grupos funcionales tarea numero 2

8/20/2019 Grupos Funcionales Tarea Numero 2

1/45

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA EINDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

SEGUNDO DEPARTAMENTAL

PROFESOR: CESAR GUSTAVO GÓMEZ SIERRA

GRUPO: 2IM66

ALUMNA: ALEJANDREZ AGUILAR SARAHI


2/45

1. R!"#$%! #"& '(")&*+(,"%$+)!& -! #+& %+,/!&'+& &+#$%$'"-+& !)#+& $)%$&+&0 " "('$( -! #+& ,"'!($"#!& /! &! (!&!)'") (!"%'$3+&)!%!&"($+&0 ")+'" #"& %+)-$%$+)!& &/4(+-/%'+&0 "&5 %+,+ #+&,!%")$&,+& %+((!&+)-$!)'!&.

". 4(+,+ 4!)%!)+ !# 2*!)$#!'")+#.

Br Mg0 MgBr

CH3CH O CH2 CH2 O MgBr

HBr

H2O

4. 4!)7"#-!85-+ 2*!)$#!'")+#.HO

C6H5CO3H

OH

%. 4!)7"#-!85-+ 1*!)$#!'")+#.HO OH

CH2

OH

-. "#%+8+# 4!)%5#$%+ 2*!)$#!'")+#.

OHPBr 3Eter

Br Mg0

MgBr

CH2 O

O

MgBr HBr H2O

!. "#%+8+# 4!)%5#$%+ 1*!)$#!'")+#.

OH HBr Br

+H2OMg MgBr O CH2

HBr,HOOH

*. !&'$(!)+ 2*!)$#!'")+#.


3/45

CH2 OH

H

BH3

HOOH NaOH

9. !&'$(!)+

1*!)$#!'")+#.

CH2 H

OH

H2SO4

H2O

8. "%!'+*!)+)" 2*!)$#!'")+#

CH2 H

OH

H2SO4

H2O

$. "%!'+*!)+)" 1*!)$#!'")+#.

CH2 OH

H

BH3

HOOH NaOH

. 4!)%!)+ 2*!)$#!'")+#.

HBr Br Mg MgBr CH3CH OHBrH2O

2. R!"#$7" #" &$9/$!)'! &!%/!)%$" -! (!"%%$+)!&0 $)-$%")-+ #"!&'(/%'/(" /5,$%" !# )+,4(! %+((!%'+ -!# %+,/!&'+ +(9;)$%+(!(!&!)'"-+ +( #" #$'!("#0 "&5 %+,+0 #+& &/4(+-/%'+&.

". A#%+8+# $&+!)'5#$%+ < %#+(/(+ -! '$+)$#+= >A?METILAMINA=?@?

CCH CH3O

H H

HgO

O

C

C

CH3

CH3

O

O "A"

NaBH4

Na-OH

OH H

"B"

..

..

..

..

..

..

..

..

..

:

:

..

..

.. BH H

H

THF ..

..

..

..

"B"

OH O H

Na-OH

"A"

CCH CH3 ..

..


4/45

CH2 C CH3

O HH

HgO

O

C CH3

O

C CH3

O

acetato demercurio

2 _fenil_

2 _propeno

C CH3

OH

H2C

HgOCH3C

O

B HH

H

H

Na

boro hidrurode sodio

3 _acetil mercurio

2 _ol _ 2 _ fenil propano

"A"

NaOH/ H2O

C CH3

OH

H2C

2 _ fenil 2 _propanol

"B" 2 Na O C CH3

O

acetato de sodio

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HBr CH3MgBr

CH3 OH CH3Br Mg

O CH

CH3

CH

CH3

CH3

CH3 C

CH3

CH

CH3

CH3

O

MgBr

HBr

H2O

CH3 C

CH3

CH

CH3

CH3

OH

4 2*!)$# (+!)+

CH3 CH2 CH3 Br:Br CH3 CH CH3

Br

+HBr E1

CH3OHCH2 CH CH3

Br:Br CH2 C CH3

Br Mg0

O CH2 C CH3

% #&+!)'")+#

CH3 CH CH2 CH2 OH

CH3HBr

CH3 CH CH2 CH2 Br

CH3Mg0

CH3 CH CH2 CH2 MgBr

CH3HBr

H2OCH3 CH CH2 CH2 CH2

CH3

OH

CH2 O

- 8!")+#

HBr Mg0 HBr

H2O

CH2 OCH2CH2CH3

OH Br MgBr

OH

! B!'$'B8!'")+#


5/45

OH HBr Br Mg0 MgBr HBr

H2O

CH2 OCH2CH2CH3

OH

* ,!'$# "%!'$#!)+

CH C CH3 HgSO4H2SO4CH C CH3

H OH

CH C CH3

H

H

O

H2 NNH2KOHC2H6O2

CH3 C CH3

H

H

HBr CH3 C CH3

Br

H

CH3OHE1 CH2 C CH3

HH2SO4H2O

CH3 C CH3

H

OH

9 1%#+(+1*!)$!'")+

CH Cl

CH3

CH OH

CH3

HClHBr H2O

HBr Eter

Br CH3 CH

O

CHCH3

OMgBr

MgBr

Mg

8 ,!'$# $&+(+$# %!'+)"

O

HOCrOH

O

O

OH

$ 4!)%$# ,!'$# %!'+)"

C CH3

O

HOCrOH

O

O CH CH3

OHHBr

H2O

CHCH3 OMgBr

CH3CH

O MgBr

Mg

Br

HBr

202-$,!'$#8!")+

CH C CH2 CH3 H2SO4H2O

CH CH CH2 CH32

OH

CH3 CH3

2*!)$#0 2!)'")+#


6/45

OH

HBr

H2O

OMgBr

CH3C

O

CH2

CH2CH3

MgBr

Mg

Br

HBr

# *!)$# $&+4$'$# %"(4$)+#


CH CH CH2 CH32

OH

CH3 CH3

, (+$# *!)$# %"(4$)+#


CH CH CH2 CH32

OH

) 1*!)$# !)'")+#

MgBr

CH3 CH2 CH2 CH2 C H

O CH CH2 CH2 CH2 CH3

OH

*!)$# &!%4/'$# %"(4$)+#

+ "#%+8+# 4!)%5#$%+CH2 1) Br H3

2)H2O2, H2O, NaOH

CH2 OH

-$4/'$#%!'+)"CH3 CH2 CH2 CH2 MgBr CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3

1)Cl Cd Cl

2) Cl C C4H9

OO

!'$#0 )+)")+#

CH3 CH2 CH2 CH2 C CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

H2SO

4

OH

( ,!'$# %$%#+!)'")+#

Cl

CH3 NaOHOH

CH3


7/45

& %$%#+!)'$# ,!'$# %!'+)"

CH3 C

O

CL

CCH3

O

' 28$-(+$ !'$# %$%#+!)'")+

H2SO4OH

/ !)'")"#

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH OK 2Cr 2O

H2SO4, H2O

1*!)$#!'")+#CH CH2 CH CH3

OHH2SO4

H2O

B.C+,#!'" #" &$9/$!)'! &!%/!)%$" -! (!"%%$+)!& $)-$%")-+ #"!&'(/%'/(" /5,$%" !# )+,4(! %+((!%'+ -!# %+,/!&'+ +(9;)$%+(!(!&!)'"-+ +( #" #$'!("#0 "&5 %+,+ #+& &/4(+-/%'+&.

a).-

CCH CH3O

H H

Hg

O

O

C

C

CH3

CH3O

O "A"

NaBH4

Na-OH

OH H

"B"

..

..

..

..

..

..

..

..

..

:

:

..

..

..


8/45

C CH3 H H

O

HgO

O

C

C CH3

CH3

O

O

C CH3

Hg

OO

CC

H3C H3C

OO

C CH3

HgO

C

H3C

O

OCCH3

O

H H

OC CH3

OH

CH2

CH2

CH2

CH2

HgO

C

H3C

O

C CH3

OH

CH2

HgO

C

H3C

B

H

HH

H

NaC

OH

CH3CH3

OCCH3

O

Hg

b).-

BH H

H

THF ..

..

..

..

"B"O

H O H

Na-OH"A"

CCH CH3 ..

..

C CH3CHB H

H

H

TH

O

CH3CH2 CH

OH

c).-

CH2 CH CH2

OH

Br 2CCl4

"A"(C3H6OBr 2)

HNO3

(C3H4O2Br 2)

Zn º

(C3H4O2)"C""B"

..:

CH2 CH CH2

OH

Br

Br

CH2 CH CH2

OH

Br 2

CCl!CH2 CH CH2

Br

Br

HNO3

O

OCH2 CH CH2

O

"nCH2 CH CH2

O

3


9/45

d).-

CH2 CH CH2

Br Br Br

"A"

(C3H4Br 2)

"B"

(C3H5OBr) (C3H4O)

"C":

..

..

et OH

..

:.. :

OH

:..

: :..:

K

..

..Na-OH

OH H..

..

..

..

K OH..

et OH..

..

:

OH

CH2 CH CH2

Br Br Br

# OHetO$

CH2 C CH2

Br Br

Na OHH O H

CH2 CH CH2

Br Br

Na

CH2 CH CH2

Br O

# OH

etO$O

CH3 C CH

e).-

"A" "B"CH3 CH2 CH2

OH

PBr 3

..

..

:

NBS"C"

BH3

..

"D" ""

..

K OH..

et OH

..

:

..Na-OH

OH O H..

....

..OHK

..

OH

CH3 CH2 CH2 Br %Br 3

CH3 CH2 CH2 # OH

CH3 CH CH2 H O H #Br

CH3 CH CH2 BH3

H O O HNa OH

CH3 CH2 CH2

OH

. M!-$")'! !# ,!%")$&,+ #" (!"%%$) '")'+ "(" !# 8!")+#%+,+ "(" !# !)'")+#0 (!"#$7" #"& (!"%%$+)!& %+) #+& (!"%'$3+& /!" %+)'$)/"%$) &! $)-$%"):

a) ácido sulfúrico (H2SO4), en agua con THF a 50 !.

CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

H2SO4H2O

!H", 50

CH2 CH CH2 CH2 CH2

CH3

CH3 CH2 CHOH

CH2 CH3

H2SO4

H2O!H", 50

CH3 CH CH CH2 CH3

b) con colorocro"a#o de $iridinio %!!

CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

CPP CH

O

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3


10/45

CH3 CH2 CH

OH

CH2 CH3 CPP CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

c) o&icloruro fosforoso (%O!l')

CH2OH

CH2 CH2 CH2 CH2CH3

POCl3

N

C

H

HC

H

C4H9+

CH3 CH2 CH

OH

CH2 CH3

POCl3

N

C2H5C

HC

CH3

H

d) ácido bro"drico (H*r) en +#er a 0 !

CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

HBr CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3Br

CH3 CH2 CH

OH

CH2 CH3 HBr CH3 CH2 CH CH2 CH3

Br

e) cloruro de #ionilo (SO!l2) en +#er a '5 !CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

Cl2SO4eter, 35#

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3Cl

CH3 CH2 CH

OH

CH2 CH3 Cl2SO4eter, 35#

CH3 CH2 CH CH2 CH3

Cl

f) #ricloruro de fsforo %!l' a '5 !

CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

PCl335#

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3Cl

CH3 CH2 CH

OH

CH2 CH3 PCl3

35#CH3 CH2 CH CH2 CH3

Cl


11/45

g) ácido clordrico (H!l), con cloruro de inc (n!l)

CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

+ HCl$%Cl2 CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

$% ClCl

HClCH2 CH2 CH2 CH2 CH2

CH3Cl

CH3 CH2 CH

OH

CH2 CH3 + HCl $%Cl2

CH3 CH2 CHOH

CH2 CH3

$% ClCl

HClCH3 CH2 CH CH2 CH3

Cl

) fosfro en $resencia de /odo (% 12 )

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH3 &22 %

3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

&

'

H3%O3

i) e) cloruro de $ara#oluensulfonilo Ts!l

CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

+ Cl S

O

O

CH3

N

O S

O

O

CH3 + HCl

CH3 CH2 CH

OH

CH2 CH3 + Cl S

O

O

CH3

N

O

S OO

CH3

+ HCl

) f) ácido ac+#ico en "edio ácido (!H'!OOH, H3) .

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH 3 &2

2 %

3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

&

'

H3%O3


12/45

) dicro"a#o de $o#asio ( 2!rO6 ) con agua(H2O), ácido sulfúrico(H2SO4)

/ calor.

CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

+ 2HO Cr

O

O

OH CH2

O

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

Cr O O

OH

CH CH2 CH2 CH2 CH2

CH3O

CH3 CH2 CH

OH

CH2 CH3 + 2HO Cr

O

O

OH CH3 CH2 CH

O

CH2 CH3

Cr OO

OH

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

l) $er"angana#o de $o#asio (7nO4

) "edio básico(8OH) / calor.

CH2

OH

CH2 CH2 CH2 CH2

CH3

+

OH HOH

K +

M%

O

OO

OCH CH2 CH2 CH2 CH2

CH3O

CH3 CH2 CH

OH

CH2 CH3

OH HOH

K +

M%O

OO

O+ CH3 CH2 C

O

CH2 CH3


13/45

1. E&%($4" #" !&'(/%'/(" /! %+((!&+)-" -! "%/!(-+ " #")+,!)%#"'/(" ")+'"-" "(" %"-" %"&+.

a) e#il iso$ro$il +#er b) bencil +#er

c) alil 9inil +#er d) bencil fenil +#ere) 2-o&a e&ano f) o&iranog) :,5-di"e#o&i ciclo$en#ano ) e#il 9inil +#eri) 2,'-e$o&i $en#ano ) &ido de es#ireno) cis 2,'-e$o&i bu#ano l) anisol") &ido de cicloe&eno n) 2-e#o&i e&ano;) fene#ol o) 2-o&a $en#ano$) #e#raidrourano ) $ro$ilenglicol&) di9inil +#er /) 2-e#o&ioc#ano) n-bu#il +#er aa) +#er "e#il#erbu#licoab) &ido de ciclobu#eno ac) +#er "e#il 9inlicoad) +#er bencilico ae) 2,2-di"e#ilo&iranoaf) +#er e#il allico ag) o&acicloe&anoa) #rans 2,'-difenilo&irano ai) dio&acicloe&ano

a) Sec-a"il isoa"il +#er (a"il?cinco carbonos)

"

CH3

CH3CH O CH2CH3

4CH2 O

%CH2 CHCH2 O CH CH2

-CH2 O


14/45


15/45

,

O

H

H

)CH3CHCH2CH2CH2CH3

O C2H(

O

+CH3 O CH2CH2CH3

o

CH2CH2

OH OH

(

O


16/45

&

O O

O

O

O

O

'o

/

O Cl

3CH3CHCH2 O CHCH2CH3

CH3CH3

CH2CHCH3

OH OH

O

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 O C2H(

7

CH3CH2CH2CH2 O

""


17/45

CH3 C O

CH3

CH3

CH3

"4O

"%CH3 O CH CH2

"-

CH2 O

"!

CC

OH CH3

CH3

"*

CH3CH2 O CH2CH CH2

"9

O

"8

H

C C

OH

"$


18/45


19/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

2.N+,!)%#"'/(" -! '!(!&0 !$-+& 9#$%+#!&: %+,#!'! #")+,!)%#"'/(" IUPAC 1 + %+,K) 2 /! *"#'! /'$#$%! #+&)K,!(+& &!9K) %+((!&+)-" "(" #+& !!,#+& -!# !!(%$%$+ /)+.

a)2) e#il iso$ro$il +#er :)4-"e#il-'-o&a $en#anob) 2) bencil +#er

c) 2) alil 9inil +#er :)4 o&a :,5 die&enod):) '- o&a-:,4-$en#adieno 2) bencil fenil +#ere) :)"e#il bu#il e#er 2) 2-o&a e&anof) 2) o&irano :)e$o&ie#anog):) :,5-di"e#o&i ciclo$en#ano 2)+#er $en#il-di"e#ilico) 2)e#il 9inil +#er :)'-o&a $en#enoi) 2,'-e$o&i $en#ano 2) o&ido de 2-$en#eno ) :) :,2-e$o&ibenceno 2)&ido de es#ireno) :) cis 2,'-e$o&i bu#ano 2) o&ido de 2-bu#enol) 2) anisol :)cicloe&il-o&a "e#ilo") 2)&ido de cicloe&eno :)e$o&icicloe&ano

n) :) 2-e#o&i e&ano 2) e#il e&il e#er;):)e#il fenil +#er 2)fene#olo):) 2-o&a $en#ano 2) "e#il $ro$il e#er$) 2) #e#raidrofurano :) o&a ciclo$en#ano


20/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

a) É'!( "&$,'($%+: !uando el gru$o +" del +#er es#á unido a dosradicales al


21/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

- %+,/!&'+ 8!'!(+%5%#$%+: Bos co"$ues#os e#erocclicos sonco"$ues#os orgánicos cclicos en los


22/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

Al reac#i9o "ás abi#ual en es#a reaccin es el ácido $ero&iac+#ico,aun


23/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

re9elar fo#ografas, Luidos $ara frenos idráulicos / en #in#uras usadasen al"oadillas $ara es#a"$ar, bolgrafos, / #alleres de i"$ren#a.

I N+,!)%#"'/(" +": Bos +#eres cclicos se for"an sus#i#u/endo un-!H2- $or -O- en un ciclo. Ba nu"eracin co"iena en el o&geno / seno"bran con el $reGo o&a- seguido del no"bre del ciclo.

N+,!)%#"'/(" +$: Se u#ilia $ara indicar la $resencia de o&geno ensen#ido es#ric#o indica la $resencia de gru$os idro&ilo (-OH) en un

co"$ues#o.

B. P(!"(! +( !# ,'+-+ ,;& "-!%/"-+0 #+& &$9/$!)'!&'!(!& !&%($4$!)-+ #" (!"%%$) -$(!%'" " "('$( -! "#/!)+&0"#%+8+#!& + *!)+#!& /! %+((!&+)-":

". 4/'$# '!(

CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3H2)O!

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

H2)O!HOH

CH3 CH2 CH CH2

2

4. &!%4/'$# 4/'$# '!(

CH3 CH2 CH

CH3

O CH2 CH2 CH2 CH3

'

CH3 CH2 CH CH3Na'

CH3 CH2 CH

OH

CH3

HO CH2 CH2 CH2 CH3

O*Na

Br CH2 CH2 CH2 CH3%Br 3eter seco

%. '!( ,!'$# 3$)5#$%+

%ágina 2@


24/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

%Cl3eter seco

CH3 O CH CH2 Cl CH CH2

HO CH3

CH3 O CH CH2

Cl2

CH2 CH2

' Na'

Br CH3

calor

Na*O CH CH2 HO CH CH2

%Br 3eter seco

-. $&+(+$# *!)$# '!(

O CH

CH3

CH3

2+NaBH!

,+Hg-OOCCH3+2

OH

' CH CH2CH3

!. $&+4/'$# &!%(+$# '!(

CH3 CH

CH3

CH2 O CH

CH3

CH3 ' Br CH2 CH

CH3

CH3Na O CH

CH3

CH3

Na' %Br 3eter seco

HO CH CH3

CH3

HO CH2 CH

CH3

CH3

*. 4!)%$# *!)$# '!(

O H2)O!

,!./C 2

OH

9. '!(4/'$# ,!'$# '!(

CH3 C O

CH3

CH3

CH3 ' CH3 C O*Na

CH3

CH3

HO CH3

CH3 C OH

CH3

CH3

Br CH3

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Na'

%ágina '0


25/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

8. *!)!'+#

O CH2

CH3 O*Na

' CH3 CH2 Br

Na'

OH

%Br 3eter seco

CH3 CH2 OH

$. )4/'$# %$%#+8!$# '!(

O CH2 CH2 CH2 CH3

O*Na

' CH3 CH2 CH2 CH2 Br

Na'

OH

HBr

CH3 CH2 CH CH2

HOOH

. 4!)%$# '+#/$# '!(

O CH3H2)O!

OH

'

OH

CH3

H'

OCH3 0g*Br

0g''

CH3 Br

%Br 3eter seco

CH3 OH

. $&+4/'$# $&+(+$# '!(

CH3 CH

CH3

CH2 O CH

CH3

CH3

2+NaBH!

,+Hg-OOCCH3+2CH3 CH

CH3

CH2 OH ' CH CH2CH3

#. '!(4/'$# $&+(+$# '!(

%ágina ':


26/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

2+NaBH!

,+Hg-OOCCH3+2CH3 C O

CH3

CH3

CH

CH3

CH3HO CH

CH3

CH3 ' C CH2CH3

CH3

,. ,!'$# 1*!)$#!'$# '!(

CH3 O CH

CH3

Na*O CH CH3 ' Br CH3

Na' %Br 3eter seco

HO CH CH3

CH3 OH

). '!(4/'$# 1*!)$#!'$# '!(

2+NaBH!

,+Hg-OOCCH3+2CH3 C O

CH3

CH3

CH CH3 HO CH CH3 ' C CH2CH3

CH3

. 4!)%$# '!(4/'$# '!(

2+NaBH!

,+Hg-OOCCH3+2O C CH3

CH3

CH3

OH

' C CH2CH3

CH3

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%ágina '2


27/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

CH2 CH O CH CH2H2)O!

,!./C2 CH2 CH OH

. -$$&+4/'$# '!(

CH3 CH

CH3

CH2 O CH2 CH CH3

CH3

H2)O!

,!./C2 HO CH2 CH

CH3

CH32 H2)O!

HOHCH3 C

CH3

CH22

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CH3 CH2 CH2 O CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 O*Na

Na'

CH3 CH2 CH2 OH

' CH3 CH2 Br

HBr HOOH

CH2 CH2

(. -$$&+(+$# '!(

CHCH3

CH3

O CH

CH3

CH3H2O!

,!.C 2 CH OHCH3

CH32H2)O!

HOHCH3 CH

CH2

2

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28/45


29/45

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30/45

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31/45

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*. 1*!)$#0 102!'")+-$+#

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32/45

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a).-

CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3 H Br

!alr

..

.. ..

..

:

O

HBr Cal&r O

H

+Br OH + Br

b).-

H #CH3 CH2 CH O CH2 CH2 CH2 CH3

CH3:

..

..

..

..

!alr

OH'Cal&r O

HOH

+ '

c).-

CH3 CH2 CH O

CH3

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..

..

..

..

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O H'Cal&r

O

H

OH + '

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33/45

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d).-

H Br C O

CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

:

..

..

..

..

!alr

OHBr Cal&r

O

H

OH + Br

e).-

O CH2 CH3

H # !n!$

!alr

..

:

..

..

:

O H'Cal&r

O

H

OH + '

f).-

!alr CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3

$$

$$ $$

$$OH%Na

O NaOHCal&r

O

H

OH + Na

g).-

CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3Na º$$

$$

).-

O CH2 CH3

H # !n!$

!alr

..

:

..

..

:

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34/45

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OH'Cal&r

O

HOH + '

i).-

"A"CH CH2

O

CH2CH2CH2

CH3H

CH3 OH

:..

..

..

CH CH2O

CH3OH

H+CH CH2

O H

CH CH2

OH

OH

+H+

).-

"A"C C

O

H

H

CH3

C5H&& H

H OH

..

..

..

:

C5H11C C

H

O

CH3

HHOHH+

C5H11

C C

H

O

CH3

H

H

C5H11 CHOH

CH CH3

OH

+ H +

).-

C C

O

H

H

CH3

H

NH2 CH3

..:

..

HC

HC

O H

CH3 NH2CH3 CH2

OH

CH

NH

CH3

CH3

%ágina 40


35/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

l).-

C CH3

CH3

CH3

O

CH3 CH2 CH2 CH2

Br

%$$

$$K

:..

:

CH3CH2CH2CH2

Br

KO CCH3

CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2

KBr

+ :(OCCH3

CH3

CH3

CH3CH2CH2CH2 O C CH3

CH3

CH3

+ KBr

").-

CH3 CH2 CH CH2

O

:..

..Br 'g

H3O:..

CH3 CH2 CH CH2

O

MgBr

H3OCH3CH2 CH

OH

CH2

n).-

CH3 CH CH2

O

3:..

..

CH3 O

CH3 OH..

:

;).-

CH CH2

O%Na O C2H5%

$$

$$$$

%ágina 4:


36/45


37/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

CH3

Br "A"

CH3

COOHO

"B"

Br Br

Fe"C"

'g º

ter e!

"D"

"" "F"H3O

$$

$$

$$ $$

!alr

$$

$$OH%K

etanl

$$

$$$$

%

%

CH3

Br KOH

CLO

E!NOL

CH3

1(BOMO, 1(ME!'L C'CLOHENO

ME!'L C'CLOHEENO

CH3 C O

OOHCH3

OCH3 C O

OH

+

ME!'L EPO'C'CLOHENO

*- CE!'CO

Br Br

"eBr

Mg.

E!EMgBr

BOM/O E "EN'L MNES'OBOM/O E "EN'LO

+ MgBr CH3 C O

OH

CH2 C MgBr

OH3O CH2 C

O

+ MgO

C'O 2("EN'L E!

1("EN'L 2(OO BOMO E!'L MENES'O

c).-

"A" "C" "D"H2SO4

CH2

CH2

OH

CH2

CH2

CH3

H

% $$

!alr

CH3

C

OOHO

"B"

$$ $$$$

$$$$ %

CH3

C

OOH$$ $$

%

%ágina 4'


38/45


39/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

B. P(!"(! !# %+,/!&'+ &+#$%$'"-+ " "('$( -! %+,/!&'+&+#$%$'"-+ (!"%'$3+& )!%!&"($+&0 ,+&'(")-+ !# ,!%")$&,+%+((!&+)-$!)'!.

a).- glicerina----------M glio&al

CH2 CH CH2

OH OH OH+HO '

O

O

O

CH2 CH CH2

OH OH OH

H

+ O '

O

O

O

(HOH CH2

OH

C

CH2

OHO

' OO

O

CH

O

CH2

OH

+ HO ' O

O

CH

O

CH2

OH

H

+ O '

O

O

O

CH CH

O

H

O '

O

O

OCH CH

O O

+ HO '

O

O

b).- &ido de e#ileno------------Mdigli"a

CH2 CH2

O

+Na:OCH3CH3OH

*H3:OCH2 CH2 O:Na

CH2 C2

O O OO O:Na

O OO O:Na

CH3Cl O OO O

+ NaCl

c).- ' "oles de &ido de e#ileno en $resencia del fen&ido de sodio /al Gnal una idrlisis ácida dar el no"bre del $roduc#o ob#enido.

3 CH2 CH2O

+ O

Na

O CH2 CH2 ONa CH2 CH2

O O CH2 CH2 O CH2CH2 ONa

CH2 CH2O O CH2 CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 ONa

H+ O CH2 CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 OH

d).- &ido de e#ileno-------M 2,5,K-#rio&anonano.

2CH2 CH2O

+ CH3 ONaCH3 O CH2CH2 ONa

CH2 CH2O

CH3 O CH2CH2 O CH2CH2 ONa

H+CH3 O CH2CH2 O CH2CH2 OH

%ágina 45


40/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

e).- e#ilenglicol--------------M+#er N:2 corona-=.

CH2 CH2

OH OH

PCl3 CH2 CH2

Cl Cl

CH2 CH2

ONaONa

CH2 CH2

OH OH

Na0

O

O O

O

OO

+ NaCl

f).- 2,'-bu#anodiol----------M ace#aldedo

CH3 CH2 CH2 CH3

OH OH'

O

O

O

HOCH3 CH2 CH2 CH3

OH O H

H

'

O

O

O

OCH3 CH2 CH2 CH3

O O

' O

O

O

H

CH3 CH2 CH2 CH3

O O

'O

OHO

CH3 CH2 CH2 CH3

O O

'O

HO

O

CH3 C H

O

2 '

O

OHO

CE!LEHO

e) %AT a $ar#ir del e#ilenglicol

%ágina 4=


41/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

C

C

O CH3

O CH3

O

O

% % CH2 CH2

OH

OHC

C

O CH2

O CH2

OCH3

H

CH2 OH

O

OCH3

O

CH2 OH

H

%

C

C

O CH2

O CH2

H

CH2 OH

O

O

CH2 OH

H

%O CH3

C

C

O CH2

O CH2

CH2 OH

O

O

CH2 OH

%

C

C

O

O

O

O

CH3

CH3

% C

O

O CH2 CH2

O

H

CH3

C

O

O

CH3

O

H

CH2CH2 OO--- ---

C

O

O CH2 CH2

H

C

O

O

H

CH2CH2 OO O CH3 C

O

O CH2 CH2C

O

OCH2CH2 OO--- --- --- ---

C

O

O CH2 CH2C

O

OCH2CH2 O---O C

O

C

O

O CH2 CH2 O C

O

C

O

O CH2 CH2 O---

POL'E!'LEN!EE"!L!O PE!)

).- &ido de e#ileno---------Mdi9inil+#er

CH2 CH2

O1

O CH2 CH2 OH

H

H1

CH2HO CH2 O CH2 CH2

OH

1 H O S O

O

O

H CH2OH

H

CH2 O CH2 CH2 O H

H

CH2 CH

H

O CH CH2

H

1O S O

O

O

CH2 CH O CH CH2

e).- e#ilenglicol ---------------M+#er bis be#a-dicloroe#lico

%ágina 46


42/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

CH2 CH2 OHO H ' CH2 CH2

O

H1

CH2O CH2 O CH2 CH2 OHH 1 P ClCl

Cl

1CH2 CH2 O CH2 CH2 OH1Cl-

H

CH2 CH2 O CH2 CH2 OHOPCl

Cl

CH2 CH2 O CH2 CH2 OCl

H

1P ClCl

OH

CH2 CH2 O CH2 CH2 OCl

P

Cl

OH

Cl CH2 CH2 O CH21CH2

1

Cl-H

Cl CH2 CH2 O CH2 CH2 Cl 1 P OHCl

OH

g).- e#ilenglicol ---------------M dio&ano

CH2 CH2 OHO H 1 P ClCl

Cl

1Cl-

H

1 P ClCl

OH

1Cl-H1

O CH2PCl

Cl

CH2 OH 1CH2 CH2 OH Cl CH2 CH2 O

H

O CH2PCl CH2 Cl

OH

1CH2 CH2 ClCH2 CH2 ClClCH2 CH2 O%NaNa%O

CH2 CH2 OHHO

2Na1

CH2

CH2

CH2

CH2

O

O

12NaBr

).- &ido de e#ileno ---------M 9inil e#il +#er

CH2 CH2

O

1 Na%O CH2 CH3 Na%O CH2 CH2 O CH2 CH3 1 H1 H O C H2

CH2

O CH2

CH3

#2

THF #%O CH

2 CH

2 O CH

2 CH

3

KOHHO CH2 CH3

CH2

#%O

CH O

H

CH2 CH3CH2 C H O CH2 CH31K#1HOH

i).- &ido de e#ileno ------------M ',=-dio&a e$#anol

CH2 CH2

O1 Na%O CH3 Na%O CH2 CH2 O CH3 1

CH2 CH2

O CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O%Na 1 H

1

CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 OH

%ágina 4K


43/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

).- ' "oles de o&ido de e#ileno en $resencia del "e#&ido de sodio / al

Gnal una idrlisis ácida dar el no"bre del $roduc#o ob#enido.

CH2 CH2

O1 Na%O CH3 Na%O CH2 CH2 O CH3 1

CH2 CH2

O CH3 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O%Na 1 CH2 CH2

O

Na%O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH31H1

HO C H2 CH2 O CH2 CH2 O CH2 CH2 O CH3

36-tr+"4a,e!an"l

).- "e#ilcicloe&eno -------------M "e#il, 2-"e#o&icicloe&ano

CH3

11 H

1Cl

-HOOH

CH3

Cl

1 NaOHC2H5 O C2H5

CH3

OH

1 CH3 #Ag2O

CH3

OH

1 CH3 O-

CH3

O CH3

r).- "e#o&i, o&irano 3 DH'

CH2

CH

O

O CH3

N H

H

H CH2

CH2

OH

NH2

CH3

OH

s).-cicloe&anol 3 Da------M J 3 bro"uro de $ro$ilo

%ágina 4@


44/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

OH

Na

O Na

CH3CH2CH2 Br

O CH2CH2CH3

#).- :,:-di"e#il o&irano 3 e#anol 3 e#&ido de $o#asio

CH3 CH CH CH3

O

CH3CH2 OH CH3CH2 O K CH3 CH CH CH3

OCH2CH3

OCH2CH3

KOH

u).- alcool iso$ro$ilco 3 Da----M J 3 bro"uro de isobu#io

CH3CHCH3

OH

Na CH3CHCH3

O Na

Br CH2 CH CH3

CH3

CH3CHCH3

O CH2CHCH3

CH3

9).- cicloe&anol 3 Da ------M J 3 bro"uro de bu#ilo

OH

Na

O Na

CH3CH2CH2CH2 Br

O CH2CH2CH2CH3

>).- :,2-di"e#il, &ido de cicloe&eno 3 "e#&ido de sodio 3 "e#anol

O

CH3

CH3

CH3 OH CH3 O Na

CH3

CH3

O CH3

O CH3NaOH

&).- cicloe&il, o&irano 3 bro"uro de fenil "agnesio-----M J 3 idrlisis

ácida

%ágina 50


45/45

A#!")-(!7 A9/$#"( S"("8$

CH CH2

O

'g Br

CH2 CH

OH

H3O

grupos funcionales tarea numero 2

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