QUIMICA ORGANICA

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

Un grupo funcional es una porción reactiva de una molécula que experimenta reacciones predecibles.

El enlace C=C en un compuesto, reacciona fácilmente con Br2 o con HBr en reacciones de adición. Es un grupo funcional.

Muchos grupos funcionales contienen un átomo diferente del carbono que tiene pares electrónicos solitarios.

Estructura del compuesto Nombre delgeneral grupo

funcional

R-- Cl R -- Br Halogenuro orgánico

R - O - H Alcohol

R - O - R1 Eter

Estructura del compuesto Nombre delgeneral grupo

funcional

O

R - C - H Aldehido

O

R - C - R1 Cetona

Estructura del compuesto Nombre delgeneral grupo funcional

O

R - C - O - H Acido Carboxílico

O

R - C - O - R1 Ester

Estructura del compuesto Nombre delgeneral grupo funcional

H R1 R1

R - N - H R - N - H R - N - R2

Aminas

O

R - C - N - R1 Amidas

H

ALCOHOLES Y ETERES

Estructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por sustitución de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático.

OHCH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3

Metanol Etanol 2-propanol

NOMENCLATURASe denominan de acuerdo a las reglas

de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar los hidrocarburos, exepto que el nombre base se determina por la cadena más larga que contiene el carbono al cual está unido el grupo -OH.

Al nombre base se la agrega la terminación -ol.

La posición del grupo -OH se indica por el número precedente al nombre base.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Los alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbono que están unidos al cual está enlazado el grupo -OH.

CH3CH2CH2CH2-OH 1-butanol

CH3CH2CH-OHCH3 2-butanol

CH3(CH3)2C-OH 2-metil-2-propanol

2H2 + CO CH3OH

H+

CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH

etileno etanol

CH2OH CH2OH Etilenglicol (1,2-etanodiol)

CH2OH CHOH CH2OH

Glicerol (1,2,3-propanotriol)

FENOLES

Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.

OH

Nomenclatura de los fenoles

El fenol, C6H5OH, es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol:

OH OHOH

Br

NO2

CH2CH3

OH OHOH

CH3

CH3

CH3

OH OHOH

OH

OH

OH

o-cresol m-cresolp-cresol

HidroquinonaCatecol Resorcinol

ETERES

Es un compuesto obtenido formalmente al reemplazar ambos átomos de H del agua, por los grupos hidrocarburos R y R1

H - O - H R - O - H R - O - R1

Los nombres comunes para los éteres se forman de los grupos hidrocarburos más la palabra éter.

Ejercicio

Dé el nombre IUPAC OH

CH3CH2CH2CCH2CH3

CH2CH3

Dé el nombre común

CH3OCH3

CH3OCH2CH3

CH2CH3

CH3CH2COH

CH2CH3

ALDEHIDOS Y CETONAS

Son compuestos que contienen un grupo carbonilo

C O Grupo carbonilo

ALDEHIDOS

Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo de hidrógeno unido a él.

O O O

(H)R- C - H H - C - H CH3 - C - HMetanal

formaldehido

Etanal

Acetaldehido

C=C

OH

C H O

C H O

O-CH3

H C

O

H

H

Benzaldehido

aceite de almendras

Vainillina

extracto de vainilla

Cinamaldehido

aceite de canela

Aldehidos de hidrocarburos aromáticos

CETONA

Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a él.

O O O

(H)R- C - R1 CH3- C - CH3 CH3-C- CH2CH3

Propanona

Acetona

2- butanona

metil etil cetona

EjercicioDé el nombre IUPAC

O

CH3CH2CH2 - C - CH3

O

H - C - CH2CH2CH3

ACIDOS CARBOXILICOS

Es un compuesto que contiene el grupo carboxilo -COOH.

O O O

- C -O-H R - C -O-H CH3-C-O-H

Ácido carboxílico Acido etanoico

Acido acético

Grupo carboxilo

Acidos carboxílicos comunes

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

HCOOH ác. fórmico ác. metanoico

CH3COOH ác. acético ác. etanoico

CH3CH2COOH ác. propiónico ác. propanoico

CH3(CH2)2COOH ác. butírico ác. butanoico

Acidos carboxílicos comunes

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)3COOH ác. valérico ác. pentanoico

CH3(CH2)4COOH ác. caproico ác. hexanoico

CH3(CH2)5COOH ác. enántico ác. heptanoico

CH3(CH2)6COOH ác. caprílico ác. octanoico

Acidos carboxílicos comunes

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)7COOH ác. pelargónico ác. nonanoico

CH3(CH2)8COOH ác. cáprico ác. decanoico

ESTERES Es un compuesto formado de un

ácido carboxílico, RCOOH, y un alcohol, R-OH

O

R- C - O - R1

Se denominan a partir del grupo hidrocarburo correspondiente a la parte alcohol de la molécula, después del nombre del ácido carboxílico que cambia -oico ( o ico) por -ato

éster

Olores de los ésteres

FORMULA NOMBRE COMUN OLOR

HCOOCH2CH3 Formato de etilo Ron

CH3COO(CH2)4CH3 Acetato de pentilo plátano

CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de metilo manzana

CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de octilo naranja

AMINAS Y AMIDAS

Las aminas son bases orgánicas.Tienen fórmula general R3N, donde R

puede ser H o un grupo alquilo: CH3CH2NH2 Etilamina

(CH3)3N Trimetilamina

NH2

Anilina

AMIDASLas aminas que contienen un protón pueden llevar a cabo reacciones de condensación con los ácidos carboxílicos para formar amidas

CH3C – OH + H—N(CH3)2

CH3C—N(CH3)2 + H2O

O

O