grupos funcionales

GRUPOSGRUPOS

FUNCIONALESFUNCIONALES

CÁTEDRA DE BIOQUÍMICACÁTEDRA DE BIOQUÍMICA

BROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJOBROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJO

11BIOQUIMICABIOQUIMICA

Un “Un “grupo funcionalgrupo funcional” es un átomo ” es un átomo o conjunto de átomos que le o conjunto de átomos que le confieren a la molécula confieren a la molécula características específicas.características específicas.

Todas las moléculas que presenten Todas las moléculas que presenten un mismo “un mismo “grupo funcionalgrupo funcional”, ”, actuarán químicamente de manera actuarán químicamente de manera similar.similar.


BIOQUIMICABIOQUIMICA 33

Se entiende por Se entiende por grupo funcional grupo funcional un un conjunto de átomos presente en la conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de que por sus características de reactividad define el comportamiento reactividad define el comportamiento químico de la molécula. químico de la molécula.

Cada grupo funcional Cada grupo funcional definirá, por tanto, definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánicoun tipo distinto de compuesto orgánico. .

El conjunto de compuestos orgánicos El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestosconstituye una familia de compuestos.


El grupo funcional principal El grupo funcional principal determina: determina:

el nombre del compuesto el nombre del compuesto

la cadena carbonada principal, que la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que debe ser la más larga posible que contenga la función principal contenga la función principal

La localización de los sustituyentes La localización de los sustituyentes y funciones secundarias y funciones secundarias

FUNCIONESFUNCIONES

OXIGENADASOXIGENADAS

AlcoholAlcohol AldehídoAldehído CetonaCetona Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos ÉterÉter ÉsterÉster AnhídridoAnhídrido

GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES


FUNCIONESFUNCIONES

NITROGENADASNITROGENADAS

AminaAminaAmidaAmidaNitriloNitrilo


ALCOHOLESALCOHOLES Se obtienen por oxidación de Se obtienen por oxidación de

hidrocarburos alifáticos.hidrocarburos alifáticos. Nomenclatura: se cambia el sufijo Nomenclatura: se cambia el sufijo

““ANOANO” por “” por “OLOL””

EjemplosEjemplos

CHCH33 OH Metanol OH Metanol

CHCH33 CH CH22 OH Etanol OH Etanol


Según la posición del Según la posición del grupo alcohol se grupo alcohol se clasifican en:clasifican en:

Alcoholes primariosAlcoholes primarios Alcoholes Alcoholes

secundariossecundarios Alcoholes terciariosAlcoholes terciarios

Según la Según la cantidad de cantidad de grupos grupos alcoholes se alcoholes se clasifican en:clasifican en:

MonolesMonoles DiolesDioles PoliolesPolioles


PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES FÍSICAS Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son

líquidos a temperatura ambiente (desde líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).mas viscosos).

Los alcoholes forman puente de hidrogeno Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el aguacon el agua. Los de bajo peso molecular . Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos aumenta en solventes orgánicos (apolares)(apolares)


REACCIONES MAS COMUNES REACCIONES MAS COMUNES

OXIDACIÓNOXIDACIÓN::

Alcohol 1º aldehídoAlcohol 1º aldehído Alcohol 2º cetonaAlcohol 2º cetona Alcohol 3º gral. no se oxidanAlcohol 3º gral. no se oxidan


Alcoholes Alcoholes aromáticos:aromáticos:

Presentan un grupo Presentan un grupo benceno en su benceno en su moléculamolécula

Fenoles:Fenoles:

Son aquellos en Son aquellos en que un átomo que un átomo de hidrogeno de hidrogeno del anillo del anillo bencénico fue bencénico fue reemplazado reemplazado por un grupo por un grupo ““OHOH””


EJEMPLOSEJEMPLOS ALCOHOL BENCILICO FENOL ALCOHOL BENCILICO FENOL


ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS

Son moléculas que presentan en su Son moléculas que presentan en su estructura al “estructura al “Grupo CarboniloGrupo Carbonilo””

C OC O


Aldehídos:Aldehídos:

Contienen un Contienen un grupo alquilo y grupo alquilo y un H unidos al un H unidos al grupo carbonilogrupo carbonilo

R C OR C O

HH

Cetonas:Cetonas:

Tienen 2 grupos Tienen 2 grupos alquilo unido al alquilo unido al grupo carbonilogrupo carbonilo

R C RR C R

OO


ACETONAACETONA ACETALDEHIDOACETALDEHIDO


NOMENCLATURANOMENCLATURA ALDEHIDOS:ALDEHIDOS:Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO” ”

final del alcano por final del alcano por la terminación “la terminación “alal””

Ejemplos: etanalEjemplos: etanal

CHCH33C OC O HH

CETONAS:CETONAS:Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO” ”

final del alcano por final del alcano por ““ONAONA”, y se indica ”, y se indica con un número la con un número la ubicación de la ubicación de la función cetona.función cetona.

Ejemplo: 2-butanonaEjemplo: 2-butanona

CHCH33 C CH C CH22CHCH33

OO


Reacciones químicasReacciones químicas

Los aldehídos se oxidan a ácidos Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicoscarboxílicos

Las cetonas no se oxidan con Las cetonas no se oxidan con facilidadfacilidad


PROPIEDAES FISICASPROPIEDAES FISICAS

Con los pares de electrones no Con los pares de electrones no compartidos, compartidos, forman puentes de forman puentes de hidrogeno hidrogeno con compuestos que con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las esto, los aldehídos y las cetonas son cetonas son buenos solventes de sustancias buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También polares como los alcoholes. También son muy solubles en aguason muy solubles en agua


ACIDOS CARBOXILICOSACIDOS CARBOXILICOS

Son aquellos que contienen el Son aquellos que contienen el grupo grupo funcional “funcional “CarboxiloCarboxilo””

C OC O

OHOH


Nomenclatura:Nomenclatura:

Emplea el nombre del alcano que Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos:que incluye al grupo ácido. Ejemplos:

Metanoico HCOOHMetanoico HCOOH

Etanoico CHEtanoico CH33COOHCOOH

Propanoico CHPropanoico CH33CHCH22COOHCOOH

Butanoico CHButanoico CH33CHCH22CHCH22COOHCOOH

Pentanoico CHPentanoico CH33CHCH22CHCH22CHCH22COOHCOOH2020BIOQUIMICABIOQUIMICA

También presentan nombres También presentan nombres comunes.comunes.

Fórmico HCOOH (Metanoico)Fórmico HCOOH (Metanoico)

Acético CHAcético CH33COOH (Etanoico)COOH (Etanoico)

Propiónico CHPropiónico CH33CHCH22COOH (Propanoico)COOH (Propanoico)

Acrílico HAcrílico H22C CH COOHC CH COOH

Oleico CHOleico CH33(CH(CH22))77CH CH (CHCH CH (CH22))77 COOH COOH


PROPIEDADESPROPIEDADES

Los ácidos carboxílicos Los ácidos carboxílicos forman forman puentes de hidrogeno con el agua puentes de hidrogeno con el agua y y los de muy bajo peso molecular los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.en ella.

A medida que aumenta la longitud de A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad la cadena, disminuye la solubilidad en aguaen agua

Son clasificados como ácidos débilesSon clasificados como ácidos débiles


ÉSTERESÉSTERES

Son derivados de ácidos carboxílicosSon derivados de ácidos carboxílicos

R C O RR C O R OO

El Grupo “El Grupo “OROR” sustituye al grupo “” sustituye al grupo “OHOH” del ” del ácidoácido


NOMENCLATURANOMENCLATURA

Los nombres de los esteres consisten en 3 Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “en donde la terminación “icoico” se ” se sustituye por “sustituye por “atoato”, la 2º es “”, la 2º es “dede” y la 3º ” y la 3º deriva del grupo deriva del grupo alquiloalquilo del alcohol del alcohol

Ejemplo:Ejemplo:

CHCH33CHCH22 O C CH O C CH33 Etanoato de etilo Etanoato de etilo

O Acetato de etiloO Acetato de etilo


ANHÍDRIDOSANHÍDRIDOS

Son derivados de Ácidos Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de aguauna molécula de agua

R C O C RR C O C R

O OO O



Se cambia la palabra “ácido” por Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido”“anhídrido”

Ejemplo: CHEjemplo: CH33 C O C CH C O C CH33

O OO O

Anhídrido Acético o Anhídrido Anhídrido Acético o Anhídrido EtanoicoEtanoico


ANHIDRIDOS MEZCLADOSANHIDRIDOS MEZCLADOS Se emplean los nombres de los ácidos de Se emplean los nombres de los ácidos de

los cuales provienenlos cuales provienen Ejemplo:Ejemplo:

CH3 C O C HCH3 C O C H

O O O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmicoAnhídrido acético fórmico


ÉTERESÉTERES

• Son compuestos de fórmula : Son compuestos de fórmula :

R O R^R O R^

• Provienen de la reacción de un Provienen de la reacción de un alcohol con aguaalcohol con agua

• Son solventes muy polaresSon solventes muy polares


NOMENCLATURA :NOMENCLATURA :

Se emplea el grupo Se emplea el grupo alquiloalquilo mas mas complejo como el compuesto base y complejo como el compuesto base y el resto como grupo el resto como grupo alcoxhidoalcoxhido, o , o bien , con el nombre de los 2 grupos bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la alquilo enlazados, seguidos de la palabra “palabra “éteréter””

Ejemplo:Ejemplo:

CHCH33 O CH O CH22 CH CH33

Metoxietano o Etil metil éterMetoxietano o Etil metil éter


FUNCIONES NITROGENADASFUNCIONES NITROGENADAS

AMIDASAMIDAS

NITRILOSNITRILOS

AMINAS AMINAS

R C NHR C NH22

OO

R C NR C N

R NHR NH22


Amidas:Amidas: provienen de la reacción de provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NHun ácido carboxílico con NH33

Aminas:Aminas: provienen de la reacción de provienen de la reacción de alcoholes con NHalcoholes con NH33

Nitrilos :Nitrilos : se obtienen de la se obtienen de la deshidratación de aminas primariasdeshidratación de aminas primarias


AMINASAMINAS

Se obtienen por condensación de Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniacoalcoholes con amoniaco

Se clasifican según la cantidad de Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo que reemplazan a los grupos alquilo que reemplazan a los H del NHH del NH33: en aminas primarias, : en aminas primarias, secundarias y terciarias.secundarias y terciarias.


Aminas PrimariasAminas Primarias

Aminas Aminas SecundariasSecundarias

Aminas TerciariasAminas Terciarias

R NHR NH22

R N H R N H

RR

R N RR N R

RR


PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS

Forman puentes de hidrogeno con Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos. solubles en ellos.

Las aminas de bajo peso molecular Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.de hidrogeno también.


NomenclaturaNomenclatura

Se mencionan primero los grupos Se mencionan primero los grupos alquiloalquilo (por orden alfabético), (por orden alfabético), seguidos del sufijo “seguidos del sufijo “aminaamina””

Ejemplo: Ejemplo:

CHCH33 CH CH22 NH NH22

Etil aminaEtil amina

Existen también nombres comunes Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.como “anilina”, “piridina”, etc.


HETEROCICLOSHETEROCICLOS

Son compuestos orgánicos cíclicos Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al cicloincorporados al ciclo


FURANOPIRIDINA

INDOL


PURINAPIRIMIDINA


COMPUESTOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALESPOLIFUNCIONALES

Son compuestos orgánicos que poseen Son compuestos orgánicos que poseen mas de un grupo funcionalmas de un grupo funcional

EJEMPLOSEJEMPLOS: : Acido láctico. Posee una función alcohol Acido láctico. Posee una función alcohol

y una función áciday una función ácida Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidos

(hidratos de carbono) (hidratos de carbono) AminoacidosAminoacidos



El orden de prioridad de mayor a El orden de prioridad de mayor a menor es: menor es:

ácido – Anhídrido- éster – amida – ácido – Anhídrido- éster – amida – nitrilo – aldehído - cetona – alcohol nitrilo – aldehído - cetona – alcohol – amina – éter – alqueno – alquino – – amina – éter – alqueno – alquino – halógeno – alquilo (ramificación)halógeno – alquilo (ramificación)


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