grupos químicos funcionales

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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA PROGRAMA CIENCIAS VETERINARIAS – CATEDRA BIOQUIMICA I PROFESORA M.V. NOHELIA NOVA HERNANDEZ. GUIA TEMA No 1: GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES Consideraciones Generales. El estudio de la Bioquímica como ciencia relacionada con la Medicina Veterinaria, también esta vinculado con el estudio de ciertos aspectos concernientes a la Química Orgánica pura como lo es el estudio de los grupos químicos funcionales que determinan la estructura fundamental de las biomoléculas inherentes procesos bioquímicos que se llevan a cabo en el organismo de los animales domésticos Definición. Los grupos químicos funcionales son estructuras químicas específicas que determinan o definen para una determinada función química orgánica. Importancia de los Grupos Químicos Funcionales en Medicina Veterinaria Forman parte estructural de las moléculas de los principales nutrientes de la dieta de los animales domésticos. Forman parte estructural de las biomoléculas relacionadas con los procesos metabólicos del organismo de los animales domésticos (trasaminación de aminoácidos, glucolisis, ciclo de los ácidos tricarboxílicos, betaoxidación de ácidos grasos, entre otros). Forman parte estructural de las moléculas de la mayoría de los fármacos empleados en la terapéutica veterinaria (moléculas de antibióticos, antiinflamatorios, analgésicos, desparasitantes, entre otros).

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Page 1: Grupos químicos funcionales

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA

PROGRAMA CIENCIAS VETERINARIAS – CATEDRA BIOQUIMICA I

PROFESORA M.V. NOHELIA NOVA HERNANDEZ.

GUIA TEMA No 1: GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES

Consideraciones Generales.

El estudio de la Bioquímica como ciencia relacionada con la Medicina

Veterinaria, también esta vinculado con el estudio de ciertos aspectos

concernientes a la Química Orgánica pura como lo es el estudio de los

grupos químicos funcionales que determinan la estructura fundamental de

las biomoléculas inherentes procesos bioquímicos que se llevan a cabo en

el organismo de los animales domésticos

Definición. Los grupos químicos funcionales son estructuras químicas específicas que

determinan o definen para una determinada función química orgánica.

Importancia de los Grupos Químicos Funcionales en Medicina Veterinaria

Forman parte estructural de las moléculas de los principales

nutrientes de la dieta de los animales domésticos.

Forman parte estructural de las biomoléculas relacionadas con los

procesos metabólicos del organismo de los animales domésticos

(trasaminación de aminoácidos, glucolisis, ciclo de los ácidos

tricarboxílicos, betaoxidación de ácidos grasos, entre otros).

Forman parte estructural de las moléculas de la mayoría de los fármacos empleados en la terapéutica veterinaria (moléculas de antibióticos, antiinflamatorios, analgésicos, desparasitantes, entre otros).

Page 2: Grupos químicos funcionales

HIDROCARBUROS.

Alcanos.

Definición

Son compuestos de hidrogeno (H) y carbono (C) (de allí el nombre de

hidrocarburos).

Se caracterizan por presentar la mayoria de elloscadenaabierta,

cuyosátomosestán unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H),

aunquetambién presentan formulas cíclicas (cicloalcanos) Su fórmula

empírica es CnH2n+2, siendo n el Nº de carbonos. Reciben también

el nombre de hidrocarburos saturados por la gran cantidad de enlaces

simples que presentan.

Nomenclatura de los Alcanos.

La nomenclatura de los alcanosse rige por un orden sistemático de pasos:

1)Para los primeroscuatromiembros de este grupo se aplican los prefijos de acuerdo al numero de carbonos:MET: si presenta 1 atomo de carbonoET: si presenta 2 atomos de carbono.PROP: si presenta 3 atomos de carbono.BUT: si presenta 4 atomos de carbono.2)Los demásmiembrosse nombran mediante los prefijosgriegos para la numeracion cardinal que indican el número de átomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi sucesivamente)3)Empleo del sufijoANOpara la identificacion del grupo de los alcanos.

Principales Tipos de Alcanos.

Page 3: Grupos químicos funcionales

Fórmula Nombre Radical Nombre

Metano

Metil (o)

Etano

Etil(o)

Propano

Propil(o)

Butano

Butil(o)

Pentano

Pentil(o)

Hexano

Hexil(o)

Heptano

Heptil(o)

Octano

Octil(o)

Definición de Radical

Se llama radical a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de hidrogeno (H+) en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. La nomenclatura de los radicales derivados de los alcanos consiste en la sustitución del sufijo ANO por los sufijos IL o ILO cuando estos formen parte del esqueleto carbonado del hidrocarburo.

Nomenclatura de los Radicales en una cadena carbonada.

Page 4: Grupos químicos funcionales

Cuando aparecen los radicales (cadenaslaterales o ramificaciones) en una cadena carbonada principalhay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura:

1)Seelige la cadena más larga.Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tengamayor número de ramificaciones.2)Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal.Comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que seasiempre la menor posible. 3)Las cadenaslaterales senombran antes que la cadena principal. Precedidas de su correspondiente número localizador y con el sufijoIL o ILO para indicar que son radicales. 4)Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético. 5)Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijoDI, TRIoTETRArespectivamente

Alcanos de mas de 10 átomos de carbono

Nº de Carbonos Nombre Nº de Carbonos Nombre

10 Decano 30 Triacontano

12 dodecano 40 Tetracontano

14 tetradecano 50 Pentacontano

15 pentadecano 60 Hexacontano

16 hexadecano 70 Heptacontano

17 heptadecano 80 Octacontano

18 octadecano 90 Nonacontano

19 nonadecano 100 Hectano

20 Icosano 200 Dihectano

Alquenos.

Page 5: Grupos químicos funcionales

Definición

Son hidrocarburos de cadenaabierta que se caracterizan portener uno o más dobles enlaces carbono-carbono ( C=C). Reciben tambiénel nombre de hicarburosinsaturados. En su formulas químicasestructuralestambien se observan la presencia de estructurascíclicas (cicloalquenos).

Nomenclatura de los Alquenos.

1)Se escoge comocadenaprincipal la más larga que contenga el dobleenlace. 2)De haber ramificacioneso radicalesse toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunquesea más corta que las otras.3)Para los primeroscuatromiembros de este grupo se aplican los prefijos de acuerdo al numero de carbonos: MET: si presenta 1 atomo de carbonoET: si presenta 2 atomos de carbono.PROP: si presenta 3 atomos de carbono.BUT: si presenta 4 atomos de carbono2)Los demásmiembrosse nombran mediante los prefijosgriegos para la numeracion cardinal que indican el número de átomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi sucesivamente) 3)Empleo del sufijoENOpara la identificacion del grupo de los alquenos.

Principales Tipos de Alquenos.

Page 6: Grupos químicos funcionales

eteno (etileno)

Propeno

1-buteno

2-buteno

etenilo (vinilo)

2-propenilo

1-propenilo

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

Alquinos.

Definición.

Page 7: Grupos químicos funcionales

Son hidrocarburos de cadenaabierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces carbono-carbono (C=C). Al igual que los alquenos, reciben el nombre de hidrocarburos insaturados.

Nomenclatura de los Alquinos.

1)Se escoge comocadenaprincipal la más larga que contenga el tripleenlace. 2)De haber ramificaciones o radicales se toma como cadena principal la quecontenga el mayor número de triples enlaces, aunquesea más corta que las otras.3)Para los primeroscuatromiembros de este grupo se aplican los prefijos de acuerdo al numero de carbonos: MET: si presenta 1 atomo de carbonoET: si presenta 2 atomos de carbono.PROP: si presenta 3 atomos de carbono.BUT: si presenta 4 atomos de carbono2)Los demásmiembrosse nombran mediante los prefijosgriegos para la numeracion cardinal que indican el número de átomos de carbono (PENTA, HEXA, HEPTA, OCTA y asi sucesivamente) 3)Empleo del sufijoINOpara la identificacion del grupo de los alquinos.

Principales Tipos de Alquinos.

etino (acetileno)

Propino

Page 8: Grupos químicos funcionales

1-butino

2-butino

Etinilo

2-propinilo

1-propinilo

1-pentino

Hidrocarburos Cíclicos.

Definición

Son hidrocarburos de cadena cerrada derivados de la reconfiguración que experimentan los enlaces de los hidrocarburos de cadena lineal.

Tipos.

-Cicloalcanos. -Cicloalquenos. -Cicloalquinos.

En el caso de los cicloalquenos y los cicloalquinos sus formulas estructurales también presentan insaturaciones (dobles y triples enlaces).

Nomenclatura de los Hidrocarburos Cíclicos.

Page 9: Grupos químicos funcionales

1)Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijoCICLO.

ciclobutano

2)Si el hidrocarburo cíclicotiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil ciclohexano

3)En el caso de que en la formula estructural se encuentrenanillos con insaturaciones, como es el caso de los dobles o triples enlaces de los

Page 10: Grupos químicos funcionales

cicloalquenos o los cicloalquinos, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.

3,4,5-trimetilciclohexeno

4)Si el compuesto cíclico tienecadenaslaterales más o menos extensas, convienenombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminacionesIL, ENIL, oINIL.

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2metil

hexano

Principales Tipos de Hidrocarburos Cíclicos.

Page 11: Grupos químicos funcionales

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

3-etil-3,4-dimetil-ciclohexeno

GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES DERIVADOS DE LOSHIDROCARBUROS.

Page 12: Grupos químicos funcionales

1)Función ALCOHOLES.

Los alcoholes se forman al reemplazar un hidrogeno de un alcano por un

grupo oxidrilo o hidroxilo (-OH) .

ALCANOS ALCOHOLES

Si presentan un solo grupo hidroxilo(-OH) :

HH

H - C - HH - C - OH

HH

Metano Metanol

CH3 – CH2 – H CH3 – CH2 – OH

EtanoEtanol

CH3 – CH2 - CH2 – H CH3 – CH2 - CH2 – OH

Propano Propanol

Si presentan mas de un grupo hidroxilo(-OH) :

Page 13: Grupos químicos funcionales

OH

CH3 – CH2 - CH2 Propanodiol

OH

CH3 – CH2 - CH2 1,2 Propanodiol

OH OH

CH3 – CH2 - CH2 Propanotriol o Glicerina

OH OHOH

Nomenclatura de los Alcoholes.

1)Se nombran primero los radicales.2)Se comienza a enumerar la cadena

principal por donde esta mas cerca el grupo hidroxilo (-OH).3)Luego al

nombre de la cadena principal se le colocan los sufijos correspondientes:-

OL si tiene un solo grupo hidroxilo (-OH)en la molécula.-DIOL si tiene dos

grupos hidroxilo (-OH)en la molécula.-TRIOL si tiene tres grupos hidroxilo

(-OH)en la molécula.4)Deben colocarse los números correspondientes a

los carbonos donde se encuentran ubicados los grupos hidroxilo (-OH)si

hay mas de un grupo,5)La función ALCOHOL solo acepta un grupo máximo

de tres grupos hidroxilo (-OH).

2)Función ALDEHIDOS.

Page 14: Grupos químicos funcionales

Los aldehídos se forman a partir de los alcoholes primarios, a los cuales por

procesos de deshidrogenación experimentan la perdida de dos

hidrógenos, a saber:

ALCOHOLES DESHIDROGENADOS ALDEHIDOS

El grupo característico que define a los aldehídos es el grupo –CHO, cuya

formula estructural es:

H

CHOC = O

H

CH2- OH CHO C=O

CH3CH3CH3 + H2O

Etanol EtanalEtanal

H

Page 15: Grupos químicos funcionales

CH2- OH CHO C=O

CH2CH2CH2

CH2– OH CHO C=O

H

PropanodiolPropanodialPropanodial

En elcaso de la molecula del propanodial no se indica en qua tomo de

carbono se encuentra la función ALDEHIDO porque los carbonos que la

expresan son carbonos terminales.

Nomenclatura de los Aldehídos:

1)Se nombran los radicales.2)Luego al nombre de la cadena principal se le

colocan los sufijos correspondientes:-AL si presenta un solo grupo

carbonilo (C=O) en la molécula(cuando se forman de alcoholes primarios)-

DIAL si presenta dos grupos carbonilo (C=O) en la molécula (cuando se

forman de alcoholes secundarios)3)En la función ALDEHIDO nunca pueden

haber mas de dos grupos carbonilo en una misma cadena.

3)Función ACIDOS CARBOXILICOS.

Page 16: Grupos químicos funcionales

Los acidos carboxílicos se forman de la oxidación de los alcoholes o de la

oxidación de los aldehídos.

OXIDACION

ALCOHOLES ACIDOS CARBOXILICOS

OXIDACION

ALDEHIDOS ACIDOS CARBOXILICOS

El grupo característico que define a los aldehídos es el grupo –COOH, cuya

formula estructural es:

O- H

COOH C = O

Cuando se expresa un solo grupo funcional:

Page 17: Grupos químicos funcionales

HO-H

CH2 – OHOXIDACION C=O OXIDACION C=O

CH3CH3CH3

Etanol Etanal Acido Etanoico

(Acido Acético o Vinagre)

Cuando se expresan dos grupos funcionales:

CH2 – OHOXIDACION CHO OXIDACIONCOOH

CH3 CH3CH3

CH2 – OH CHO COOH

PropanodiolPropanodial Acido Propanodioico

Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos:

1)Se nombran los radicales.2)Luego se coloca el prefijo ACIDO.

3)Posteriormente se coloca el nombre de la cadena principal, seguido de

los sufijos correspondientes:-OICO si presenta un solo grupo carbonilo

(C=O) en la molécula (cuando se forman de alcoholes primarios).-DIOICO si

presenta dos grupos carbonilo (C=O) en la molécula (cuando se forman de

alcoholes secundarios).

4)Función ESTER.

Page 18: Grupos químicos funcionales

Los esteres se considera que se forman por reemplazo del hidrogeno acido

de los ácidos carboxílicos por un radical orgánico.

La función orgánica de los ESTERES son el grupo químico funcional que

definen la estructura molecular de las grasas. Los radicales carbonados

que intervienen en la formación de estas grasas son cadenas de ácidos

grasos que sustituyen a los grupos hidroxilo (-OH) del alcohol de tres

carbonos propanotriol,denominado también glicerina.

Nomenclatura de los Esteres.

1)Se nombra la cadena principal, que proviene de un acido graso

(CnHnCOOH)

2)Al nombre de la cadena principal se la agrega el sufijo ATO. 3)Este sufijo

se coloca seguido del nombre del radical.

Ejemplo:

HO- CH2 C15H31-COO-CH2

3(C15H31-COOH) +HO -CH C15H31-COO-CH

HO - CH2 C15H31-COO-CH2

3 Moléculas de Propanotriol Palmitato

Acido Palmítico de Glicerina

5)Función CETONA.

Page 19: Grupos químicos funcionales

El grupo químico funcional de las cetonas se forma por la oxidación de los

alcoholes secundarios.En este caso se remueven dos hidrógenos: uno que

ocupa la valencia del carbono 2 y el otro que forma parte del grupo

hidroxilo (-OH) del alcohol, con la resultante formación de una molécula de

agua. Es de destacar que los radicales

que conforman el grupo funcional de las cetonas son por regla general

radicales hidrocarbonados. El

grupo carbonilo (C=O) de la función CETONAsiempre debe ir posicionado

en la ubicación media de esta molécula orgánica.

1CH3 CH3

*2CH – OHOXIDACIONC=O+H2O

3CH3 CH3

2-Propanol Propanona

(Alcohol Secundario) (Acetona)

*Carbono 2 del Alcohol Secundario

1CH3 CH3

Page 20: Grupos químicos funcionales

*2CH – OHOXIDACIONC=O+H2O

3CH2 CH2

4CH3 CH3

2-Butanol Butanona

(Alcohol Secundario)

*Carbono 2 del Alcohol Secundario

Nomenclatura de las Cetonas.

1)Se nombran los radicales.2)Luego se colocan los sufijos

correspondientes:-ONA si presenta un solo grupo carbonilo (C=O) en la

molécula.-DIONA si presenta dos grupos carbonilos (C=O) en la molécula.-

TRIONA si presenta tres grupos carbonilos (C=O) en la molécula.

6)Función ETER.

Page 21: Grupos químicos funcionales

La función orgánica de los éteres se forma por reacciones de

deshidratación (perdidas de moléculas de agua) que ocurren a nivel de dos

moléculas de alcoholes primarios.

Estas reacciones de deshidratación son provocadas por la acción de Acido

Sulfhídrico (H2SO4) en condiciones de temperatura adecuada.

Si los radicales que provienen de los alcoholes primarios son iguales (dos

moléculas de un mismo alcohol):

CH3 – CH2 – OHCH3 – CH2

H2SO4O

CH3 – CH2

CH3 – CH2 - OH

Dos moléculas de Etanol Eter Etílico o Di-Etil-Eter

Page 22: Grupos químicos funcionales

Si los radicales que provienen de los alcoholes primarios son distintos (dos

moléculas de diferentes alcoholes):

CH3 – OHCH3 – CH2

H2SO4 O

CH3 – CH2

CH3 – CH2 - OH

Una molecula de Metanol EterEtil - Metilico

Una molecula de Etanol

Nomenclatura de los Eteres

1)Se coloca primero el prefijo ETER.2)Luego se nombran los radicales

unidos al grupo oxi (-O-).3)Al primer radical antes del grupo oxi (-O-) se le

colca el sufijo IL.4)Al segundo radical después del grupo oxi (-O-

)selecolocaelsufijoILICO. 5)Cuando los radicales son iguales a ambos lados

del grupo oxi (-O-) se coloca el prefijo DI, seguido del nombre del radical

correspondiente, pero con el sufijo ILICO.6)El sufijo IL se reserva para la

nomenclatura del radical con mayor numero de carbonos.7)El sufijo ILICO

se reserva para la nomenclatura del radical con menor numero de

carbonos.

GRUPOS QUIMICOS FUNCIONALES NITROGENADOS.

Page 23: Grupos químicos funcionales

1)Función AMINA.

Las aminas se consideran que derivan del grupo orgánico amino (-NH3). Es

a nivel de este grupo orgánico donde se llevan a cabo sustituciones de los

átomos de hidrogeno involucrados por radicales orgánicos.

El grupo químico funcional de las AMINASse clasifica de acuerdo al

numero de radicales organicos sustituyentes en:

-AMINAS PRIMARIAS.Son aminas en las cuales solo se sustituye un átomo

de hidrogeno de la molécula del grupo orgánico amino (-NH3).

HCH3

:N– H+CH3SUSTITUCION :N – HCH3 – ̈NH2

HH

Grupo Amino 1 Grupo Metil Metil amina

-AMINAS SECUNDARIAS. Son aminas en las cuales se sustituyen dos

átomos de hidrogeno de la molécula del grupo orgánico amino (-NH3).

Page 24: Grupos químicos funcionales

H CH3

:N– H+ CH3 SUSTITUCION :N –CH3 CH3 – ̈NH2

HH

Grupo Amino 2 Grupos Metil Di-Metil amina

-AMINAS TERCIARIAS.Son aminas en las cuales se sustituyen dos átomos

de hidrogeno de la molécula del grupo orgánico amino (-NH3).

H CH3

:N– H+ CH3 SUSTITUCION :N –CH3 CH3 – ̈NH2

HCH3

Grupo Amino 3 GruposMetilTri-Metil amina

Si los radicales sustituyentes son distintos:

HCH3

:N– H+ CH3 +CH2 – CH3 SUSTITUCION :N –CH3

H CH2 - CH3

Page 25: Grupos químicos funcionales

Grupo 2Grupos 1Grupo Etil-Di-Metil

AminoMetilEtil Amina

Nomenclatura de las Aminas.

1)Se nombran los radicales presentes.2)Se coloca el sufijo AMINA

correspondiente.3)De acuerdo a la cantidad de radicales presentes, las

aminas se denominan para su nomenclatura como Aminas Primarias,

Aminas Secundarias y Aminas Terciarias.

2)Función AMIDA.

Page 26: Grupos químicos funcionales

Las amidas se forman de la reacción que ocurre entre los ácidos orgánicos

como los ácidos carboxílicos con moléculas de amoniaco (-NH3), lo que

conlleva el desprendimiento de moléculas de agua.

El grupo químico funcional AMIDA se rige por la siguiente formula

estructural: R – CO – ̈NH2, donde el grupo amonio (- ̈NH2) establece

uniones covalentes definidas con el grupo carbonilo (C=O) de los ácidos

carboxílicos.

CH3 – COOH+H – ̈NH2 CH3 –CO – ̈NH2 + H2O

Acido Etanoico Amoniaco Etanamida

CH3 – CH2 – COOH+H – ̈NH2 CH3- CH2 - CO – ̈NH2 + H2O

Acido PropanoicoAmoniaco Propanamida

Nomenclatura de las Amidas.

1)Se nombran los radicales presentes.2)Se coloca el sufijo AMIDA

correspondiente.3)De acuerdo a la cantidad de radicales presentes, las

aminas se denominan para su nomenclatura como Amidas Primarias,

Amidas Secundarias y Amidas Terciarias.

Page 27: Grupos químicos funcionales

FUNCION FENOL.

La función Fenol o Hidroxibenceno se caracteriza por tener la presencia del

grupo hidroxi o hidroxilo (-OH), el cual se encuentra unido a un anillo de

benceno.

OH

Page 28: Grupos químicos funcionales

Nomenclatura del Grupo Químico Funcional Fenol.

La forma correcta de nombrar al grupo químico funcional FENOLsegún las

normas de la IUPAC es la siguiente:

1)Se nombranlas posiciones ORTO, META Y PARAcuando se hace mención

de la ubicación de los radicales en el anillo bencénico.

2)Enumeracion de estas posiciones de acuerdo a la ubicación de los

radicales con relación con los carbonos estructurales del anillo bencénico,

a saber:

ORTO:

Radicales ubicados entre la primera y segunda posición del anillo.

OH

OH

OH

o-dihidroxi-benceno

META:Radicales ubicados entre la primera y tercera posición del anillo.

OH

OH

OH

Page 29: Grupos químicos funcionales

m-dihidroxi-benceno

PARA:

Radicales ubicados entre la primera y cuarta posición del anillo.

OH

OH

OH

p-dihidroxi-benceno

3)Utilización de letras minúsculas para la designación de las iniciales de las

posiciones ORTO (o),META (m) y PARA (p)4)Graficación de los tres

dobles enlaces del anillo bencénicos con enlaces lineales o con un anillo

central en el interior de la figura hexagonal.

5)La representación del anillo bencénico con un anillo central indica el

estado resonante delos tres dobles enlaces.

OH

Page 30: Grupos químicos funcionales

OH

Fenol o Hidroxibenceno