:
HCH3
:N– H+ CH3 +CH2 – CH3 SUSTITUCION :N –CH3
H CH2 - CH3
Grupo 2Grupos 1Grupo Etil-Di-Metil
AminoMetilEtil Amina
Nomenclatura de las Aminas.
1)Se nombran los radicales presentes.2)Se coloca el sufijo AMINA
correspondiente.3)De acuerdo a la cantidad de radicales presentes, las
aminas se denominan para su nomenclatura como Aminas Primarias,
Aminas Secundarias y Aminas Terciarias.
2)Función AMIDA.
Las amidas se forman de la reacción que ocurre entre los ácidos orgánicos
como los ácidos carboxílicos con moléculas de amoniaco (-NH3), lo que
conlleva el desprendimiento de moléculas de agua.
El grupo químico funcional AMIDA se rige por la siguiente formula
estructural: R – CO – ̈NH2, donde el grupo amonio (- ̈NH2) establece
uniones covalentes definidas con el grupo carbonilo (C=O) de los ácidos
carboxílicos.
CH3 – COOH+H – ̈NH2 CH3 –CO – ̈NH2 + H2O
Acido Etanoico Amoniaco Etanamida
CH3 – CH2 – COOH+H – ̈NH2 CH3- CH2 - CO – ̈NH2 + H2O
Acido PropanoicoAmoniaco Propanamida
Nomenclatura de las Amidas.
1)Se nombran los radicales presentes.2)Se coloca el sufijo AMIDA
correspondiente.3)De acuerdo a la cantidad de radicales presentes, las
aminas se denominan para su nomenclatura como Amidas Primarias,
Amidas Secundarias y Amidas Terciarias.
FUNCION FENOL.
La función Fenol o Hidroxibenceno se caracteriza por tener la presencia del
grupo hidroxi o hidroxilo (-OH), el cual se encuentra unido a un anillo de
benceno.
OH
Nomenclatura del Grupo Químico Funcional Fenol.
La forma correcta de nombrar al grupo químico funcional FENOLsegún las
normas de la IUPAC es la siguiente:
1)Se nombranlas posiciones ORTO, META Y PARAcuando se hace mención
de la ubicación de los radicales en el anillo bencénico.
2)Enumeracion de estas posiciones de acuerdo a la ubicación de los
radicales con relación con los carbonos estructurales del anillo bencénico,
a saber:
ORTO:
Radicales ubicados entre la primera y segunda posición del anillo.
OH
OH
OH
o-dihidroxi-benceno
META:Radicales ubicados entre la primera y tercera posición del anillo.
OH
OH
OH
m-dihidroxi-benceno
PARA:
Radicales ubicados entre la primera y cuarta posición del anillo.
OH
OH
OH
p-dihidroxi-benceno
3)Utilización de letras minúsculas para la designación de las iniciales de las
posiciones ORTO (o),META (m) y PARA (p)4)Graficación de los tres
dobles enlaces del anillo bencénicos con enlaces lineales o con un anillo
central en el interior de la figura hexagonal.
5)La representación del anillo bencénico con un anillo central indica el
estado resonante delos tres dobles enlaces.
OH
OH
Fenol o Hidroxibenceno