grupos funcionales
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GRUPOS
FUNCIONALES
Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas.
Todas las moléculas que presenten un mismo “grupo funcional”, actuarán químicamente de manera similar.
FUNCIONESOXIGENADAS
Alcohol Aldehído Cetona Ácidos Carboxílicos Éter Éster Anhídrido
GRUPOS FUNCIONALES
FUNCIONESNITROGENADAS
AminaAmidaNitrilo
ALCOHOLES Se obtienen por oxidación de
hidrocarburos alifáticos. Nomenclatura: se cambia el sufijo
“ANO” por “OL”
Ejemplos
CH3 OH Etanol
CH3 CH2 OH Metanol
Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:
Alcoholes primarios
Alcoholes secundarios
Alcoholes terciarios
Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en:
Monoles Dioles Polioles
PROPIEDADES FÍSICAS Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son
líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).
Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)
OXIDACIÓN
Alcohol 1º aldehído Alcohol 2º cetona Alcohol 3º gral. no se oxidan
Alcoholes aromáticos:
Presentan un grupo benceno en su molécula
Fenoles:
Son aquellos en que un átomo de hidrogeno del anillo bencénico fue reemplazado por un grupo “OH”
ALDEHIDOS Y CETONAS
Son moléculas que presentan en su estructura al “Grupo Carbonilo”
C O
Aldehídos: Contienen un
grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo
R C O H
Cetonas: Tienen 2 grupos alquilo unido al
grupo carbonilo
R C R O
ACETONA ACETALDEHIDO
NOMENCLATURA ALDEHIDOS:Se reemplaza la
“O” final del alcano por la terminación “al”
Ejemplos: etanal
CH3C O H
CETONAS:Se reemplaza la
“O” final del alcano por “ONA”, y se indica con un número la ubicación de la función cetona.
Ejemplo: 2-butanona
CH3 C CH2CH3
O
Reacciones químicas
Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos
Las cetonas no se oxidan con facilidad
PROPIEDAES FISICAS
Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También son muy solubles en agua
ACIDOS CARBOXILICOS
Son aquellos que contienen el grupo funcional “Carboxilo”
C O OH
Nomenclatura:
Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos:
Metanoico HCOOHEtanoico CH3COOH
Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH
Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
También presentan nombres comunes.
Fórmico HCOOH (Metanoico)Acético CH3COOH (Etanoico)
Propiónico CH3CH2COOH (Propanoico)
Acrílico H2C CH COOH
Oleico CH3(CH2)7CH CH (CH2)7 COOH
PROPIEDADES
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.
A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua
Son clasificados como ácidos débiles
ÉSTERES
Son derivados de ácidos carboxílicos
R C O R O
El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido
NOMENCLATURA
Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato”, la 2º es “de” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol
Ejemplo:
CH3CH2 O C CH3 Etanoato de etilo
O Acetato de etilo
ANHÍDRIDOS
Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua
R C O C R O O
NOMENCLATURA
Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido”
Ejemplo: CH3 C O C CH3
O O
Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico
ANHIDRIDOS MEZCLADOS Se emplean los nombres de los ácidos de
los cuales provienen Ejemplo:
CH3 C O C H
O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmico
PROPIEDADES FISICAS DE LOS DERIVADOS DE ACIDOS
Son solubles en compuestos orgánicos.
Muchos ésteres, amidas y nitrilos de bajo peso molecular, son algo solubles en agua.
ÉTERES
• Son compuestos de fórmula : R O R^
• Provienen de la reacción de un alcohol con agua
• Son solventes muy polares
NOMENCLATURA :
Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “éter”
Ejemplo: CH3 O CH2 CH3
Metoxietano o Etil metil éter
FUNCIONES NITROGENADAS
AMIDAS
NITRILOS
AMINAS
R C NH2
O
R C N
R NH2
Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH3
Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH3
Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de aminas primarias
AMINAS
Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco
Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias.
Aminas Primarias
Aminas Secundarias
Aminas Terciarias
R NH2
R N H R
R N R R
PROPIEDADES FISICAS
Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos.
Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.
Nomenclatura
Se mencionan primero los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina”
Ejemplo: CH3 CH2 NH2
Etil aminaExisten también nombres comunes
como “anilina”, “piridina”, etc.
HETEROCICLOS
Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al ciclo
FURANOPIRIDINA
INDOL
PURINAPIRIMIDINA